届高考化学二轮复习第14讲有机化学基础专题跟踪训练20.docx

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届高考化学二轮复习第14讲有机化学基础专题跟踪训练20

第14讲有机化学基础

专题跟踪训练（十四）

能力练（20分钟　30分）

非选择题（共30分）

1．（15分）（2018·江西名校联考）以石油化工产品为原料合成聚酯类功能高分子材料R及某药物合成原料F的一种合成路线如下（部分反应条件和产物略去）：

回答下列问题：

（1）Y的名称是________;C的官能团名称是________。

（2）反应Ⅲ的反应类型是________;A的结构简式为________。

（3）写出反应Ⅵ的化学方程式：

________________________。

（4）G是C的同分异构体,G同时满足下列条件的结构有________（不考虑立体结构）种。

其中,在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为1∶1∶3的结构简式为____________________________。

（a）既能发生水解反应,又能发生银镜反应;

（b）只有一种官能团。

[解析]　（4）依题意,G含有的官能团为HCOO—且含2个甲酸酯基,相当于丁烷分子中2个氢原子被两个甲酸酯基取代,有9种同分异构体。

其中,在核磁共振氢谱上有3组峰且峰面积比为1∶1∶3,说明G分子结构对称、含2个甲基,它的结构简式为

。

（5）设计合成路线：

要先制备乙酸乙酯、苯甲酸乙酯,然后二者发生取代反应。

[答案]　

（1）1,2－二溴丙烷　羧基

2．（15分）（2018·吉林东北师大附中模拟）有机物F（BisphenolAdimethacrylate）是一种交联单体。

合成F的一种路线如下：

已知：

②B不能发生银镜反应。

③C能与FeCl3发生显色反应,核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢。

④E既能使溴水褪色又能使石蕊溶液显红色。

⑤1molF最多可与4molNaOH反应。

回答下列问题：

（1）A与B反应的化学方程式为____________________。

（2）B→D的反应类型为________________,E的结构简式为____________________。

（3）F的结构简式为____________________。

（4）C的同分异构体中含有萘环（

）结构,萘环上只有1个取代基,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应的同分异构体共有________（不考虑立体异构）种,其中核磁共振氢谱有8组峰的是________（写出其中一种的结构简式）。

（5）A经如下步骤可合成环己烯甲酸：

反应条件1为________;反应条件2为________;反应条件3所选择的试剂为________;I的结构简式为________。

[解析]　根据分子式知,A为

B中不饱和度＝＝1,B不能发生银镜反应,则B为CH3COCH3,根据信息③知,C中含酚羟基且有4种氢原子,结合A与B结构简式知,C结构简式为

根据信息①知,D结构简式为（CH3）2C（OH）CN,根据信息④知,E结构简式为CH2===C（CH3）COOH,根据信息⑤知,F为

。

（4）C的同分异构体中含有萘环（

）结构,萘环上只有1个取代基,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酯基且酯基水解生成酚羟基,则取代基可能为—OOCCH2CH2CH2CH3、—OOCCH2CH（CH3）2、—OOCCH（CH3）CH2CH3、—OOCC（CH3）3,又因为萘环上取代基的位置有2种,所以符合条件的一共有8种;其中核磁共振氢谱有8组峰,说明取代基上只有1种化学环境的氢原子。

（5）苯酚合成环己烯甲酸,根据题干流程图中B→D→E的原理可知,要合成

可以首先合成

因此需要先合成环己酮,合成环己酮可以由苯酚和氢气在催化剂、加热、加压条件下发生加成反应生成环己醇,环己醇在Cu作催化剂、加热条件下被氧化生成环己酮。

[答案]　

