江苏省徐州市高中化学 专题3 有机化合物的获得与应用 第2单元 食品中的有机化合物第3课时酯和油.docx
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江苏省徐州市高中化学专题3有机化合物的获得与应用第2单元食品中的有机化合物第3课时酯和油
第3课时 酯和油脂
【目标导航】
1.知道酯的结构和性质,会写酯的水解反应方程式。
2.熟知油脂的结构和重要性质,能区分酯与脂、油脂与矿物油。
3.认识油脂在生产、生活中的应用。
【自主学习】
一、酯
1.概念
______(
)和______(R—OH)发生________反应生成的一类有机化合物。
2.结构
(1)酯的结构简式为__________________,其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同,左边的烃基还可以是H。
(2)酯的官能团为__________________,它的右边连接烃基时被称为____基。
3.物理性质
密度
状态(碳原子
个数较少)
气味
溶解性
水
有机溶剂
一般比水____
4.化学性质
(1)酸性条件下水解:
__________________________________________________________。
(2)碱性条件下水解:
__________________________________________________________。
[议一议]
1.酯在酸性条件下水解与碱性条件下水解程度有何不同?
为何不同?
2.酯在水解反应中哪些化学键会断裂?
二、油脂
1.概念
油脂是__________与______发生酯化反应生成的高级脂肪酸甘油酯,油脂属于________类。
2.分类和物理性质
类型
油(植物油脂)
脂肪(动物油脂)
实例
花生油、豆油等
牛油、羊油等
状态
物理性质
溶解性:
____溶于水,____溶于有机溶剂;
密度:
比水____
3.结构
如硬脂酸甘油酯的结构:
____________________________________________________。
4.化学性质——水解反应
(1)
(2)皂化反应:
油脂在碱性条件下的水解反应又称为__________。
工业生产中,可用来制______。
硬脂酸甘油酯与NaOH溶液共热的化学方程式为_____________________________
________________________________________________________________________。
5.用途
(1)油脂是热值高的______物质。
(2)重要的__________:
工业生产____________、______、______、油漆等。
[议一议]
1.“酯”和“脂”涵义一样吗?
甘油是“油”吗?
2.日常生活中,我们经常使用热的纯碱水溶液洗涤炊具上的油污,这是利用了什么原理?
3.在皂化反应中,加入饱和食盐水的作用是什么?
4.“地沟油”禁止食用,能否可以制肥皂?
【难点突破】
一、酯的水解
酯化反应与酯的水解反应的比较
酯化反应
水解反应
化学
方程式
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
断键方式
催化剂
浓硫酸
稀硫酸或NaOH溶液
催化剂其
他作用
吸水,提高CH3COOH和C2H5OH的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
加热方式
酒精灯火焰加热
水浴加热
反应类型
酯化反应,取代反应
水解反应,取代反应
例1 下列关于酯的水解反应的说法正确的是( )
A.酯在酸性条件下水解是不可逆的
B.酯水解的产物是羧酸和醇
C.油脂发生水解反应的产物只有两种
D.工业制造肥皂的原理之一是酯的水解反应
规律总结 酯在酸性条件下水解生成醇和酸,是可逆反应,水解程度小;酯在碱性条件下的水解生成盐和醇,是不可逆反应,水解比较彻底。
变式训练1 在乙酸乙酯、乙醇、乙酸、稀H2SO4水溶液共存的化学平衡体系中加入重水,经过足够长的时间后(稍加热),可以发现,除水外体系中含有重氢的化合物是( )
A.只有乙醇B.只有乙酸
C.只有乙酸乙酯D.乙醇、乙酸
方法规律 酯水解反应与酸和醇酯化反应的断键位置如下:
二、油脂的组成和性质
1.油脂的性质
2.油脂和酯的比较
物质
油脂
酯
油
脂肪
组成
多种高级脂肪酸与甘油反应生成的酯
酸与醇反应生成的一类有机物
含不饱和高级脂肪酸烃基多
含饱和高级脂肪酸烃基多
密度
比水小
溶解性
不溶于水,易溶于有机溶剂
常温状态
液态
固态或半固态
呈液态或固态
化学性质
都水解,油和含碳碳双键的酯能发生加成反应
存在
油料作物籽粒中
动物脂肪中
花、草或动植物体内
联系
油和脂肪统称为油脂,均属于酯类
例2 下列关于油脂的叙述中,错误的是( )
A.油脂是混合物,没有固定的熔点和沸点
B.油脂和矿物油不属于同一类有机物
C.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯
D.油脂都不能使溴水退色
变式训练2 2013年4月24日,东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。
