有机化合物的分离提纯.docx

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有机化合物的分离提纯

第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时有机化合物的分离、提纯

[学习目标定位]熟知蒸馏法、萃取法、重结晶法提纯有机物的原理，能够根据有机物的性质、

特点选择其分离方法。

1．物质的分离是把混合物的各种成分物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，

而且是比较纯净的。

（1）物理方法：

过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐

析、汽化、物理方法洗气等。

（2）化学方法：

加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法

洗气等。

（3）根据成分物质性质的差异，确定下列混合物的分离方法：

①饱和食盐水和沙子过滤；②从KNO3、NaCl的混合溶液中获得KNO3结晶；

③水和汽油的混合物分液；④从碘水中提取碘萃取。

2．物质的提纯是将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。

它和分离的主要区别在

于除掉后的杂质可以不进行恢复。

常用的方法有

（1）将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。

如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，

可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。

（2）加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，

最后用过滤的方法除去沉淀。

如食盐水中混有BaCl2，

可加适量的Na2SO4，把Ba2＋转化为BaSO4沉淀。

（3）加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。

如食盐水中混有

Na2CO3，可加盐酸使CO32－变为

CO2逸出。

探究点一

含有杂质的工业乙醇的蒸馏

1．蒸馏原理

（1）蒸馏的原理是在一定温度和压强下加热液态混合物，沸点低的物质或组分首先汽

化，将其蒸气导出后再进行冷凝，从而达到与沸点高的物质或组分相分离的目的。

（2）工业乙醇中含有水、甲醇等杂质，经蒸馏收集77～79℃的馏分。

2．仪器装置

（1）仪器A的名称是温度计。

（2）仪器B的名称是蒸馏烧瓶。

（3）仪器C的名称是冷凝管。

（4）仪器D的名称是锥形瓶。

3．实验步骤：

在250mL蒸馏烧瓶中加入100mL工业乙醇，再在烧瓶中投入少量碎瓷片，安装好蒸馏装置，向冷凝器中通入冷却水，

加热蒸馏。

（1）加碎瓷片的目的是防止液体暴沸。

（2）温度计水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处。

（3）冷却水进出水方向是“下口进”、“上口出”。

4．实验结果：

收集77～79℃的馏分为95.6%的乙醇和4.4%水的共沸混合物。

蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件是

（1）有机物热稳定性较强；

（2）有机物与杂质的沸点相差较大。

-1-

1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是（）

A．加入无水CuSO4，再过滤

B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇

D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯

探究点二

重结晶提纯苯甲酸

1．重结晶原理：

利用有机物和杂质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大，采用冷却或蒸

发将有机物分离出来，是提纯固体有机物的常用方法。

2．实验步骤3．实验思考

（1）在重结晶过程中要多次进行洗涤，在进行热过滤后，要用少量热溶剂冲洗一遍，其目的是什

么？

洗涤不溶性固体表面的可溶性有机物。

（2）在晶体析出后，分离晶体和滤液时，要用少量的冷溶剂洗涤晶体，其目的是什么？

为什么要

用冷溶剂？

洗涤除去晶体表面附着的可溶性杂质；用冷溶剂洗涤可降低洗涤过程中晶体的损耗。

（3）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？

温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。

（1）重结晶选择溶剂的要求

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大，易于除去。

②被提纯的有机物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大；该有机物在热溶液中的溶解度较

大，冷溶液中的溶解度较小，冷却后易于结晶析出。

（2）重结晶实验操作步骤①加热溶解；②趁热过滤；③冷却结晶。

2．在“苯甲酸的重结晶”实验中有如下操作，请在横线上填上相应的文字将操作补充完整。

A．在石棉网上加热，并用玻璃棒不断搅拌；

B．将滤液静置，使其；

C．将1g粗苯甲酸加入100mL的烧杯中，再加入50mL蒸馏水；

D．用趁热将溶液过滤到另一100mL的烧杯中；

E．全部溶解后再加入少量蒸馏水；

F．过滤得苯甲酸晶体。

（1）上述实验步骤的操作顺序为。

（2）操作E的目的是。

（3）操作B的温度（填“是”或“不是”）越低越好，理由是。

探究点三萃取的实验原理与操作

1．萃取的原理

（1）液—液萃取原理：

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂

-2-

转移到另一种溶剂的过程。

（2）固—液萃取原理：

用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

