高中化学选修5有机化学基础第四章糖类油脂氨基酸蛋白质知.docx

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高中化学选修5有机化学基础第四章糖类油脂氨基酸蛋白质知

第4章

糖类　油脂　氨基酸和蛋白质

有机合成及其应用

考

纲

要

求

1.了解糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用。

2.了解氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质。

了解氨基酸与人体健康的关系。

3.了解蛋白质的组成、结构和性质。

4.了解化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。

5.了解合成高分子化合物的组成与结构特点，能依据简单的合成高分子的结构分析其链节和单体。

6.了解加聚反应和缩聚反应的特点。

【知识梳理】

一、糖类

1.糖类的概念和分类：

（1概念：

从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

（2组成：

主要包含碳、氢、氧三种元素。

大多数糖类化合物的通式为Cn（H2Om，所以糖类也叫碳水化合物。

（3分类。

2~10摩尔单糖

很多摩尔单糖

2.单糖——葡萄糖与果糖：

（1组成和分子结构。

分子式

结构简式

官能团

类别

葡萄糖

______

_______________

_____

_____

多羟基醛

果糖

______

_______________ 

_____

_____

多羟基酮

（2葡萄糖的化学性质。

①氧化反应。

a.与银氨溶液反应的化学方程式为_____________________________________________________。

b.与新制Cu（OH2悬浊液反应的化学方程式为__________________________________________。

c.人体内催化氧化的化式为C6H12O6（s+6O2（g→6CO2（g+6H2O（l

②加成反应。

葡萄糖可与H2发生加成反应生成己六醇：

催化剂

CH2OH（CHOH4CHO+H2CH2OH（CHOH4CH2OH。

③发酵。

酒化酶

C6H12O62CO2+2C2H5OH。

3.双糖——蔗糖与麦芽糖：

（1蔗糖与麦芽糖的比较。

蔗糖

麦芽糖

分子式

________

________

结构特点

无醛基

有醛基

互为___________

化学性质

能发生_________

能发生_________和_______

水解产物

（2主要化学反应。

①水解反应。

a.蔗糖的水解反应

在稀硫酸催化作用下，蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，反应方程式为

_____________________________________________。

b.麦芽糖的水解反应方程式为_______________________________________。

②麦芽糖分子中含有醛基，能发生_________和与新制________________反应。

4.多糖——淀粉与纤维素：

（1相似点。

①都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为_________。

②都能发生_____反应，反应方程式分别为____________________________________、______________________________________。

③都_____发生银镜反应。

（2不同点。

①通式中n不同，淀粉和纤维素不是同分异构体；

②淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

二、油脂

1.组成和结构。

一分子_____与三分子___________脱水形成的酯。

2.分类：

3.物理性质：

（1油脂一般_____于水，密度比水___。

（2天然油脂都是混合物，没有恒定的沸点、熔点。

含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈___态，含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈___态。

4.化学性质：

（1水解反应。

①酸性条件下水解。

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

_________________________________________________。

②碱性条件下水解——皂化反应。

如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为

______________________________________________________。

碱性条件下其水解程度比酸性条件下水解程度___。

三、氨基酸、蛋白质

1.氨基酸：

（1概念、组成与结构。

（2化学性质。

①两性。

氨基酸分子中既含有酸性基团—COOH，又含有碱性基团—NH2，因此，氨基酸是两性化合物。

甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为

；。

②成肽反应。

两分子氨基酸缩水形成二肽

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

2.蛋白质的结构与性质：

（1蛋白质的组成与结构。

①蛋白质含有C、H、O、_____等元素。

②蛋白质是由_______通过_____（填“缩聚”或“加聚”反应产生的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。

④变性：

___________________________、紫外线、X射线、一些有机物（甲醛、酒精、苯甲酸等会使蛋白质变性，属于不可逆过程。

⑤颜色反应：

含有苯环的蛋白质遇浓硝酸变___色，该性质可用于蛋白质的检验。

⑥蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

3.酶：

（1酶是一种蛋白质，易变性。

（2酶是一种生物催化剂，酶催化作用有以下特点：

①条件温和，不需加热。

②具有高度的专一性。

③具有高效催化作用。

4.核酸：

核酸是一类含磷的生物高分子化合物，相对分子质量可达十几万至几百万。

（1脱氧核糖核酸（DNA：

生物体遗传信息的载体，同时还指挥着蛋白质的合成、细胞的分裂和制造新细胞。

（2核糖核酸（RNA：

根据DNA提供的信息控制体内蛋白质的合成。

四、合成高分子化合物

1.有关高分子化合物的几个概念：

（1单体：

能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

（2链节：

高分子化合物中化学组成_____、_______的最小单位。

（3链节数：

高分子链中含有___________。

如

。

2.合成高分子化合物的两个基本反应：

（1加聚反应：

小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应，如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为