能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( )
A.点燃,能燃烧的是矿物油
B.测定沸点,有固定沸点的是矿物油
C.加入水中,浮在水面上的是地沟油
D.加入足量氢氧化钠溶液共热,不分层的是地沟油
归纳总结 油脂和矿物油的比较
物质
油脂
矿物油
组成
高级脂肪酸甘油酯
多种烃(石油分馏产品)的混合物
性质
水解
不水解,具有烃的性质
实例
牛油、羊油、菜籽油、花生油
煤油、汽油、柴油
鉴别
加含酚酞的NaOH溶液,加热,红色变浅
加含酚酞的NaOH溶液,加热,无变化
【当堂过关】
1.下列有关油脂的说法错误的是( )
A.油脂的组成元素为C、H、O
B.沾有油脂的试管可使用硫酸洗涤
C.天然油脂大多数是混合物
D.乙酸和油脂都能与NaOH溶液反应
2.下列有机物中,刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象,用水浴加热后分层现象消失的是( )
A.乙酸B.乙酸乙酯
C.甲苯D.汽油
3.下列关于酯水解的说法不正确的是( )
A.油脂在酸或碱性条件下水解都生成甘油,且在酸性条件下水解程度大
B.油脂的水解反应和乙酸乙酯的水解反应都属于取代反应
C.乙酸异戊酯在稀硫酸存在下的水解产物是乙酸和异戊醇
D.利用油脂在碱性条件下的水解反应,可以生产甘油和肥皂
4.下列说法不正确的是( )
A.油脂是高级脂肪酸的甘油酯
B.油脂与氢气发生加成反应,可以得到固态油脂
C.油脂在酸性或碱性条件下,可以发生皂化反应
D.油脂没有固定的熔、沸点
5.某油脂常温下呈液态,其中一种成分的结构简式为
(1)天然油脂是________(填“纯净物”或“混合物“)。
(2)该油脂能否使溴水褪色?
______(填“能”或“不能”)。
(3)为了促进该油脂的水解,可以采取的最有效的措施是________(填字母序号)。
A.加浓硫酸并加热B.加稀硫酸并加热
C.加热D.加入NaOH溶液并加热
(4)1mol该油脂要完全水解,需要消耗NaOH的物质的量为________mol,写出该油脂在NaOH溶液中水解的几种产物:
__________________、__________________、__________________、__________________。
(5)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是________。
a.生物柴油由可再生资源制得
b.生物柴油是不同酯组成的混合物
c.动植物油脂是高分子化合物
d.“地沟油”可用于制备生物柴油
6.
(1)A是一种酯,分子式为C4H8O2,A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到,B氧化可得C。
则:
①写出下列化合物的结构简式:
B________________,C________________。
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式____________________________________________
______________________________________________________________________________。
③A中混有少量的B和C,除去C选用的试剂是________,分离方法是__________________________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸,其作用分别是________(填字母序号)。
a.催化剂、脱水剂;催化剂
b.催化剂、吸水剂;催化剂
c.都作催化剂
d.吸水剂;催化剂
(2)在酸性条件下,CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH===CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。
下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填序号)。
a.一定条件下能与甘油发生酯化反应
b.能与NaOH溶液反应
c.能使酸性KMnO4溶液褪色
d.1mol亚油酸最多能与4molBr2发生加成反应
(4)有机物
是一种酯。
参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断,这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质,结构简式分别为____________________、__________________、________________________。
(5)有机物W(
)常用于合成维生素类药物。
该有机物的分子式为________,其分子中所含官能团的名称为______________,水溶液中lmolW可与______molNaOH完全反应,分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
学案答案精析
第3课时 酯和油脂
自主学习
一、1.酸 醇 酯化
2.
(1)
(2)
酯
3.小 液态 芳香气味 不 易
4.