拔高练（25分钟　30分）

非选择题（共30分）

1．（15分）（2018·黑龙江五校联考）对乙酰氨基酚

（

）有解热镇痛作用,用于感冒发烧、关节痛、神经痛、偏头痛、癌痛及手术后止痛等。

下图是以乙烯和苯为原料合成对乙酰氨基酚的路线：

②B能发生酯化反应。

回答下列问题：

（1）下列关于酚类物质的说法正确的是________（填序号）。

a．含有苯环和羟基的有机化合物是酚类物质

b．酚类物质具有还原性,部分酚类物质在空气中即被氧化

c．苯酚具有酸性,但其酸性比碳酸弱

（2）A为环状化合物,则A的结构简式为_____________。

（3）B生成C的化学方程式为_________,反应类型是______。

（4）反应④的反应条件是________,D的化学名称是________。

（5）反应⑦除生成

外,还生成另外一种常见的有机物,该有机物的结构简式为_______________。

（6）

的同分异构体中含有—NO2且—NO2连在苯环上的有________种（不考虑立体异构）,其中核磁共振氢谱为3组峰的是________________________（写结构简式）。

[解析]　

（1）a项,酚类物质中的羟基必须和苯环直接相连,错误;b项,苯酚在空气中变红即被氧化,正确;c项,CO2通入苯酚钠溶液中可生成苯酚,即碳酸的酸性比苯酚强,正确。

（2）由反应条件为催化加氧、A的分子式及A为环状结构可推知A为

。

（3）C为乙酸酐,B为乙酸,故B生成C的化学方程式为2CH3COOH

＋H2O,该反应为取代反应。

（4）苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂及50～60℃的温度条件下反应生成硝基苯。

（5）反应⑦为取代反应,对比反应物

及生成物

的结构可知另外一种生成物为CH3COOH。

（6）符合条件的同分异构体除含—NO2外,苯环上还有1个—CH2CH3或2个—CH3。

若为—NO2和—CH2CH3,则这两个取代基在苯环上有邻、间、对3种排列方式;若为—NO2和2个—CH3,则在苯环上有6种排列方式,共9种。

其中

、

均有3种不同环境的H原子。

[答案]　

（1）bc　

（3）2CH3COOHH3COOOCH3＋H2O

取代反应

（4）浓硫酸作催化剂和加热（或“浓硝酸、水浴”或“浓硫酸、浓硝酸、加热”等均正确）　硝基苯

（5）CH3COOH

2．（15分）（2018·广东揭阳一模）对氨基苯甲酸酯类是一类局部麻醉药,化合物M是该类药物之一。

合成M的一种路线如下：

已知以下信息：

①核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,H的苯环上有两种化学环境的氢。

回答下列问题：

（1）A的结构简式为______________________,其化学名称是______________________。

（2）由E生成F的化学方程式为__________________。

（3）由G生成H的反应类型为______________,H在一定条件下可以发生聚合反应,写出该聚合反应的化学方程式：

_____________。

（4）M的结构简式为____________。

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有______种（不考虑立体异构）,其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是______________________________________（写结构简式）。

（6）参照上述合成路线,以乙烯和环氧乙烷为原料（无机试剂任选）制备1,6－己二醛,设计合成路线。

[解析]　A与溴化氢发生加成反应生成B,核磁共振氢谱显示B只有一种化学环境的氢,则B的结构简式为CBr（CH3）3,则A的结构简式为CH2===C（CH3）2。

根据已知信息②可知C与环氧乙烷反应生成D,则D的结构简式为（CH3）3CCH2CH2OH。

E为芳香烃,其相对分子质量为92,则E是甲苯,甲苯发生硝化反应生成F,由于H的苯环上有两种化学环境的氢,这说明硝基在甲基的对位,即F的结构简式为

。

由于氨基易被氧化,所以F生成G是甲基的氧化反应,引入羧基,即G的结构简式为

。

G中的硝基被还原转化为氨基,则H的结构简式为

。

H和D发生酯化反应生成M,则M的结构简式为

。

（5）D的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气,说明含有醚键,可以是甲醇和戊醇形成,戊基有8种,相应的醚有8种;也可以是乙醇和丁醇形成,丁醇有4种,相应的醚有4种;还可以是2分子丙醇形成,丙醇有2种,相应的醚类有3种,共计15种（不考虑立体异构）,其中核磁共振氢谱只有两组峰,且峰面积之比为6∶1的是

。

[答案]　

（1）

　2甲基丙烯

（2）CH3＋HNO3（浓）NO2CH3＋H2O

（3）还原反应