有机化学第二版徐寿昌课后答案全解.docx
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有机化学第二版徐寿昌课后答案全解
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
⑴(CH3)3CC(CH)2CHCH
(2)(CH3)2CHCH(CHCHCHCHCH
⑶(CH3)3CCHCH(CH)2(4)(CH3)2CHCb€(CH)(C2HOCH2CHCH
(5)(CHs)2CHCH(CH)CH2CHCH(6)CH3CHCH(GHs)2
(7)(CH3)2CHCH(CHCHzCH(8)CH3CH(CH)CH2CH(GH5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基^一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>
(2)>(5)>
(1)>⑷
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
交叉式最稳定
BrBr
HH
重叠式最不稳定
&构象异构
(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)C(CH3)4
(2)CH3CHCHCHCH(3)CH3CH(CH)CHCH(4)同
(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CHCH3
(2)CH
(3)CH3CHCH(CH)CH2CH(4)CH
14、⑷>
(2)>(3)>
(1)
3CHCHCHCHCH,(CH3)3CCHCH
3CHCHCH(CH)2
第三章烯烃
1、略
(3)CH=CHCH—
H2C=CH—CH3
⑹
*Et
n-PrMe
n-Pr.
i-Pr
Me
Et
3、
(1)2-乙基-1-戊烯⑵
反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-
二甲基-3-庚烯
2、
(1)CH=CH—
(2)CHCH=C—
⑶(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、
%CH3
(1)
ch3ch2chch
2CH3
⑵CH3CH2^—CHGH3
1
(3)CH3CH2C—CHCH3
1
OHBr
ClCl
CH3
CH3
⑷
CH3CH2C——
CHCH|
1
3(5)CH3CH2CH—CHCH3
OH
OH
OH
CH3
⑹
CH3CH2COCH3
CH3CHO(7)CH3CH2
CH—CHCH3
Br
7、活性中间体分别为:
CHCH+CH3CHCH(CH3)sC+稳定性:
CH3CH+>CH3CHCH>(CH3)sC:
反应速度:
异丁烯>丙烯>乙烯
&略
9、
(1)CHCHCH=CH
(2)CH3CHC(CH)=CHCH(有顺、反两种)
(3)CHCH=CHGCH=C(CH2(有、反两种)
用KMnO氧化的产物:
(1)CH3CHCOOH+G+HO
(2)CH3CHCOC3+CHCOOH
(3)CH3COOH+HOOCCOOH+CHOCH
10、
(1)HBr,无过氧化物
(2)HBr,有过氧化物(3)①HbSQ,②H2O
(4)BH/NaOH-HbQ(5[①Cl2,500C②Cl2,AICI3
(6[①NH3,Q②聚合,引发剂(7)①CI2,500C,②CI2,H2O③NaOH
11、烯烃的结构式为:
(CH)2C=CHCH。
各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为:
ch3ch
H3C
2ch2ch
^ ch3ch H3C CH3 ch2ch 13、该化合物可能的结构式为: ch3ch H CH2CH3 或 H CH2CH3 14、(CH3)2C=CHC2CHC(CH)=CHCH及CH3CH=CHCCHC(CH)C=C(CH)2 以及它们的顺反异构体• 15、①Cl2,500C②Br2, 第四章炔烃二烯烃 1、略 2、 (1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔) (2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔) (4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三 烯 3、 (1)H3C-CHCH2OCH CH3 C H3 (3)(CH3)2CHC三CCH(CH3)2 (4)HC三CCH2CH2C三CH (5)CH2=CHC(CH3)=CH2 CH2CH=CH(H2一CHCH2 (7)(CH3)3C—gCCHCH 4、 (1)CH3CHCOOH+CO (2)CH 3CHCHCH(3)CHsCHCBdCHBo ⑷CHsCHgCAg(5)CH 3CHOCCu(6)CH3CHCOCH 5、 (1)CHCOOH (2)CHCH=CHCHCHsCHBrCHBrCH,CH3gCCH (3)[CH3CH=C(OH)CH,CH3CHCOCH(4)不反应 6、 (1)H20+HSQ+Hf (2)①出,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr ⑷①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2Q(5)①制取1-溴丙烷(比,林德拉催化 剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH)③CWCHCHBr+CHOCan 7、 (1)ICHO ⑷>H2^CHCH^n Cl 8、 (1)CH2=CHCH=CHCH=CH (2)CH2=CHCH=CH+CH2=CHCH=CH (3)CH2CH=C(CH=CH2+CH2=CHCN 9、 (1)①HC三CH ①H2CHgCHzBr(A) ②HBr NaNH2 HZCH-液^HC三CNa ②)(A)+(B)——”CH3C三CCH3 (B) H2O,H2SO4,HgSO4还原 TM (2)可用 (1)中制取的1-丁炔+2HC1 ⑶可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH10、 NaNH2 (1)HOCH・HOCNa ch3ch2ch=ch2 HBr,ROOR CH3CH2CH2CH2BrHC>CNa CH3CH2CH2CH2OCH H2SO4,H2°_CH3CH2CH2CH2COCH3 HgSO4 ch3ch=ch2 500°C Cl2 CICH2CH=CH2 HOCHNa尸CH^Cia CH2 + CH2 CH2CI(I_ch2 rx^cH2CiCCra H2O,Hg2SO4,H2SO4 ch2coch3 ch3ch=ch2 NH3,O2»ch2=chcn 催化剂 I+IICN Cl-•CN -ICN、 11、 (1)①Br2/CCI4②银氨溶液 (2)银氨溶液 12、 (1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去 (2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯• 13、 (1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能 (2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定. 14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释 15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=2CH有顺反异构体) 第五章脂环烃 1、 (1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 (3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[庚烷 (5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[辛烯(7)螺[]-4-辛烯 2、 (1) CH3 CH3 ⑵CH3 CH3 (4) CH3 3、略 4、 (1)、) 2)、(3)无 (4)顺、反两种 (6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 5、 H ⑴ CH(CH3)2 CH3 厂H 十CH(CH3)2 H C2H5 CH3 CH(CH3)2 H (CH3)3C (5)(CH3)3C、j;.. H CH3 /h H CH3 6、 H2/Ni CH3CH2CH2CH3 (1) B「2iCH3CHBrCH2CH2Br CH3CH(I)CH2CH3 HI CH3 CH3 Zn/H2°”CH3CO(CH2)4CHO COOC2H5 CH3 ⑷口+ Br2 CH3 L'"Br+ HBr 7、该二聚体的结构为: (反应式略)8、 H3C「 h3c一八 CH3 CH3 (A)口 (B)CH3CH2C三C (C)CH3C三CCH3 第八早 单环芳烃 1、略 2、 NO (1) NO2 NO2 ⑵ Br H5C2 O2N CH3 N6 CH2CI NO2 OH ⑹ ⑺ Cl C2H5 3、 (1)叔丁苯 (2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯 (4)苄醇(5)苯磺酰氯 (6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯 4、 (1)①Br2/CCl4 ②加浓硫酸(或HNO+H2SQ) (2)①Ag(NH3)2NO ②Br2/CCl4 COOH 6、 (1)AlCl3ClSO3H (2)CH3CH=CH2 COOH 6 ⑶Cl2,光]ch2— C2H5 7、 (1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代a-H。 (2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。 (3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。 & (1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯 (2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯 (3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸 (4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯 9、只给出提示(反应式略): (1)4-硝基-2-溴苯甲酸: ①硝化②溴代(环上)③氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸: ①溴代(环上)②氧化③硝化 (2[①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4[①硝化②溴代(环上) (5[①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代 10、只给出提示(反应式略): (1)以甲苯为原料: ①Cl2/Fe②Cl2,光 (2)以苯为原料: ①CH2=CH,AIC3②Cl2,光③苯,AlCl3 (3)以甲苯为原料: ①Cl2,光②CH3CI,AlCl3③甲苯,AlCl3 (4)以苯为原料: ①CH3CHCOCI,AlC3②Zn-Hg+HCl OO OO O O 11、 (1)乙苯 (2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯 (5)间甲乙苯(6)均三甲苯 12、两种: 连三溴苯 ;三种: 偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物: 均三溴苯。 13、 14、15、略 E 1、 (1)3 (2)4 2、 略3、 (1) 4、 对映体 (1)(5) 5、 6、 Cl C2H5 H Br ⑷ H 7、 8、 (5) 第七章立体化学 (3)2(4)8(5)0(6)4(7) (4)(5)为手性分子 相同 (2)(6)非对映体(3)(4) (S) CH3 nh2 (8)2(9)3 H ⑵b「+f Cl CH3 Cl (R)(5)H (4)为内消旋体 CH2CH2CH3 H——OH CH3 ch2oh OH OH ⑷ H H CH2OH C2H5 (S) H H5C2 D C(CH3)2Br(S) Br H Cl CH3——OH Br C2H5 Br CH3 H ⑵ H3C H ⑺ (7);(6)(8)为非对映体 ⑺;(5)(8); (6) 9、(A)CHCHCH(OHCH=CH 一Cl CH3 H3C (2R,3R) HO⑹H CH3 H OH(2S,3R) CH2OH C2H5 Cl C2H5 C2H5 h3ch —h CH3 (B)CHCHCH(OHCHCH ch2nh2 ——OH CH2OH CH3O CH3 H C2H5 C2H5 (8) 10、(A)CH=CHCHCH(CH)CHCH(B)CHCH=CHCHCH)CHCH CH2CI C2H5 C2H5——CH3——Cl CH3 10、(A)CH2=CHCHCH(CH)CHCH(B)CHCH=CHCHCH)CH2CH (C)CHCHCHCH(CH)CHCH 11、 (A) CH 2 h3cBr BrCH3 (B)(C) Br (B) (CHsbCOK H2C (C) (CHsbCOK CH2 三(A) (A) (CHsbCOK ch2 (外消旋体) (D) ①。 2、 ②Zn,H2O +2HCHO 第九章卤代烃 1、 (1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、 (1)CH=CHC2CI(3)CHOCCH(CH)CHCI (6)CbC=CH(7)CF2Cl2(8)CHC3 (2)〈z^CH2Br(4)一Br(5): 〈;lCH2CH2Br 3、 (1)CHCHBrCHCH3CH(CNCH (2)CHCHCHBrCH3CHCHOH (3)ClCH2CH=CHClCH2CH(OHCHCI ⑷Mci1⑸一Br_] (6)CHCH(CH)CHCICHCH3CH(CH)CH(NH2)CH (7)(CH3)2C=CH(8)PBbCH3CH(ON (2)CH+AgBrJ (9)CHCHCHCHOCMgBr+C2H5(10)CICH=CHC2OCOC3H (11)CI2CHCHC2ICl2C=CHCI (12) CH2I 4、(只给出主要产物,反应式略) (1)CHCHCHCHOH (2)CHCHCH=CH (3)A: CHCHCHCHMgBrB: CHCHCHCH+HOCMgBr (4)CHCHCHCHI+NaBr(5)CHCHCHCHNH(6)CHCHCHCHCN (7)CHCHCHCHONO+AgBrJ(8)CHC^CCHCHCHCH (9)CH(CH)6CH(10)CH3CHCHCHN(CH)2 5、 (1)加AgNO(醇),有白色沉淀析出,反应速度: CH=CHC2€I>CH3CHCHCI>CH3CH=CHCI(几乎不反应) (2)加AgNO(醇),有白色沉淀析出,反应速度: 苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应) (3)加AgNO(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 (4)试剂、现象同 (2),反应速度: 苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应) 6、 (1)a: (CH3)3CBr>CfCHCHBrCH>CHCHCHCHBr b: Q/>CHBrCH3V■CH2BrV;■-CH2CH2Br (2)a: CHCHCHBr>(CH)2CHC2Br>(CH)3CCH3r b: CHCHCHCHBr>CHsCHCHBrCH>(CH)3CBr (CH)2CHC2CHBr 7、 (1)(CH3)2CBrCHCH>(CH)2CHCHBrCH> OCH3 CHBrCH3 3v CH3 no2 & (1)CHCHCHCHBr反应较快。 