创新设计《优化重组卷》大一轮复习精练江苏专用滚动提升卷四 有机化学基础含答案解析.docx
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创新设计《优化重组卷》大一轮复习精练江苏专用滚动提升卷四有机化学基础含答案解析
滚动提升卷四 有机化学基础
可能用到的相对原子质量:
H—1 C—12 N—14 O—16 Na—23
Mg—24Al—27Si—28P—31S—32
Cl—35.5K—39Fe—56Cu—64Zn—65
第Ⅰ卷(选择题 共40分)
单项选择题(本大题共10小题,每小题2分,共计20分。
每小题只有一个选项符合要求)
1.(2015·苏锡常镇四市二模,12)羟氨苄青霉素是高效、广谱和低毒的抗生素,其结构简式如图所示。
下列说法不正确的是( )
A.羟氨苄青霉素在空气中不能稳定存在
B.每个羟氨苄青霉素分子中含有3个手性碳原子
C.羟氨苄青霉素既能与盐酸反应,又能与碳酸氢钠溶液反应
D.1mol羟氨苄青霉素与氢氧化钠溶液反应时,最多消耗4molNaOH
2.(2016·江苏百校联考)莱克多巴胺是一种对人体有害的瘦肉精,自2011年12月5日起已在中国境内禁止生产和销售。
下列有关莱克多巴胺说法中正确的是( )
A.分子式为C18H24NO3
B.在一定条件下可发生加成、取代、消去、氧化等反应
C.分子中有2个手性碳原子,且所有碳原子可能共平面
D.1mol莱克多巴胺最多可以消耗4molBr2、3molNaOH
3.(2016·江苏南通模拟,12)阿克拉酮是合成某种抗癌药的重要中间体,其结构如图所示。
下列关于阿克拉酮的性质的描述,正确的是( )
A.阿克拉酮的分子式为C22H22O8
B.分子中含有4个手性碳原子
C.能与FeCl3溶液发生显色反应
D.1mol该物质最多可与5molNaOH反应
l4.(2015·南京三模)某种合成药物中间体X的结构简式如图所示。
下列说法正确的是( )
A.X分子中不存在手性碳原子
B.一定条件下,X可以发生加聚反应
C.1molX与足量浓溴水反应,最多消耗1molBr2
D.1molX与足量NaOH溶液反应,最多消耗3molNaOH
5.(2015·盐城三调)青藤碱具有祛风寒湿、活血止痛的功效,其结构简式如右图所示,下列说法正确的是( )
A.每个青藤碱分子中含有2个手性碳原子
B.1mol青藤碱最多能与1molBr2发生反应
C.1mol青藤碱最多能与4molH2发生反应
D.青藤碱既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
6.(2016·苏锡常镇四市调研)金银花的有效成分为绿原酸,具有广泛的杀菌、消炎功能,其结构简式如图所示。
下列有关绿原酸的说法,不正确的是( )
A.绿原酸分子中有4个手性碳原子
B.绿原酸能发生显色反应、取代反应和加成反应
C.每摩尔绿原酸最多与4molNaOH反应
D.绿原酸分子中所有碳原子都能在同一平面上
7.(2015·南京二模)尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。
其转化过程如下:
下列说法中错误的是( )
A.酪氨酸既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠反应
B.1mol尿黑酸与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2
C.对羟基苯丙酮酸分子中在同一平面上的碳原子至少有7个
D.1mol尿黑酸与足量NaHCO3反应,最多消耗3molNaHCO3
8.(2016·江苏南通一模,12)化合物Ⅲ是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体,合成方法如下:
下列有关叙述正确的是( )
A.Ⅰ的分子式为C9H10O4
B.Ⅱ中所有原子均有可能共面
C.可用FeCl3溶液鉴别有机物Ⅰ和Ⅲ
D.1mol产物Ⅲ与足量溴水反应,消耗Br2的物质的量为1.5mol
9.(2016·江苏南京金陵中学模拟,12)普罗加比是目前临床上应用的主要抗癫痫药物之一。
它可由A经多步反应合成。
下列说法正确的是( )
A.A分子中共平面的原子个数最多为12
B.1mol中间体最多能与7molH2发生加成反应
C.普罗加比可与Na2CO3溶液发生反应
D.物质A、中间体和普罗加比均易溶于水
10.(2016·江苏连云港一模,12)CPAE是蜂胶的主要活性成分,由咖啡酸合成CPAE的路线如下:
下列说法正确的是( )
A.1mol咖啡酸最多可与3molNaOH发生反应
B.苯乙醇属于芳香醇,它与邻甲基苯酚互为同系物
C.咖啡酸、苯乙醇及CPAE都能发生取代、加成和消去反应
D.用FeCl3溶液可以检测上述反应中是否有CPAE生成
