高中化学 专题5 生命活动的物质基础 第2单元 氨基酸 蛋白质 核酸学案 苏教版选修5.docx
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高中化学专题5生命活动的物质基础第2单元氨基酸蛋白质核酸学案苏教版选修5
第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸
1.了解氨基酸的组成、结构和性质。
2.了解蛋白质的组成、结构和性质。
(重点)
氨基酸的结构与性质
[基础·初探]
教材整理 氨基酸的结构与性质
1.结构
氨基酸的官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)。
2.常见的氨基酸
俗名
结构简式
系统命名
甘氨酸
H2N—CH2—COOH
氨基乙酸
丙氨酸
α氨基丙酸
谷氨酸
2氨基1,5戊二酸
苯丙氨酸
α氨基苯丙酸
说明:
(1)从蛋白质水解得到的氨基酸最常见的有20种,除甘氨酸外,其余都是手性分子,且都是L型。
(2)通常情况下,氨基酸的英文缩写取其英文名称的前三个字母,氨基酸的中文缩写则将其俗名中的氨酸省略,如亮氨酸的中文缩写为亮。
3.氨基酸的化学性质
(1)两性(—NH2表现碱性,—COOH表现酸性)
①氨基酸中的氨基与羧基相互作用形成的两性离子为
。
②氨基酸在酸、碱性不同条件下的存在形态
③当溶液中氨基酸主要以两性离子的形态存在时,在水中的溶解度最小,可形成晶体析出,利用此性质可控制溶液的pH分离氨基酸。
同理也可分离多肽和蛋白质分子。
(2)分子间脱水反应——成肽反应
羧基和氨基可以发生像酯化反应那样的脱水反应,形成肽键。
组成肽的氨基酸单元称为氨基酸残基,二肽分子中含2个氨基酸残基,三肽分子中含有3个氨基酸残基,通常把有氨基的一端写在左边叫N端,把有羧基的一端叫C端,写在右边。
一般用氨基酸的缩写从左向右排列来表示肽分子的结构。
试写出两个丙氨酸脱去一分子水形成的二肽分子的结构简式:
二肽是由几个氨基酸分子形成的?
多肽分子和其所含的肽键数目有什么关系?
【提示】 二肽是由2个氨基酸分子形成的。
n个氨基酸分子脱去(n-1)个水分子,形成n肽,其中含有(n-1)个肽键。
[核心·突破]
1.氨基酸的性质及其应用
2.氨基酸缩合的反应规律
(1)两分子间缩合
(2)分子间或分子内缩合成环
(3)缩聚成多肽或蛋白质
[题组·冲关]
题组1 氨基酸的结构和主要性质
1.关于生物体内氨基酸的叙述错误的是( )
A.构成蛋白质的α氨基酸的结构通式是
B.人体内所有氨基酸均可以互相转化
C.两个氨基酸通过脱水缩合形成二肽
D.人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素
【解析】 生物体内的蛋白质的基本组成单位是各种α氨基酸,α氨基酸的通式为
;人体内氨基酸分解代谢的最终产物是水、二氧化碳和尿素;两个氨基酸脱水缩合可形成二肽;在人体内能够通过转氨基作用形成的只有12种非必需氨基酸,还有8种必需氨基酸必须从食物中摄取,因此“人体内所有氨基酸均可以相互转化”的说法是错误的。
【答案】 B
2.根据最近的美国《农业研究》杂志报道,美国科学家已经发现半胱氨酸能够增强人对艾滋病病毒感染的免疫力,对控制艾滋病病毒的蔓延有效。
已知半胱氨酸的结构简式为
。
下列关于半胱氨酸的说法中不正确的是( )
A.半胱氨酸能与Mg作用放出H2
B.半胱氨酸可以形成结构简式为
的盐
C.半胱氨酸与甘氨酸只能分子间脱水生成1种二肽
D.半胱氨酸两分子间只能生成1种二肽
【解析】 A项,半胱氨酸中含有—COOH,与Mg反应生成H2;B项,半胱氨酸具有酸性能与NH3反应生成铵盐;C项,半胱氨酸与甘氨酸分子间脱水能生成2种二肽;D项,半胱氨酸分子中—NH2和另一分子中的—COOH之间脱水生成1种二肽。
【答案】 C
题组2 氨基酸的迁移应用——缩聚反应
3.某物质的球棍模型如图所示,下列关于该物质的说法不正确的是( )
A.该物质的结构简式为
B.该物质可以发生加成反应
