有机物命名专题专练.docx
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有机物命名专题专练
有机物命名专题专练
1.一般规则
1.1取代基的顺序规则
当主链上有多种取代基时,由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。
一般的规则是:
1.取代基的第一个原子质量越大,顺序越高;
2.如果第一个原子相同,那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序;如有双键或三键,则视为连接了2或3个相同的原子。
以次序最高的官能团作为主要官能团,命名时放在最后。
其他官能团,命名时顺序越低名称越靠前。
1.2主链或主环系的选取
以含有主要官能团的最长碳链作为主链,靠近该官能团的一端标为1号碳。
如果化合物的核心是一个环(系),那么该环系看作母体;除苯环以外,各个环系按照自己的规则确定1号碳,但同时要保证取代基的位置号最小。
支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。
1.3数词
位置号用阿拉伯数字表示。
官能团的数目用汉字数字表示。
碳链上碳原子的数目,10以内用天干表示,10以外用汉字数字表示。
2.各类化合物的具体规则
2.1烷烃
找出最长的碳链当主链,依碳数命名主链,前十个以天干(甲、乙、丙...)代表碳数,碳数多於十个时,以中文数字命名,如:
十一烷。
从最近的取代基位置编号:
1、2、3...(使取代基的位置数字越小越好)。
以数字代表取代基的位置。
数字与中文数字之间以-隔开。
有多个取代基时,以取代基数字最小且最长的碳链当主链,并依甲基、乙基、丙基的顺序列出所有取代基。
有两个以上的取代基相同时,在取代基前面加入中文数字:
一、二、三...,如:
二甲基,其位置以,隔开,一起列於取代基前面。
2.2烯烃
命名方式与烷类类似,但以含有双键的最长键当作主链。
以最靠近双键的碳开始编号,分别标示取代基和双键的位置。
若分子中出现二次以上的双键,则以“二烯”或“三烯”命名。
烯类的异构体中常出现顺反异构体,故须注明“顺”或”反”。
2.3炔烃
命名方式与烯类类似,但以含有叁键的最长键当作主链。
以最靠近叁键的碳开始编号,分别标示取代基和叁键的位置。
炔类没有环炔类和顺反异构物。
分子中既有双键又有三键时,名字以烯先炔后,分别标注位置号,碳数写在“烯”前面。
2.4卤代烃·醚
卤代烃命名以相应烃作为母体,卤原子作为取代基。
如有碳链取代基,根据顺序规则碳链要写在卤原子的前面;如有多种卤原子,列出次序为氟、氯、溴、碘。
醚的命名以碳链较长的一端为母体,另一端和氧原子合起来作为取代基,称烃氧基。
2.5醇
醇的命名,以含有醇羟基的最长碳链为主链;
由这条链上的碳数决定叫某醇,编号时让醇羟基的位置号尽量小;
其他基团按取代基处理。
主链上有多个醇羟基时,可以按羟基的数目分别称为二醇、三醇等。
2.6醛
醛的命名,以含有醛基的最长的碳链为主链,其他部分作为取代基;
决定名称的碳数包括醛基的一个碳。
如果有多个醛基,则以含有2个醛基的最长碳链为主链,称二醛。
醛基作取代基时称甲酰基(或氧代)。
2.7酮
以含有酮羰基最长的碳链为主链,按此链上的碳数(包括该羰基)称为“某酮”;并把羰基的位置号标在前面,尽量使位置号最小。
如果主链上有多个羰基,可称为二酮、三酮等。
羰基作取代基时称“氧代”。
2.8羧酸
以含有羧基的最长碳链为主链,依照碳数(包括羧基)称为某酸。
主链上有2个羧基时,称为二酸。
2.9羧酸酐
以形成酸酐的酸的名称称呼酸酐,再加“酐”字。
(如:
CH3CO-O-CO-C2H5——乙酸丙酸酐)
若形成酸酐的两分子酸相同,直接称为“某酸酐”。
2.10酯
以形成酯的酸和醇的名称命名,称为某酸某(醇)酯或某醇某酸酯。
若有多个醇或酸分子参与成酯,那么要在相应的醇或酸前面加上数目。
2.11胺类
以与氮原子相连的最长碳链为主链,按照该链上的碳原子数称为“某胺”;
若是亚胺,氮原子上的较短烃基视作取代基,命名时称“N-某基”(N表示取代基连在氮上)
2.12脂环烃类
单脂环烃
环烷烃的命名与烷烃类似,直接在烷类前面加“环”字即可。
环烯烃的命名与烯烃类似,编号由双键先设定为1,2号碳。
桥环烷烃
桥环烷烃中,多个环公用的碳原子称为桥头碳;
给碳原子编号,从一个桥头碳原子开始,依照环由大到小顺序编完所有的碳原子;
命名时,先称环的个数,然后在中括号里标明各个环上桥头碳之间的碳原子的个数,数字之间用点分隔,数字的个数总比环数多一个;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为二环[3.2.0]庚烷。
螺环烷烃
螺环烷烃中,两个环公用的一个四级碳原子称为螺原子;
编号从小环开始,1号碳是紧挨螺原子的一个碳原子;
命名时,先称“螺”字,然后在中括号里标明各个环上非螺原子的个数,数字之间用点分隔;
