高考专题复习化学有机物结构组成及性质.docx

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高考专题复习化学有机物结构组成及性质

专题一有机物结构、组成及性质

●高考趋势展望

本专题高考的热点有：

1.同分异构体的书写与判断。

考查的方式有：

直接写出符合某分子式的全部同分异构体；确定同分异构体的数目；确定符合某分子式且又具有某些结构特点、性质或含有某种官能团等限制条件的同分异构体；给予某种信息（如空间结构），通过信息迁移确定同分异构体结构数目或结构简式。

2.有机物结构与性质之间的联系。

常见官能团的性质和主要化学反应；由有机物结构确定单体；由有机物结构推测有机物性质；由有机物的性质判断有机物的结构。

3.有机物的分子结构或官能团的主要特性是近几年高考经常关注的内容之一。

在高考试题中，与生活、生产、环保、科技、卫生密切相关的试题有逐年增加的趋势。

●主干知识整合

1.同分异构体种类及其书写规律

（1）种类：

中学阶段异构体种类包括碳链异构、位置异构和官能团异构三种。

碳链异构：

是指碳原子的连接次序不同。

如ＣＨ3ＣH2ＣＨ2ＣＨ3和。

位置异构：

是指官能团位置不同。

如CＨ3CＨ2C≡CH和CH3C≡CCＨ3。

官能团异构：

是指官能团不同。

如：

烯和环烷、二烯和炔、醇和醚、醛和酮、羧酸和酯。

氨基酸和硝基化合物等。

（2）书写规律：

碳链异构→位置异构→官能团异构；或官能团异构→碳链异构→位置异构。

2.有机物组成和结构的规律

（1）烃类物质中，烷烃ＣnＨ2n+2,n≥1，随分子中碳原子数目的增多，含碳量增大；炔烃ＣnＨ2n－2,n≥2和二烯烃ＣnＨ2n－2,n≥3，苯的同系物ＣnＨ2n－6,n≥6，随着碳原子数增加，其含碳量减小；烯烃ＣnＨ2n,n≥2和环烷烃ＣnＨ2n,n≥3，含碳量为一常数（85.71%）。

（2）烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等，饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等。

（3）烃及烃的含氧衍生物中，氢原子个数一定为偶数，相对分子质量亦为偶数。

（4）CxHyOzNm中氢原子数（y）和氮原子数（m）同奇或同偶，当然不一定相等。

相对分子质量的奇偶性由氢原子数（y）的奇偶性而定。

（5）实验式相同的有机物，不论以何种比例混合，其元素的质量分数为常数。

（6）常见有机物中，实验式同为CH的是乙炔、苯、苯乙烯；同为ＣＨ2的是单烯烃和环烷烃；同为ＣＨ2Ｏ的是甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

