版高考化学一轮总复习第11章有机化学基础鸭第1节有机物的分类结构与命名检测鲁科版.docx
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第11章 有机化学基础(选考)
第1节 有机物的分类、结构与命名
考纲定位
1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构。
了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。
4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能正确命名简单的有机化合物。
6.了解有机分子中官能团之间的相互影响。
考点1|有机物的分类与结构
[基础知识自查]
1.有机物的分类
(1)根据元素组成分类
有机化合物
(2)根据碳骨架分类
(3)按官能团分类
①烃的衍生物:
烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替,衍生出一系列新的有机化合物。
②官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
③有机物主要类别、官能团
2.有机物的结构
(1)有机化合物中碳原子的成键特点
成键数目→每个碳原子形成4个共价键
成键种类→单键、双键或叁键
连接方式→碳链或碳环
(2)有机物的同分异构现象
a.同分异构现象:
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异的现象。
b.同分异构体:
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(3)同系物
[考点多维探究]
角度1 有机物的分类及官能团
1.下列化合物:
(1)请你对以上有机化合物进行分类,其中:
属于烷烃的是________;属于烯烃的是________;
属于芳香烃的是________;属于卤代烃的是________;
属于醇的是________;属于醛的是________;
属于羧酸的是________;属于酯的是________;
属于酚的是________。
(2)写出与上述化合物④碳链相同的同分异构体的结构简式______________________________________________________________。
(3)写出化合物⑧的属于芳香烃的同分异构体的结构简式______________________________________________________________。
[答案]
(1)①③ ④ ⑤⑧⑨ ⑫ ②⑥ ⑦⑪
⑩⑬ ⑬⑭ ⑮
(2)
(1)官能团的书写必须注意规范性,常出现的错误有把“
”错写成“C===C”,“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
(2)苯环不属于官能团,但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比,有明显不同的化学特性,这是由苯环的特殊结构所决定的。
(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH),二者的差别是羟基是否直接连在苯环上,羟基直接连在苯环上的是酚类,如
,羟基不直接连在苯环上的是醇类,如
。
角度2 同系物与同分异构体的判断
2.(2017·松原模拟)下列物质一定属于同系物的是( )
A.⑦⑧ B.⑤⑦
C.①②③D.④⑥⑧
B [A项,官能团个数不同,不相差一个或若干个CH2原子团;C项,结构不相似,不相差一个或若干个CH2原子团;D项,⑥可能为环烷烃,不一定与④⑧互为同系物。
]
3.(2014·全国卷Ⅰ)下列化合物中同分异构体数目最少的是( )
A.戊烷 B.戊醇
C.戊烯D.乙酸乙酯
A [A.戊烷有3种同分异构体:
CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C。
B.戊醇可看作C5H11—OH,而戊基(—C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种。
C.戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:
CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、
CH2===C(CH3)CH2CH3、CH2===CHCH(CH3)2、
,属于环烷烃的同分异构体有5种:
、
、
、
、
。
D.乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其同分异构体有酯类、酸类、羟醛类、羟酮类、环二醇类、烯二醇类等,数目远大于3种。
]
考点2|有机物的命名
[基础知识自查]
1.烷烃的习惯命名法
2.烷烃系统命名三步骤
3.其他链状有机物的命名
(1)选主链——选择含有官能团在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。
(2)编序号——从距离官能团最近的一端开始编号。
(3)写名称——把取代基、官能团和支链位置用阿拉伯数字标明,写出有机物的名称。
4.苯的同系物的命名
(1)以苯环作为母体,其他基团作为取代基。
如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。
(2)系统命名时,将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
如
[考点多维探究]
角度 有机物的命名
用系统命名法命名下列有机物。
(1)
,命名为________________________;
(2)
,命名为________________;
(3)
,命名为________________;
[答案]
(1)3,3,4-三甲基己烷
(2)2-甲基-2-戊烯
(3)5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔
(5)4-甲基-2-戊醇
(6)2-乙基-1,3-丁二烯
(7)4-氨基戊酸
(8)2,4-二甲基-3,4-己二醇
(1)明晰有机物系统命名中常见的错误
①主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
