07年春期药物化学课程期未复习指导.docx
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07年春期药物化学课程期未复习指导
07年春期《药物化学》课程期未复习指导
重庆电大远程导学中心理工导学部
2007年6月修订
第一部分课程考核说明
1.考核目的
《药物化学》是药学专业统设必修的专业基础课。
本课程主要学习药物结构与药效的关系,药物的理化性质、鉴别方法、合成方法等。
通过本课程的学习,使学生掌握药物的分类及结构类型,重要化学药物的化学结构与理化性质的关系,体内代谢与活性及毒副作用的关系,初步掌握根据结构和命名查找资料的方法,为科学、合理用药;药物调剂、制剂及储存保管以及学习后续课程奠定必要的理论基础。
2.考核方式
本课程期末考试为开卷、笔试。
考试时间为90分钟。
3.适用范围、教材
本课程期末复习指导适用范围为成人教育专科药学专业的必修课程。
本课程采用由尤启冬主编,中央电大出版社出版的《药物化学》(2002年05月)一书作为教材。
4.命题依据
本课程的命题依据是药物化学课程的教学大纲、教材、实施意见。
5.考试要求
要求学生掌握药物的分类、结构类型、常用药物的化学结构、化学名、理化性质、鉴别方法;典型药物的合成,药物的化学结构与药效的关系。
6.试题的类型及结构
考试题型及分数比重大致为:
根据药物化学结构写出其药名及主要临床应用(25%)、单项选择题(20%)、填空题(25%)、问答题(30%)。
第二部份期末复习重点范围
第一章绪论
重点掌握:
评定化学药物质量的原则和药品的质量标准。
第二章 麻醉药
重点掌握:
1.麻醉药的分类、应用特点。
2.氟烷、甲氧氟烷、恩氟烷、异氟烷、硫喷妥钠、氯胺酮的结构;理解麻醉乙醚、七氟烷、羟丁酸钠的结构。
3.局部麻醉药:
普鲁卡因、丁卡因、利多卡因、布比卡因的结构、化学名、理化性质及应用。
一般掌握:
1.局部麻醉药的分类、构效关系及体内代谢。
第三章 镇静催眠药、抗癫痫药和抗精神失常药
重点掌握:
1.苯巴比妥、异戊巴比妥、司可巴比妥的结构、化学名、理化性质及应用。
2.苯二氮卓类镇静催眠药的命名、地西泮、奥沙西泮、艾司唑仑、阿普唑仑的结构、化学名、性质、应用。
3.抗癫痫药苯妥英钠、卡马西平、乙琥胺、丙戊酸钠的结构、化学名、性质及应用;理解苯妥英钠的制备。
4.抗精神病药的结构类型及氯丙嗪、氟奋乃静、氟哌啶醇的结构、化学名、性质及应用。
第四章 非甾体抗炎药
重点掌握:
1.非甾体抗炎药的分类。
2.常用非甾体抗炎药布洛芬、萘普生、吲哚美辛、双氯芬酸、吡罗昔康等的结构、化学名、性质及临床应用。
一般掌握:
阿斯匹林的制备。
第五章 镇痛药
重点掌握:
1.吗啡的结构、性质、鉴别方法,理解可待因、纳洛酮、丁丙诺啡的结构及应用。
2.全合成镇痛药的结构类型及代表药盐酸哌替啶、枸橼酸芬太尼、盐酸美沙酮、喷他佐辛的结构、性质及应用。
一般掌握:
镇痛药的构效关系。
第六章 中枢兴奋药及利尿药
重点掌握:
1.中枢兴奋药黄嘌呤类、酰胺类及其它类代表药物的结构、性质及应用。
2.利尿药磺酰胺类及苯并噻嗪类、苯氧乙酸类、醛甾酮拮抗剂类及其它类等的代表药的结构、性质及应用。
第七章 抗过敏药和抗溃疡药
重点掌握:
1.抗过敏药及抗溃疡药的结构类型。
2.抗过敏药苯海拉明、氯苯那敏、赛庚啶的结构、化学名、性质及应用。
3.西咪替丁、雷尼替丁、法莫替丁的结构、化学名、性质和应用。
一般掌握:
1.重点掌握:
