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大学有机化学课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷
4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷
5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷
7)2,2,4-三甲基戊烷
8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(2)
(1)(CH3)3CC(CH3)2CH2CH3
(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2
(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(6)CH3CH2CH(C2H5)2
5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>
(2)>(5)>⑴>(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
Br
Br
交叉式最稳定
BrBr
HH1
重叠式最不稳定
8、构象异构
(1),(3)构造异构(4),(5)
等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
⑴C(CH3)4
(2)CH3CH2CH2CH2CH3
(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同⑴
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3
⑵CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3
(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、⑷>
(2)>(3)>
(1)
第三章烯烃
(3)CH2=CHCH2—
2、
(1)CH2=CH—
(2)CH3CH=CH—
(4)H2C=CH—CH3
Me•Et
n-PrMe
n-Pr
i-Pr
Me
Et
3、
(1)2-乙基-1-戊烯
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
⑸反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
⑺(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
CH3
CH3
|
(1)
CH3CH2CHCH2CH3
(2)CH3CH2C—CHCH3
''11
(3)CH3CH2
C—
'I
CHCH3
OHBr
Cl
Cl
CHs
CH
3
⑷
CH3CH2C——CHCH
11
3(5)CH3CH2CH—
-CHCH3
1
OHOH
OH
CH3
⑹
CH3CH2COCH3
CH3CHO⑺
CH3CH2
CH—CHCH3
Br
7、活性中间体分别为:
CH3CH2+CH3CHPH3(CH3)3C+
稳定性:
CH3CH2+>
CH3CH+CH3>(CH3)3C+
反应速度:
异丁烯>丙烯〉乙烯
8、略
9、
(1)CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)
(3)CH3CH=CHCH
2CH=C(CH3)2
(有、反两种)
用KMnO4氧化的产物:
(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O
(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、
(1)HBr,无过氧化物
(2)HBr,有过氧化物
(3[①H2SO4,②H2O
(4)
B2H6/NaOH-H2O2
(5[①C12,500C②C12,
AICI3
(6)
①NH3,O2②聚合,
引发剂
(7[①Cl2,500
C,
②Cl2,H2O③NaOH
11、烯烃的结构式为:
(CH3)
2C=CHCH
。
各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为:
CH3CH2CH2CH3
H3CCH3
CH3CH2
或
H3C
ch3
ch2ch3
13、该化合物可能的结构式为:
CH3CH
H
CH2CH3
H
或
H
CH2CH3
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3
及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体
15、①CI2,500C②Br2,
第四章炔烃二烯烃
2、
(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)
⑵3-溴丙炔⑶
1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙
炔)
(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯
3、
(1)H3C-CHCH2OCH
CHs
(3)(CH3)2CHC三CCH(CH3)2
CH3CH=C—C三CH
C
H3
(4)HC三CCH2CH2C三CH
(5)CH2=CHC(CH3)=CH2
CH2CH=CH(H2CHCH2
(7)(CH3)3C—C^CCH2CH3
4、
(1)CH3CH2COOH+CO2
⑷CH3CH2C毛Ag
(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2
(5)CH3CH2CMXU(6)CH3CH2COCH3
5、
(1)CH3COOH
(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3CCCH3
(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应
6、
(1)H2O+H2SO4+Hg2+
(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr
⑷①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化
剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C老an
(1)
OCHO
⑶
CN
⑷
CH2C二CHCH2
Cl
8、
(1)CH2=CHCH=CH2+CHCH
(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2
(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN
9、
(1)①HC三CH
①H2,林德拉催化剂
②HBr
aCH3CH2Br(A)
HC三CH
NaNH2
液氨
HC三CNa
®(A)+(B)——»CH3C三CCH3
H2O,H2SO4,HgSO4还原
TM
(2)可用
(1)中制取的1-丁炔+2HCl
⑶可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂再加HBr+ROOH10、
NaNH0
(1)HOCH2”HOCNa
CH3CH2CH=CH2
HBr,R°°R》CH3CH2CH2CH2Br
HOCNa
CH3CH2CH2CH2OCHH2S°4,H2°
HgSO4
aCH3CH2CH2CH2COCH3
(2)CH3CH=CH2
500°C
Cl2
ClCH2CH=CH2
Na
HOCH»CH=CN
+
CH2
CH2Cl
ch2
*|CH2cLcheCNL^|
CH2OCH
H2O,Hg2SO4,H2SO4
CH2COCH3
(3)CH3CH=CH2
I+IICN
NH3Q2
催化剂
ACH2=CHCN
11、
(1)①Br2/CCI4②银氨溶液
(2)银氨溶液
12、
(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去
(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯•
13、
(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.
15、此烃为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1、
(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷
(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯
(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯
(7)螺[2.5]-4-辛烯
2、
(1)
CH3
CH3
CH3一CH3
匸CH3
3、略
4、
(1)、)2)、(3)无
(4)顺、反两种
(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺、反-1、反-2、
反-4共四种
⑴
H
(CH3)3C
H
C2H5
(1)[—CH3
CH3
厂H
^-"■■^■f^CH(CH3)2
H
CH3
CH(CH3)2
H
⑸(CH3)3C
CH3
HH
HCH3
H2/Ni
CH3CH2CH2CH3
Br^CH3CHBrCH2CH2BrHI
CH3CH(I)CH2ch3
CH
6
3
Zn/H2O
CH3CO(CH2)4CHO
COOC2H5
CH3
口+
Br2
CH3匚、Br+
HBr
7、该二聚体的结构为:
(反应式略)8、
CH3
H3C|:
CH3
H3CCH3
(A)
□(B)
CH3CH2C^(H
(C)CH3C三CCH3
第八早
单环芳烃
(1)
NO2
NO2
⑵
Br
NO2
C2H5
H5C2C2H5
CH
O2N
CH2CI
COOH
⑷
OH
no2
OH
⑹
⑺
Cl
(8)
O2N
H
NO2
3、
(1)叔丁苯
(2)
对氯甲烷
(3)对硝基乙苯
(4)苄醇(5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸
(7)对十二烷基苯磺酸钠
(8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、(1[①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)®Ag(NH
3)2NO3
②Br2/CCl4
Br
5、⑴丨,
⑵
NHCOCH3
COOH
OH
COOH
⑹
CH3
(9)
OH
Br
(10
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