08年高考化学第一轮复习讲与练三十二苯酚酚类旧人教.docx
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08年高考化学第一轮复习讲与练三十二苯酚酚类旧人教
第四单元有机化学
第四十七讲苯酚酚类
【要点精讲】
一、自我整理
1.苯酚的结构特征
(1)芳香醇与酚
在的化合物叫做芳香醇,而的化合物叫做酚。
苯酚是最简单的酚,通常就简称为酚
(2)苯酚的结构
苯酚的分子式是,它的结构式是,而苯甲醇、环己醇的结构式分别为:
、。
2.苯酚的物理性质
3.苯酚的化学性质
(1)跟碱的反应——苯酚的酸性
那些事实说明苯酚具有弱酸性?
(2)苯环上的取代反应
(3)显色反应:
(4)加成反应:
4.苯酚的用途
5.苯酚的工业制法(了解)
过去工业上主要是从煤焦油里提取苯酚的。
随着化工生产的发展,苯酚的需要量越来越大,从煤焦油提取苯酚早已不能满足需要,目前主要是采用合成法来制取苯酚的。
合成苯酚的方法有多种,一般用苯作为原料来合成。
例如,用FeCl3作催化剂,可使苯氯化制得氯苯;用Cu作催化剂在高温加压下,氯苯在碱性溶液中可以水解制得苯酚。
二、精讲:
(一)、苯酚的结构与性质
1.分子中羟基受苯环的影响
苯酚分子结构中的—OH(羟基)的H—O键是极性键,同时又受与之直接相连的苯环的作用,使H—O键极性增强,可以发生微弱的电离生成H+离子,具有很弱的酸性。
遇氢氧化钠溶液时生成了易溶于水的苯酚钠,使溶液澄清,但苯酚的酸性比碳酸弱,故向苯酚钠溶液中通入CO2时,原澄清的溶液又变浑浊,这是因为重新生成溶解度小的苯酚的结果。
而乙醇中—OH与—C2H5直接相连,不易电离生成H+离子,不显酸性。
2.苯环受羟基的影响
苯酚的结构中,苯环因受—OH基的影响,被活化(或比较活泼),在—OH基邻位和对位上的氢原子变得活泼,比苯更易发生取代反应。
如跟溴的取代反应:
苯和液溴,同时要有Fe粉作催化剂,可发生反应。
而苯酚和浓溴水,不需催化剂可迅速发生反应。
(二)、酚的同分异构体
含碳原子数相同的酚类,芳香醇和芳香醚互为同分异构体,但不属同类物质。
(三)、苯酚的分离与提纯
试剂:
NaOH溶液 CO2气体
原理:
利用NaOH与苯酚反应生成易溶于水的苯酚钠;由于苯酚的酸性比碳酸弱,苯酚常温下溶解度小,再向苯酚钠溶液中通入CO2,生成苯酚。
步骤:
以分离苯酚和苯的混合物为例。
①向混合物中加入足量的烧碱溶液,
+H2O,生成的苯酚钠易溶于水,从而分层,②分液后取上层液体即得苯。
③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量CO2气体。
+NaHCO3,静置分液下层即为苯酚。
(四)、典型实验
1.在苯酚与溴水的取代反应实验中,苯酚取少量,滴入的溴水要过量。
这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚,使沉淀溶解,不利于观察实验现象,以防得出错误结论。
2.CO2气体通入苯酚钠溶液中,除析出苯酚外,还能生成NaHCO3。
这是因为:
酸性:
H2CO3>
>HCO3-,与CO2气体用量无关。
同理,向苯酚浑浊液中加入饱和Na2CO3溶液,可使其变澄清,因为苯酚能将CO32-转化为HCO3-:
【典型例题】
[例1]怎样除去苯中混有的苯酚?