（3）常用的与水不互溶的有机溶剂是乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

2．操作要求

加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口流出，并及时关闭活

塞，上层液体从上口倒出。

（1）萃取和分液是两个不同的概念，分液是将两种互不相溶的液体组成的混合物分离的操作。

分

液可单独进行，但萃取之后一般要进行分液。

（2）萃取和分液常用的玻璃仪器是分液漏斗。

3．下列各项操作，错误的是（）

A．用酒精萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗，而后静置分液

B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体，从下口流出，上层液体则从上口倒出

C．萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏

D．将上面的塞子拿下，可以保证分液漏斗内的液体顺利流出

有机物分离与提纯的常用方法总结

分离、提纯的方法

目的

主要仪器

实例

分液

分离、提纯互不相溶的液体混合物

分液漏斗

分离硝基苯与水

蒸馏

分离、提纯沸点相差较大的混合溶液

蒸馏烧瓶、冷凝管、

分离乙醛与乙醇

接收器

重结晶

分离、提纯溶解度受温度影响较大的

过滤器

提纯苯甲酸

固体混合物

洗气

分离、提纯气体混合物

洗气装置

除去甲烷中的乙烯

过滤

分离不溶性的固体和液体

过滤器

分离硬脂酸与氯化

钠

1．用分液漏斗可以分离的一组液体混合物是

（）

A．溴和CCl4

B．苯和溴苯

C．硝基苯和水

D．汽油和苯

2．下列分离或除杂的方法不正确的是（

）

A．用分液法分离水和酒精B．用蒸馏法分离苯和溴苯

C．用重结晶方法提纯苯甲酸

D．用饱和碳酸氢钠溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氢气体

3．现有下列仪器：

烧杯、漏斗、铁架台（带铁圈）、三脚架、分液漏斗、酒精灯、玻璃棒、蒸发

皿和圆底烧瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目是（）

-3-

A．过滤

B．蒸发

C．分液

D．分馏

4．下列实验方案不合理的是（

）

A．用饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等

B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法

C．可用苯将溴从溴苯中萃取出来

D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳

5．将CH3CHO（易溶于水，沸点为

20.8℃的液体）和CH3COOH分离的正确方法是（）

A．加热蒸馏

B．加入Na2CO3后，通过萃取的方法分离

C．先加入烧碱溶液之后蒸出乙醛，再加入浓硫酸，蒸出乙酸

D．和Na反应后进行分离

6．下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。

（1）壬烷（己烷）

；

（2）KNO3（NaCl）

；

（3）乙酸乙酯（乙醇）

；

（4）甲烷（乙烯）

；

（5）NaCl（泥沙）

；

（6）溴水（水）

。

一、有机物分离提纯实验仪器、试剂的选择

1．下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是

（）

A．乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

B．四氯化碳和水，溴苯和苯，硝基苯和水

C．甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇

D．汽油和水，苯和水，己烷和水

2．除去下列物质所含的杂质（括号内的物质）所选用的试剂不正确的是

（）

A．乙酸（苯甲酸）：

NaOH溶液

B．甲烷（乙炔）：

溴水

C．苯（苯甲酸）：

NaOH溶液

D．乙炔（硫化氢）：

亚硫酸钠酸性溶液

3．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来

萃取富集这些天然色素的是（）

A．四氯化碳B．苯C．乙醇D．直馏汽油

二、有机物分离提纯方法的选择

4．现有三组混合液：

①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和水③溴化钠和单质溴的水溶液，分

离以上各混合液的正确方法依次是（）

A．分液、萃取、蒸馏B．萃取、蒸馏、分液

C．分液、蒸馏、萃取D．蒸馏、萃取、分液

光照

5．化学工作者从有机反应RH＋Cl2（g）――→RCl（l）＋HCl（g）受到启发，提出的在农药和有机合成

工业中可获得副产品HCl的设想已成为现实，试指出由上述反应产物分离得到盐酸的最佳方法

是（）

A．水洗分液法B．蒸馏法C．升华法D．有机溶剂萃取法

-4-

6．现有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性质如下：

物质分子式熔点（℃）沸点（℃）

AC3H6O2－9857.5

BC4H8O2－8477

由此推知分离A和B的最佳方法是（）

A．萃取B．结晶C．蒸馏D．分液

－3

水溶性

密度（g·cm）

0.93可溶

0.90可溶

7．为了提纯下表中的物质（括号内为杂质），有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是

编号

被提纯的物质

除杂试剂

分离方法

①

己烷（己烯）

溴水

分液

②

淀粉溶液（NaCl）

水

渗析

③

CH3CH2OH（CH3COOH）

CaO

蒸馏

④

CO2（SO2）

Na2CO3溶液

洗气

A.①②

B．②③

C．③④

D．①④

三、有机物分离提纯的实验操作

8．下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是（）

A．在组装蒸馏装置时，温度计的水银球应处于蒸馏烧瓶的支管口处

B．用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸馏

C．在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水

D．在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温才过滤

9．在一定条件下，萘可以被浓硝酸、浓硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1,5-二硝基萘

（）、1,8-二硝基萘（）的混合物，后者可溶于质量分数大于98%的硫酸，而前者不

能。

利用这一性质可以将这两种同分异构体分离，向上述硝化产物中加入适量的98%硫酸，充

分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-二硝基萘，应采用的方法是（）

A．蒸发浓缩结晶B．向滤液中加水后过滤

C．用Na2CO3溶液处理滤液D．将滤液缓缓加入水中并过滤

10．现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程图。

请在图中圆括号内

填入适当的试剂，在方括号内填入适当的分离方法，在方框内填入所分离的有关物质的化学式。

11．工业酒精是含水约4%的液态乙醇，向工业酒精中加入生石灰，会发生如下化学反应且生成

-5-

物不溶于乙醇。

CaO＋H2O===Ca（OH）2

要在实验中将工业酒精转化为无水酒精，请回答下列问题：

（1）下列做法中最不可取的是。

A．加入过量的生石灰后过滤B．加入过量的生石灰后蒸馏C．加入过量的生石灰后分液

（2）在你选择的需要加热的实验方法中，需要用到的玻璃仪器除酒精灯以外，还有；

在该方法的实验步骤中，加热之前的一步操作是，并且要注意的问题是。

（3）用酒精灯作热源，在加热的过程中要适时调整酒精灯的位置，其目的是。

12．某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。

已知：

－3

熔点（℃）

沸点（℃）

溶解性

密度（g·cm）

环己醇

0.96

25

161

能溶于水

环己烯

0.81

－103

83

难溶于水

（1）制备粗品：

将

12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢

加热至反应完全，在试管

C内得到环己烯粗品。

①A中碎瓷片的作用是

，导管B除了导气外还具有的作用是

。

②试管C置于冰水浴中的目的是

。

（2）制备精品：

①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。

加入饱和食盐水，振荡、静置、

分层，环己烯在

层（填“上”或“下”），分液后用

（填编号）洗涤。

a．KMnO4溶液

b．稀H2SO4

c．Na2CO3溶液

②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从

口进入（填“f”或“g”）。

蒸馏时要加入生石

灰，目的是

。

③收集产品时，控制的温度应在左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的

原因是（填字母序号，下同）。

a．蒸馏时从70℃开始收集产品

b．环己醇实际用量多了

c．制备粗品时环己醇随产品一起蒸出

-6-

（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，合理的是。

a．用酸性高锰酸钾溶液

b．用金属钠

c．测定沸点

13．甲醛在医药、染料、香料等行业中都有着广泛的应用。

实验室通过下图所示的流程由甲苯氧

化制备苯甲醛，试回答下列问题。

（1）Mn2O3氧化甲苯的反应需要不断搅拌，搅拌的作用是。

（2）甲苯经氧化后得到的混合物通过结晶、过滤进行分离，该过程中需将混合物冷却，其目的

是。

（3）

实验过程中，可循环使用的物质有

、

。

（4）

实验中分离甲苯和苯甲醛采用的操作Ⅰ是

，其原理是

。

答案1B2

缓慢冷却结晶

短颈玻璃漏斗

（1）CAEDBF

（2）减少苯甲酸的损失

（3）不是

温度太

低，杂质也会析出

3A

答案1C2A3D4C5C6

（1）

蒸馏

（2）结晶（或重结晶）

（3）加入饱和Na2CO3溶液，分液

（4）通过

溴水，洗气

（5）溶解、过滤（6）萃取

答案1D2A3C4C5A6C7B8D9D10a：

饱和Na2CO3溶液b：

H2SO4溶液

①分液②蒸馏③蒸馏

A．CH3COOCH2CH3B．CH3CH2OH、CH3COONaC．CH3COONa

D．CH3COOH

E．CH3CH2OH

11

（1）C

（2）蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶

向

冷凝管内通冷却水

使冷却水从冷凝管的下口进，上口出

（3）使蒸馏烧瓶内的支管口处保持某一

恒温。

12

（1）①防止液体暴沸

冷凝

②防止环己烯挥发

（2）①上c②g

吸收水分，便于蒸馏

出更纯净的产品

③83℃

c

（3）bc

13

（1）使反应物充分接触，加快反应速率

（2）降低MnSO4的溶

解度（3）稀硫酸

甲苯

（4）蒸馏

利用甲苯和苯甲醛的沸点差异使二者分离

-7-

第2课时

元素分析与相对分子质量的测定分子结构的鉴定

[学习目标定位]1.通过对典型实例的分析，初步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量

的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。

2.能够根据实验和某些物理方法确定有机化合

物的结构。

1．鉴定有机物中含有哪些元素

（定性分析）

（1）将某有机物在O2中充分燃烧后，各元素对应的燃烧产物：

C→CO2；H→H2O；N→N2；S→SO2。

（2）若将有机物完全燃烧，生成物只有

H2O（使无水CuSO4变蓝）和CO2（使澄清石灰水变浑浊

），则

该有机物中一定含有的元素是

C、H，可能含有的元素是O。

（3）判断是否含氧元素，可先求出产物CO2和H2O中C、H两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中不含氧元素，否则有机物中含氧元素。

