高考真题分类有机合成学生版讲解.docx
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高考真题分类有机合成学生版讲解
38.[2015全国1卷]A(C2H2)是基本有机化工原料.由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:
回答下列问题:
(1)A的名称是 ,B含有的官能团是 .
(2)①的反应类型是 ,⑦的反应类型是 .
(3)C和D的结构简式分别为 、 .
(4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 .
(5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)
(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3﹣丁二烯的
合成路线 .
13.(15分2015全国
)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材枓的生物相容性方面有很好的应用前景.PPG的一种合成路线如下:
已知:
①烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃:
化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质
④
冋答下列问题:
(1)A的结构简式为 .
(2)由B生成C的化学方程式为 .
(3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 .
(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为:
②若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为 (填标号).
a.48b.58c.76d.122
(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体②既能发生银镜反应,又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:
1:
1的是 (写结构简式)
D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号).
a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪.
25.(2015•北京)“张﹣烯炔环异构化反应”被《NameReactions》收录,该反应可高效构筑五元环状化合物:
(R、R′、R〞表示氢、烷基或芳基)
合成五元环有机化合物J的路线如下:
已知:
(1)A属于炔烃,其结构简式是 .
(2)B由碳、氢、氧三种元素组成,相对分子质量是30.B的结构简式是 .
(3)C、D含有与B相同的官能团,C是芳香族化合物.E中含有的官能团是 .
(4)F与试剂a反应生成G的化学方程式是 ;
试剂b是 .
(5)M和N均为不饱和醇.M的结构简式是 .
(6)N为顺式结构,写出N和H生成I(顺式结构)的化学方程
式:
.
26.(16分)(2015•安徽)四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有聚集诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛,以下是TPE的两条合成路线(部分试剂和反应条件省略):
(1)A的名称是 ;试剂Y为 ;
(2)B→C的反应类型是 ;B中官能团的名称是 ,D中官能团的名称是 ;
(3)E→F的化学方程式是 ;
(4)W是D的同分异构体,具有下列结构特征:
①属于萘(
)的一元取代物;
②存在羟甲基(﹣CH2OH),写出W所有可能的结构简式:
;
(5)下列说法正确的是 .
a、B的酸性比苯酚强b、D不能发生还原反应
c、E含有3种不同化学环境的氢d、TPE既属于芳香烃也属于烯烃.
12.(2015•福建)“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示
(1)下列关于M的说法正确的是 (填序号).
a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色
c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇
(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:
①烃A的名称为 .步骤Ⅰ中B的产率往往偏低,其原因是
②步骤Ⅱ反应的化学方程式为 .
③步骤Ⅲ的反应类型是 .
④肉桂酸的结构简式为 .
⑤C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有 种.
30.(15分)(2015•广东)有机锌试剂(R﹣ZnBr)与酰氯(
)偶联可用于制备药物Ⅱ:
(1)化合物Ⅰ的分子式为 .
(2)关于化合物Ⅱ,下列说法正确的有 (双选).
A.可以发生水解反应B.可与新制Cu(OH)2共热生成红色沉淀
C.可与FeCl3溶液反应显紫色D.可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应
(3)化合物Ⅲ含有3个碳原子,且可发生加聚反应,按照途径Ⅰ合成路线的表示方式.完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成线:
.(标明反应试剂,忽略反应条件).
(4)化合物V的核磁共振氢谱中峰的组数为 .以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr,所得化合物的羧酸类同分异构体共有 种(不考虑手性异构).
(5)化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ,则化合物Ⅶ的结构简式为 .
13.(8分)(2015•海南)乙醇是一种重要的化工原料,由乙醇为原料衍生出的部分化工产品如图所示:
回答下列问题:
(1)A的结构简式为 .
(2)B的化学名称是 .
(3)由乙醇生成C的反应类型为 .
(4)E是一种常见的塑料,其化学名称是 .
(5)由乙醇生成F的化学方程式为 .
19.(14分)(2015•海南)芳香化合物A可进行如下转化:
回答下列问题:
(1)B的化学名称为 .
(2)由C合成涤纶的化学方程式为 .
(3)E的苯环上一氯代物仅有两种,E的结构简式为 .
(4)写出A所有可能的结构简式 .
(5)写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式 .
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应.
17.(15分)(2015•江苏)化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团的名称).
(2)化合物B的结构简式为 ;由C→D的反应类型是:
.
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
(4)已知:
RCH2CN
RCH2CH2NH2,请写出以
为原料制备化合物X(结构简式见图
)的合成路线流程图(无机试剂可任选).合成路线流程图示例如图:
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOCH2CH3.