[例2]摄影胶卷上涂布的感光材料主要是AgBr。
在照相时按动快门一瞬间,进入相机的光使AgBr发生了分解反应2AgBr2Ag+Br2。
由于进光量极少,分解出的Ag极少,所以必须通过化学方法进行显影才能看到底片上的影像。
对苯二酚是一种常用的显影剂,在显影时发生了如下变化:
(1)曝光时所产生的微量Ag在显影过程中_________。
(A)是氧化剂 (B)是还原剂
(C)起催化剂的作用 (D)不起什么作用
(2)显影液中如果只溶有对苯二酚,显影速度则非常缓慢。
为提高显影速度,可加入_________。
(A)Na2SO4 (B)Na2SO3
(C)Na2CO3 (D)Na2S2O3
(3)溶于显影液中的氧气能与对苯二酚反应,最终生成棕褐色的污斑,影响底片的质量。
为避免形成污斑,可向显影液中加入_________。
(A)Na2SO4 (B)Na2SO3
(C)Na2CO3 (D)Na2S2O3
[例3]A和B两种物质的分子式都是C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出H2。
A不与NaOH溶液反应,而B能与NaOH溶液反应。
B能使适量的溴水褪色,并产生白色沉淀,A不能。
B的一溴化物(C7H7BrO),有两种结构。
试推断A和B的结构。
并说明它们各属于哪一类有机物。
【当堂反馈】
1、我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文奥运”的重要,某种兴奋剂的结构如图。
关于它的说法中,正确的是:
A.它的化学式为C19H26O3
B.它与足量的溴水只发生取代反应
C.它的分子中共平面的碳原子最多有15个
D.从结构上看,它属于酚类
2、天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。
关于维生素P的叙述错误的是()
A可以和溴水反应B可用有机溶剂萃取
C分子中有三个苯环D1mol维生素P可以和4molNaOH反应
3、下列变化规律中正确的是()
A.H2S、HCl、PH3热稳定性由弱到强
B.物质的量浓度相等的NaCl、MgCl2、AlCl3三种溶液的pH值由小到大
C.等质量的甲烷、乙烯、乙炔充分燃烧耗用氧气的量由多到少
D.CH3CH2OH、—OH、CH3COOH的酸性由弱到强
4、某芳香化合物A的分子式为
,溶于
水溶液,将此溶液加热,能用石蕊试纸检验出有酸性气体产生。
(1)写出化合物A的结构简式。
(2)依题意写出化学反应方程式
(3)A有几个属于芳香族化合物的同分异构体,写出这些结构简式。
5、莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料之一。
莽草酸是A的一种异构体。
A的结构简式如下:
(1)A的分子式是。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是
(4)17.4克A与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为
),其反应类型。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有种,写出其中一种同分异构体的结构简式。
【课后作业】
1、漆酚
是生漆的主要成分,黄色,能溶于有机溶剂中。
生漆涂在物体表面,能在空气中干燥转变为黑色漆膜,它不具有的化学性质为( )
A.可以燃烧,当氧气充分时,产物为CO2和H2O
B.与FeCl3溶液发生显色反应
C.能发生取代反应和加成反应
D.不能被酸性KMnO4溶液氧化
2、天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中,它是一种营养增补剂。
关于维生素P的叙述错误的是
A.可以和溴水反应B.可用有机溶剂萃取
C.分子中有三个苯环D.1mol维生素P可以和4molNaOH反应
3、可用来鉴别己烯、甲苯、乙酸乙酯、苯酚溶液的一组试剂是
A.氯化铁溶液、溴水B.碳酸钠溶液、溴水
C.酸性高锰酸钾溶液、溴水D.酸性高锰酸钾溶液、氯化铁溶液
4、某芳香族有机物的分子式为C8H6O2,它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有
A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基
5、下列化学名词正确的是()
A、三溴笨酚B、烧碱C、乙酸乙脂D、石碳酸
6、化学工作者一直关注食品安全,
发现有人将工业染料“苏丹红1号”非法用作食用色素。
