药学专业有机化学综合练习题参考答案.docx

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药学专业有机化学综合练习题参考答案

药学专业有机化学综合练习题参考答案

一.命名下列化合物，若为立体结构式需标明构型

CH3CH2CHCH2CHCH3

1.

CH3CH32

CH3

（CH3）2CHCH2CHCHCH2CH3

CH2CH3

3.

CH3CHCH2CHCH2CH2CH3

CH3CH2CH3

2,4-二甲基己烷

2,5-二甲基-4-乙基庚烷

2-甲基-4-乙基庚烷

Cl

CH3CHCH2CH2CHCH2CH3

4CH3CH3CHCH3

5.CH2CH3

CH3CH2Br

6.

2,6-二甲基-3-乙基庚烷

（1R,3R）-1-乙基-3-氯环己烷

HCOOH

；C=C、

11CH3CH2CH3

Cl

9.

5-氯螺［3.4］辛烷

1,3,8-三甲基螺［4.5］癸烷

顺-1-乙基-4-溴环己烷

2-溴二环［4.3.0］壬烷

E-2-甲基-2-戊烯酸

15.

19.

ch2ch3

CH3CH2CH2CHCHC三CCH3

I

CH3

12.

4-甲基-5-乙基-2-辛炔

CH2=CHCH20HCH3

OH

4-戊烯-2-醇

SO3H

CH3

2-甲基苯磺酸

16.

13.

CH3CH=CHC三CH

3-戊烯-1-炔

14.

CH3C三cch=ch2

1-戊烯-3-炔

H

匕zCH2

H3CH

21.

间苯二酚

24CH3CH2OCH=CH2

乙基乙烯基醚

25.

-CH3

OH

CH3一OH

17CH2CH3

（2R,4E）-4-己烯-2-醇（S）-2-丁醇

2-萘酚

CHO

OH

18HSCH2CH2OH

2-巯基乙醇

23.N°2

22.N°2

5-硝基-2-萘酚

3-羟基苯甲酸

对甲基苯甲醛

5-硝基-2-萘磺酸

O

II

27CH3CH2CCH2CH（CH3）2

5-甲基-3-己酮

CO2H

CH3CH2CHCH2COCI

I

28.CH329.

H-—OH

CH3

30.

COOCH2CH3

3-甲基戊酰氯D-孚L酸（R-2-羟基丙酸）苯甲酸乙酯

O

II

31CH3CH2CCH2COOCH332HCON（CH3）2

33CH3CH2CONHCH3

34.

N（CH3）2

Q

N-甲基丙酰胺

N,N-二甲基苯胺

.COOH

35.

N

36.N

3-吡啶甲酸

5-氟嘧啶

3-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺

38.

厂*厂CH3

N39.

COOH

——H

CH2SH

2-呋喃甲醛3-甲基吡啶L-半光氨酸

二.根据名称写出其结构式

1.螺［3.4］辛烷2.2,7,7-三甲基二环［221］庚烷

］辛烷

4.2,3-二甲基-.2,4-己二烯

CH3C=C一CH=CHCH3

CH3CH3

5.Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯

6.（Z）-3-乙基-2-己烯

7.1,6-二甲基环己烯

8.乙基

9.乙烯基

h3cch3

CH3CH2CH2CH2

C二C/\

X=C.

UL

CH3CH2Cl

HCH2CH3

CH3CH2-

ch2=ch-

10.异丁基

11.异戊基

A0比甘

12.下基

CH3CHCH2一

CH3CHCH2CH2

—CH2

CH3

CH3

14.烯丙基

15.叔丁醇

16.（2R,3R）-1,2,3-三氯丁烷

CH2CI

17.（2R,3R）-,2,3-二氯-1-丁醇

CH2OH

18.反-2-甲基-2-丁烯醇

H

Cl

ClH

H3C‘CH2OH

H

Cl

HCl

c=c

（CH93COH

CH3

CH3

HCH3

CH2=CHCH2一

19.4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20.甲异丙醚

CH3CH2CH3

CH3fHCHCH一丫―CH2OH

CH3OHHCH3OCH（CH3）2

21.苯甲醚22.3-戊烯醛

OCH3

ch3ch2二chch2cho

23.4-甲基-2-戊酮

25.1-环己基-2-丁酮

24.苯乙酮

CH3CCH2CHCH3

OCH3

—CH2CCH2CH3

/O

26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮

31.顺-丁烯二酸酐

27.R-乳酸28.L-2-氨基丙酸29.丙二酸

30.3-羟基戊二酸

COOHCOOH

HOHH2N——HOH

CH3CH3HOOCCH2COOHHOOCCH2chch2cooh

32.乙酸丙酸酐

33.乙酸乙酯34.3-甲基丁酸乙酯

35.N-甲基苯甲酰胺

OO

IIII

CH3C—O—cch2ch3

CH3COOCH2CH3

O

CH3CHCH2C-OCH2CH3

CH3

O

i

广^p-C-NHCH3

36.1,4-戊二胺

38.N-甲基-N-乙基环己胺

H2N-CH2CH2CH2CHCH3

NH2

37.N,N-二甲基苯胺

N

■CH3

'CH2CH3

39.溴化甲基三乙基铵

C2H5

I+

H3C-N-C2H5Br-

C2H5

40.氢氧化三甲基异丙基铵

严

H3C-N-CH（CH3）2OH-

CH3

41.2-呋喃甲醛

三.写出下列反应的主要产物

1.