。

（2缩聚反应：

单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等生成高分子化合物的反应。

如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为

。

3.高分子材料的分类：

五、有机合成

1.有机合成的任务：

2.有机合成的原则：

（1起始原料要_____、_____、低毒性、低污染。

（2应尽量选择步骤最少的合成路线。

（3原子经济性高，具有较高的产率。

（4有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。

3.有机合成题的解题思路：

4.逆推法分析合成路线：

（1基本思路。

逆推法示意图：

在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。

当得到几条不同的合成路线时，就需要通过优选确定最佳合成路线。

（2一般程序。

。

（3应用举例。

利用“逆推法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的过程

（ⅰ思维过程

（ⅱ具体步骤

考点一　有机化学反应的基本类型

1.取代反应——“有进有出”：

（1取代反应：

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

（2常见的取代反应：

烃的卤代、芳香烃的硝化或磺化、卤代烃的水解、醇分子间的脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及蛋白质的水解等。

2.加成反应——“只进不出”：

（1加成反应：

有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团相互结合生成新化合物的反应。

（2常见的加成反应。

①氢气、卤素单质、氢卤酸、水等与分子中含碳碳双键、碳碳叁键的有机物发生加成反应。

②苯环可以与氢气加成。

③醛、酮可以与H2、HCN等加成。

3.消去反应——“只出不进”：

（1消去反应：

在一定条件下，有机物脱去小分子物质（如H2O、HX等生成分子中含双键或叁键不饱和化合物的反应。

（2常见的消去反应：

①醇分子内脱水、卤代烃分子内脱卤化氢是中学阶段必须掌握的消去反应。

②醇类发生消去反应的规律与卤代烃的消去规律相似，但反应条件不同，醇类发生消去反应的条件是浓硫酸、加热，而卤代烃发生消去反应的条件是NaOH、醇、加热（或NaOH的醇溶液、加热，要注意区分。

4.氧化反应和还原反应：

氧化反应（去H加O

还原反应（去O加H

特点

有机物分子中得到氧原子或失去氢原子的反应

有机物分子中得到氢原子或失去氧原子的反应

常见反应

（1有机物燃烧、被空气氧化、被酸性高锰酸钾溶液氧化；

（2醛基被银氨溶液或新制的Cu（OH2悬浊液氧化；

5.加聚反应和缩聚反应：

（1加聚反应和缩聚反应比较。

类　型

加聚反应

缩聚反应

反应物特征

含不饱和键（如

等

含特征官能团（如—OH或—NH2，

—COOH

产物特征

聚合物与单体具有相同的组成

聚合物和单体具有不同的组成

产物种类

只产生聚合物

聚合物和小分子（如H

（2缩聚反应方程式的书写注意事项。

①注意单体的物质的量要与缩聚物结构简式的下角标一致。

②注意生成的小分子的物质的量：

一种单体时为n；两种单体时为2n。

【典题】（2015·三亚模拟有机物A为烃类化合物，质谱图表明其相对分子质量为70，其相关反应如下图所示，其中B、D、E的结构中均含有2个—CH3，它们的核磁共振氢谱中均出现4个峰。

请回答：

（1C的分子式为　　　　；

（2A、E中所含官能团的名称分别为　　　　　、　　　　　　；

（3Ⅱ、Ⅲ的反应类型分别为　　　　　、________（填字母序号；

a.消去反应　　　　　　　　　　b.加成反应

c.氧化反应d.取代反应

（4写出下列反应的化学方程式：

Ⅰ：

　；

Ⅱ：

　。

【针对训练】（2014·天津高考改编从薄荷油中得到一种烃A（C10H16，叫α-非兰烃，与A相关反应如下：

已知：

（1H的分子式为　　　　　　。

（2B所含官能团的名称为　　　　　　。

（3含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有　　　种（不考虑手性异构，其中核磁共振氢谱呈现2类氢原子的异构体结构简式为　　　　　　　　。

（4B→D，D→E的反应类型分别为　　　　　、　　　　　　。

（5G为含六元环的化合物，写出其结构简式：

　。

（6F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为　　　　　　　　。

【加固训练】1.CyrneineA对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，可用香芹酮经过多步反应合成，下列说法正确的是（　　。