（7）一个特定结构的烃分子中有多少种不同结构的氢原子，一般来说其一卤代物就有多少种同分异构体。

3.有机物结构和性质的变化规律

（1）碳碳双键、三键可加Ｈ2、加Ｈ2Ｏ、加Ｘ2、加HX等，而醛基中的碳氧双键只能加Ｈ2。

（2）卤代烷、醇可消去小分子，生成不饱和物质。

（3）卤代、硝化、磺化、酯化、水解、皂化、分子间脱水等反应，本质上属取代反应。

（4）有机物的加氢、脱氧属还原反应，脱氢、加氧属氧化反应。

思考讨论

官能团是决定有机物的化学特性的原子或原子团，由官能团可以推测有机物具有的主要化学性质。

20XX年8月4日，震惊世界的日军遗弃的化学毒剂事件在齐齐哈尔市发生了，据初步分析确认，毒剂为芥子气。

芥子气的分子式为Cl—CH2—CH2—S—CH2CH2Cl（二氯乙硫醚），剧毒！

它能发生消去反应吗？

用AgNO3溶液能直接检验出其中的氯元素吗？

答：

芥子气不是氯代烃，但从其组成和结构上看，它应该具有氯化烃的某些性质，在NaOH醇溶液中发生消去反应。

由于芥子气中的氯原子不能直接电离成Cl－，故不能直接与Ag＋生成AgCl沉淀，故不可直接检验。

●精典题例导引

【例1】（20XX年全国理综二，12）下列分子中，所有原子不可能共处在同一平面上的是

A.C2H2B.CS2C.NH3D.C6H6

解析：

乙烯的分子结构为，是平面型分子。

CS2分子结构为S==C==S，所

有原子在一条直线上。

NH3分子为三角锥型，4个原子不在同一个平面上。

苯分子结构

为，是平面型分子。

答案：

C

深化拓展

CH3—CH==CH—C≡C—CF3分子中，位于同一条直线上的碳原子最多有几个？

位于同一平面上的原子最多可能有几个？

答：

为了书写方便和书写习惯，结构简式通常写成直链型。

但这并不反映原子的空间位置，故不能草率地根据书写的方式判断所有C原子共直线。

在上述分子内，有单键、双键和三键。

要联想甲烷分子的四面体结构，乙烯分子的平面结构，乙炔分子的直线结构，由此综合分析可知，该分子中位于同一直线上的碳原子最多有4个；位于同一平面上的原子最多有10个。

【例2】（20XX年广东，7）分子式为C4H9Cl的同分异构体有

A.1种B.2种C.3种D.4种

解析：

本题主要考查同分异构体的书写方法。

C4H9Cl由C4H9—和—Cl组成，而丁基有

4种：

—CH2—CH2—CH2—CH3、、和，故

C4H9—Cl的同分异构体也有4种。

答案：

D

【例3】（20XX年全国理综，10）心酮胺是治疗冠心病的药物。

它具有如下结构简式：

。

下列关于心酮胺的描述，错误的是

A.可以在催化剂作用下和溴反应B.可以和银氨溶液发生银镜反应

C.可以和氢溴酸反应D.浓硝酸的混合液反应

解析：

根据结构简式：

　　　　　　　　　　　，心酮胺和Br2在Fe催化下a处发生

取代反应；b处为酮基，不能被银氨溶液氧化；C处—NH—能和HBr反应；和浓H2SO4，浓HNO3的混合物混合时，d处发生取代反应。

正确答案为B。

答案：

B

【例4】（20XX年全国，29）

（1）1mol丙酮酸　　　　　　在镍催化剂作用下加1mol氢气转变成乳酸，乳酸的结构简式是___________________。

（2）与乳酸具有相同官能团的乳酸的同分异构体A在酸性条件下，加热失水生成B，由A生成B的化学反应方程式是____________________。

（3）B的甲酯可以聚合，聚合物的结构简式是_____________________。

解析:

（1）醛、酮、羰基可以与H2加成为羟基，而羧基不能与H2加成。

（2）官能团相同，则物质Ａ中也有—COOH和—OH，故A为CH2OHCH2COOH，则B为CH2==CHCOOH。

（3）CH2==CH—COOH+CH3OHH2C==CHCOOCH3+H2O    

答案:

（1）

（2）（3）

【例5】A、B、C、D、E五种芳香化合物都是某些植物挥发性油的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：

（1）这五种化合物中，互为同分异构体的是_________。

反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。

以上反应式中的W是A~E中的某一化合物，则W是_________；X是D的同分异构体，X的结构简式是_________；反应②属于_________反应（填反应类型名称）。