②编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
③支链主次不分(不是先简后繁);
④“-”“,”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
③1、2、3……指官能团或取代基的位置;
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
专项突破18 同分异构体的书写与数目的确定
命题点1 同分异构体数目的确定
1.同分异构体的类型
(1)碳链异构:
分子中碳原子排列顺序不同,如正丁烷与异丁烷。
(2)位置异构:
分子中官能团的位置不同,如CH2===CHCH2CH3和CH3CH===CHCH3。
(3)类型异构:
分子中官能团类型不同,如HC≡C—CH2—CH3和CH2===CH—CH===CH2。
2.同分异构体的书写
(1)烷烃:
先碳架,不挂氢,成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基,二甲基,同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物:
碳链异构→位置异构→类型异构→顺反异构。
(3)芳香族化合物:
两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
3.一元取代产物数目的判断
(1)等效氢原子法:
连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
(2)烷基种数法:
烷基有几种,一元取代产物就有几种。
如—CH3、—C2H5各有一种,—C3H7有两种,—C4H9有四种。
(3)替代法:
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)。
4.二元取代或多元取代产物数目的判断
定一移一或定二移一法:
对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
5.叠加相乘法
先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。
分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
[对点训练1] 立方烷结构为立方体,其结构简式如图所示:
,立方烷的六氯代物有( )
A.2种 B.3种
C.4种D.5种
B [立方烷所有顶点氢原子均为等效氢原子,其六氯代物与二氯代物数目相同,有邻位、面对角线、体对角线三种。
]
[对点训练2] 有机物M中只含C、H、O三种元素,其相对分子质量不超过100。
若M中含O的质量分数为36.36%,则能与NaOH溶液反应的M共有(不考虑立体异构)( )
A.5种B.6种
C.7种D.8种
B [M的相对分子质量不超过100,其中含O的质量分数为36.36%,则N(O)≤
≈2.3。
若N(O)=1,则M的相对分子质量约为44,分子式为C2H4O,没有能与NaOH反应的同分异构体;若N(O)=2,则M的相对分子质量约为88,分子式为C4H8O2,能与NaOH溶液反应的M的同分异构体有CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、
CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3,共6种。
]
[对点训练3] 某脂肪族化合物A的相对分子质量为118,其中C的质量分数为41%,H为5%,O为54%。
化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体,也能与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀,符合条件的A的醇羟基类同分异构体有( )
A.2种B.3种
C.4种D.5种
C [根据题意知,A分子中碳原子的个数为
≈4,氢原子的个数为
≈6,则氧原子的个数为
=4,故A的分子式为C4H6O4。
由“化合物A能与碳酸氢钠溶液反应放出气体”可知,A分子中含有—COOH;又由“与新制氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀”可知,A分子中含有—CHO。
而A的不饱和度为2,故A分子中除—CHO、—COOH以外的基团都为饱和结构。
符合条件的A的同分异构体有:
[对点训练4] 某芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2,该物质能使FeCl3溶液显紫色,其分子结构中有三种不同化学环境的H原子,三种H原子的数目之比为2∶1∶1,且分子中的Cl原子皆形成C—Cl键,则其同分异构体数目为( )
A.5 B.6
C.7 D.8
C [该芳香族化合物的分子式为C8H8Cl2O2,分子中含有1个苯环,不饱和度为
=4,故侧链不含不饱和键,由于该物质能使FeCl3溶液显紫色,故苯环上连有(酚)—OH。
分子结构中有三种不同化学环境的H原子,它们的数目之比为2∶1∶1,由于分子中共有8个H原子,故该化合物应为对称结构,苯环上连有2个—CH2Cl,2个—OH。
符合条件的同分异构体有:
命题点2 限定条件下同分异构体的书写
1.几种异类异构体
(1)CnH2n(n≥3):
烯烃和环烷烃。
(2)CnH2n-2(n≥4):
二烯烃和炔烃。
(3)CnH2n+2O(n≥2):
饱和一元醇和饱和一元醚。
(4)CnH2nO(n≥3):
饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
(5)CnH2nO2(n≥2):
饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
(6)CnH2n+1O2N(n≥2):
氨基酸、硝基烷。
(7)CnH2n-6O(n≥7):
酚、芳香醇和芳香醚。
2.三种同分异构体的书写技巧
(1)减碳法:
①主链由长到短;②支链由整到散;③位置由心到边;④排布先对、再邻、后间。
(2)插入法:
①写出一些比较简单的物质的同分异构体;②将其他原子或原子团插入前面所写的同分异构体中。
(3)平移法:
①确定对称轴;②接上一个取代基;③将其他取代基在已有的碳链上进行移动。
[解析] J的同分异构体分子内含有羧基和醛基,其可能的结构简式有