C.该物质既可以与强酸反应也可以与强碱反应
D.该物质可以聚合成高分子物质
【解析】 根据球棍模型结合各种元素原子成键结构特点,该物质的结构简式应为
,其苯环上可以发生加成反应,属于氨基酸,可以发生缩合聚合反应,也具有两性,故B、C、D说法正确,A项错误。
【答案】 A
4.高分子链为:
可用于合成该链的单体是
( )
①甘氨酸 ②丙氨酸
③苯丙氨酸④谷氨酸
A.①③B.③④
C.②③D.①②
【解析】 首先要能判断出该高聚物是缩聚产物,且属于主链链节是NH—R—CO类,所以断的应该是肽键,分别得到甘氨酸和苯丙氨酸。
【答案】 A
【规律方法】 常见缩聚反应类型
(1)二元羧酸与二元醇反应;
(2)羟基羧酸(如
)之间反应;
(3)氨基酸分子之间反应;
(4)酚与醛之间反应。
蛋白质与核酸
[基础·初探]
教材整理1 蛋白质的组成、结构与性质
1.蛋白质的组成
蛋白质是由氨基酸通过肽键等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。
蛋白质的相对分子质量从几万到几千万,它由C、H、O、N、S、P等元素组成。
2.蛋白质的结构
(1)蛋白质和多肽都是由氨基酸构成的有机化合物,它们之间没有严格的界限。
一般认为多肽中包含4~50个氨基酸残基,蛋白质中包含50个以上的氨基酸残基。
(2)蛋白质数目众多,结构复杂,科学家们将蛋白质的结构层次分为四级进行研究。
氨基酸残基在蛋白质肽链中的排列顺序称为蛋白质的一级结构。
美国科学家鲍林和科里研究发现肽链中氨基酸残基亚氨基(—NH—)上的氢原子与羰基上的氧原子之间形成氢键而使肽链在空间上形成α螺旋结构或β折叠结构,称为二级结构。
在二级结构的基础上,肽链还按照一定的空间结构进一步形成更复杂的三级结构和四级结构。
(3)蛋白质的性质不仅取决于多肽链氨基酸的种类、数目及排列顺序,还与其特定的空间结构有关。
3.性质
蛋白质与氨基酸一样,也是两性分子,既能与酸反应,也能与碱反应。
除此以外,蛋白质还具有以下性质:
(1)水解:
蛋白质在酸、碱或酶的作用下能水解,水解的最终产物是多种氨基酸,天然蛋白质水解的最终产物都是α氨基酸,如下所示。
蛋白质
多肽
二肽
α氨基酸
(2)溶解性:
许多蛋白质在水中有一定的溶解性,溶于水形成胶体。
(3)两性:
蛋白质中往往有氨基酸残基,所以有两性。
(4)盐析:
向蛋白质溶液中加入浓的无机盐溶液,能够破坏蛋白质溶解形成的胶体结构而降低蛋白质的溶解性,使蛋白质转变为沉淀析出。
盐析作用析出的蛋白质,仍然具有原来的活性,加水后仍能溶解。
(5)变性:
蛋白质遇到重金属盐、强酸、强碱、甲醛、酒精等物质时会产生沉淀,且加水不能重新溶解,蛋白质失去原来的活性。
其他条件有紫外线、X射线或加热也能使蛋白质变性。
(6)颜色反应:
主要用于检验蛋白质的存在。
①含苯环的蛋白质遇浓硝酸显黄色;
②蛋白质遇双缩脲试剂加热至沸腾显紫玫瑰色;
③蛋白质遇茚三酮试剂加热至沸腾显蓝色。
4.酶
(1)酶的含义
酶是具有生理活性,对于许多有机化学反应和生物体内进行的复杂化学反应具有很强催化作用的蛋白质。
(2)酶的催化作用的特点
①条件温和;②效率高;③高度专一。
教材整理2 核酸简介
1.核酸的化学组成
核酸在稀盐酸中可以水解得到核苷酸,核苷酸则由磷酸、戊糖、碱基组成。
2.RNA和DNA
RNA和DNA中所含的糖都是5个碳原子的核糖,它们均以环状结构存在于核酸中。
RNA中的戊糖是核糖;DNA中的戊糖是2脱氧核糖,其差别仅在于比核糖的2号碳原子上少了一个氧原子。
核酸中的碱基是含氮原子的碱性环状化合物,分为两类:
嘧啶碱和嘌呤碱,核酸水解得到的碱基有腺嘌呤(A)、鸟嘌呤(G)、胞嘧啶(C)、尿嘧啶(U)和胸腺嘧啶(T)五种;RNA和DNA水解都能得到腺嘌呤、鸟嘌呤、胞嘧啶三种碱基。
RNA除上面三种碱基外还能得到尿嘧啶;DNA水解除能得到上述三种碱基外,还能得到胸腺嘧啶。
3.DNA的双螺旋结构