苏丹红是一系列人工合成染料,其中“苏丹红4号”的结构式如图:
下列关于“苏丹红4号”说法正确的是
A、不能发生加成反应B、属于芳香烃衍生物
C、可以使酸性高锰酸钾溶液褪色D、属于甲苯同系物
7、可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是
乙酰水杨酸丁香酚肉桂酸
①银氨溶液②溴的四氯化碳溶液③氯化铁溶液④氢氧化钠溶液
A.②与③B.③与④C.①与④D.①与②
8、A、B、C三种物质分子式为C7H8O,若滴入FeCl3溶液,只有C呈紫色;若投入金属钠,只有B没有变化。
在A、B中分别加入溴水,溴水不褪色。
(1)写出A、B、C的结构简式:
A_________,B_________,C_________
(2)C的另外两种同分异构体的结构简式是:
①______,②_______
9、300多年前,著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应,并由此发明了蓝黑墨水。
没食子酸的结构式为:
(1)用没食子酸制造墨水主要利用了__类化合物的性质(填代号)。
A、醇B、酚C、油脂D、羧酸
(2)没食子酸丙酯且有抗氧化作用,是目前广泛应用的食品添加剂,其结构简式为________________________________________。
(3)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与醇形成的酯类化合物,是国家允许使用的食品防腐剂。
尼泊金丁酯的分子式为_________,其苯环只与-OH和-COOR两类取代基直接相连的同分异构体有__________种。
(4)写出尼泊金乙酯与氢氧化钠溶液加热反应的化学方程式:
__________________________________________________
10、萨罗(Salol)是一种消毒剂,它的分子式为C13H10O3,其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等):
(1)根据右图模型写出萨罗的结构简式:
。
(2)萨罗经水解、分离、提纯可得到纯净的苯酚和水杨酸(邻羟基苯甲酸)。
请设计一个方案,说明苯酚、碳酸、水杨酸的酸性依次增强(用化学方程式表示)。
(3)同时符合下列四个要求的水杨酸的同分异构体共有种:
①含有苯环;②能发生银镜反应,不能发生水解反应;③在稀NaOH溶液中,1mol该同分异构体能与2molNaOH发生反应;
④只能生成两种一氯代物产生。
(4)从(3)确定的同分异构体中任选一种,定为下列框图中的A。
写出下列两个反应的化学方程式(有机物用结构简式表示),并指出相应的反应类型。
①A
B。
反应类型:
。
②B+D
E。
反应类型:
。
(5)现有水杨酸和苯酚的混合物,它们的物质的量之和为nmol。
该混合物完全燃烧消耗aLO2,并生成bgH2O和cLCO2(气体体积均为标准状况下的体积)。
①分别写出水杨酸和苯酚完全燃烧的化学方程式(有机物可用分子式表示)。
②设混合物中水杨酸的物质的量为xmol,列出x的计算式。
参考答案
【典型例题】
[例1]解析在溶液中加入溴水,再过滤除去生成的三溴苯酚即可。
事实上,三溴苯酚为白色不溶于水的沉淀,却溶于有机物苯中,根本不能过滤出来。
正确的解法 在溶液中加NaOH溶液,再分液。
[例2]解析:
(1)Ag不是反应物,它不可能是氧化剂或还原剂。
如果微量Ag不起作用,显影后的底片就会漆黑一片。
曝光时产生的微量Ag能催化反应③,因底片各处的曝光程度不同,分解出的Ag的量也不同,催化作用就有强弱之别,这样才能使底片上出现黑白有致的影像。
(2)由苯酚的弱酸性可联想到对苯二酚也是弱酸,加碱(Na2CO3)可促其电离,增大
的浓度,提高显影速度。
(3)(B)。
[例3]答案:
A是苯甲醇,结构简式为:
(醇类)
B是对—甲苯酚,结构简式为:
【当堂反馈】
1D2C3D4、
5、
(1)C7H10O5
(2)
(3)
(4)
(5)消去反应
(6)3
或
或
【课后作业】
1D2C3C4D5B6BC7A
8、
9、
(1)B
(2)
(3)C11H14O3
(4)
10、
(1)见下图
(2)见下图
郝双制作
(3)2
(4)①
还原反应(加成反应)
②
酯化反应(写取代反应同样给分)
如选用
作为A写入方程式同样给分。
(5)解:
①C7H6O3+7O2=7CO2+3H2O
C6H6O+7O2=6CO2+3H2O
②7x+6(n-x)=
郝双制作
x=
-6n(或x=
-
或x=
-
)
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