考虑两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系,共有18种结构。
其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为2∶2∶1的为
[答案] 18
[对点训练6] (2015·天津高考节选)写出符合下列条件的F(
)的所有同分异构体(不考虑立体异构)的结构简式:
______________________________________________________________。
①属于一元酸类化合物
②苯环上只有2个取代基且处于对位,其中一个是羟基
[解析] F的同分异构体具备的条件是,有一个—COOH,分子中有两个处于对位的取代基,其中一个是—OH,根据碳链异构和—Br的位置异构,可以写出F的同分异构体有4种,分别是
[答案]
[课堂小结·反馈达标1+1] 全新理念 探究高考 明确考向
1.一个高考题,展示高考怎么考
(2016·全国甲卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为
,从而具有胶黏性。
某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:
已知:
①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题:
(1)A的化学名称为________。
(2)B的结构简式为________________,其核磁共振氢谱显示为________组峰,峰面积比为________。
(3)由C生成D的反应类型为________。
(4)由D生成E的化学方程式为________________________________________
______________________________________________________________。
(5)G中的官能团有________、________、________。
(填官能团名称)
(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。
(不含立体异构)
[解析]
(1)A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,经计算知A中只含一个氧原子,结合信息②知A是一种酮或醛,因A的核磁共振氢谱显示为单峰,即分子中只有1种氢原子,则A为
,名称为丙酮。
(2)根据信息②可知,B的结构简式为
,分子中含有2种氢原子,故核磁共振氢谱显示为2组峰,且峰面积比为6∶1。
(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为
,在光照条件下C与Cl2应发生—CH3上的取代反应。
(4)由反应条件可知,D生成E的反应为氯原子的水解反应,由E的分子式为C4H5NO可推知,D为
,该反应的化学方程式为
+NaCl。
(5)由E―→F―→G的反应条件可推知,G为
,分子中含有碳碳双键、酯基、氰基3种官能团。
(6)能发生银镜反应,则分子中含有醛基,且与G含有相同的官能团,符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类,分别为
[答案]
(1)丙酮
(2)
2 6∶1
(3)取代反应
(5)碳碳双键 酯基 氰基 (6)8
2.一个模拟题,预测高考考什么
————————————————————————
(2017·贵阳模拟)近年来,蜂胶已成为保健品的宠儿,其主要成分CAPE(咖啡酸苯乙酯)因具有极强的抗炎和抗氧化活性得以在食品、医学以及其他领域广泛应用。
通过下列途径可合成咖啡酸苯乙酯。
已知:
A的核磁共振氢谱(1H—NMR)显示,分子中有4种不同化学环境的氢原子,A能与FeCl3溶液发生显色反应。
————————————————————————
请回答下列问题:
(1)丙二酸的结构简式为______________________________________。
[考查有机物结构简式]
(2)咖啡酸苯乙酯含有的官能团名称为________、________、________。
[考查官能团的名称]
(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为________,D的结构简式为
______________________________________________________________。
[考查有机物分子式、结构简式的书写]
(4)反应类型:
B→C____________________________________________。
[考查有机反应类型]
(5)A→B的化学方程式为__________________________________________
______________________________________________________________。
[考查化学方程式的书写]
(6)写出同时满足下列条件的C的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):
______________________________________________________________
______________________________________________________________。
a.属于酯类
b.能发生银镜反应
c.与FeCl3溶液发生显色反应
[考查限制条件的同分异构体的书写]
[解析] 本题可从两边向中间推导。
首先由A的信息可推出A的结构简式为
,再由咖啡酸苯乙酯和E的结构简式推出D为
,比较D和A的结构简式,可推出B为
。
(1)丙二酸的结构简式为HOOCCH2COOH。
(2)由咖啡酸苯乙酯的结构简式可知其中含有(酚)羟基、酯基和碳碳双键。
(3)咖啡酸苯乙酯的分子式为C17H16O4,D的结构简式为
。
(4)B到C的反应,①是水解反应(或取代反应),②是中和反应。
(6)属于酯类,则应含有酯基—COO—,能发生银镜反应,则应含有醛基—CHO,与FeCl3溶液发生显色反应,则应含有酚羟基,再结合C的分子式,符合以上条件的C的同分异构体
[答案]
(1)HOOCCH2COOH
(2)酯基 碳碳双键 (酚)羟基
(3)C17H16O4
(4)水解反应(或取代反应)、中和反应
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