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有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3
(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>
(2)>(5)>
(1)>(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
8、构象异构
(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1) C(CH3)4
(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同
(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3 ,(CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)>
(2)>(3)>
(1)
第三章 烯烃
1、略
2、
(1)CH2=CH—
(2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—
3、
(1)2-乙基-1-戊烯
(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯 (6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7) (E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8)反-3,4-二甲基-3-辛烯徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章 烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3
(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷
4、略
5、略
6、
7、活性中间体分别为:
CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+
稳定性:
CH3CH2+> CH3CH+CH3> (CH3)3C+
反应速度:
异丁烯>丙烯>乙烯
8、略
9、
(1)CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺、反两种)
(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有、反两种)
用KMnO4氧化的产物:
(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O
(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、
(1)HBr,无过氧化物
(2)HBr,有过氧化物 (3)①H2SO4 ,②H2O
(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)①Cl2,500℃ ②Cl2,AlCl3
(6)①NH3,O2 ②聚合,引发剂 (7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH
11、烯烃的结构式为:
(CH3)2C=CHCH3 。
各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为:
13、该化合物可能的结构式为:
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体.
15、①Cl2,500℃ ②Br2,
第四章炔烃 二烯烃
1、略
2、
(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)
(2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)
(4) 1-己烯-5-炔 (5)2-氯-3-己炔 (6) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯
3、
(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、
(1) CH3CH2COOH+CO2
(2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2
(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH3
5、
(1)CH3COOH
(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3
(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3 (4) 不反应
6、
(1) H2O+H2SO4+Hg2+
(2) ①H2,林德拉催化剂 ②HBr (3)2HBr
(4)①H2,林德拉催化剂 ②B2H6/NaOH,H2O2 (5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2) ③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
8、
(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH
(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2
(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN
(2)可用
(1)中制取的1-丁炔+2HCl
(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH
10、
11、
(1)①Br2/CCl4 ②银氨溶液
(2)银氨溶液
12、
(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、
(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.
15、此烃为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)
第五章 脂环烃
1、
(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯
3、略
4、
(1)、)2)、(3)无 (4)顺、反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种
5、
6、
7、该二聚体的结构为:
(反应式略) 8、
9、
第六章 单环芳烃
1、略
2、
3、
(1)叔丁苯
(2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、
(1)①Br2/CCl4 ②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)①Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl4
6、
(1)AlCl3 ClSO3H
7、
(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H。
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。
(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。
8、
(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯
(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸
(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯
9、只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:
①硝化②溴代(环上)③氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:
①溴代(环上)②氧化③硝化
(2)①溴代(环上)②氧化 (3)①氧化②硝化 (4)①硝化②溴代(环上)
(5)①硝化② 氧化 (6)①烷基化 ②氧化 ③氯代
10、只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:
①Cl2/Fe ② Cl2,光
(2)以苯为原料:
①CH2=CH2,AlC3 ② Cl2,光 ③ 苯,AlCl3
(3)以甲苯为原料:
①Cl2,光 ②CH3Cl,AlCl3 ③甲苯,AlCl3
(4)以苯为原料:
①CH3CH2COCl,AlC3 ②Zn-Hg+HCl
11、
(1)乙苯
(2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯
12、两种:
连三溴苯;三种:
偏三溴苯;一种一元硝基化合物:
均三溴苯。
13、
14、15、略
第七章 立体化学
1、
(1)3
(2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)3
2、略 3、
(1)(4)(5)为手性分子
4、对映体
(1)(5) 相同
(2)(6) 非对映体(3)(4)
5、
7、(4)为内消旋体
8、
(1)
(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11、
第九章卤代烃
1、
(1)1,4-二氯丁烷
(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯
(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯
(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、
(1) CH2=CHCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3
3、
(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3
(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl
4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH
(2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:
CH3CH2CH2CH2MgBr B:
CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5、
(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应)
(3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成
(4)试剂、现象同
(2),反应速度:
苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应)
6、
(1)a:
(CH3)3CBr>CH2CH2CHBrCH3>CH3CH2CH2CH2Br
(2)a:
CH3CH2CH2Br>(CH3)2CHCH2Br >(CH3)3CCH2Br
b:
CH3CH2CH2CH2Br>CH3CH2CHBrCH3>(CH3)3CBr
7、
(1)(CH3)2CBrCH2CH3>(CH3)2CHCHBrCH3>(CH3)2CHCH2CH2Br
8、
(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快。
因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。
(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应。
(CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢。
(3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O。
(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl易离去。
9、
(1)SN2
(2)SN1 (3)SN2 (4)SN1(5)SN1 (6)SN2 (7)SN2
10、
(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。
(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。
(2)(A)错,HCl无过氧化物效应。
(B)错,叔卤烷遇-CN易消除。
(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。
(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。
11、只给出提示(反应式略):
(1)①KOH(醇) ②HBr过氧化物
(2)①KOH(醇) ②Cl2,500℃ ③[H]
(3)①KOH(醇) ②Cl2 ③2KOH(醇) ④2HCl
(4)①KOH(醇) ②Cl2,500℃ ③Cl2
(5)①Cl2,500℃ ②HOCl ③Ca(OH)2,100℃
(6)①Cl2,500℃ ②Cl2 ③KOH(醇) ④KOH,H2O ⑤KOH(醇)
(7)①KOH(醇) ②HCl (8)①KOH(醇) ②Br2
(9)①Cl2 ②H2/Ni ③NaCN
(10)1,1-二氯乙烯:
①HCl ②Cl2 ③KOH(醇)
三氯乙烯:
①2Cl2 ②KOH(醇)
(11)①KOH(醇) ②Cl2,500℃ ③KOH,H2O
(12)①HCHO/ZnCl2+HCl ②KOH,H2O
(13)①KOH(醇) ②Br2 ③2KOH(醇)④Na,液氨 ⑤CH3CH2CH2Br
12、略
13、(反应式略)
14、(反应式略)
A:
CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)
15、(反应式略)
A:
CH3CH(Br)CH=CH2 B:
CH3CHBrCHBrCH2Br C:
CH3CH(OH)CH=CH2
D:
CH3CH=CHCH2OH E:
CH3CH(OH)CH2CH3 F:
CH3CH2CH2CH2OHwsy024
第十章 醇和醚
1、
(1)2-戊醇 2°
(2)2-甲基-2-丙醇 3° (3)3,5-二甲基-3-己醇 3°
(4)4-甲基-2-己醇 2° (5)1-丁醇 1° (6)1,3-丙二醇 1°
(7)2-丙醇 2°(8)1-苯基-1-乙醇 2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇 2°
(10)2-环己烯醇 2° (11)3-氯-1-丙醇 1°
2、
(2)>(3)>
(1)
3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列:
(4)>
(2)>
(1)>(3)>(5)
4、
(1)①Br2 ②AgNO3(醇)
(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:
3°>2°>1°
(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快。
5、分别生成:
3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇
6、只给出主要产物
(1)CH3CH=C(CH3)2
(2) (CH3)2C=CHCH2OH (3)C6H5-CH=CHCH3
(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH3
7、
(1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇
(2)α-苯基乙醇>苄醇>β-苯基乙醇
8、提示:
在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。
9、略
10、(反应式略)
(1)CH3CH2CH2MgBr+CH3CHO 或CH3MgBr+CH3CH2CH2CHO
(2)CH3MgBr+CH3COCH2CH3 或CH3CH2MgBr+CH3COCH3
(3)CH3CH2MgBr+C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr+CH3CH2CHO
(4)CH3MgBr+C6H5-COCH3 或C6H5-MgBr+CH3COCH3
(5)①Cl2,500℃ ②H2O,NaOH ③HOCl ④H2O,NaOH ⑤3HNO3
12、只给出提示(反应式略):
(1)①–H2O②HCl
(2)①-H2O ②直接或间接水合
(3)①–H2O ②HBr ③KOH/醇
13、只给出提示(反应式略):
(1)①PBr3 ②Mg/干醚 ③环氧乙烷 ④H2O
(2)①CH3CH¬2CH2Mg,干醚 ②H3O+ ③–H2O/H+,△ ④硼氢化氧化
(3)①C2H5Cl/AlCl3 ②NaOH ③CH3I ④CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4
(4)选1,3-丁二烯和3-丁烯-2-酮 ①双烯合成 ②CH3Mg ③H3O+ ④ H2/Ni
14、该醇的结构式为:
(CH3)2CHCH(OH)CH3
15、原化合物的结构式为:
CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)
16、A:
(CH3)2CHCHBrCH3 B:
(CH3)2CHCH(OH)CH3 C:
(CH3)2C=CHCH3
(反应式略)
18、A:
CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:
CH3CH2CH=C(CH3)2 C:
CH3CH=CHCH(CH3)2
D:
CH3CH2CHO E:
CH3COCH3
(各步反应式略)
19、
(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)
CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)
(2)CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚(甲氧基丁烷)
CH3OCH(CH3)CH2CH3甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)
CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3OC(CH3)3甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)
CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2乙异丙醚(2-乙氧基丙烷)
20、
(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离。
(2)①加Ag(NH3)2NO3,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔。
②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物。
21、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3OCH2CH2CH3+NaI
(2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3+NaBr
(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3+NaCl(4)(CH3)2C=CH2+CH3CH2CH2OH+NaCl
22、只给出提示(反应式略):
(1)制取乙二醇二甲醚:
①乙烯O2/Ag,△ ②2CH3OH
制取三甘醇二甲醚:
①乙烯O2/Ag,△ ②H2O,H+
③环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤2CH3OH/H2SO4,△
(2)①O2/Ag,△ ②NH3 ③环氧乙烷
(3)①O2/Cu,加压、△制得甲醇 ②–H2O
(4)①直接或间接水合制异丙醇 ②–H2O
(5)从苯出发:
①Cl2/Fe ②HNO3+H2SO4 ③Na2CO3 ④CH3Br
其中CH3OH+HBr→CH3Br+H2O
(6)①由CH2=CH2→CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷
③由①和②→CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O
23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高。
乙二醇二甲醚不能形成
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