解析：

判断哪几种物质互为同分异构体，可简单地先看一下分子中所含的碳原子数和不饱和度，B、C两者有相同的碳原子数和不饱和度。

A比B或C多1个碳，D、E均少1个

碳，另判断X的结构的关键是抓住它与D互为同分异构体，且由一步反应

生成，故X中苯环只有一个侧链，它通过加氢反应完成。

答案：

（1）B和C

还原（或加成、加氢、催化加氢等）

特别提示

本题既有直接判断，又有间接推断，旨在考查对同分异构体概念的理解和有效的判断方法，同时与有机反应类型相结合，增强了题目的活力。

在解答过程中，若一一写出有机物A~E的分子式，再判断同分异构体，不仅费时而且易错。

要根据反应②的反应物和X的特征来推断X的结构，不能盲目去写D的同分异构体。

●能力提升训练

1.蛭得净D是一种抗血吸虫病药，其结构简式为，下列说法错误

的是

A.D可看作是酚类化合物

B.D可看作是芳香族化合物

C.D可看作是磷酸的酚酯

D.D遇FeCl3溶液不显色

解析：

结构简式中含—OH与苯环直接相连的结构，可看作酚类化合物，遇FeCl3溶液呈紫色，故A正确，D不正确。

有苯环结构属芳香族化合物，B正确。

所给结构中含有可

看成磷酸与酚羟基反应产物的结构，C正确。

故答案为D。

答案：

D

2.异烟肼是一种抗结核病药。

关于F的以下说法不正确的是

A.F分子中的三个氮原子有可能共平面B.6个碳原子不可能在同一平面内

C.此物质可发生水解D.此物质能与亚硝酸反应

解析：

联想苯环的平面正六边形结构和的平面结构以及“C—C”和“N—N”

可旋转，确定选项B不正确。

再联想蛋白质中“　　　　　”肽键水解，从而说明该物质也可水解。

又因为有—NH2碱性基团，说明此物质能与亚硝酸反应。

答案：

B

3.《化学教育》报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏，而发生急性中毒的恶性事件。

这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。

“瘦肉精”

的结构可表示为：

下列关于“瘦肉精”的说法正确的是

A.摩尔质量为313.5gB.属于芳香烃

C.分子式为C12H19Cl3N2OD.不能发生加成反应

解析：

摩尔质量的单位为g·mol－1，故A不正确；芳香烃和烃一样，其组成元素只能有C、H两种，而“瘦肉精”却含C、H、Cl、N、O五种元素，B不正确；所给结构中含有苯环，故可发生加成反应，D选项不正确；由观察、分析、计算可知“瘦肉精”的分子式为C12H19Cl3N2O，故C选项正确。

答案：

C

4.（20XX年全国理综四，10）下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是

A.异戊二烯与等物质的量的Br2发生加成反应

B.2—氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应

C.甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

解析：

异戊二烯与卤素单质发生1，2加成，有两种不同的产物：

和；2—氯丁烷消去的可能产物有两种：

CH3—CH==CH—CH3和CH3—CH2

—CH===CH2；甲苯硝化生成的一硝基甲苯可能有两种：

和；邻

羟基苯甲酸与NaHCO3反应的产物只有一种。

答案：

D

5.2－氨基－5硝基苯甲醚俗称红色基B，主要用于棉纤维织物的染色，也用于制金黄、

枣红、黑等有机颜料，其结构简式为：

。

若分子式与红色基B相同，且氨基

（—NH2）与硝基（—NO2）直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目（包括红色基B）可能有

