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有机元素化合物
高二《有机化合物》
一、同分异构体的书写与判断
1.(2011)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A.6种B.7种C.8种D.9种
2.(2012)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)
A.5种B.6种C.7种D.8种
3.(2013)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些酸和醇重新组合可形成的酯共有( )
A.15种B.28种
C.32种D.40种
4.(2014)下列化合物中同分异构体数目最少的是()
A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯
5.(2014)四联苯
的一氯代物有()
A.3种B.4种C.5种D.6种
二、官能团的性质与鉴别
1.(13年山东理综,7)化学与生活密切相关,下列说法正确的是()
A.聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应
B.煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料
C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料
D.利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
2.(07年山东理综,11)下列说法正确的是
A.乙烯的结构简式可以表示为CH2CH2
B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应
C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液退色
D.液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷
3.(08年山东理综,12)下列叙述正确的是
A.汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
B.乙醇可以被氧化为乙酸,二者都能发生酯化反应
C.甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
D.含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C-C单键
4.(09年山东理综,12)下列关于有机物的说法错误的是
A.CCl4可由CH4制得,可萃取碘水中的碘
B.石油和天然气的主要成分都是碳氢化合物
C.乙醇、乙酸和乙酸乙酯能用饱和Na2CO3溶液鉴别
D.苯不能使KMnO4溶液褪色,因此苯不能发生氧化反应
5.(10年山东理综,12)下列叙述错误的是
A.乙烯和苯都使溴水褪色,褪色的原因相同
B.淀粉、油脂、蛋白质都能水解,但水解产物不同
C.煤油可由石油分馏获得,可用作燃料和保存少量金属钠
D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应,乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na2CO3溶液除去
6.(11年山东理综,11)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是
A.乙酸分子中含有羧基,可与NaHCO3溶液反应生成CO2
B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物,一定条件下都能水解
C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同
D.苯不能使四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有乙烯分子中类似的碳碳双键
7.(12年山东理综,10)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是
A.苯、油脂均不能使酸性KMnO,溶液褪色
B.甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应
C.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构休
D.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2,二者分子中官能团相同
8.(13年山东理综,10)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图,下列关于莽草酸的说法正确的是()
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有两种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
9.(14年山东理综,11)苹果酸的结构简式为HOOC
CH2—COOH,下列说法正确的是
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
C.1mol苹果酸与足量金属Na反应生成生成1molH2
D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
10.(2010)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖,烯烃复分解反应可示意如下:
下列化合物中,经过烯烃复分解反应可以生成
的是
11.(2011)下列反应中,属于取代反应的是
①CH3CH=CH2+Br2
CH3CHBrCH2Br
②CH3CH2OH
CH2=CH2+H2O
③CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOCH2CH3+H2O
④C6H6+HNO3
C6H5NO2+H2O
A.①②B.③④C.①③D.②④
12.(2012)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
C2H4
C2H6
C2H6O
C2H4O2
C3H6
C3H8
C3H8O
C3H6O2
C4H8
C4H10
A.C7H16B.C7H14O2C.C8H18D.C8H18O
13.(2013)下列叙述中,错误的是( )
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持55-60℃反应生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷
C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷
D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯
14.(2013)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如下:
下列有关香叶醇的叙述正确的是( )
A.香叶醇的分子式为C10H18OB.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.能发生加成反应不能发生取代反应
15.(2013)在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
下列叙述错误的是( )
A.生物柴油由可再生资源制得B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脸是高分子化合物D.“地沟油”可用于制备生物柴油
16.(2013)下列实验中,所采取的分离方法与对应原理都正确的是( )
选项
目的
分离方法
原理
A.
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B.
分离乙酸乙酯和乙醇
分液
乙酸乙酯和乙醇的密度不同
C.
除去KNO3固体中混杂的NaCl
重结晶
NaCl在水中的溶解度很大
D.
