有机化学基础典例荟萃.docx

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有机化学基础典例荟萃

有机合成与有机推断典型习题与知识点荟萃

一、自我测试

．A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均为有机化合物，根据以下框图，回答问题：

（1）B和C均为有支链的有机化合物，B的结构式为

C在浓硫酸作用下加热反应只能生成一种烯烃D，D的结构简式为。

（2）G能发生银镜反应，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，则G的结构简式为

（3）写出⑤的化学反应方程式。

⑨的化学反应方程式。

（4）①的反应类型，④的反应类型，⑦的反应类型。

（5）与H具有相同官能团的H的同分异构体的结构简式为。

．下图中A、B、C、D、E、F、G、H均为有机化合物。

回答下列问题：

（1）有机化合物A的相对分子质量小于60，A能发生银镜反应，1molA在催化剂作用下能与3molH2反应生成B，则A的结构简式是___________________，由A生成B的反应类型是；

（2）B在浓硫酸中加热可生成C，C在催化剂作用下可聚合生成高分子化合物D，由C生成D的化学方程式是__________________________；

（3）芳香化合物E的分子式是C8H8Cl2。

E的苯环上的一溴取代物只有一种，E在NaOH溶液中可转变为F，F用高锰酸钾酸性溶液氧化生成G（C8H6O4）。

1molG与足量的NaHCO3溶液反应可放出44.8LCO2（标准状况），由此确定E的结构简式是_________________________________________。