A.2种B.4种C.6种D.10种

解析：

本题同分异构主要考虑“官能团异构”和“位置异构”。

其中有两种，

有两种，而共有六种。

答案：

D

6.（20XX年上海，22）某芳香族有机物的分子式为C8H6O2，它的分子（除苯环外不含其他环）中不可能有

A.两个羟基B.一个醛基C.两个醛基D.一个羧基

解析：

由所给分子式C8H6O2可知，若苯环上有一个取代基，则其组成为—C2HO2，其

结构式为；若苯环上有两个取代基，则其组成之和为C2H2O2，可为两个；

若苯环上有3个取代基，则其组成之和为C2H3O2，只可能为两个羟基和一个。

由其组成可知该物质苯环上不可能有四个以上的取代基。

由取代基的氢、氧原子个数可知不可

能含有。

答案：

D

7.20XX年11月，美军为打击躲藏在阿富汗山洞中的恐怖分子，使用了一种名为BLU－82的高效能燃料空气炸弹。

这种炸弹爆炸时，除产生高温外，还可使山洞内的氧气耗尽，致使的所有生物窒息死亡而山洞不致完全崩塌，以便后续军队进入山洞鉴别死者身份。

燃料

空气弹所装炸药的成分之一是环氧乙烷。

试回答下列问题：

（1）环氧乙烷属于烃衍生物中的

A.醇类B.酮类C.环酮D.环醚

（2）工业上可用乙醇为原料在Cu或Ag的催化下脱氢合成环氧乙烷，试用化学方程式表示上述过程_____________________________。

（3）爆炸时，环氧乙烷先变成雾状分散在空气中，然后燃爆，反应的生成物为CO2、CO和H2O。

用化学方程式表示上述过程。

解析：

（1）环氧乙烷结构中含有环状结构，同时含有R—O—R结构，故应为环醚类的烃的衍生物。

（2）乙醇在Cu或Ag的催化作用下合成环氧乙烷，条件与乙醇催化氧化一样，而环氧乙烷和乙醛又互为同分异构体，可推知反应物还有氧气，产物还有H2O，方程式为：

（3）根据可使山洞内氧气耗尽，可知

环氧乙烷爆炸时消耗O2，反应的化学方程式为：

答案：

（1）D

（2）

8.军事上的“地表伪装”是使军事保护的外观色彩、红外反射与环境吻合。

BASF是在70年代开发的苝系新型红外伪装还原染料，该染料为橄榄色或黑色。

其化学结构为：

请回答：

（1）染料BASF的分子式可表示为C2n+24HxN2O6，则x=_________。

（2）1mol该物质与Na反应产生氢气的量及在催化剂作用下加成所需氢气的量，其最大值（物质的量）分别为___________、___________。

（3）当n=3时，其中碳原子上的一氯取代物可能有_________种。

解析：

（1）由于所给结构左右对称，故先查出右侧的氢原子数为：

上、下苯环各两个，—OH上一个，n个—CH2—为2n个，共2n+5，所以x=4n+10。

（2）1mol该物质含2mol羟基，产生1molH2;所给结构中含10个C==C，4个C==O催化加氢时消耗氢气14mol。

（3）当n=3时，可在下列编号处发生一氯取代反应生成5种产物。

答案：

（1）4n+10

（2）1mol14mol（3）5

9.（20XX年烟台模拟题）1976年，科学家用Pb—磷化物催化二氧化碳和丁二烯发生加

聚反应可得到的产物之一甲的键线式为。

若有机物乙与甲互为同分异构

体，乙能与FeCl3溶液作用显紫色，乙与适量新制Cu（OH）2的悬浊液在加热的条件下可产生砖红色沉淀。

回答下列问题：

（1）有机物乙的分子式为_____________。

（2）一定条件下，1mol乙发生加成反应所需H2的物质的量最大为_________mol。

解析：

经仔细观察乙的键线式结构可知，乙的分子中含9个碳原子，2个氧原子，4个

和一个环状结构，所以乙分子中含有氢原子数目为：

9×2+2－4×2－2=10，分

子式为C9H10O2。

由于只有“C==C”结构可与H2发生加成反应，环不发生加成反应，故1mol乙物质最多可与4molH2发生加成反应。

答案：

（1）C9H10O2

（2）4

10.有点难度哟！

（20XX年上海，28）人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

（1）1834年德国科学家米希尔里希，通过蒸馏安息香酸和碱石灰的混

合物得到液体，命名为苯。

写出苯甲酸钠与碱石灰共热生成苯的化学方程式_____________。

（2）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出C6H6的一种含三键且无支链链烃的结构简式_____________。

苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的化学方程式_________。

（3）烷烃中脱去2mol氢原子形成1mol双键要吸热。

但1，3—环己二烯n

脱去2mol氢原子变成苯却放热，可推断苯比1，3—环己二烯_________（填“稳定”或“不稳定”）。

（4）1866年凯库勒（下图）提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列_________事实（填入编号）。

a.苯不能使溴水褪色b.苯能与H2发生加成反应

c.苯没有同分异构体d.邻二溴苯只有一种

（5）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_________。

解析：

（1）联想实验室制备CH4的反应条件和反应实质不难写出下列反应：

（2）首先写出6个碳原子的链状结构，然后根据碳的四价规则补充三键和氢可得如下结构：

HC≡C—C≡C—CH2—CH3、CH3—C≡C—C≡C—CH3、HC≡C—CH2—CH2—C≡CH等；苯的溴代反应、硝化反应和磺化反应皆属取代反应，不难写出其化学反应方程式。

（3）只从脱氢的角度分析，由1，3—环己二烯脱氢生成苯应该吸热，而实际转化过程放热，说明1，3—环己二烯的自身能量高于苯，即苯比1，3—环己二烯稳定。

（4）若存在苯的单、双键交替结

构，则苯应使溴水褪色；邻二溴苯的结构应有两种；可与H2发生加

成反应；溴苯亦没有同分异构体。

故不能解释a、d两个事实。

（5）现代化学认为苯分子碳碳之间存在介于单键与双键之间的特殊的键。

答案：

（1）

（2）HC≡C—C≡C—CH2—CH3（或其他合理答案）

（3）稳定（4）ad

（5）介于单键和双键之间的特殊的键（或其他合理答案）

11.有点难度哟！

（20XX年北京海淀区模拟题）有机物X（分子式为C4H6O5）广泛存在于许多水果中，尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂内为多。

经测定该有机物具有下列性质（见下表），请根据题目要求填空：

（1）

X的性质

推测X结构中有关官能团的结论

①

X与足量的金属钠反应产生氢气

②

X与醇或羧酸在浓硫酸加热条件下均能生成有香味的产物

③

在一定条件下X的分子内脱水产物（不是环状化合物）可与溴水发生加成反应

④

33.5gX与100mL的5mol·L－1氢氧

化钠溶液恰好完全中和

X的可能结构简式

Ⅰ：

_________，Ⅱ：

_________，Ⅲ：

_____________

（2）写出X发生①反应的化学方程式（任写一个）_____________。

（3）在一定条件下有机物X可发生化学反应的类型有（填序号）_____________。

A.水解反应B.取代反应C.加成反应

D.消去反应E.加聚反应F.中和反应

（4）下列物质与X互为同系物的是（填序号）_________，与X互为同分异构体的是（填序号）_________。

（5）写出X与O2在铜作催化剂、加热的条件下发生反应所得到的可能产物的结构简式必然_____________。

解析：

（1）由X与醇或羧酸反应均可生成有香味的产物，则X分子结构中必然同时含有羧基和羟基；又由X的分子内脱水产物可与溴水发生加成反应，则与含羟基碳原子相邻的碳原子上一定有氢原子。

设X分子中含羧基的个数为n，则有

×n=0.1L×5mol，n=2，则X的结构简式为：

（2）

（1）中得到的X结构简式的每一种皆可与Na反应产生H2，如

（3）X分子中含有羟基，可发生取代反应、消去反应和酯化反应等。

含有羧基则可发生酯化反应和中和反应，故本题答案为B、D、F

（4）与X互为同系物，其结构中必含一个羟基和两个羧基，且与X相差一个或多个—CH2—，只有a符合，分析其他几个结构可知b、C与X的分子式相同，结构不同，与X为同分异构体。