最后,按照环系上碳原子的个数,称为“某烷”。
如:
称为螺[3.5]壬烷。
多环烯、炔烃
按照多环烷烃的规则命名,编号时尽量使重键的位置号最小,再把“烷”字换成“烯”或“炔”即可。
2.13芳香族化合物
苯环系
苯的卤代物、烷基代物等,先称呼取代基的位置号和名称,再加“苯”字。
甲基、乙基等简单烷基的“基”字可以省去。
(如:
1,2-二甲苯)
苯的烯、炔、醇、醛、酮、羧酸、磺酸、胺基代物等,以取代基的原形作为母体,先称“苯”(表示苯基),再称取代基的原形,编号时以取代基为主链,苯环为支链,与取代基相连的碳为1号碳。
(如:
苯乙烯)
芳烃的羟基代物称为酚,对于苯来说是苯酚。
苯环上直接连有两个羟基时叫苯二酚。
其他环系
各种芳环系都有不同的名字,其取代物的命名方法和苯环类似。
但这些环系一般都固定了编号的顺序(而不是像苯环一样只由取代基决定):
萘环系
蒽环系
等等。
2.14杂环化合物
把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环,称为“某杂(环的名称)”;(如:
氧杂环戊烷)
给杂原子编号,使杂原子的位置号尽量小。
其他官能团视为取代基。
3.参阅
1.带支链烷烃
主链选碳链最长、带支链最多者。
编号按最低系列规则。
从*侧链最近端编号,如两端号码相同时,则依次比较下一取代基位次,最先遇到最小位次定为最低系统(不管取代基性质如何)。
2,3,5-三甲基己烷,不叫2,4,5-三甲基己烷,因2,3,5与2,4,5对比是最低系列。
取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。
我国规定采用立体化学中“次序规则”:
优先基团放在后面,如第一原子相同则比较下一原子。
2-甲基-3-乙基戊烷,因—CH2CH3>—CH3,故将—CH3放在前面。
2.单官能团化合物
主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者,称为某烯(或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……)。
卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,以卤素、硝基、烃氧基为取代基,并标明取代基位置。
编号从*近官能团(或上述取代基)端开始,按次序规则优先基团列在后面。
3.多官能团化合物
多官能团有机物主链的选择(官能团作为母体的优先次序)
烃类以及单官能团有机物主链的选择一般有统一的原则可循,因此比较容易掌握,但多官能团有机物主链的选择就比较困难,因为含有多官能团的有机物究竟把哪个官能团和主链放在一起作为母体来命名,目前我们所使用教材中没有完整地给出顺序,只是在芳烃的命名那一章节中给出一部分(有机化学上册152页)。
因此我发现很多同学对多官能团化合物的系统命名感觉因难,为了帮助大家克服这个难题,在此把一些我们常见的官能团作为母体的优先次序发给大家。
供大家参考。
常见官能团的优先次序表
类别
序号
官能团
词头名称
词尾名称
酸
1
-COOH
羧基
羧酸
2
-SO3H
磺基
磺酸
羧
酸
衍
生
物
3
-COOR
酯基
羧酸酯
4
-COX
卤羰基
酰卤
5
-CONH2
氨甲酰基
酰胺
腈
6
-CN
氰基
腈
醛
7
-CHO
醛基
醛
酮
8
>C=O
羰基
酮
醇
9
-OH
羟基
醇
酚
10
-OH
羟基
酚
胺
11
-NH2
胺基
胺
炔
12
-C≡C-
/
炔
烯
13
>C=C<
/
烯
醚
14
-OR
烃氧基
/
卤代烃
15
-X
卤代
/
硝基
化合物
16
-NO2
硝基
/
有了官能团的优先次序表,我们就可以对多官能团有机物进行命名。
当一个有机物分子中出现两种或两种以上官能团时,我们就把序号排在前面的作为母体,排在后面的看成取代基。
有机化合物的命名专题专题练习
烷烃和烯烃的命名
班级学号姓名
1.下列表示的是丙基的是()
A.CH3CH2CH3B.CH3CH2CH2-
C.―CH2CH2CH2―D.(CH3)2CH-
C2H5CH3C2H5
2.按系统命名法命名时,CH3—CH—CH2—CH—CH的主链碳原子数是()
CH(CH3)2
A.5B.6C.7D.8
3.2-丁烯的结构简式正确的是()
A.CH2=CHCH2CH3B.CH2=CHCH=CH2
C.CH3CH=CHCH3D.CH2=C=CHCH3
4.下列关于有机物的命名中不正确的是()
A.2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷
C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷
5.在系统命名法中下列碳原子主链名称是丁烷的是()
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3
6.下列有机物的系统命名中正确的是()