掌握组胺H1和H2受体拮抗剂的作用机理和构效关系。
2.掌握质子泵抑制剂奥美拉唑的结构、应用。
第八章 拟肾上腺素药
重点掌握:
拟肾上腺素药肾上腺素、异丙肾上腺素、去甲肾上腺素、多巴胺、克仑特罗、麻黄碱等的结构、化学名、性质及应用。
一般掌握:
脱氧肾上腺素、氯丙那林、甲氧明、间羟胺的结构及应用;拟肾上腺素构效关系。
第九章 拟胆碱药和抗胆碱药
重点掌握:
1.拟胆碱药毛果云香碱的结构、性质和应用。
2.抗胆碱酯酶药毒扁豆碱、新斯的明、吡斯的明的结构、化学名、性质和应用。
3.肌松药氯琥珀胆碱的结构、化学名和性质。
理解筒箭毒碱、泮库溴铵、维库溴铵、阿曲溴铵的结构及应用。
4.解痉药硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱、丁溴酸东莨菪碱、氢溴酸山莨菪碱、溴丙胺太林、盐酸苯海索的结构、化学名、性质及应用。
第十章 心血管系统药物
重点掌握:
1.代表药硝酸甘油、硝酸异山梨酯、硝苯地平、尼群地平、地尔硫卓、维拉帕咪、桂利嗪的结构、化学名、性质和临床应用。
2.代表药利血平、甲基多巴、卡托普利、依那普利、哌唑嗪的结构、化学名、性质及应用。
3.代表药盐酸普鲁卡因胺、美心律、普奈洛尔、阿替洛尔、盐酸胺碘酮、普罗帕酮的结构及应用。
一般掌握:
1.降血脂药的类型及发展,理解其结构和作用,理解典型代表药氯贝丁酯、、非诺贝特、辛伐他汀的结构及应用。
2.抗心率失常药的分类及发展,理解其作用机理及药效关系。
第十一章 抗菌药和抗病毒药
重点掌握:
1.磺胺类药物的命名及重要代表药磺胺嘧啶、磺胺甲口恶唑的结构、性质及抗菌增效剂甲氧苄啶的结构性质。
2.代表药诺氟沙星、环丙沙星、氧氟沙星的结构、化学名、性质及应用。
3.抗结核病药对氨基水杨酸钠、异烟肼、盐酸乙胺丁醇、利福平的结构、化学名、性质及应用。
一般掌握:
1.喹诺酮类抗菌药的发展,理解其构效关系、作用机理。
第十二章 抗生素
重点掌握:
1.β-内酰胺类抗生素的分类及结构特征,半合成青霉素及半合成头孢菌素的合成通法,掌握青霉素、氨苄西林、阿莫西林、头孢氨苄、头孢羟氨苄、头孢噻肟钠的结构、化学名、性质及应用;
2.氨基糖苷类抗生素的结构特点及卡那霉素、阿米卡星、庆大霉素的结构。
3.大环内酯类抗生素的结构特点,掌握其代表药红霉素、阿齐霉素、麦迪霉素、交沙霉素、乙酰螺旋霉素的结构及应用。
一般掌握:
1.理解哌拉西林、头孢拉定、头孢他啶、头孢哌酮钠、头孢呋辛钠的结构、化学名、性质及应用。
2.氯霉素及其衍生物的结构及应用。
第十三章 抗肿瘤药
重点掌握:
1.烷化剂类抗肿瘤药的结构类型。
掌握环磷酰胺、噻替哌、卡莫斯汀、洛莫司汀的结构、化学名、性质及应用。
2.氟尿嘧啶、阿糖胞苷、巯嘌呤、甲氨蝶呤的结构、化学名、性质及应用。
3.顺铂和卡铂的结构、性质及应用。
一般掌握:
1.苯丁酸氮芥、美法仑、异环磷酰胺、二溴卫矛醇的结构及应用。
2.抗代谢抗肿瘤药的设计原理。
第十四章 甾类药物
重点掌握:
1.甾类药物的分类、命名、结构、性质、鉴别。
2.代表药:
雌二醇、炔雌醇、尼尔雌醇及己烯雌酚的结构、化学名、性质及应用。
3.代表药甲睾酮、丙酸睾酮、苯丙酸诺龙、达那唑的结构、化学名、性质及应用。
4.黄体酮、甲羟孕酮、甲地孕酮、炔诺酮、左炔诺孕酮的结构、化学名、性质及应用,了解米非司酮的结构及应用。
5.泼尼松龙、地塞米松、曲安萘德、曲安西龙、氟轻松的结构、化学名、性质及应用。
第十五章 维生素
