高中化学一轮复习讲义第十二章有机化学基础选修5 第3讲 烃的含氧衍生物.docx
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高中化学一轮复习讲义第十二章有机化学基础选修5第3讲烃的含氧衍生物
限时规范训练 [单独成册]限时50分钟
A组(20分钟)
1.乌头酸的结构简式如图所示,下列关于乌头酸的说法错误的是( )
A.化学式为C6H6O6
B.乌头酸能发生水解反应和加成反应
C.乌头酸能使溴水褪色
D.含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH
解析:
选B。
由结构简式可知分子式为C6H6O6,A项正确;含碳碳双键和羧基可发生加成反应和取代反应,但不能发生水解反应,B项错误;含碳碳双键,能使溴水褪色,C项正确;1个乌头酸分子中含3个—COOH,故含1mol乌头酸的溶液最多可消耗3molNaOH,D项正确。
2.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是( )
A.CH3—CH===CH—CHO
C.HOCH2—CH2—CH===CH—CHO
解析:
选C。
A不能发生酯化、消去反应;B不能发生还原、加成反应,D不能发生消去反应。
3.(2018·山东泰安模拟)薰衣草醇的分子结构如图所示,下列有关薰衣草醇的说法不正确的是( )
A.分子式为C10H16O
B.含有两种官能团
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.能发生取代反应、加成反应
解析:
选A。
分子式为C10H18O,A错误;含有碳碳双键和羟基,B正确;含有碳碳双键和—CH2OH,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C正确;有碳碳双键能发生加成反应,含有羟基能和羧酸发生酯化反应(取代反应),D正确。
4.一种试剂能把乙醇、乙酸、甲酸、丙醛溶液区别开,这种试剂是( )
A.新制Cu(OH)2悬浊液
B.溴水
C.银氨溶液
D.KMnO4酸性溶液
解析:
选A。
乙醇与新制Cu(OH)2悬浊液不反应,乙酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应生成醋酸铜和水,溶液变蓝色,甲酸与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应生成甲酸铜和水,溶液变蓝色,加热条件下反应生成砖红色沉淀,丙醛与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀,可以鉴别,A项正确;乙醇和乙酸与溴水不反应,甲酸和丙醛均使溴水褪色,无法鉴别,B项错误;银氨溶液无法鉴别乙醇和乙酸,C项错误;乙醇、甲酸和丙醛均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,无法鉴别,D项错误。
5.某有机混合物可能含有(a)甲酸,(b)乙酸,(c)甲醇,(d)甲酸甲酯四种物质中的几种,在鉴别时有下列现象:
①发生银镜反应;
②加入新制Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解;
③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色。
下列叙述中,正确的是( )
A.a、b、c、d都有
B.一定有d,可能有c
C.只有a、d
D.有c和d
解析:
选B。
①发生银镜反应说明有醛基;②加入新制Cu(OH)2悬浊液,沉淀不溶解说明没有羧基,排除a、b;③与含酚酞的NaOH溶液共热,发现溶液中红色逐渐变浅至无色说明有与NaOH发生反应的物质。
综上可知一定有d,可能有c。
6.中国女科学家屠呦呦因发现青蒿素而获得诺贝尔生理学或医学奖。
如图是青蒿素的结构,则有关青蒿素的说法中正确的是( )
A.青蒿素分子式为C15H20O5
B.可用蒸馏水提取植物中的青蒿素
C.青蒿素在碱性条件下易发生水解反应
D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色,是因为分子结构中含有酯基
解析:
选C。
青蒿素分子式为C15H22O5,A项错误;青蒿素属于酯类难溶于水,易溶于有机溶剂,应用有机溶剂提取,B项错误;青蒿素是酯类物质,在碱性条件下易发生水解反应,C项正确;青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸显蓝色,是因为分子结构中含有具有氧化性的“—O—O—”,D项错误。
7.有机物:
①CH2OH(CHOH)4CHO ②CH3CH2CH2OH
③CH2===CHCHOHCH3 ④CH2===CH—COOCH3
⑤CH2===CH—COOH ⑥CHCl===CH—COOH
中能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应的是( )
A.③⑤⑥B.①③⑥
C.②④⑥D.①③⑤
解析:
选B。
①CH2OH(CHOH)4CHO含有羟基和醛基,能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应;②CH3CH2CH2OH只含有羟基,不能发生加成反应和还原反应;③CH2===CHCHOHCH3含有碳碳双键和羟基能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应;④CH2===CH—COOCH3含有碳碳双键和酯基,不能发生消去反应和酯化反应;⑤CH2===CH—COOH含有碳碳双键和羧基,不能发生消去反应;⑥CHCl===CH—COOH含有碳碳双键、氯原子和羧基,能发生加成反应、酯化反应、氧化反应、还原反应、消去反应。
8.下列说法正确的是( )
A.已知
(X)
(Y),X与Y互为同分异构体,可用FeCl3溶液鉴别
B.