DNA主要存在于细胞核中,是遗传信息的储存和携带者,形成DNA双螺旋结构的原因是两条DNA单链上的碱基之间严格遵循碱基互补配对规律,即腺嘌呤(A)与胸腺嘧啶(T)结合,鸟嘌呤(G)与胞嘧啶(C)结合。
(1)所有蛋白质遇浓HNO3均变黄。
( )
(2)核酸是具有遗传信息的蛋白质。
( )
(3)DNA是生物体遗传信息的载体,蛋白质合成的模板。
( )
(4)RNA可以根据DNA提供的信息,控制蛋白质合成。
( )
【答案】
(1)×
(2)× (3)√ (4)√
[合作·探究]
[探究问题]
1.蛋白质的盐析实验探究
(1)按下列实验操作完成实验
(2)实验现象:
加入饱和(NH4)2SO4溶液,试管内蛋白质产生沉淀,加蒸馏水后沉淀溶解。
(3)结论:
少量的盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4、NaCl等]能促进蛋白质溶解,但当盐溶液浓度较大时,则会使蛋白质溶解度降低而从溶液中析出,这种作用称为盐析。
(4)蛋白质的盐析是一个可逆过程,采用多次盐析和溶解可分离提纯蛋白质。
2.蛋白质的变性实验探究
(1)按下列实验操作完全实验
实验操作Ⅰ:
实验操作Ⅱ:
将AgNO3溶液依次换成CuSO4溶液、乙酸铅溶液、95%乙醇溶液、饱和苯酚溶液重复上述过程。
(2)实验现象:
加入AgNO3、CuSO4、乙酸铅、95%乙醇和饱和苯酚溶液及加热,试管内蛋白质产生沉淀;加入蒸馏水后沉淀不溶解。
(3)结论:
在某些物理因素或化学因素的影响下,蛋白质的理化性质和生理功能发生改变的现象,称为蛋白质的变性。
能使蛋白质变性的因素有:
物理因素:
加热、加压、搅拌、振荡、紫外线照射、超声波等。
化学因素:
强酸、强碱、重金属盐、三氯乙酸、乙醇、丙酮、甲醛等有机物。
(4)蛋白质的变性是一个不可逆过程,变性后的蛋白质在水中不溶解,同时也会失去原有的生理活性。
利用蛋白质的变性,可用于杀菌消毒,而疫苗等生物制剂的保存则要防止变性。
[核心·突破]
1.蛋白质的水解
在酸、碱或酶的作用下,肽键断裂,碳原子连接羟基,氮原子连接氢原子。
肽键水解原理示意图:
2.渗析、盐析和变性的比较
渗析
盐析
变性
内涵
利用半透膜分离胶体粒子与分子、离子
加入无机盐溶液使胶体中的物质析出
一定条件下,使蛋白质失去原有的生理活性
条件
胶体、半透膜、水
较多量的轻金属盐或铵盐,如NaCl、Na2SO4、(NH4)2SO4等
加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、乙醇、丙酮等
特点
可逆,需多次换水
可逆,蛋白质仍保持原有活性
不可逆,蛋白质失去原有活性
实例
除去淀粉溶胶中的NaNO3杂质
①向皂化反应液中加入食盐晶体,使肥皂析出;②向蛋白质溶胶中加浓Na2SO4溶液使蛋白质析出
消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、保存动物标本等
3.“三色”比较
焰色反应
显色反应
颜色反应
显色实质
物理变化
化学变化
化学变化
重要
应用
鉴别钠、钾等金属元素
鉴别苯酚、淀粉、三价铁离子
鉴别某些蛋白质
[题组·冲关]
题组1 蛋白质的结构与性质
1.下列关于蛋白质的叙述错误的是( )
A.浓HNO3溅在皮肤上,使皮肤呈黄色,是由于浓HNO3和蛋白质发生颜色反应
B.灼烧羊毛时会产生烧焦羽毛的气味
C.蛋白质水解的最终产物是肽类化合物
D.高温灭菌的原理是加热后使蛋白质变性,从而使细菌死亡
【答案】 C
2.(双选)关于蛋白质性质的说法中,不正确的是( )
A.蛋白质溶液中加入任何盐溶液,都会使蛋白质发生变性
B.蛋白质水解的最终产物是多种氨基酸
C.微热条件下,任何蛋白质遇到浓硝酸时都会显黄色
D.蛋白质既能与强酸反应又能与强碱反应
【解析】 蛋白质溶液中加入浓的(NH4)2SO4、Na2SO4等溶液时,蛋白质会发生盐析,加入可溶性重金属盐溶液时会发生蛋白质的变性;含有苯环的蛋白质遇浓硝酸才会显黄色。
【答案】 AC
3.为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”通常选用的方法是