重点掌握:
维生素:
A、D、C、B1、B6的性质及应用。
一般掌握:
维生素:
B2、、E、K的结构及应用。
第十六章 药物的化学结构与药效的关系
重点掌握:
药物的药效团基本结构,理化性质、电子密度的分布、立体结构与药效的关系。
第十七章 药物研究与开发的途径和方法
重点掌握:
1.先导物发现的主要途径。
2.生物电子等排原理及在先导物优化中的应用。
3.应用前药原理进行结构修饰的目的。
第三部分综合练习题
一、根据下列药物化学结构,写出其药名及主要临床应用
二、填空题
1、影响巴比妥类药物镇静催眠作用强弱和快慢的因素主要有 、 。
2、先导化合物的寻找途径包括 、 、
、 及 。
3、异烟肼与氨制硝酸银反应产生 ;与香草醛作用产生 。
4、苯妥英钠水溶液放置空气中呈现 ;水溶液与二氯化汞反应生成 不溶于氨试液中;与吡啶硫酸铜试液作用显 。
5、形成骨架的主要化学反应有 、 、
和 。
6、解热镇痛药和非甾体抗炎药是通过抑制___________酶、阻断_______的生物合成而达到解热、镇痛、消炎作用的。
7、 O
_________药的基本结构是Ar-C-X-(C)n-N;
_________类药物的基本结构是-HN- -SO2NH-;
__________药的基本结构是 -C-C-N
8、吗啡结构中有_______个手性碳原子,天然吗啡为_____旋体。
9、盐酸苯海拉明为________类H1受体拮抗剂,其主要副反应是______。
10、拟胆碱药根据作用机理不同可分为_________和_________两种类型。
11、抗心绞痛药物可分为______、________和________。
12、第二、三代头孢菌类药物结构的7位都有一个甲氧肟取代基,使药物对_________的抑制作用显著增强。
13、阿霉素为_________类抗肿瘤抗生素,其主要毒副作用为_________和__________。
14、用硫置换巴比妥类分子中2位上的氧,使其 、
、 。
15、药物化学中的新药设计主要包括 、 、
。
考生答题不得超过此线
16、磺胺类药物的苯环被其他环系取代,抑菌活性 ; 是必须基团;N4上的取代基对抑菌活性 。
17、盐酸利多卡因分子中含有酰胺结构,因为其邻位有_________而较难水解。
18、药物代谢在酶催化下的化学变化分两期。
第一期反应称 ,第二期反应称 ,系和内源性物质相结合的反应。
19、临床应用的局部麻醉药其基本麻醉骨架由 、 和 三部分构成。
20、巴比妥类药物都是__________的衍生物,属于结构非异性药物,其作用强弱和快慢与药物的__________和__________有关。
21、咖啡因、可可碱、茶碱均为__________衍生物,三者的中枢兴奋作用强弱顺序为__________。
22、肾上腺素含有几茶酚结构,与空气或日光接触会自动氧化生成红色的________,进一步聚合成棕色的_________。
23、降血脂药可分为_________、_________、_________及其他类型。
24、磺胺类药物作用机制的发现开辟了从__________寻找新药的途径。
25、六甲嘧啶的作用机理是__________。
26、青霉素与丙磺舒合服可降低__________。
27、氮芥类药物是由_______和_________两部分组成。
28、氨苄西林具有α—氨基酸性质,与__________试剂作用显紫色,加热后显红色。
三、选择题