A.香芹酮的化学式为C9H12O

B.CyrneineA可以发生加成反应、氧化反应，但不能发生消去反应

C.香芹酮和CyrneineA均能使酸性KMnO4溶液褪色

D.与香芹酮互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢原子的酚类化合物共有4种

2.化合物E（HOCH2CH2Cl和F[HN（CH2CH32]是药品普鲁卡因合成的重要中间体，普鲁卡因的合成路线如下：

（已知：

（1甲的结构简式是　　　　　　　　　　　　。

由甲苯生成甲的反应类型是　　　　　　　　。

（2乙中有两种含氧官能团，反应③的化学方程式是　。

（3普鲁卡因有两种水解产物丁和戊。

①戊与甲互为同分异构体，戊的结构简式是　　　　　　　。

②戊经聚合反应制成的高分子纤维广泛用于通讯、宇航等领域。

该聚合反应的化学方程式是

。

考点二　有机合成中的碳骨架构建和官能团转化

1.有机合成中碳骨架的构建：

（1链增长的反应。

①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给的反应，如卤代烃的取代反应，醛酮的加成反应……

（2链减短的反应。

①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……

（3常见由链成环的方法。

①二元醇成环。

②羟基酸酯化成环。

③氨基酸成环。

④二元羧酸成环。

2.官能团的引入：

（1引入卤素原子的方法。

①烃与卤素单质（X2发生取代反应；

②不饱和烃与卤素单质（X2或卤化氢（HX发生加成反应；

③醇与HX发生取代反应。

（2引入羟基（—OH的方法。

①烯烃与水发生加成反应；

②卤代烃碱性条件下发生水解反应；

③醛或酮与H2发生加成反应；

④酯的水解；

⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。

（3引入碳碳双键或碳碳叁键的方法。

①某些醇或卤代烃的消去反应引入

或—C≡C—；

②炔烃与H2、X2或HX发生加成反应引入

。

（4引入—CHO的方法。

某些醇的催化氧化（含有—CH2OH结构的醇。

（5引入—COOH的方法。

①醛被O2或银氨溶液或新制Cu（OH2悬浊液氧化；

②酯在酸性条件下水解；

③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。

3.官能团的消除：

（1通过加成反应消除不饱和键（双键、叁键、苯环；

（2通过消去、氧化、酯化反应消除羟基；

（3通过加成或氧化反应消除醛基；

（4通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

4.官能团的转化：

（1通过官能团之间的衍变关系改变官能团。

（2通过某些化学途径使一个官能团变成两个。

如①CH3CH2OH→CH2＝CH2→CH2XCH2X→CH2OHCH2OH。

②CH2＝CHCH2CH3→CH3CHXCH2CH3→CH3CH＝CHCH3→CH3CHXCHXCH3→

CH2＝CHCH＝CH2。

（3通过某些手段改变官能团的位置。

如CH3CHXCHXCH3→H2C＝CHCHCH2→CH2XCH2CH2CH2X。

【典题】（2014·新课标全国卷Ⅱ改编立方烷（

具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：

回答下列问题：

（1C的结构简式为　　　　　　　　　，E的结构简式为　　　　　　　　　　　。

（2③的反应类型为　　　　　　　　　，⑤的反应类型为　　　　　　　　　　　。

（3化合物A可由环戊烷经三步反应合成：

反应1的试剂与条件为　　　　　　　　　　；反应2的化学方程式为　　　　　　　　　　　；反应3可用的试剂为　　　　　　。

（4在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是　　　　（填化合物代号。

（5立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有　　　种。

【针对训练】

已知：

一个碳原子上连多个羟基时不稳定，烃A有如图的转化关系：

（1写出物质C的结构简式：

　　　　　　　　，指出反应⑥的反应类型：

　　　　。

（2D中含氧官能团的名称为　　　　，（3写出C与银氨溶液反应的化学方程式：

　。

（4与G具有相同官能团的同分异构体有四种，其中两种为

请写出其他两种　　　　、　　　　。

【加固训练】1.Ⅰ.施安卡因（G是一种抗心律失常药物，可由下列路线合成。

（1已知A是

的单体，则A中所含官能团的名称是　　　。

（2B的结构简式为　　　　；用系统命名法给C命名为　　　　　。

（3C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式为。

F→G的反应类型为　　　　。

Ⅱ.H是C的同系物，其相对分子质量是167，核磁共振氢谱显示有2类氢原子。

按如下路线，由H可合成高聚物V。

（4H的结构简式为　。

（5Q→V反应的化学方程式为　。

2.以烯烃为原料，合成某些高聚物的路线如下：

（5甲为烃，F能与NaHCO3反应产生CO2。

①下列有关说法正确的是　　　　。

a.有机物Z能发生银镜反应

b.有机物Y与HOCH2CH2OH互为同系物

c.有机物Y的沸点比B低

d.有机物F能与己二胺缩聚成聚合物

②Y的同分异构体有多种，写出分子结构中含有酯基的所有同分异构体的结构简式　　　　　　。

③Z→W的化学方程式是　。

（6高聚物H的结构简式是　。