(1)CH3COOC2H5+H2O
CH3COOH+C2H5OH
(2)CH3COOC2H5+NaOH
CH3COONa+C2H5OH
议一议
1.酯在碱性条件下水解程度大。
酯水解生成酸和醇,是一可逆反应,碱能与生成的酸发生中和反应,减小了酸的浓度,使水解平衡向正反应方向移动,促进了酯的水解,可使水解趋于完全。
2.水解反应中,乙酸乙酯分子中断裂的键是
中的C—O键。
由于在酯化反应中,乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是
中的C—O键。
也就是说“酯化反应时形成的是哪个键,则水解时断开的就是哪个键。
”
二、1.高级脂肪酸 甘油 酯
2.(从左到右,从上到下)液态 固态 难 易 小
4.
(1)高级脂肪酸 丙三醇
(2)皂化反应 肥皂
5.
(1)营养
(2)化工原料 高级脂肪酸 肥皂 甘油
议一议
1.“酯”是无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应生成的一类有机物。
而“脂”是由高级脂肪酸与丙三醇形成的酯,即高级脂肪酸甘油酯。
所以说“酯”中包括了“脂”。
甘油不是油,甘油化学名称是丙三醇,属多元醇。
2.油污的主要成分是油脂,热的纯碱溶液呈碱性,而油脂在碱性条件下水解生成了可溶于水的硬脂酸钠和甘油,达到洗去油污的目的。
3.使C17H35COONa的溶解度降低而析出,上层是硬脂酸钠固体,下层是甘油和食盐的混合液。
4.“地沟油”主要成分是油脂,因此可以在碱性条件下水解制取高级脂肪酸钠,高级脂肪酸钠是肥皂的主要成分。
难点突破
例1 D [酯在酸性条件下的水解反应是可逆过程,在碱性条件下的水解反应是不可逆过程,A错;酯在碱性条件下的水解产物为羧酸盐,B错;混甘油酯水解可得到不同的高级脂肪酸,C错;皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应,D正确。
]
变式训练1 D [乙酸乙酯在水解时,碳氧单键容易断裂,断键后酸上加—OH,醇上加—H。
若向平衡体系中加入重水(D—OD),反应如下:
]
例2 D [脂肪和油统称为油脂,是多种高级脂肪酸甘油酯的混合物,没有固定的熔点和沸点;油脂结构中的烃基有些是不饱和的[如亚油酸甘油酯中的烃基(—C17H31)],含有碳碳双键,可与溴水发生加成反应,使溴水褪色。
]
变式训练2 D [地沟油的主要成分是油脂,属于酯类,矿物油属于烃类,二者点燃时都能燃烧,A不正确;地沟油、矿物油均属于混合物,二者均没有固定沸点,B不正确;地沟油、矿物油二者的密度均比水小且都不溶于水,与水混合都浮在水面上,C不正确;加入足量NaOH溶液,矿物油不发生反应,液体混合物分层,地沟油与NaOH溶液反应生成甘油、高级脂肪酸的钠盐,混合液不分层,D项正确。
]
当堂过关
1.B
2.B [乙酸乙酯与NaOH在水浴加热条件下水解生成CH3COONa和乙醇,二者都溶于水。
]
3.A [酯在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油(丙三醇),在碱性条件下水解生成高级脂肪酸盐和甘油,在碱性条件下水解程度大,A不正确;油脂的水解和乙酸乙酯的水解都是酯化反应的逆反应,酯化反应属于取代反应,酯水解反应也属于取代反应,B正确;酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇,C正确;油脂在碱性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸盐,肥皂的主要成分是高级脂肪酸钠,D正确。
]
4.C
5.
(1)混合物
(2)能 (3)D (4)3 C17H35COONa C17H33COONa C15H31COONa
(5)c
6.
(1)①CH3CH2OH CH3COOH
②CH3COOCH2CH3+NaOH
CH3COONa+CH3CH2OH ③饱和Na2CO3溶液 分液 ④b
(2)CH3COOH和C2H
OH (3)d
(5)C6H10O3 羟基,酯基 1 5
解析
(2)解析酯类水解时,酯基中的碳氧单键断键,水中的羟基与碳氧双键结合形成羧基,CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H
OH。
(3)亚油酸中含有2个碳碳双键和1个—COOH,1mol亚油酸最多能与2molBr2发生加成反应,所以d不正确。
(4)酯水解时酯分子里断裂的化学键是
中的碳氧单键,原有机物分子里有2个这样的基团,故它水解生成3种新物质:
、HOCH2CH2OH、
。
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