1、咖啡因化学结构的母核是( )。
A.喹啉 B.喹诺啉 C.喋呤D.黄嘌呤
2、芳基丙酸类药物最主要的临床作用是( )。
A.中枢兴奋 B.抗癫痫 C.消炎镇痛D.抗病毒
3、睾丸素在17a位增加一个甲基,其设计的主要考虑是( )。
A.可以口服 B.雄激素作用增强C.雄激素作用降低 D.增强脂溶性有利吸收
6、环磷酰胺属于哪一类抗肿瘤药( )。
A.金属铂络合物 B.生物碱
C.抗生素 D.烷化剂
5、不属烷化剂的抗肿瘤约( )。
A.氮甲 B.白消安 C.卡莫司丁 D.甲氨喋呤
6、在酸碱中易水解,产生CO2和NH3的是( )。
A.苯巴比妥 B.盐酸阿米替林 C.甲丙氨酯 D.苯妥莫钠
7、化学结构为:
的药物是( )。
A.甲基多巴 B.多巴胺 C.伪麻黄碱 D.盐酸普萘洛尔
8、具有六氢吡啶单环的镇痛药是( )。
A.哌替啶 B.美沙酮 C.芬太尼D.镇痛新
9、含苯甲酸酯类结构的麻醉药是( )。
A.氯胺酮 B.利多卡因 C.丁卡因 D.羟丁酸钠
10、利血平的不稳定性主要表现为( )。
A.在空气中遇光易氧化变化B.在金属离子催化下易发生分子重排
C.易被还原D.易水解
11、先导化合物结构改造的方法主要利用( )。
A.电子等排原理 B.结构拼合 C.药物潜伏化设计 D.A+B+C
12、临床以注射剂应用的药物是( )。
A.甲睪酮 B.雌二醇 C.黄体酮D.甲状腺制剂
13、遇光极不稳定,分子内产生歧化反应的药物是( )。
A.硝苯吡啶 B.卡托普利 C.诺氟沙星 D.普萘洛尔
14、吗啡的化学结构中不含( )。
A.甲氧基 B.哌啶环 C.酚羟基 D.环氧基
15、提高糖皮质激素的抗炎作用,下列哪一项没有意义( )。
A.C1②位收入双键 B.C9a位引入氟原子
C.C16a引入甲基 D.C10位去甲基
16、青霉素钠不具有的特点是( )。
A.水溶液极不稳定 B.遇碱使B-内酰胺环破裂
C.不溶于有机溶剂 D.具有a-氨基苄基侧链
17、下列不含儿茶酚结构的药物是( )。
A.肾上腺素 B.多巴胺 C.麻黄碱
考生答题不得超过此线
D.去甲肾上腺素
18、下列药物中,( )为静脉麻醉药
A.甲氧氟烷 B.布比卡因 C.硫喷妥钠D.七氟烷
19、咖啡因,可可碱、茶碱均为( )衍生物
A.吲哚类 B.黄嘌呤类 C.苯并噻唑类 D.嘧啶类
20、奥美拉唑为( )
A.质子泵抑制剂 B.H1受体拮抗剂 C.H2受体拮抗剂 D.ACE抑制剂
21、下列药物中,( )为2受体激动剂
A.多巴酚丁胺 B.甲氧明 C.去甲肾上腺素 D.克伦特罗
22、羟甲戊二酰辅酶A还原抑制剂可以( )
A.降低甘油三酯水平 B.降低血压
C.减少胆固醇的生物合成 D.增加钙离子的浓度
23、青霉素不具有( )性质
A.有严重的过敏反应 B.不能口服 C.为广谱抗生素 D.易产生耐药性
24、下列药物中( )不是烷化剂类抗肿瘤药物
A.美法仑 B.环磷酰胺 C.阿糖胞苷 D.洛莫司汀
25、下列药物中( )为抗孕激素
A.黄体酮 B.甲地孕酮 C.米菲司酮 D.炔诺酮
26、下列哪种性质与布洛芬符合?
()
A.在酸性或碱性条件下均易水解
B.在空气中放置可被氧化,颜色逐渐变黄至深棕色
C.可溶于氢氧化钠或碳酸钠水溶液中
D.含有手性碳原子,具施旋光性
27、甲氧苄啶的作用机制为()
A.抑制二氢叶酸合成酶B.抑制二氢叶酸还原酶
C.参入DNA的合成 D.抑制B-内酰胺酶
28、下列何种药物主要应用于过敏性皮肤瘙痒?