不定项选择题(本题包括5小题,每小题4分,共计20分。
每小题有一个或两个选项符合题意。
若正确答案只包括一个选项,多选,该小题得0分;若正确答案包括两个选项时,只选一个且正确的得2分,选两个且都正确的得满分,但只要选错一个,该小题就得0分)
11.(2015·江苏南京、盐城二模,12)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。
下列有关该化合物的说法正确的是( )
A.分子中含有2个手性碳原子
B.能发生氧化、取代、加成反应
C.1mol该化合物与足量浓溴水反应,最多消耗3molBr2
D.1mol该化合物与足量NaOH溶液反应,最多消耗4molNaOH
12.(2016·苏北四市一检)化合物C是制备液晶材料的中间体之一,它可由A和B在一定条件下制得
下列说法正确的是( )
A.每个A分子中含有1个手性碳原子
B.可以用酸性KMnO4溶液检验B中是否含有醛基
C.1molC分子最多可与4molH2发生加成反应
D.C可发生加成反应、取代反应、氧化反应、消去反应等
13.(2015·江苏连云港三模,12)一种抗高血压的药物甲基多巴的结构简式如右图所示,下列说法正确的是( )
A.1mol甲基多巴的分子中含有4mol双键
B.每个甲基多巴分子中含有一个手性碳原子
C.1mol甲基多巴最多能与2molBr2发生取代反应
D.甲基多巴既能与盐酸反应,又能与氢氧化钠溶液反应
14.(2016·江苏泰州二模,11)雷美替胺是首个没有列为特殊管制的非成瘾失眠症治疗药物,合成该有机物过程中涉及如下转化,下列说法正确的是( )
A.可用溴水区分化合物Ⅱ和化合物Ⅲ
B.化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ均能与NaHCO3溶液发生反应
C.1mol化合物Ⅰ最多能与3molH2发生加成反应
D.与化合物Ⅰ互为同分异构体,且分子中含有2个醛基的芳香族化合物有10种
15.(2015·南京、盐城调研)某化合物丙是药物中间体,其合成路线如下:
下列有关叙述不正确的是( )
A.丙的分子式为C16H14O2
B.丙分子中所有碳原子可能共平面
C.用酸性KMnO4溶液可区分甲和丙
D.乙在一定条件下最多与4mol氢气发生加成反应
第Ⅱ卷(非选择题 共80分)
非选择题(共6个小题,共80分)
16.(2015·江苏南京二模,17)(13分)有机物H是一种新型大环芳酰胺的合成原料,可通过以下方法合成:
已知:
①苯胺(
)有还原性,易被氧化;②硝基苯直接硝化主要产物为间二硝基苯。
(1)写出A中含氧官能团的名称:
________和________。
(2)写出F的结构简式:
________________________________________。
(3)步骤④和步骤⑥的目的是___________________________________________。
(4)写出一种符合下列条件的化合物C的同分异构体的结构简式:
_____________________________________________________________________。
①分子中含有2个苯环;
②能与FeCl3溶液发生显色反应;
③分子中有3种不同化学环境的氢原子。
(5)对苯二胺(
)是一种重要的染料中间体。
根据已有知识并结合相关信息,写出以苯、(CH3CO)2O及CH3COOH为主要有机原料制备对苯二胺的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2CCH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
17.(2016·泰州二调)(13分)化合物F是合成抗过敏药孟鲁司特钠的重要中间体,其合成过程如下:
请回答下列问题:
(1)化合物B的分子式为C16H13O3Br,B的结构简式为________。
(2)由C→D、E→F的反应类型依次为________、________。
(3)写出符合下列条件C的一种同分异构体的结构简式
_____________________________________________________________________。
Ⅰ.属于芳香族化合物,且分子中含有2个苯环
Ⅱ.能够发生银镜反应
Ⅲ.分子中有5种不同环境的氢原子。
(4)已知:
RCl
RMgCl,写出以CH3CH2OH、
为原料制备
的合成路线流程图(乙醚溶剂及无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2CCH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
18.(2015·南京三模)(13分)罗氟司特是用于治疗慢性阻塞性肺病的新型药物,可通过以下方法合成:
(1)化合物C中的含氧官能团为________和________(填名称)。
(2)反应⑤中加入的试剂X的分子式为C5H4N2Cl2,X的结构简式为________。
(3)上述①~④反应中,不属于取代反应的是________(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
①能发生银镜反应,能与FeCl3溶液发生显色反应;
②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
写出一种该同分异构体的结构简式:
_____________________________________________________________________。
(5)已知:
RBr
RNH2。
根据已有知识并结合相关信息,写出以
、CH3CH2OH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
H2C===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
19.(2015·泰州一模)(14分)工业合成有机物F的路线如下:
(1)有机物E中含氧的官能团名称为________和________。
(2)化合物D的结构简式是________________。
(3)在上述转化关系中,设计步骤(b)和(d)的目的是______________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(4)写出步骤(e)的化学反应方程式:
_____________________________________________________________________
_____________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式________________。
①属于芳香族化合物;②核磁共振氢谱有四个峰;
③1mol该物质最多可以消耗1molNa。
(R:
烃基或氢原子,R′:
烃基)
写出以丙烯和
为原料制备A物质的合成路线图(无机试剂任选)。
合成路线流程图示例如下:
CH2===CH2
CH3CHO
CH3COOH
20.(2016·南通一调)(13分)福酚美克是一种影响机体免疫力功能的药物,可通过以下方法合成:
(1)B中的含氧官能团有________和________(填名称)。
(2)C→D的转化属于________反应(填反应类型)。
(3)已知E→F的转化属于取代反应,则反应中另一产物的结构简式为________。
(4)A(C9H10O4)的一种同分异构体X满足下列条件:
Ⅰ.X分子中有4种不同化学环境的氢。
Ⅱ.X能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅲ.1molX最多能与4molNaOH发生反应。
写出该同分异构体的结构简式:
________________。
(5)已知:
,根据已有知识并结合相关信息,写出以
为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH3CH2Br
CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3
21.(2016·南京调研)(14分)化合物H是合成治疗高血压药物奈必洛尔的重要中间体,其部分合成路线图如下(Ph代表苯基):
(1)A→B的反应类型是________。
(2)化合物C的含氧官能团为________、________(填官能团的名称)。
(3)C→D的转化中,反应物G的分子式为C6H10O3,生成物除D外还有Ph3P===O,则G的结构简式为________。
(4)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式:
_____________________________________________________________________。
①分子中含有一个酯基和一个手性碳原子,有4种化学环境不同的氢;②不能发生银镜反应;③能发生水解反应,且其中一种水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应。
(5)已知:
①
;
②
。
化合物
是一种重要的有机合成中间体,请写出以苯酚、乙醇和
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。
合成路线流程图示例如下:
CH2===CH2
CH3CH2Br
CH3CH2OH
参考答案
滚动提升卷四 有机化学基础