2．确定有机物中各元素的质量分数（定量分析）

（1）有机物中元素定量分析原理（李比希法）

①先用红热的CuO作氧化剂将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH

浓溶液吸收生成的水和二氧化碳；

②根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出反应生成的水和二氧化碳的质量，从而确定有机物中

氢元素和碳元素的质量，剩余则为氧元素的质量；

③最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。

（2）实验式（最简式）和分子式的区别

①实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目最简单整数比的式子；

②分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子；

③二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是原子个数。

探究点一

有机物分子式的确定

1．有机物相对分子质量的确定方法

（1）根据标准状况下气体的密度ρ，计算该气体的相对分子质量

M＝22.4ρ（限于标准状况下）。

（2）依据气体的相对密度D，计算气体的相对分子质量

MA＝D·MB。

（3）A、B

两种气体组成的混合气体中，它们的体积分数分别为

w（A）、w（B），该混合气体的平均

相对分子质量M＝MA·w（A）＋MB·w（B）。

（4）质谱法可以测定有机物的相对分子质量，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的相对分子

质量。

2．有机物分子式的确定方法

（1）实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%，含氢20%，求该化合物的实验式。

又测得

该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。

答案CH3C2H6

（2）燃烧某有机物A1.50g，生成1.12L（标准状况）CO2和0.05molH2O。

该有机物的蒸气对空气

-8-

的相对密度是1.04，求该有机物的分子式

。

答案CH2O

（3）某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为

90。

取该有机物样品

1.8g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重

1.08g和2.64g。

试

求该有机物的分子式

。

答案C3H6O3

有机物分子式的确定方法：

（1）实验方法：

先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比（最简式）。

再

根据有机物的摩尔质量（相对分子质量），求出有机物的分子式。

（2）直接法：

根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量（相对分子质量）直接求出1mol有

机物中各元素原子的物质的量。

（3）方程式法：

根据有机物的燃烧通式及消耗O2的量（或生成产物的量），通过计算确定出有机物

的分子式。

1．某气态有机物X含C、H、O三种元素，已知下列条件，现欲确定X的分子式，所需的最少

条件是（）①X中含碳质量分数②X中含氢质量分数③X在标准状况下的体积④质谱确

定X的相对分子质量⑤X的质量

A．①②B．①②④C．①②⑤D．③④⑤

2．某含碳、氢、氧三种元素的有机物X质谱图如图所示。

经燃烧分析实验测定其碳的质量分数

是64.86%，氢的质量分数是13.51%，该有机物的分子式是。

探究点二有机物结构式的确定

1．阅读下列材料，回答问题：

红外光谱（infraredspectroscopy）中不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能

团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。

核磁共振氢谱（nuclearmagneticresonancespectra）中有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不

同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。

-9-

（1）红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子含有的化学键和官能团。

（2）核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及

各自的数目。

（3）分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，填写下表：

乙醇甲醚

核磁共

振氢谱

氢原子类型＝吸收峰数目＝3

氢原子类型＝吸收峰数目＝1

结论

不同氢原子的个数之比＝不同吸收峰的面积

只有一种类型的氢原子

之比＝2∶1∶3

2.根据题给条件，确定有机物的结构

（1）烃A分子式为

36且能使溴的四氯化碳溶液褪色，其结构简式为CH3—CH===CH2。

CH

（2）实验测得某醇

1mol与足量钠反应可得1mol气体，该醇分子中含羟基的个数是2。

（3）烃B的分子式为C8H18，其一氯代烃只有一种，其结构简式是。

（4）化学式为C2H8N2的有机物经实验测定知，其分子中有一个氮原子不与氢原子相连，则确定其

结构简式为。

[归纳总结]有机物分子结构的确定方法

（1）物理方法①红外光谱法：

初步判断有机物中含有的官能团或化学键。

②核磁共振氢谱：

测定有机物分子中氢原子的类型和数目。

氢原子的类型＝吸收峰数目不同氢原子个数比＝不同吸收峰面积比

（2）化学方法①根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。

②官能团的特征反应→定性实验→确定有机物中可能存在的官能团。

③通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。

3．下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是（）

4．某有机物X由C、H、O三种元素组