A.3-甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷
C.3,4,4-三甲基己烷D.3,5-二甲基己烷
7.某烷烃的结构为:
,下列命名正确的是()
CH3C2H5C2H5
A.2,4—二甲基—3—乙基己烷B.3—异丙基—4—甲基已烷
C.2—甲基—3,4—二乙基戊烷D.3—甲基—4—异丙基已烷
8.(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是()
A.3-甲基戊烷B.2-甲基戊烷C.2-乙基丁烷D.3-乙基丁烷
9.下列命称的有机物实际上不可能存在的是()
A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯
C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯
10.写出下列物质的名称
(1)(CH3)2CHC(C2H5)2C(CH3)C2H5
CH3CH3
(2)CH3-CH-C-CH3(3)CH3-CH-CH2-CH3
CH3CH3
(4)
_________________(5)
___________
11.有A、B、C三种烃,它们的结构简式如下图所示:
A的名称是;B的名称是;C的名称是。
12.写出下列有机物的结构简式:
(1)2,6-二甲基-4-乙基辛烷:
;
(2)2,5-二甲基-2,4己二烯:
;
(3)2,3-二甲基己烷:
;
(4)2,3,3-三甲基戊烷:
_____________________;
(5)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃:
_____________________。
13.写出支链上共含有3个C原子,主链上含碳原子数少的烯烃的结构简式并命名:
结构简式:
烯烃的名称:
14.有A、B、C三种烃,分子式都是C5H10,经在一定条件下与足量H2反应,结果得到相同的生成物,写出这三种烃可能的结构简式并命名:
结构简式:
烯烃的名称:
第三节有机化合物的命名
(2)
炔烃和苯的同系物的命名
班级学号姓名
1.下列关于苯的同系物的命名说法中错误的是()
A.苯的同系物命名必修以苯作为母体,其他的基团作为取代基
B.二甲苯可以以邻、间、对这种习惯方法进行命名
C.二甲苯也可以用系统方法进行命名
D.化学式是C8H10的苯的同系物用4种同分异构体
2.分子式为C8H10的芳香烃,苯环上的一溴取代物只有一种,该芳香烃的名称是()A.乙苯B.邻二甲苯C.对二甲苯D.间二甲苯
3.下列四种名称所表示的烃,命名不可能存在的是()
A.2-甲基-2-丁炔B.2-乙基丙烷C.3-甲基-2-丁烯D.2-甲基-2-丁烯
4.某炔烃经催化加氢后,得到2-甲基丁烷,该炔烃是()
A.2-甲基-1-丁炔B.2-甲基-3-丁炔C.3-甲基-1-丁炔D.3-甲基-2-丁炔
5.下列有机物的名称肯定错误的是()
A.1,1,2,2-四溴乙烷B.3,4-二溴-1-丁烯
C.3-乙基戊烷D.2-甲基-3-丁烯
6.某烯烃与氢气加成后得到2.2-二甲基戊烷,烯烃的名称是()
A.2.2-二甲基-3-戊烯B.2.2-二甲基-4-戊烯
C.4.4-二甲基-2-戊烯D.2.2-二甲基-2-戊烯
7.六氯苯是被联合国有关公约禁止或限制使用的有毒物质之一。
下式中能表示六氯苯的是()
A.
B.
C.
D.
8.萘环上的碳原子的编号如(I)式,根据系统命名法,(Ⅱ)式可称为2一硝基萘,则化合物(Ⅲ)的名称应是
(Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)
A.2,6一二甲基萘B.1,4一二甲基萘()
C.4,7一二甲基萘D.1,6一二甲基萘
9.
(1)甲苯的化学式是;苯的结构式是;
(2)甲苯、苯属于烃类物质,二者的关系是。
10.写出下列有机物的结构简式:
(1)3,4-二甲基-1-戊炔
(2)间甲基苯乙烯(3)邻二氯苯
(4)三溴苯酚(5)对氨基苯甲酸乙酯(6)苯乙炔
11.写出下列物质的名称
CH3
(1)CH3--CH2-CH3
(2)O2N--NO2(3)CH2-CH-CH2
OHOHOH
NO2
(1)
(2)(3)
C2H5CH3CH3
(4)CH3-C=C-CH-CH3(5)CH3-C=C-CH-CH2
(4)(5)
12.根据下列物质的结构简式,回答下列问题:
(1)四者之间的关系是:
(2)四者的名称依次为:
(3)四者的一氯代物分别有几种:
,,,。
(4)四者苯环上的一氯代物分别有几种:
,,,。
13.当苯环上连有不饱和基团或虽为饱和基团但体积较大时,可将苯作为取代基。
写出下列物质的名称:
CH3CH3
-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH3名称:
()
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