（4）G和足量的B在浓硫酸催化下加热反应可生成H，则由G和B生成H的化学方程式是：

_____________________________________________________________________，

该反应的反应类型是___________________________________。

二、基础梳理

1．有机物相互转化网络：

2．有机推断的突破口：

（1）由反应条件确定官能团：

反应条件

可能官能团

浓硫酸△

①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）

稀硫酸△

①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解

NaOH水溶液△

①卤代烃的水解②酯的水解

NaOH醇溶液△

卤代烃消去（－X）

H2、催化剂

加成（碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环）

O2/Cu、加热

醇羟基（－CH2OH、－CHOH）

Cl2（Br2）/Fe

苯环

Cl2（Br2）/光照

烷烃或苯环上烷烃基

NaOH水溶液

生成R－COONa

（2）根据反应物性质确定官能团：

反应条件

可能官能团

能与NaHCO3反应

羧基

能与Na2CO3反应

羧基、酚羟基

能与Na反应

羧基、（酚、醇）羟基

与银氨溶液反应产生银镜

醛基

与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）

醛基（若溶解则含—COOH）

使溴水褪色

C＝C、C≡C或—CHO

加溴水产生白色沉淀；遇Fe3+显紫色

酚羟基

使酸性KMnO4溶液褪色

C=C、C≡C、酚类或—CHO、苯的同系物等

A是醇（－CH2OH）

（3）根据反应类型来推断官能团：

反应类型

可能官能团

加成反应

C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环

加聚反应

C＝C、C≡C

酯化反应

羟基或羧基

水解反应

－X、酯基、肽键、多糖等

单一物质能发生缩聚反应

分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基

（4）注意有机反应中量的关系：

烃和卤素单质的取代：

取代1mol氢原子，消耗1mol卤素单质（X2）。

C＝C的加成：

与H2、Br2、HCl、H2O等加成时是1：

1加成。

C≡C的加成：

与H2、Br2、HCl等加成时可以是1：

1加成或1：

2加成

含－OH有机物与Na反应时：

2mol－OH生成1molH2；

1mol－CHO对应2molAg；或1mol－CHO对应1molCu2O；

物质转化过程中的式量变化

a、RCH2OH→RCHO→RCOOH

MM－2　　　M＋14

b、RCH2OH　

→CH3COOCH2R

M　　　　　　　　　M＋42

c、RCOOH　

→RCOOCH2CH3（酯基与生成水分子个数的关系）

M　　　　　　　　　M＋28

（关系式中M代表第一种有机物的相对分子质量）

（5）十种常见的无机反应物：

与Br2反应须用液溴的有机物包括：

烷烃、苯、苯的同系物—--取代反应。

能使溴水褪色的有机物包括：

烯烃、炔烃（加成反应）；酚类（取代反应，羟基的邻、对位。

醛（基）类（氧化反应）。

能使酸性KMnO4褪色的有机物包括（氧化反应）：

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇类、苯酚、醛（基）类。

与浓硫酸反应的有机物包括：

苯的磺化（作反应物，取代反应）；

苯的硝化：

催化、脱水—取代反应。

醇的脱水：

催化、脱水—消去或取代。

醇和酸的酯化：

催化、脱水—取代反应。

二糖、淀粉的水解：

催化—取代反应

纤维素的水解：

催化——取代反应

和稀硫酸反应的物质有：

羧酸盐变成酸—反应物—复分解反应

能与H2加成的有机物包括：

烯烃、炔烃、含苯环、醛（基）类、酮类—也是还原反应。

能与NaOH溶液反应的有机物包括：

卤代烃、酯类—水解（皂化）—取代反应。

（卤代烃的消去用NaOH醇溶液）

酚类、羧酸类—中和反应。

能与Na2CO3反应的有机物包括：

甲酸、乙

（二）酸、苯甲酸、苯酚等；

能与NaHCO3反应的有机物包括：

甲酸、乙

（二）酸、苯甲酸等—强酸制弱酸。

能与金属Na反应的有机物包括：

含－OH的物质：

醇、酚、羧酸。

和Cu（OH）2反应的有机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——氧化剂—氧化反应（加热）

羧基化合物—反应物—中和反应（不加热）

多羟基有机物可以和Cu（OH）2反应生成蓝色溶液

和银氨溶液反应的有机物：

醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖——氧化剂——氧化反应

强酸性物质会破坏银氨溶液

（6）十种常见的实验现象与相应的结构（特征性质）

能使溴水褪色的有机物：

含碳碳双键、碳碳叁键的有机物（包含烯烃、炔烃、油酸、油脂、裂化汽油等）酚类等。

能使酸性KMnO4褪色的有机物：

含碳碳双键、碳碳叁键的有机物、苯的同系物、醛类等。

能与Na反应的有机物：

醇－OH、酚－OH、－COOH。

能与NaOH反应的有机物：

卤代烃、酚类、羧酸、酯类等。

能与Na2CO3反应的有机物：

酚－OH、含－COOH。

能与NaHCO3反应的有机物：

含－COOH。

能发生银镜反应的有机物：

含－CHO（醛类、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等）

能与新制Cu（OH）2的有机物：

含－CHO的物质、羧酸类（中和）等。

显色反应：

苯酚与FeCl3显紫色；I2与淀粉显蓝色；浓硝酸与某些蛋白质显黄色；能

能与H2加成的有机物：

含碳碳双键、碳碳叁键、苯环、醛酮中的C=O。

三、特别注意

1．官能团的引入：

引入官能团

有关反应

羟基-OH

烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解,葡萄糖分解

卤素原子（－X）

烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，（醇与HX取代）

碳碳双键C=C

某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

醛基-CHO

某些醇（－CH2OH）氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化）

羧基-COOH

醛氧化,酯酸性水解,羧酸盐酸化，（苯的同系物被强氧化剂氧化）

酯基-COO-

酯化反应

2．官能团的消除：

①通过加成消除不饱和键；②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（－OH）；③通过加成或氧化等消除醛基（－CHO）④通过消去或水解消除卤原子。

3．官能团间的衍变：

①一元合成路线R－CH＝CH2卤代烃→

→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯②二元合成路线：

CH2=CH2→CH2X－CH2X

→二元醇→二元醛→二元羧酸→链酯、环酯、高分子酯

4．分子中原子个数比

（1）C︰H=1︰1，可能为。

（2）C︰H=l︰2，可能分为单。

（3）C︰H=1︰4，可能为

四、考点俐析

考点1：

有机合成及推断：

例1天然气化工是重庆市的支柱产业之一。

以天然气为原料经下列反应路线可得工程塑料PBT。

（1）B分子结构中只有一种氢、一种氧、一种碳，则B的结构简式是_____________；B的同分异构体中与葡萄糖具有类似结构的是_____________________________（写结构简式）。

（2）F的结构简式是__________________；PBT属______________类有机高分子化合物。

（3）由A、D生成E的反应方程式为___________________________________________，其反应类型为__________________。

（4）E的同分异构体C不能发生银镜反应，能使溴水褪色、能水解且产物的碳原子数不等，则C在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是__________________________。