( )
①滴加浓硝酸 ②灼烧 ③滴加浓H2SO4 ④滴加酒精
A.①③
B.②④
C.①②
D.③④
【解析】 蚕丝的成分是蛋白质,“人造丝”的主要成分是纤维素,因此可利用蛋白质的特征反应即颜色反应和灼烧的方法加以鉴别。
【答案】 C
【规律方法】 蛋白质的检验方法
(1)蛋白质的颜色反应,蛋白质可以跟许多试剂发生特殊的颜色反应,可用于鉴别蛋白质的存在。
常用试剂及现象为:
①茚三酮反应:
在加热条件下,氨基酸或肽与茚三酮反应生成紫色(与脯氨酸反应生成黄色)化合物的反应。
②硝化反应:
蛋白质中含有苯环的氨基酸,遇浓硝酸发生硝化反应而生成黄色硝基化合物的反应。
③双缩脲反应:
蛋白质与新配制的碱性硫酸铜溶液反应,呈紫玫瑰色,称为双缩脲反应。
(2)灼烧法:
灼烧蛋白质,可闻到烧焦羽毛气味。
这一现象可用于丝绸、羊毛等动物性纤维(蛋白质)与其他类纤维的区分。
题组2 酶与核酸
4.为保证加酶洗衣粉的效果,应注意( )
A.用沸水冲泡洗衣粉
B.用含氯较高的自来水
C.室温时,用软水溶解洗衣粉
D.和其他洗涤剂混合使用
【答案】 C
5.下列有关核酸的叙述中,正确的是( )
A.除病毒外,一切生物都有核酸存在
B.核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的小分子有机物
C.核酸是生物的遗传物质
D.组成核酸的基本单位是脱氧核苷酸
【解析】 一般来说,病毒由核酸和蛋白质组成,A项不正确;核酸是由C、H、O、N、P等元素组成的有机高分子物质,B项不正确;核酸分为核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)两大类,其中脱氧核苷酸是DNA的基本单位,D项不正确。
【答案】 C
聚合反应及其单体判断
[核心·突破]
1.加聚产物单体的找法:
①在链节中,将主链上的碳原子每两个截为1段,然后单键变双键,双键变单键。
②若在链节中含有碳碳双键,一般以碳碳双键为中心,4个碳原子截为1段,然后单键变双键,双键变单键。
2.缩聚产物单体的推断方法
(1)凡链节为NH—R—CO结构的高聚物,其合成单体必为一种。
在亚氨基上加氢,在羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。
如:
NH—CH2—CO,单体为:
H2NCH2COOH。
(2)凡链节中间(不在端上)含有肽键的高聚物,从肽键中间断开,两侧为不对称性结构的,其单体为两种;在亚氨基上加氢,羰基碳原子上加羟基,即得高聚物单体。
如:
,单体为:
H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH。
(3)凡链节中间(不在端上)含有
酯基结构的高聚物,其合成单体为两种,从
中间断开,羰基碳原子上加羟基,氧原子上加氢原子,即得高聚物单体。
如:
,单体为:
HOOCCOOH和HOCH2CH2OH。
④高聚物
其链节中的“—CH2—”来自于甲醛,合成该高聚物的单体为:
HCHO和
。
[题组·冲关]
题组 聚合反应类型的判断及单体判断
1.下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是( )
A.单体CH2===CH2制高聚物CH2—CH2
【解析】 A、B、C中均为加聚反应;D中因有—OH、—COOH,发生了缩聚反应。
【答案】 D
2.某种具有较好的耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为( )
,则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是( )
A.1种,加聚反应
B.2种,缩聚反应
C.3种,缩聚反应
D.3种,加聚反应
【解析】 类似酚醛树脂的缩聚可知单体为HCHO、
。
【答案】 C
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