第10章 醇和醚.docx
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第10章醇和醚
第十章醇和醚
1. 将下列化合物按伯仲叔醇分类,并用系统命名法命名。
(1)仲醇,2-戊醇
(2)叔醇,叔丁醇(3)叔醇,3,5-二甲基-3-己醇
(4)仲醇,4-甲基-2-己醇(5)伯醇,1-丁醇(6)伯醇,1,3-丙二醇
(7)仲醇异丙醇(8)苄醇1-苯基乙醇(9)2-壬烯-5-醇,仲醇
2.预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
解:
与卢卡斯试剂反应速度顺序如下:
2-甲基-2-戊醇>二乙基甲醇>正丙醇
3.下列化合物在水中的溶解度,并说明理由。
解:
溶解度顺序如右:
(4)>
(2)>
(1)>(3)>(5)。
理由:
羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大,醚可与水形成氢键,而丙烷不能。
4.区别下列化合物。
解:
(1)
烯丙醇
丙醇
1-氯丙烷
溴水
褪色
不变
不变
浓硫酸
溶解
不溶
(2)
2-丁醇
1-丁醇
2-甲基-2-丙醇
卢卡斯试剂
十分钟变浑
加热变浑
立即变浑
(3)
α-苯乙醇
β-苯乙醇
卢卡斯试剂
立即变浑
加热才变浑
5.顺-2-苯基-2-丁烯和2-甲基-1-戊烯经硼氢化-氧化反应后,生成何种产物?
解:
6.写出下列化合物的脱水产物。
解:
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
7.比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
解:
(1)反应速度顺序:
对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇。
(2)a-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇
8.
(1)3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?
试解释之。
解:
反应产物和反应机理如下:
(2)2-丁烯-1-醇与溴化氢作用可能生成那些产物?
试解释之。
解:
反应产物和反应机理如下:
9.应历程解释下列反应事实。
解:
(1)反应历程:
(2)反应历程:
扩环重排1,2-H迁移
10.用适当地格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇(各写出两种不同的组合)。
解:
1.2-戊醇:
(2)2-甲基-2-丁醇:
无水乙醚
3.1-苯基-1-丙醇
(3)2-苯基-1-丙醇:
(4)2-苯基-2-丙醇:
11.合成题
解:
(1)甲醇,2-丁醇合成2-甲基-1-丁醇:
(2)正丙醇,异丙醇合成2-甲基-2-戊醇
(3)甲醇,乙醇合成正丙醇,异丙醇:
(4)2-甲基-丙醇,异丙醇合成2,4-二甲基-2-戊烯
(5)丙烯合成甘油和三硝酸甘油酯
(6)苯,乙烯,丙烯合成3-甲基-1-苯基-2-丁烯
12.完成下面转变。
解:
(1)乙基异丙基甲醇2-甲基-2-氯戊烷
(2)3-甲基-2-丁醇叔戊醇
(3)异戊醇2-甲基-2-丁烯
13.用指定的原料合成下列化合物(其它试剂任选)。
解:
14.某醇C5H12O氧化后生成酮,脱水则生成一种不饱和烃,将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物,推测该化合物的结构。
解:
15.从某醇依次和溴化氢,氢氧化钾醇溶液,硫酸和水,K2Cr2O7+H2SO4作用,可得到
2-丁酮,试推测原化合物的可能结构,并写出各步反应式。
解:
化合物结构式为:
CH3CH2CH2CH2OH
16.有一化合物(A)的分子式为C5H11Br,和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性,能与钠作用放出氢气,和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛,是推测(A),(B),(C)的结构,并写出各步反应式。
解:
17.新戊醇在浓硫酸存在下加热可得到不饱和烃,将这个不饱和烃臭氧化后,在锌纷存在下水解就可以得一个醛和酮,试写出这个反应历程及各步反应产物的结构式。
解:
18.由化合物(A)C6H13Br所制得格利雅试剂与丙酮作用可生成2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
(A)可发生消除反应生成两种异构体(B),(C),将(B)臭氧化后再在还原剂存在下水解,则得到相同碳原子数的醛(D)酮(E),试写出各步反应式以及(A)-(E)的结构式。
解:
各步反应式结(A)-(B)的结构式如下:
19.写出下列醚的同分异构体,并按习惯命名法和系统命名法命名。
解:
(1)C4H10O
习惯命名法
IUPAC命名法
CH3OCH2CH2CH3
甲基正丙基醚
1-甲氧基丙烷
CH3OCH(CH3)2
甲基异丙基醚
2-甲氧基丙烷
CH3CH2OCH2CH3
乙醚,
乙氧基乙烷
(2)C5H12O
习惯命名法
IUPAC命名法
CH3OCH2CH2CH2CH3
甲基正丁基醚
1-甲氧基丁烷
CH3OCHCH3CH2CH3
甲基仲丁基醚
2-甲氧基丁烷
CH3OCH2CHCH3CH3
甲基异丁基醚
2-甲基-1-甲氧基丙烷
CH3OC(CH3)3
甲基叔丁基醚
2-甲基-2-甲氧基丙烷
CH3CH2OCH2CH2CH3
乙基正丙基醚,
1-乙氧基丙烷
CH3CH2OCHCH3CH3
乙基异丙基醚,
2-乙氧基丙烷
20.分离下列各组化合物。
解:
(1)乙醚中混有少量乙醇:
加入金属钠,然后蒸出乙醚。
(2)戊烷,1-戊炔,1-甲氧基-3-戊醇;
炔与硝酸银反应生成炔银分出,加硝酸生成炔。
液相用浓硫酸处理,戊烷不溶于浓硫酸分出,醇溶于硫酸,用水稀释分出醇(醚)。
21.完成下列各组化合物的反应式。
解:
(1)碘甲烷+正丙醇钠
(2)溴乙烷+2-丁醇钠
(3)正氯丙烷+2-甲基-2-丁醇钠
(4)2-甲基-2-氯丙烷+正丙醇钠
(5)苯甲醚+HI加热
22.合成题。
解:
(1)乙烯,甲醇乙二醇二甲醚,三甘醇二甲醚
(2)乙烯二乙醇胺
(3)甲烷二甲醚
(4)丙烯异丙醚
(5)苯,甲醇2,4-硝基苯甲醚
(6)乙烯正丁醚
23.乙二醇及其甲醚的沸点随相对分子量的增加而降低,试解释之。
沸点1970C沸点1250C沸点840C
解:
乙二醇分子内有两个羟基,通过分子间氢键缔合成大分子,而单甲醚只有一个羟基,氢键作用减少。
对于二甲醚,分子中已没有羟基,不能形成分子间氢键。
所以乙二醇沸点最高,乙二醇二甲醚沸点最低。
24.下列各醚和过量的浓氢碘酸加热,可生成何种产物?
解:
(1)甲丁醚
(2)2-甲氧基戊烷
(3)2-甲基-1-甲氧基丁烷
25.一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用,和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷,此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇,试推测此化合物的结构,并写出反应式。
解:
26.有一化合物分子式为C7H16O,并知道:
(1) 在常温下不和金属钠作用;
(2) 过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。
试根据表10-2,推测其结构,并写出各步反应式。
解:
沸点为1380C的物质为正戊醇。
此化合物为乙基正戊基醚。
27.有一化合物分子式为C20H21O4N,,与热的浓氢碘酸作用可生成碘代甲烷,表明有甲氧基存在。
当此化合物4.24mg用HI处理,并将所生成的碘代甲烷通入硝酸银的醇溶液,得到11.62mgAgI,问此化合物含有几个甲氧基?
解:
碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole,
根据分子式指导此化合物分子量为339,4.24mg为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。
28.写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式:
(1)有少量硫酸存在下的甲醇
(2)有少量甲醇钠存在下的甲醇。
解:
环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的,但是,1,2-环氧丙烷产物是不同的。
酸催化:
碱催化:
.
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