【规律与方法】

1．解题思路：

原题

（结构、反应、性质、现象特征）

结论←检验

2．解题关键：

⑴据有机物的物理性质，有机物特定的反应条件寻找突破口。

⑵据有机物之间的相互衍变关系寻找突破口。

⑶据有机物结构上的变化，及某些特征现象上寻找突破口。

⑷据某些特定量的变化寻找突破口。

（5）读懂信息，找出对应点，进行神似模仿。

3．采用方法：

正推、逆推、中间推、找突破口、前后比较的推理方法。

采取分析→猜测→验证的解题步骤。

总之，有机合成和有机推断对能力要求较高，涉及方面广，只要大家强化基础知识，分专题各个突破，心理上不要怕，多做点近几年高考试题，一定能突破此难点，最终成为你的得分题。

五、练习巩固

2．近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。

下图是以煤为原料生产聚氯乙烯（PVC）和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题：

（1）写出反应类型：

反应①反应②。

（2）写出结构简式：

PVCC。

（3）写出A

D的化学反应方程式。

（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式。

3．丙烯是重要的化工原料，一定条件下可发生下列转化：

B

H2O，H＋

CH3－CH－CH3

CN

KCN

A

HBr

CH3－CH＝CH2

③

②

①

④

催化剂

Br2

E

C2H5OH，H＋

D

H2O，H＋

C

KCN

⑦

⑥

⑤

回答下列问题：

⑴A的结构简式为____________________。

⑵反应①～⑦中，属于取代反应的是___________________（填序号）。

⑶D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为_______________________________。

⑷

与足量NaOH溶液反应的化学方程式为___________________。

⑸B的同分异构体有多种，其中既能发生银镜反应，又能发生酯化反应的同分异构体的结构简式为：

_________________________________________________________

___________________________________________________________________。

4.某有机物X是农药生产中的一种中间体，其结构简式为

（如图）

（1）X的分子式为____________

（2）X分子中含有的官能团有____________________CH2-OH

（3）X可能发生多种反应，下列有关X发生化学反应的叙述中正确的是（）

A．在氢氧化钠醇溶液中共热能发生消去反应

B．在铜作催化剂时加热，可被氧气氧化生成能发生银镜反应的物质

C．在浓硫酸存在时加热可发生消去反应

D．在铁作催化剂时，可跟液溴发生取代反应

（4）写出X跟氢氧化钠稀溶液共热时所发生反应的化学方程式

________________________________________________。

（5）X可能有多种同分异构体，写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式__。

①苯环只有分处在对位的两个取代基②遇氯化铁溶液不变色，但遇pH试纸显红色

5、A、B、C、D、E均为有机化合物，它们之间的关系如图所示（提示：

RCH=CHR'

在酸性高锰酸钾溶液中反应生成RCOOH和R'COOH，其中R和R'为烷基）。

回答下列问题：

（1）直链化合物A的相对分子质量小于90，A分子中碳、氢元素的总质量分数为0.814，其余为氧元素，则A的分子式为_____________；

（2）已知B与NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为1：

2，则在浓硫酸的催化下，B与足量的C2H5OH发生反应的化学方程式是___________，反应类型为_____：

（3）A可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色，则A的结构简式是__________________