除去丁醇中的乙醚
蒸馏
丁醇与乙醚的沸点相差较大
17.(2010)在一定的温度、压强下,向100mL
和Ar的混合气体中通入400mL
,点燃使其完全反应,最后在相同条件下得到干燥气体460mL,则反应前混合气体中
和Ar的物质的量之比为
A.1:
4B.1:
3C.1:
2D.1:
1
三、有机框图推断题的分析与解答
1.(2010)(15分)
上图中A~J均为有机化合物,根据图中的信息,回答下列问题:
(1)环状化合物A的相对分子质量为82,其中含碳87.80%,含氢12.20%。
B的一氯代物仅有一种,B的结构简式为;
(2)M是B的一种同分异构体,M能使溴的四氯化碳溶液褪色,分子中所有的碳原子共平面,则M的结构简式为;
(3)由A生成D的反应类型是,由D生成E的反应类型是;
(4)G的分子式为C6H10O4,0.146gG需用20mL0.100mol/LNaOH溶液完全中和,J是一种高分子化合物。
则由G转化为J的化学方程式为;
(5)分子中含有两个碳碳双键,且两个双键之间有一个碳碳单键的烯烃与单烯烃可发生如下反应
则由E和A反应生成F的化学方程式为;
(6)H中含有的官能团是,I中含有的官能团是。
2.(2011)[化学——选修5](15分)
香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。
工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得:
以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)
已知以下信息:
1A中有五种不同化学环境的氢;
2B可与FeCl3溶液发生显色反应;
3同一个碳原子上连有两个羧基通常不稳定,易脱水形成羰基。
请回答下列问题:
(1)香豆素的分子式为_______;
(2)由甲苯生成A的反应类型为___________;A的化学名称为__________;
(3)由B生成C的化学反应方程式为___________;
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有______种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_______种;
(5)D的同分异构体中含有苯环的还有______中,其中:
1既能发生银境反应,又能发生水解反应的是________(写结构简式)
2能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_________(写结构简式)
3.(2012)【化学——选修5有机化学基础】(15分)
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。
以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氪溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:
1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为__________;
(2)由B生成C的化学反应方程式为____________________,该反应的类型为______;
(3)D的结构简式为____________;
(4)F的分子式为__________;
(5)G的结构简式为________________;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有______种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:
2:
1的是________________(写结构简式)。
4.(2013)(13分)
醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:
可能用到的有关数据如下:
合成反应:
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。
B中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯:
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。
最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题:
(1)装置b的名称是。
(2)加入碎瓷片的作用是;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作时(填正确答案标号)。
A.立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并;在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有(填正确答案标号)。
A.圆底烧瓶B.温度计C.吸滤瓶D.球形冷凝管E.接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是(填正确答案标号)。
A.41%B.50%C.61%D.70%
5.(2013)[化学—选修5:
有机化学基础](15分)
査尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:
已知以下信息:
①芳香烃A的相对分子质量在100~110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④
⑤RCOCH3+RˊCHO
RCOCH=CHRˊ
回答下列问题:
(1)A的化学名称为。
(2)由B生成C的化学方程式为。
(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。
(4)G的结构简式为。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。
(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为(写结构简式)。
6.(2013)[化学——选修5:
有机化学基础](15分)
化合物Ⅰ(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。
Ⅰ可以用E和H在一定条件下合成:
已知以下信息:
1A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;
2
RCH=CH2RCH2CH2OH
3化合物F苯环上的一氯代物只有两种;
4通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_________。
(2)D的结构简式为_________。
(3)E的分子式为___________。
(4)F生成G的化学方程式为
________,
该反应类型为__________。
(5)I的结构简式为___________。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:
①苯环上只有两个取代基,
②既能发生银镜反应,又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,共有______种(不考虑立体异构)。
J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:
2:
1,写出J的这种同分异构体的结构简式______。
7.(2014)(15分)
乙醇是重要的有机化工原料,可由乙烯气相直接水合法或间接水合法生产。
回答下列问题:
(1)间接水合法是指先将乙烯与浓硫酸反应生成硫酸氢乙酯(C2H5OSO3H),再水解生成乙
醇。
写出相应反应的化学方程式。
8.(2014)[化学—选修5:
有机化学基础](15分)
席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。
合成G的一种路线如下:
已知以下信息:
①
②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应
③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106
核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢
⑤
回答下列问题:
(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。
(2)D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为。
(3)G的结构简式为。
(4)F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6:
2:
2:
1的是(写出其中一种的结构简式)。
(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:
反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为。
I的结构简式为。
9.(2014)[化学—选修5:
有机化学基础](15分)
立方烷(
)具有高度的对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。
下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:
回答下列问题:
(1)C的结构简式为,E的结构简式为。
(2)③的反应类型为,⑤的反应类型为。
(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为:
反应2的化学方程式为:
反应3可用的试剂为。
(4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。
(5)I与碱石灰共热可转化为立方烷,立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。
(6)立方烷经消化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。
10.(07年山东理综)
乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁。
⑴写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称。
⑵乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:
提示:
①RCH2OHRCHO
②与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
(a)由A→C的反应属于(填反应类型)。
(b)写出A的结构简式。
⑶乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。
请设计合理方
案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,
并注明必要的反应条件)。
例如,
11.(08年山东理综)苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为:
⑴由苯丙酸诺龙的结构推测,它能(填代号)。
a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4溶液褪色
c.与银氨溶液发生银镜反应d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应:
据以上信息回答⑵~⑷题:
⑵B→D的反应类型是。
⑶C的结构简式为。
⑷F→G的化学方程式是。
12.(09年山东理综)下图中X是一种具有水果香味的合成香料,A是直链有机物,E与FeCl3溶液作用显紫色。
请根据上述信息回答:
⑴H中含氧官能团的名称是,B→I的反应类型为。
⑵只用一种试剂鉴别D、E、H,该试剂是。
⑶H与J互为同分异构体,J在酸性条件下水解有乙酸生成,J的结构简式为。
⑷D和F反应生成X的化学方程式为。
13.(10年山东理综)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品,合成路线如下:
根据上述信息回答:
(1)D不与NaHCO3溶液反应,D中官能团的名称是 ,B→C的反应类型是
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式 。
(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体,在浓硫酸的作用下I和J分别生成
和
,鉴别I和J的试剂为 。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料K可由
制得,写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式 。
14.(11年山东理综)
美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
(X为卤原子,R为取代基)
经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下:
回答下列问题:
(1)M可发生的反应类型是______。
a.取代反应b.酯化反应c.缩聚反应d.加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的结构简式是________。
D在一定条件下反应生成高分子化合物G,G的结构简式为________。
(3)在A→B的反应中,检验A是否反应完全的试剂是________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件:
苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢,与FeCl3溶液作用显紫色。
K与过量NaOH溶液共热,发生反应的方程式为________。
15.(12年山东理综)
合成P(一种抗氧剂)的路线如下:
已知:
①
②A和F互为同分异构体,A分子中有三个甲基,F分于中只有一个甲基。
(1)A→B的反应类型为。
B经催化加氢生成G(C4H10),G的化学名称是。
(2)A与浓HBr溶液一起共热生成H,H的结构简式为。
(3)实验室中检验C可选择下列试剂中的。
a.盐酸b.FeCl3溶液c.NaHCO3溶液d.浓氨水
(4)P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为(有机物用结构简式表示)。
16.(2013年山东理综)
聚酰胺—66常用于生产帐篷、渔网、降落伞及弹力丝袜等织物,可利用下列路线合成:
(1)能与银氨溶液反应的B的同分异构体的结构简式为
(2)D的结构简式为,①的反应类型为
(3)为检验D中的官能团,所用试剂包括NaOH水溶液及
(4)由F和G生成H的反应方程式为
17.(2014·山东理综化学卷)
3
对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:
[来源:
Z。
xx。
k.Com]
+CO
B
E
已知:
HCHO+CH3CHO
CH2=CHCHO+H2O。
(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有_______种。
B中含氧官能团的名称为_____________。
(2)试剂C可选用下列中的_____________。
a、溴水b、银氨溶液c、酸性KMnO4溶液d、新制Cu(OH)2悬浊液
(3)
是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________________________。
(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为______________________________。
四、有机实验
1.(2012)溴苯是一种化工原料,实验室合成溴苯的装置示意图及有关数据如下:
按下列合成步骤回答问题:
(1)在a中加入15mL无水苯和少量铁屑。
在b中小心加入4.0mL液态溴。
向a中滴入几滴溴,有白色烟雾产生,是因为生成了__________气体。
继续滴加至液溴滴完。
装置d的作用是____________________________________;
(2)液溴滴完后,经过下列步骤分离提纯:
①向a中加入10mL水,然后过滤除去未反应的铁屑;
②滤液依次用l0mL水、8mLl0%的NaOH溶液、10mL水洗涤。
NaOH溶液洗涤的作用是除去HBr和未反应的Br2;
③向分出的粗溴苯中加入少量的无水氯化钙,静置、过滤。
加入氯化钙的目的是______;
(3)经以上分离操作后,粗溴苯中还含有的主要杂质为______,要进一步提纯,下列操作中必须的是______(填入正确选项前的字母);
A重结晶B过滤C蒸馏D萃取
(4)在该实验中,a的容积最适合的是______(填入正确选项前的字母)。
A25mLB50mLC250mLD509mL
2.(2013)醇脱水是合成烯烃的常用方法,实验室合成环己烯的反应和实验装置如下:
可能用到的有关数据如下:
合成反应:
在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片,冷却搅动下慢慢加入1mL浓硫酸。
B中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度不超过90℃。
分离提纯:
反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙。
最终通过蒸馏得到纯净环己烯10g。
回答下列问题:
(1)装置b的名称是。
(2)加入碎瓷片的作用是;如果加热一段时间后发现忘记加瓷片,应该采取的正确操作时(填正确答案标号)。
A.立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配料
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并;在本实验分离过程中,产物应该从分液漏斗的(填“上口倒出”或“下口放出”)。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中,不可能用到的仪器有(填正确答案标号)。
A.圆底烧瓶B.温度计C.吸滤瓶D.球形冷凝管E.接收器
(7)本实验所得到的环己烯产率是(填正确答案标号)。
A.41%B.50%C.61%D.70%
3.(2014)
乙酸异戊酯是组成蜜蜂信息素的成分之一,具有香蕉的香味,实验室制备乙酸异戊酯的反应、装置示意图和有关数据如下:
实验步骤:
在A中加入4.4g的异戊醇、6.0g的乙酸、数滴浓硫酸和2~3片碎瓷片。
开始缓慢加热A,回流50min。
反应液冷
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- 有机 元素 化合物