()
A.盐酸苯海拉明B.马来酸氯苯那敏C.盐酸赛庚啶D.酮替芬
29、结构中具有两个手性中心的药物是()
A.青霉素钠B.氨苄西林C.头孢氨苄D.氯霉素
30、青霉素钠在氢氧化钠溶液中加热生成()
A.6-氨基青霉烷酸B.青霉素钠C.青霉素二酸钠盐D.青霉胺和青霉醛
31、苯海拉明在日光下渐变色,表明其含有杂质()
A.苯胺B.苯酚C.二苯甲醇D.二甲胺
32、下列哪项描述与利血平的结构不符?
()
A.含吲哚环 B.3-位的氢为α构型
C.含5个甲氧基 D.两个酯基为B构型
33、下列哪种药物不溶于碳酸氢钠溶液?
()
A.吡罗昔康B.吲哚美辛C.布洛芬D.萘普生
34、对癫痫小发作无效的药物是()
A.乙琥胺B.卡马西平C.氯硝西泮D.苯琥胺
35、用氟原子置换尿嘧啶5位上的氢原子的设计思想是( )。
A.起生物烷化剂作用B.生物电子等排置换
C.立体位阻增大D.改变药物的理化性质有利于进入肿瘤细胞
36、糖皮质激素的化学结构中,哪个位置上具有双键可使抗炎作用增强,副作用减少( )。
A.5位 B.7位 C.11位 D.1位
37、能引起骨髓造血系统抑制和再生障碍性贫血的药物是( )。
A.哌替啶 B.氯霉素 C.利多卡因 D.氨苄青霉素
38、喹诺酮类抗菌药的构效关系中,必要基团是( )。
A.7位无取代 B.3位上有羧基和4位是羰基
C.8位氟原子取代 D.5位有氨基
39、巴比妥类药物的药效主要受下列哪种因素影响( )。
A.管能团 B.体内的解离度C.水中溶解度 D.电子密度分布
40、下列药物中哪个是B内酰胺酶抑制剂( )。
A.头孢噻吩钠 B.阿莫西林 C.克拉维酸 D.吡哌酸
41、磺胺甲恶唑和甲氧苄啶代谢拮抗叶酸的生物合成通路( )。
A.都作用于二氢叶酸还原酶
B.都作用于二氢叶酸合成酶
C.前者作用于二氢叶酸还原酶,后者作用于二氢叶酸合成酶
D.前者作用于二氢叶酸合成酶,后者作用于二氢叶酸还原酶
42、新药研究中不用的药物设计专业术语是( )。
A.先导物 B.前体药物 C.理化常数 D.电子等排
43、下列药物中,哪种不具有抗高血压作用( )。
A.甲基多巴 B.利血平 C.卡托普利 D.麻黄碱
44、下列哪种理化性质与磷酸可待因符合( )。
A.与甲醛硫酸试液作用显紫色B.与三氯化铁试液作用显蓝色
C.略溶于水,水溶液显弱酸性D.与茚三酮试液作用显紫色
45、下列的哪种说法与前药的概念相符合( )。
A.用酯化法做出的药物 B.用酰胺化法做出的药物
C.在体内经简单代谢失活的药物D.药效潜伏化的药物
46、根据化学结构氯丙嗪属( )。
A.酰脲类 B.吩噻嗪类 C.氨基甲酸酯类 D.丁酰苯类
47、下列解痉药中,中枢作用最强的是( )。
A.阿托品 B.东莨菪碱C.山莨菪碱 D.丁溴东莨菪碱
48、吗啡易发生氧化变质是因为其结构中含有( )。
A.酚羟基 B.醇羟基 C.烯键 D.哌啶环
49、化学结构为
的药物是( )。
A.抗真菌药 B.抗病毒药 C.解热镇痛药 D.抗结核病药
50、有关维生素B1的下列表述不正确的是( )。
A.水溶性维生素 B.参与糖代谢 C.具嘧啶环D.具核糖结构
51、与雌激素配伍为避孕药的是( )。
A.黄体酮 B.睾丸酮 C.雌二醇D.醋酸甲孕酮
52、药物与受体的结合没有下列哪一项( )。
A.氢键 B.共轭作用 C.疏水键 D.电荷转移复合物
53、药物化学结构修饰的目的没有下列哪一项( )。