因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。 (2)(CV3)3CBr反应较快,为 Sn1反应。 (CV3)2CHBr首先进行Sn2反应,但谁为弱的亲核试剂, 故反应较慢。 (3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于0。 (4)(CV3)2CHC2Br快,因为Br比CI易离去。 9、 (1)Sn2 (2)S1(3)Sn2(4)Sn1(5)Sn1(6)Sh2(7)Sn2 10、 (1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。 (B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应。 (2)(A)错,HCI无过氧化物效应。 (B)错,叔卤烷遇-CN易消除。 (3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解。 (4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示(反应式略) (1)®KOH(醇) ②HBr过氧化物 (2[①KOH(醇) (3[①KOH(醇) (4[①KOH(醇) ②Cl2,500C③[H] ②Cl2③2KOH(醇)④2HCI ②CI2,500C③CI2 (5[①CI2,500C ②HOCI③Ca(OH)2,100C (6[①CI2,500C②CI2③KOH(醇)④KOH,H2O⑤KOH(醇) (7[①KOH(醇)②HCI(8)①KOH(醇)②Br2 (9[①CI2②出/Ni③NaCN (10)1,1-二氯乙烯: ①HCI ②CI2③KOH(醇) 三氯乙烯: ①2CI2②KOH(醇) (11[①KOH(醇)②CI2,500C③KOH,H2O (12[①HCHO/ZnCL+HCI②KOH,HO (13[①KOH(醇)②Br2③2KOH(醇)④Na,液氨⑤CfCHCHBr 12、略 13、(反应式略) AOBOCH3C含 14、(反应式略) A: CH2=CHCH(CHCfCHB;CHCHCH(CH)CHCH(无旋光性) 15、(反应式略) A: CHCH(Br)CH=CH2B: CH 3CHBrCHBrCBr C: CH 3CH(OH)CH=CH D: CH3CH=CHGOH E: CH3CH(OH)CHCH F: CH3CHCHCHOHwsy024 第十章醇和醚 1、 (1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3°(3)3,5-二甲基-3-己醇3 (4)4-甲基-2-己醇2°(5)1-丁醇1°(6)1,3-丙二醇1° (7)2-丙醇2°(8)1-苯基-1-乙醇2°(9)(E)-2-壬烯-5-醇2° (10)2-环己烯醇2°(11)3-氯-1-丙醇1° 2、 (2)>(3)> (1) 3、按形成氢键多少和可否形成氢键排列: (4)> (2)> (1)>(3)>(5) 4、 (1)①Br2②AgNQ(醇) (2)用卢卡试剂(ZnCI+HCI),反应速度: 3°>2°>1° (3)用卢卡试剂(ZnCI+HCI),a-苯乙醇反应快。 5、分别生成: 3-苯基-2-丁醇和2-甲基戊醇 6、只给出主要产物 (1)CHCH=C(CH2 (2)(CH3)2C=CHC2OH(3)C6H5-CH=CHCH (4)C6H5-CH=CHCH(C3H2(5)CH3CH=C(CHC(CHs)=CHCH 7、 (1)对甲基苄醇>苄醇>对硝基苄醇 (2)a-苯基乙醇>苄醇>B-苯基乙醇 &提示: 在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物。 9、略 10、(反应式略) (1)CHCHCHMgBr+CH3CHO或CHsMgBr+CH3CHCHCHO (2)CHMgBr+CH3COC2CH或CHsCHMgBr+CH3COCH (3)CHCHMgBr+C6H5-CHO或C6H-MgBr+CH3CHCHO (4)CHMgBr+C6H-COCH或CeHs-MgBr+CH3COCH 11、 [O] (1)ch3ohhcho CH3CH(OH)CH2CH3PBr\CH3CHBQH2CH3Mg”ch3chch2ch3 干醚 干^CH3CHCH2CH3 CH2OMgBr + H3°丁CH3CHCH2CH3 CH2OH MgBr CH3CH2CH2OH鑒 322干醚 CH3CH2CH2MgBr CH2CH(OH)CH3-^0^CH3COCH3 CH3CH2CH2MgBr 干醚 H3C CH3 + H3O CH2CH2CH3 OMgBr -H3C OH CH ch2ch2ch3 + ⑶HCHO+CH3CH2MgBr干醚”»CH3CH2CH2OH + CH3CHO+CH3MgBr干醚卜匕°丁CH3CH(OH)CH3 (CH3)2CHOH PBra Mg 干醚 ”(CH3)2CHMgBr [°](CH3)2CHMgBr(CH3)2CHCHCH(CH3)2 干醚 (CH3)2CHCH2OH—(CH3)2CHCHO干醚OMgBr h3°+(CH3)2CHCHCH(CH3)2
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