1.B [羟氨苄青霉素具有酚的结构,在空气中易被氧化,A正确;羟氨苄青霉素分子中含4个手性碳原子(如图所示)
,B错误;该分子中—NH2能与盐酸反应,—COOH能与NaHCO3反应,C正确;分子中酚羟基和—COOH分别消耗1molNaOH,两个酰胺键各消耗1molNaOH,D正确。
]
2.B [A项,该有机物的分子式为C18H23NO3,错误。
B项,苯环能加成,羟基、苯环和饱和碳原子上的氢均能被取代,醇羟基相连碳原子的邻位碳原子上具有氢能消去,酚羟基、醇羟基均能被氧化,正确。
C项,有2个手性碳原子,由于在碳链中存在饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,错误。
D项,分子中只有2个酚羟基能与NaOH反应,两个酚羟基的四个邻位可以与Br2发生取代反应,所以1mol莱克多巴胺最多可以消耗2molNaOH、4molBr2,错误。
]
3.C [阿克拉酮的分子式为
C22H20O8,A错误;该物质中含3个手性碳原子(如右图所示),B错误;该物质含2个酚羟基,C正确;1mol阿克拉酮中含2mol酚羟基和1mol酯基,最多消耗3molNaOH,D错误。
]
4.A [手性碳原子是指连有4个不相同的原子或原子团的碳原子,该有机物中没有手性碳原子,A正确;X分子中不含能发生加聚反应的官能团,如碳碳双键、碳碳叁键等,B错误;1molX与足量浓溴水反应,最多消耗2molBr2(酚羟基的2个邻位),C错误;1molX中含2mol酚羟基、1mol—Cl、1mol羧基,分别消耗NaOH的物质的量为2mol、1mol、1mol,故共可消耗4molNaOH,D错误。
]
5.D [A项,
中加*的为手性碳,共3个,错误;B项,Br2与酚羟基的对位发生取代反应,与碳碳双键发生加成反应,故1mol青藤碱最多能与2molBr2发生反应,错误;C项,分子中含有苯环,碳碳双键,碳氧双键,均可以与H2发生加成反应,1mol青藤碱最多能与5molH2发生反应,错误;D项,酚羟基可以与NaOH反应,叔氨基(氨基脱去两个H原子)显碱性,可以与HCl反应,正确。
]
6.D [绿原酸分子中的一个六元碳碳单键的环结构中,键角是109°28′,因此绿原酸分子中所有碳原子不可能都在同一个平面上,D错误。
]
7.D [酪氨酸中含有氨基和羧基,氨基可以与盐酸反应,酚羟基和羧基可以与NaOH反应,A正确;酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应,苯环上三个位置均可以发生取代,B正确;苯环上的6个碳原子共平面,与苯环上连的碳原子,一定与苯环共平面,C正确;尿黑酸中只有羧基可以与NaHCO3反应放出CO2,而酚羟基不可以,D错误。
]
8.B [Ⅰ的分子式为C9H12O4,选项A错误;苯基、乙烯基、羰基都是共平面结构,通过单键的旋转可以使所有原子共平面,选项B正确;Ⅰ和Ⅲ都含酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,选项C错误;Ⅲ与溴水反应的产物是
,发生的分别是加成和取代反应,1mol产物消耗Br2的物质的量为2mol,选项D错误。
]
9.C [A分子中共平面的原子个数最多为14,A项错误;酯基不能与H2加成,1mol中间体最多能与6molH2发生加成反应,B项错误;普罗加比中含酚羟基,可与Na2CO3溶液发生反应,C项正确;物质A、中间体和普罗加比均难溶于水,D项错误。
]
10.A [酚羟基、羧基都能跟NaOH反应,所以1mol咖啡酸最多可与3molNaOH反应,A项正确;醇类和酚类所含官能团性质不同,不互为同系物,B项错误;咖啡酸、CPAE不能发生消去反应,C项错误;D项,咖啡酸中也含酚羟基,所以不能用FeCl3溶液检测是否有CPAE生成。
]
11.BD [该有机物中手性碳原子只有1个,是五元环中与右侧苯环相连的那个碳原子,A错误;该有机物中的酚羟基、碳碳双键均易被氧化,甲基与苯环上的H均易被取代,碳碳双键和苯环均能发生加成反应,B正确;1mol该化合物与足量浓溴水反应,1mol碳碳双键消耗1molBr2,只有右侧苯环上酚羟基有邻对位氢,能消耗3molBr2,故最多消耗4molBr2,C错误;1mol该化合物中含3mol酚羟基,消耗3molNaOH,1mol酯基消耗1molNaOH,总共可消耗4molNaOH,D正确。
]
12.C [A项,A分子中无手性碳原子,错误;B项,酚羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色,无法检验是否含有醛基,错误;C项,1molC中苯环可以和3molH2加成、醛基可以和1mol氢气加成,共4mol氢气,正确;D项,分子C不能发生消去反应,错误。
]