A.延长作用时间 B.降低毒副作用C.改变药理作用 D.提高生物利用度
54、吡拉西坦的临床用途主要为( )。
A.改善脑功能和促智B.兴奋呼吸中枢C.利尿作用D.肌松作用
55、晕海宁是由( )组成。
A.氯苯那敏和8—氯茶碱B.氯苯那敏和咖啡因
C.苯海拉明和8—氯茶碱D.苯海拉明和咖啡因
56、下列药物中( )不是胆碱脂酶抑制剂。
A.毛果云香碱B.毒素豆碱C.澳新斯的明D.澳吡斯的明
57、β受体拮抗剂不具有下列( )活性。
A.降低血压B.抗心绞痛C.强心D.抗心律失常
58、四环素类抗生素为( )化合物。
A.酸性B.中性C.碱性D.两性
59、下列药物中( )为抗代谢药物
A.丝裂酶素C B.磺巯嘌呤钠C.米托蒽醌D.苯丁酸氮芥
60、镇痛药枸橼酸芬太尼属于()
A.氨基酮类B.哌啶类C.吗啡烃类D.苯吗喃类
61、青霉素G性质不稳定,遇酸遇碱容易失效,pH=4.00时,它的分解产物是()
A.6-氨基青霉烷酸B.青霉烯酸C.青霉二酸D.青霉醛和青霉胺
62、具有最强抗炎作用的肾上腺皮质激素是()
A.地塞米松B.氢化泼尼松C.泼尼松D.可的松
63、异丙肾上腺素的化学结构为()
A.
B.
C.
D.
64、吗啡、人工合成镇痛剂及脑啡肽均具镇痛作用,因为()
A.化学结构具很大相似性B.具有相似的疏水性
C.具相同基本结构D.具有共同的药效构象
65、下列各点中哪一点符合头孢氨苄的性质?
()
A.在干燥状态下对紫外线稳定
B.易溶于水C.不能口服
D.与茚三酮溶液呈颜色反应
66、巴比妥类药物的药效主要受下列哪种因素的影响?
()
A.体内的解离度B.电子密度分布
C.水中溶解度 D.分子量
67、用氟原子置换尿嘧啶5位上的氢原子,其设计思想是()
A.生物电子等排置换B.起生物烷化剂作用
C.立体位阻增大D.改变理化性质
68、利福平与下列途径中的哪条不符?
()
A.为鲜红色或暗红色结晶性粉末
B.为半合成的抗生素
C.加盐酸溶解后遇亚硝酸纳试液由橙红色变为暗红色
D.经氢氧化钠液水解后与铁离子作用显紫红色
69、巴比妥酸无生理作用,必须在第几位上的两个氢原子被羟基取代,才显示生理作用?
()
A.3位B.2位C.5位D.6位
70、能注射也能口服给药的是()
A.麻黄素B.去甲肾上腺素C.肾上腺素D.多巴胺
四、问答题
1、什么是药物的杂质?
药物的杂质限度制订的依据是什么?
2、简述吗啡及其化学合成镇痛药的化学结构共同特点。
2、简述喹诺酮类的构效关系。
3、为什么磺胺甲基异恶唑和甲氧苄氨嘧啶合用能增强抗菌作用?
4、维生素C为什么在贮存中会出现黄色斑点?
5、什么是局部麻醉药?
局部麻醉药的结构可概括为哪几部分。
6、简述大环内酯类抗生素和稳定性?
7、试述巴比妥类药物的一般合成通法。
8、阿司匹林为什么会变色?
变色后能否服用?
9、从结构特点分析为什么麻黄碱的作用比肾上腺素弱,但作用较持久?
10、药物化学结构修饰的目的是什么?
11、青霉素为什么不能制成水溶液注射剂?
12、简述磺胺增效剂TMP的作用机制?
13、氮芥类抗肿瘤药物的结构是由哪两部分组成?
各自发挥什么作用?
14、什么是药物化学结构修饰?
修饰的目的是什么?
15、什么是烷化剂?
主要包括哪些结构类型?
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- 07 年春期 药物 化学 课程 复习 指导