（4）D的同分异构体中，能与NaHCO3溶液反应放出CO2的有__________种，其相应的结构简式是__________________。

6．A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。

它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：

（1）写出D中含氧官能团的名称：

、；1molB与溴水反应最多消耗

molBr2；

（2）用A、B、C、D填空：

①能发生银镜反应的有；

②既能使FeCl3溶液显紫色，又能和NaHCO3反应放出气体的有；

（3）如图：

C经一步反应可生成E，E是B的同分异构体，则反应①属于反应

（填反应类型名称）；

反应②的化学方程式为；

（4）同时符合①化合物是1邻二取代苯，②苯环上的两个取代基分别为羟基和

含有一COO一结构基团要求的D的同分异构体有4种。

其中两种是

和

则另外两种的结构简

式为、；

写出

与足量NaOH溶液反应的化学方程式：

。

7．已知：

CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH2

，物质A在体内脱氢酶的作用下会氧化为有害物质GHB。

下图是关于物质A的一种制备方法及由A引发的一系列化学反应。

请回答下列问题：

（1）写出反应类型：

反应①反应③。

（2）写出化合物B的结构简式。

（3）写出反应②的化学方程式。

（4）写出反应④的化学方程式。

（5）反应④中除生成外，还可能存在一种副产物（含

结构），它的结构简式为。

（6）与化合物互为同分异构体的物质不可能为（填写字母）。

a．醇b．醛c．羧酸d．酚

8．

某有机物M只含有C、H、O三种元素，有玫瑰香气的无色液体。

用于配制香皂、日用化妆品香精。

M的球棍模型如下图所示：

⑴请写出M的分子式；

⑵M在一定条件下，可发生水解反应，生成A、B两种物质，A为芳香族化合物。

写出由A、B合成M的化学方程式：

；

⑶已知A有如下转化关系：

①写出E的结构简式：

；A→F属于反应（填反应类型）；

②写出C发生银镜反应的化学方程式：

；

⑷①D有多种同分异构体，其中属于酯类的芳香酯有种；

②若D的同分异构体有以下的结构和性质特点：

a．与FeCl3溶液反应显紫色b．发生银镜反应

c．苯环上只有2个取代基。

请写出具备上述条件D的全部同分异构体的结构简式：

。

9.丁子香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂，结构简式如图。

（1）丁子香酚分子式为。

（2）下列物质在一定条件下能跟丁子香酚反应的是。

a．NaOH溶液b．NaHCO3溶液c．FeCl3溶液d．Br2的CCl4溶液

（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有_____种，写出其中任意两种的结构简式。

①与NaHCO3溶液反应②苯环上只有两个取代基

③苯环上的一氯取代物只有两种

___________________________________、_________________________________。

一定条件

（4）丁子香酚的某种同分异构体A可发生如下转化（部分反应条件已略去）。

提示：

RCH=HR’RCHO+R’CHO

A→B的化学方程式为_______________________________________________，

A→B的反应类型为______________________。

10.已知：

从A出发，发生图示中的一系列反应，其中B和C按1：

2反应生成Z，F和E按1：

2反应生成W，W和Z互

为同分异构体。

回答下列问题：

（1）写出反应类型：

①__________________，②__________________。

（2）写出化学反应方程式：

③______________________________________________________，

④______________________________________________________。

（3）与B互为同分异构体，属于酚类且苯环上只有两个互为对位取代基的化合物有4种，其结构简式为：

，_______________________________，__________________，__________________________。

（4）A的结构简式可能为（只写一种即可）__________________________。

11.有机物A可发生如下转化，其中C能与FeCl3溶液发生显色反应。

（1）化合物A是一种邻位二取代苯，其中一个取代基是羧基，则A的结构简式是

______________________________。

（2）反应①、②都属于取代反应。

取代反应包括多种类型，其中①属于___________反应，

②属于___________反应。

（3）反应

的化学方程式是___________________________________________________。

（4）与A具有相同官能团（—COOH和—COO—）的A的同分异构体很多，请写出其

中三种邻位二取代苯的结构简式___________________，___________________，_______________。

12.有机物A是一种镇痛解热药品，其结构简式为：

，由它可衍生出一系列物质，有关变化如图：

（1）①、③反应类型分别是、；B和D的关系是（填同种物质或同系物或同分异构体）。

（2）写出反应②的化学方程式：

。

（3）写出C与NaHCO3溶液反应的化学方程式。

（4）1molA在氢氧化钠溶液中水解，最多消耗氢氧化钠mol。

（5）能与FeCl3溶液发生显色反应，且属于酯类的C的同分异构体有多种，写出其中一种的结构简式。

13．近年来，我国科学家对有机物的“自由基”的研究有新的突破，在国际上占有领先的地位。

有机物中常见的最简单的自由基是碳烯（:

CH2），它十分活泼，很容易用它的两个未成对电子与不饱和烃反应，生成三碳环；也可以插在烷基的碳氢键（C—H）之间，使碳链增长。

请回答下列问题：

⑴写出碳烯的电子式             

⑵写出碳烯与丙烯反应产物的结构简式                 

⑶碳烯与烃A反应，生成烃B，一定量的B完全燃烧生成8.8gCO2和4.5gH2O，B分子中含有3个－CH3，且能完成下列转化关系：

①写出A的结构简式                     ，反应①的类型                ；

②写出反应③④的化学方程式：

  反应③                                                                   ；

反应④                                                                  。

③H的同分异构体有多种，请写出能与NaOH溶液反应，但不与NaHCO3反应的同分异构体的结构简式。