13.BD [1mol该有机物中只含有1mol碳氧双键,苯环中不含碳碳双键,A错误;该有机物中,与—NH2相连的C原子为手性碳原子,B正确;1mol该化合物与足量浓溴水反应,溴原子取代在酚羟基的邻对位(共有3个位置空余),最多消耗3molBr2,C错误;该化合物中酚羟基、羧基能与NaOH发生反应,—NH2能与盐酸发生反应,D正确。
]
14.AD [A项,Ⅱ中含有碳碳双键,与Br2可发生加成反应,而使Br2褪色,但Br2与Ⅲ无现象,可区分,正确;B项,Ⅰ不可以与NaHCO3溶液反应,错误;C项,Ⅰ中苯环和醛基均可以与H2发生加成反应,错误;D项,苯环上相连两个醛基和一个甲基,若两个醛基相邻,则甲基存在2种位置;若两个醛基相间,则甲基存在3种位置;若两个醛基相对,则甲基只存在1种位置;若取代基为一个醛基和一个“-CH2CHO”,则存在3种邻、间、对位置;若取代基只有一个,则为“-CH(CHO)2”,故共有10种,正确。
]
15.C [根据苯环、乙烯基、羰基的共平面结构,通过旋转单链可以使所有碳原子处于同一平面,由于存在甲基氢原子不可能处于同一平面,选项B正确;甲中醛基和丙中的乙烯基都能使KMnO4溶液褪色,不能用酸性KMnO4溶液来区分甲和丙,选项C错误;乙分子中苯环、羰基都能与氢气加成,1mol乙最多与4molH2发生加成反应,选项D正确。
]
16.解析
(1)“—NO2”为硝基,“—COOH”为羧基。
(2)对比E、F的结构简式知,E与HNO3发生硝化反应生成硝基,F中的肽键发生水解反应生成氨基。
(3)第④步将氨基转化成肽键,第⑥步为肽键转化成氨基,这中间用HNO3氧化E,因为氨基具有还原性,也会被氧化,所以此操作为保护氨基。
(4)硝基的结构为“
”,其不饱和度为1,C中除了苯环外,还存在4个不饱和度,而苯环也为4个不饱和度,所以其同分异构体中,两个苯环应为“
”,与FeCl3可显色,说明含有酚羟基,对比C的结构简式知,除了两个苯环外,还多余4个O原子,2个N原子,所以可拆成4个酚羟基和2个氨基,然后在苯环上进行对称即可得到所求同分异构体。
(5)原料中的(CH3CO)2O及CH3COOH与流程④中相同,则应为
可由苯先硝化再还原可得,
可继续硝化、水解、还原可得对苯二胺。
答案
(1)羧基 硝基
17.解析
(1)B与CH3OH在浓H2SO4作用下发生酯化反应生成C,由此可逆推出B的结构简式。
(2)C到D为羰基还原为羟基,E到F为E中的Br原子与
中碳碳双键上的一个H原子发生取代反应生成HBr和F。
(3)能发生银镜反应,说明含有醛基,为使分子高度对称,所以可拆成两个醛基,还多余3个C,1个O,1个Br。
按照对称原则,除了答案给出的同分异构体的结构简式外,还有
、
等。
(4)抓住给出的原料与流程中的物质进行对比分析可知,给出的原料
中含有酯基,类似于流程中的D,可以与RMgCl发生反应生成醇,给出的CH3CH2OH可先转化成卤代烃,然后结合已知“RCl
RMgCl”,将CH3CH2Cl转化为CH3CH2MgCl,与酯反应生成
,再对照目标产物,可以将苯环加成后,再将羟基消去而生成。
(4)
18.解析
(2)仔细比对E与罗氟司特结构的差异,发现
来自于试剂X,结合试剂X的分子式可推断X的结构简式。
(3)反应③中,C中的—CHO转化为D中的—COOH,为氧化反应。
(4)根据条件①知,该同分异构体含—CHO和酚的结构;根据条件②知,该分子高度对称。
B中除一个苯环外,还有2个不饱和度、3个O原子和5个C原子,结合对称的特点知,应有2个—CHO,也正好使用2个不饱和度,故初步写出
,再结合对称原则与剩下3个C原子,可写出最终答案。
答案
(1)醚键 醛基
(2)
(3)③
(4)
19.解析
(2)比较C和E的结构及步骤(c)采用了CrO3作氧化剂、(d)步骤是酸性条件下水解、可知D的结构简式。
(3)b步骤将—OH转化为—OCOCH3,而(d)步骤将—OCOCH3水解为—OH,则设计步骤(b)和(d)的目的是为了保护醇羟基。
(4)比较E和F的分子式,F比E少2个氢原子和1个氧原子,则E→F为消去反应。
(5)由C的分子式为C15H24O2和属于芳香族化合物可判断出,要求写的同分异构体的分子结构中只有一个苯环,且其余碳原子均为饱和碳,1mol该物质与Na反应时最多可以消耗1molNa,则结构中有1个—OH,另1个氧原子必为醚键,又该物质核磁共振氢谱只有四个峰,其结构必为高度对称的结构,这样就可写出其符合要求的同分异构体。
(6)
分子中有10个碳原子,A中为13个碳原子,再将目标产物与已知信息中化学方程式②的产物比较,当
时即为目标产物,则合成目标产物就是用
反应得到,由此,我们可以确定只需将原料丙烯转化为
即可。
答案
(1)羰基 羟基
(丙烯催化加水得到2-丙醇、丙烯一步催化氧化生成丙酮,也正确;正确制得丙酮即可)
20.解析 根据A→B的反应,再结合F的结构式可看出是为了保护羟基,B→C是将酯基还原为醇
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