34.(2015•山东)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:
已知
(1)A的结构简式为 ,A中所含官能团的名称是 .
(2)由A生成B的反应类型是 ,E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢,
该同分异构体的结构简式为 .
(3)写出D和E反应生成F的化学方程式 .
(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1﹣丁醇,设计合成路线(其他试剂任选).
合成路线流程图示例:
27.(12分)(2015•上海)对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂,具有低毒、热稳定性好等优点.
完成下列填空:
(1)写出该共聚物的结构简式.
(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯,需先经两步反应制得中间体
.写出该两步反应所需的试剂及条件 、
(3)将
与足量氢氧化钠溶液共热得到A,A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色.
A的结构简式为 .
由上述反应可推知,由A生成对溴苯乙烯的反应条件为 .
(4)丙烯催化二聚得到2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯,B与2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯互为同分异构体,且所有碳原子处于同一平面.
写出B的结构简式.
设计一条由2,3﹣二甲基﹣1﹣丁烯制备B的合成路线.
(合成路线常用的表示方式为:
A
B…
目标产物)
28.(12分)(2015•上海)醉药普鲁卡因E(结构简式为
)的三条合成路线如下图所示(部分反应试剂和条件已省略):
完成下列填空:
(1)比A多一个碳原子,且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是 .
(2)写出应试剂和反应条件,反应① ③
(3)设计反应②的目的是 .
(4)B的结构简式为 ;C的名称是 .
(5)写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式.
①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子
1mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 molNaOH.
(6)普鲁卡因的三条合成路线中,第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想,理由是
10.(16分)(2015•四川)化合物F是(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物.其合成路线如下(部分反应条件和试剂略)
C
D
E
F
已知:
请回答下列问题:
(1)试剂Ⅰ的化学名称是 .化合物B的官能团名称是 .第④步的化学反应类型是
.
(2)第①步反应的化学方程式是.
(3)第⑤步反应的化学方程式是 .
(4)试剂Ⅱ相对分子质量为60,其结构简式是 .
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H,H在一定条件下发生聚合反应
得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 .
8.(18分)(2015•天津)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体,以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图1:
(1)A分子式为C2H2O3,可发生银镜反应,且具有酸性,A所含官能团名称为 ,写出A+B→C
的化学反应方程式:
;
(2)C(
)中①、②、③3个﹣OH的酸性由强到弱的顺序是 ;
(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物,E分子中不同化学环境的氢原子有 种.
(4)D→F的反应类型是 ,1molF在一定条件下与足量NaOH溶液反应,最多消耗NaOH的物质的量为
mol.
写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
.
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
(5)已知:
A有多种合成方法,在图2方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选),合成路线流程图示例如下:
H2C=CH2
CH3CH2OH
CH3COOC2H5.
26.(10分)(2015•浙江)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:
已知:
RX
ROH;RCHO+CH3COOR′
RCH=CHCOOR′
请回答:
(1)E中官能团的名称是 .
(2)B+D→F的化学方程式 .
(3)X的结构简式 .
(4)对于化合物X,下列说法正确的是 .
A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应
C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能发生银镜反应
(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是 .
A.
B.
C.CH2=CHCH=CHCH=CHCH=CHCOOHD.
31.(2015•浙江)某研究小组以化合物1为原料,按下列路线制备聚合物8:
已知:
请回答:
(1)以下四个化合物中,含有羧基的是 .
A.化合物3B.化合物4C.化合物6D.化合物7
(2)化合物4→8的合成路线中,
到的反应类型是 .
A.取代反应B.消去反应C.加聚反应D.还原反应
(3)下列四个化合物中,与化合物4互为同系物的是 .
A.CH3COOC2H5B.C6H5COOHC.CH3CH2CH2COOHD.CH3COOH
(4)化合物4的属于酯类的所有同分异构体的结构简式 .
(5)化合物7→8的化学方程式 .
10.(14分)(2015•重庆)某“化学鸡尾酒”通过模拟臭虫散发的聚集信息素可高效诱捕臭虫,其中一种组分T可通过下列反应路线合成(部分反应条件略).
(1)A的化学名称是 ,A→B新生成的官能团是 ;
(2)D的核磁共振氢谱显示峰的组数为 .
(3)D→E的化学方程式为 .
(4)G与新制的Cu(OH)2发生反应,所得有机物的结构简式为 .
(5)L可由B与H2发生加成反应而得,已知R1CH2Br+NaC≡CR2→R1CH2C≡CR2+NaBr,
则M的结构简式为 .
(6)已R3C≡CR4
,则T的结构简式为 .
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