能发生的反应类型:
加成反应、取代反应、消去反应、水解反应
C.3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有6种
D.相同条件下乙酸乙酯在水中的溶解度比其在乙醇中的溶解度大
解析:
选A。
X与Y互为同分异构体,Y中含有酚羟基,故可用FeCl3溶液鉴别,A项正确;题给有机物分子不能发生水解反应,B项错误;3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有3种,C项错误;乙醇为常见的有机溶剂,乙酸乙酯在乙醇中的溶解度比其在水中的溶解度大,D项错误。
9.下列说法正确的是( )
A.分子式为CH4O和C2H6O的物质一定互为同系物
B.酚酞的结构为
,其结构中含有羟基(—OH),故酚酞属于醇
C.治疗疟疾的青蒿素的结构简式为
,分子式是C15H20O5
D.1mol
与过量的NaOH溶液加热充分反应,能消耗5molNaOH
解析:
选D。
CH4O一定为甲醇,而C2H6O可为CH3CH2OH或CH3OCH3,A错误;羟基和苯环直接相连,属于酚,不属于醇,B错误;根据青蒿素的结构简式可写出它的分子式为C15H22O5,C项错误。
D项中的物质水解生成
CH3COOH,因此1mol该物质会消耗(2+2+1)mol=5molNaOH,正确。
10.近年来,乳酸[CH3CH(OH)COOH]成为人们的研究热点之一。
乳酸可以用化学方法合成,也可以由淀粉通过生物发酵法制备。
请完成下列有关问题:
(1)写出乳酸分子中所有官能团的名称:
_________________________________________________。
(2)在一定条件下,下列物质不能与乳酸发生反应的是________(填序号)。
A.溴水B.NaOH溶液
C.Cu(OH)2悬浊液D.C2H5OH
(3)如果以丙烯(CH2===CH—CH3)为主要原料(其他无机原料任选)合成乳酸,其合成过程的流程图如下:
CH3CH===CH2
A
B
CH3COCOOH
则①的反应类型是________;反应②化学方程式为
_________________________________________________。
解析:
(1)乳酸分子中含有的官能团分别为—OH、—COOH,其名称分别为羟基、羧基。
(2)乳酸含有羧基,可与NaOH、Cu(OH)2悬浊液发生中和反应、与C2H5OH发生酯化反应,不能与溴水反应。
(3)结合卤代烃和醇的性质,利用乳酸的分子结构特点可知反应①为丙烯与溴水发生的加成反应、反应②为溴代烃在NaOH水溶液条件下加热发生水解反应得到1,2丙二醇,然后通过催化氧化、与氢气加成等反应得到乳酸。
答案:
(1)羟基和羧基
(2)A
(3)加成反应
+2NaOH
CH3CH(OH)CH2OH+2NaBr
B组(30分钟)
11.下列转化关系可用于合成解痉药奥昔布宁的前体(化合物丙)。
下列说法正确的是( )
A.化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有醛基和酯基
B.化合物乙能发生消去反应,且生成的有机物能和溴发生加成反应
C.化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应生成化合物丙
D.化合物丙能和氯化铁溶液发生显色反应
解析:
选B。
题给化合物甲的分子式为C10H10O3,分子中的含氧官能团有羰基和酯基,A项错误;化合物乙中连有—OH的碳原子的邻位碳原子上有H,可发生消去反应,生成的碳碳双键可与溴发生加成反应,B项正确;化合物乙与NaOH水溶液在加热条件下反应可生成羧酸盐,C项错误;化合物丙中不含酚羟基,不能和氯化铁溶液发生显色反应,D项错误。
12.红斑素、红曲素是糖果、雪糕等食品着色剂的主要成分,结构如下图所示。
下列说法正确的是( )
A.红斑素和红曲素互为同分异构体
B.红斑素和红曲素都能与NaOH溶液反应
C.红斑素中含有醚键(—O—)、羰基(
)2种含氧官能团
D.1mol红曲素最多能与6molH2发生加成反应
解析:
选B。
A项,红曲素比红斑素少两个碳碳双键,故两者不是同分异构体,错误;B项,两者均含有酯基,可以在NaOH溶液中发生水解反应,正确;C项,红曲素和红斑素中均含有酯基、羰基和醚键三种含氧官能团,错误;D项,一分子红曲素中含有三个碳碳双键、两个碳氧双键(不包括酯基),故1mol红曲素可以与5molH2发生加成反应,错误。
13.(2019·黑龙江哈尔滨模拟)以下结构简式表示一种有机物的结构,关于其性质的叙述不正确的是( )
A.它有酸性,能与纯碱溶液反应
B.可以水解,其水解产物只有一种
C.1mol该有机物最多能与7molNaOH反应
D.该有机物能发生取代反应
解析:
选C。
根据结构中含—COOH,且酸性CH3COOH>H2CO3,推断能与Na2CO3溶液反应,故A正确;结构中含