（5）X与O2在Cu作催化剂、加热条件下反应，则含羟基的碳原子上必有氢原子，氧

化后的产物分别为。

答案：

（1）②存在羧基和醇羟基（或羟基）④有两个羧基X的可能结构简式：

12.（探究创新题）20XX年9月底，国家质检总局查处了在食品中使用“吊白块”的七大案例。

“吊白块”的化学名称为甲醛次硫酸氢钠，违法者往食品中添加“吊白块”是为了漂白增色、防腐、增加米面制品的韧性及口感。

但人食用了“吊白块”后刺激肠道，引起过敏和食品中毒，容易致癌。

已知“吊白块”是由甲醛和次硫酸氢钠（可表示成Na＋［OSOH］－）反应制得：

回答下列问题：

（1）“吊白块”_________（填“易”或“微”或“难”）溶于水。

（2）写出水溶液中次硫酸氢钠和KOH反应的离子方程式__________________________。

（3）甲醛能使_____________变性凝固，所以可用其浓溶液保存动物标本和尸体。

（4）已知，其中A可还原新制的Cu（OH）2悬浊液，

亦可与乙酸发生酯化反应；B的相对分子质量是甲醛的整数倍，B可洗除衣物上的铁锈渍。

①A的同分异构体有（填结构简式）_________、_________。

②A催化加氢的化学方程式为_____________。

③B可被KMnO4酸性溶液氧化，在方框中填上B的结构简式，并配平离子方程式（没有写出的物质请配平时补上）：

解析：

（1）由于“吊白块”的分子结构中含羟基，且为钠盐，故易溶于水。

（2）次硫酸氢钠中含有—OH，故可与KOH作用，反应的离子方程式为。

（3）甲醛的浓溶液可保存动物标本和尸体，是由于甲醛可使细菌等蛋白质变性。

（4）由于A可还原新制Cu（OH）2，则A中含有醛基，又A可与乙酸发生酯化反应，则A中含羟基。

A经多步氧化得B，B一定为羧酸，甲醛相对分子质量为30，则B的相对分子质

量为60、90等。

又B可洗除铁锈，则B为草酸，A为，其同分异构体为CH3COOH、

HCOOCH3。

A催化加氢的化学方程式为：

；

对最后一问可在填上草酸的结构简式后，再配平氧化剂、还原剂、氧化产物和还原产物的化学计量数，然后配平电荷，最后按配平整个方程式的步骤配平便可得到答案。

答案：

（1）易

（2）HSO

+OH－===O

+H2O（3）蛋白质

（4）①CH3COOHHCOOCH3②HOCH2—CHO+H2H2CH2OH

③5H2C2O4+2MnO

+6H＋===10CO2↑+2Mn2++8H2O

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教学建议

本专题涉及有机物知识点多、内容广，是有机化学的核心内容，也是比较基础的内容，对学生的理解能力、自学能力、思维能力要求较高，因而是高考的重点内容之一。

在复习时要注意如下几点：

（1）在理解同分异构体概念的基础上，结合典型例题和习题，掌握考查同分异构体有关题目的特点，形成正确的解题方法和思路。

关于同分异构体的书写，要指导学生一是进行“碎片”组合，注意去同存异;二是进行异构体补写，注意对比，找出规律；三是限定范围直写异构体，依据碳的四价原则，补充H，符合要求。

关于判断是否是同分异构体，往往和同位素、同素异形体、同系物、同物质同时考查，因此要指导学生弄清“五同”的内涵，理解有关概念，培养学生空间想象能力，注意数学、物理、化学等学科间的联系。

关于异构体种数的确定，要给学生介绍“定位移动法”和“等效氢法”。

同时还要引导学生注意区分烷烃同分异构与烷基的同分异构（如：

丙烷没有异构体，丙基却有正丙基、异丙基两种异构体，丁烷具有两种异构体，丁基却有4种异构形式），并引导学生进行知识的迁移应用，分析提供的信息，推导新的有机物的同分异构体，使学生的知识有所“升华”。

（2）要强化理解有机物组成、结构、性质的关系，结构对性质的决定作用。

关于有机物结构和组成的复习，要以有机物的通式和碳的四价键为依据，让学生找出二者的联系，抓住一个知识点讲深讲透，把知识升华到一个新高度，让学生居高临下地看问题，以达到组成、结构、性质的有机结合。

关于高分子有机物确定单体的复习，主要是让学生从组成上加深对缩聚反应和加聚反应的深入理解，同时还要注意二者在信息迁移中的应用。

关