对映异构基础习题附答案.docx
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对映异构基础习题附答案
第六章对映异构
1.说明下列各名词的意义:
⑴旋光性:
⑵比旋光度:
⑶对应异构体:
⑷非对应异构体:
⑸外消旋体:
⑹内消旋体:
答案:
(1)
(1)能使偏光振动平面的性质,称为物质的旋光性。
(2)通常规定1mol含1g旋光性物质的溶液,放在1dm(10cm)长的成液管中测得的旋光度,称为该物质的比旋光度。
(3)构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同,彼此互为镜象,不能重合的分子,互称对应异构体。
(4)(答案)构造式相同,构型不同,但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
(5)一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
(6)分子内,含有构造相同的手性碳原子,但存在对称面的分子,称为内消旋体,用meso表示。
2.下列化合物中有无手性C(用*表示手性C)
)()(34)1(()2
答案:
)3()21()无手性碳原子(
)(4
3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式,在这些化合物中那些具有手性?
用投影式表示它们的对应异构体。
答案:
(手性)解:
⑴
(无手性)⑵
⑶(手性)
(无手性)⑷
⑸
4.⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体,写出它们的构造式:
⑵从各个二氯化物进一步氯化后,可得的三氯化物(C3H5Cl3)的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物,B给出两个,C和D各给出三个,试推出A,B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C,那么C的构造式是什么?
D的构造式是怎样的?
⑷有旋光的C氯化时,所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的,另两个无旋光性,它们的构造式怎样?
答案:
(1)
(2)解:
A:
CH3CClCH3BClCH2CH2CH2Cl
(3).
另两个无旋:
光性的为:
解(4)
CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl
5.指出下列构型式是R或S。
答案:
R型型R
S型型S
6.画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式,标明成对的对映体和内消旋体,以R,S标定它们的构型。
答案:
S型型R
7写出下列各化合物的费歇尔投影式。
HCHCH33CLOHCLHC
(2)CHCH
(1)5223HHCHCH33HOHHCLHBrHCL(3)CHCH(4)33
答案:
CLCH3HCH52OHCHHHC352
(1)H
(2)HCHCH33CHCLHH52HHBrOH(4)CH(3)CH33
画出下列化合物的构型。
8.
答案:
)(4
9.用费歇尔投影式画出下列化合物的构型式:
⑴(R)-2-丁醇⑵2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯⑶内消旋-3,4-二硝基己烷
答案:
)3)(1()(2
10、⑴指出下列化合物的构型是R还是S构型
⑵在下列各构型式中那些是与上述化合物的构型相同?
那些是它的对映体?
(b)(a)
(d)(c)
(f)(e)
答案:
(1)S构型
(2)(b)与⑴相同,(c)与⑴相同,(d)与⑴相同,(e)与⑴是对映体(f)与
(1)是对映体.
11.将下列化合物的费歇尔投影式画成扭曼投影式(顺叠和反叠),并.画出它们的对映体的相应式子.
答案:
)(1重叠式重叠式反叠反叠
(2)
对位交叉式重叠式
12.画出下列化合物可能有的异构体的构型.
答案:
13.下列各队化合物那些属于对映体,非对映体,顺反异构体,构造异构体或同一化合物.
答案:
(1)非对映体
(2)对映体(3)对映体(4)非对映体
(5)顺反异构体(6)非对映体(7)同一化合物(有对称面)
(8)构造异构体
14.下列化合物的构型式中那些是相同的?
那些是对映体?
那些是内消旋体?
答案:
Ⅰ与Ⅱ,Ⅲ与Ⅴ,Ⅳ与Ⅵ,Ⅶ与Ⅴ是相同的,Ⅰ与Ⅱ,Ⅶ与Ⅷ是内消旋体,Ⅲ与Ⅳ,Ⅴ与Ⅵ为对映体.
15.2-丁烯与氯水反应可以得到氯醇(3-氯-2-丁醇),顺-2-丁烯生成氯醇(I)和它的对映体,反-2-丁烯生成(II)和它的对映体,试说明氯醇形成的立体化学过程.
答案:
顺-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅰ)和它的对映体,说明该反应是按反式进行加成的,反应通过一个环状氯钅翁离子使C-C单键的自由旋转受到阻碍,从而使OH-只能从三元环的反面进攻环上的两个C,同时,由于OH-进攻C2,C3的机会均等,因此得到(I)和它的对映体.
反式-2-丁烯与氯水反应生成氯醇(Ⅱ)和对映体,说明反应也是按反式加成进行的.反应时也是通过三元环氯钅翁离子,但形成的却是两个不同的环状氯钅翁离子(A)和(B),同时,OH-从A的反面进攻环上的两个C均得(Ⅱ),而丛(Б)的反面进攻环上的两个C均得Ⅱ的对映体Ⅲ,反应的立体化学过程如下:
32℃的邻二醇,而-2-丁烯反应,得到一个熔点为用16.KMnO4与顺19℃的邻二醇。
丁烯反应得到的为与反-2-
两个邻二醇都是无旋光的,将熔点为19℃的进行拆分,可以得到两个旋光度绝对值相同,方向相反的一对对映体。
(1)试推测熔点为19℃的及熔点为32的邻二醇各是什么构型。
(2)用KMnO4羟基化的立体化学是怎样的?
答案:
(1)按题意,二种邻二醇的构型不同,但构造式相同,故熔点为19℃的邻二醇是个外消旋体,熔点为32℃的邻二醇是内消旋体,它们的构型如下:
(2)KMnO4羟基反应是一种经过五元环中间体的顺式加成过程,其立体化学过程如下:
同理:
KMnO4从反-2-丁烯醇另一面与其作用则得(B)。
A与B互为对映体
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