1mol该有机物水解后可得2mol3,4,5三羟基苯甲酸,故B正确;1mol该有机物最多与8molNaOH反应,故C错误;该有机物除发生水解反应外,还可以发生酯化反应(含—COOH),而这2种反应均看作是取代反应,溴原子也可以取代羟基邻对位上的氢原子,故D正确。
14.已知:
①一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为R—X+
下面是利用钯催化的交叉偶联反应,以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对分子质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G。
(1)E中官能团的名称为
_________________________________________________。
(2)根据要求完成下列两个空格。
用系统命名法给物质A命名:
_________________________________________________;
写出物质L的结构简式:
_________________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
C→D:
_________________________________________________;
F→G:
_________________________________________________
(4)H有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有________种。
ⅰ.能发生水解反应
ⅱ.分子中只含有两个甲基
ⅲ.不含环状结构
解析:
本题可从K的结构简式切入,采用逆向分析法,推出其他物质。
结合框图中条件可推出H为
。
由K知J为
,结合已知②知I为
,结合已知①知L的结构简式为
。
G的结构简式为
。
H的同分异构体中符合题中ⅰ、ⅱ、ⅲ三条件的有
、
、CH3COOCH===CHCH3、
、CH3CHCHCOOCH3、
6种。
答案:
(1)羰基、羧基
(2)3甲基1丁烯
(4)6
15.已知某芳香族化合物Q的分子式为CxHx+3O3,其中氧元素的质量分数为24.74%。
Q只有一个取代基,可发生如图所示转化。
其中D为五元环状化合物;E可使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色;D和E互为同分异构体;F和G都是高分子化合物。
请回答下列问题:
(1)Q的结构简式:
_________________________________________________。
(2)C物质所含官能团的名称为________。
(3)E物质能发生的反应类型有________。
①加成反应 ②消去反应
③加聚反应 ④酯化反应
⑤缩聚反应
(4)写出反应的化学方程式:
反应
①_______________________________________________;
反应③
_________________________________________________。
(5)含有羧基的E的同分异构体有________(不含E)种,写出任意一种的结构简式:
_________________________________________________。
(6)关于有机物Q、A、E的下列说法正确的是________。
①它们的含氧官能团相同
②都能与金属钠反应放出氢气
③都能使溴水褪色
④都能发生取代和加成反应
解析:
Q分子中含3个氧原子,由氧元素的质量分数知:
×100%=24.74%,解得x=11,Q的分子式为C11H14O3。
Q在碱性条件下水解,得到A和B,结合A的分子式可推出A为苯甲醇。
B经酸化得到C,根据原子守恒得到C的分子式为C4H8O3,C有酸性说明含有羧基,又因为C在浓硫酸、加热条件下生成能使酸性高锰酸钾溶液和溴水都褪色的E,说明C含羟基,C在浓硫酸加热条件下生成五元环状化合物D,则C为直链结构,其结构简式为HOCH2CH2CH2COOH,进而推知B为HOCH2CH2CH2COONa,Q为
,E为
CH2===CHCH2COOH。
(3)E含有碳碳双键,故能发生加成反应和加聚反应;含有羧基,故能发生酯化反应。
(6)有机物Q的含氧官能团为酯基、羟基,有机物A的含氧官能团为羟基,有机物E的含氧官能团为羧基,①错误;羧基和羟基都能与Na反应放出H2,②正确;有机物E能使溴水褪色,Q、A不能使溴水褪色,③错误;有机物Q、A、E都能发生取代和加成反应,④正确。
答案:
(1)
(2)羧基、羟基
(3)①③④
(4)
+NaOH
+HOCH2CH2CH2COONa
HOCH2CH2CH2COOH
CH2===CHCH2COOH+H2O
(5)3
或
CH3-CH=CH-COOH或
(任写一种)
(6)②④
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