CH3CH=CH2+HBr

CH3C二CH2

||

2.

CH3

+HBr

3^^CH3+HI

4.

+HCI

42.N-甲基-2-羟基咪唑43.5-乙基噻唑44.嘌呤

亠CH3CHBQH3

Br

CH3C—CH3

—）

CH3

CH3CH2CHCH3

1

I

Cl

i

CH3CH2C—CH3

1

CH3

NNoh

CH3

C2H5

N

NN

+HBr

CHO

CH2=CH—CH=CH2+CH2=CH—CHO

7.

+

”（CH3）3C

COOH

O

KMnO4,H

ch2ch3

（CH3）3C

9.

Cl

C2H5

O

+

ci2

FeCl3

NBS

Br

CH2Br

o

OHc

r3

B

e

r2

引

11.

12.

o

OHC

14.

（CH3）2CH-CHCH

Cl

jCX+Br2

NO2CN

KOH/C2H5OH

3

（CH3）2C=CHCH3

15.

16.

17.

18.

19.

20.

21.

22.

23.

24.

25.

26.

CH3

1

CH3CH2C—CH3

1

Br

KOH/乙醇

严

CH3CH=C、

CH3

CH3CH2CH2Br+

NaOCH3

CH3CH2CH2OCH3

CH2CI+（CH3）3CONa

CH2OC（CH3）3

CH3CH2CHCH3

KOH/乙醇

1

Br

_CH3CH=CHCH3

（CH3）2CHCl+NaSH（CH3）2CHSH

CICH2CH=CH2CI

NaOH

△

»hoch2ch=ch2ci

CH3CH2CHCH2C6H5H2S°4»CH3CH2CH二CHC6H5

Oh△

ch2ch2oh

+SOCI2

ch2ch2ci

OH+SOCI2

Cl+SO2+HCI

27.

CH3CHCHCH3

CH3

重排

CH3CH2CCH3

CH3

重排

CH3C-CH2CH3

CH3

CH3

+

CH3C—CH2

28.CH3

29.

CH3

OCH3+HI

OH+CH3I

C6H5—CH—CH2

11

ClOH

C6H5—CH—CH2+HCl

CHCI330.O

+hoch3

CH3ONa

CH3

1

CH3C-CHOCH3

ohch3

CH3CH2CHO

32.

稀NaOH

低温

”CH3CH2CH-CHCHO

OHCH3

O

33"

+CH3CH2MgBr

（1）无水乙醚

（2）H2O/H

+

HOCH2CH3

0

CH3CCH3

34.O

+CH3MgI

无水乙醚

»

H3O+

CH3

CH3CCH3

Oh

+

（C6H5）3P=CH2

DMSO

O2N

36（CH3）3C-CHO+HCHONa°H（浓［（CHQ3CCH2OH+HCOO

CHO+H2N-NH

NO2

ch=n-nh

NO2

O2N

CH3CH2CH2CHO+HOCH2CH2OH

干H°＞一CH3CH2CH2CH

、0一

38.

O

II

C-CH3

I2+NaOH

NaOOC

COONa+2CHI3

C6H5COCH2CH2CH3Zn-Hg,日址C6H5CH2CH2CH2CH3

40.

CH3CH2CH2COOH+Cl2P■CH3CH2CHCOOH

41.Cl

CH3CH2CCH2COOH

II

42.O

CH3CH2CCH3+CO2

II

O

CH3CH2CHCH2COOHCH3CH2CHCHCOOH

43.OH匚

浓h2so4

+（CH3CO）2O

COOH

+NaHCO3»

OH

COONa

OH

45.

u

-one

N

-

H

COONa+CH3CH2Cl—

COOCH2CH3

+CH30H

回流HOOCCH2CH2COOCH3

2CH3CO2C2H5

50.

⑴NaOC2H5

⑵H2O

OO

1111

O

51CH3（CH2）4C-NH2

Br2/NaOH

CH3CH2CH2CH2CH2NH2

52.

CH2CH2CONH2

+Br2+NaOH

CH2CH2NH2

△CH2CH2CH2CONH2

+NH3-

OH

54.

55.

56.

57.

CH

NHCH3（CH3cO）2O

SO2CI

CH3

NH2

+NaNO2+HCl

a'CH3

N+（CH3）3OH

+HN（CH2CH3）2

CH2

0~5C

N2+Cl

N

58.H

N

CH3COONO2

»

OH-,（CH3CO）2O,5°C

SO3

/O-CHO+NaOH（浓）——-O^CH2OH+co2

60.OOO2

四、选择题

【c】

D.CH2=CH-CH=CH2

1下列结构中所有碳原子均在一条直线上的是

A.CH2=CHCH2CIB.CH3CH=CH2C.CH2=C=CH2

2.下列结构中，所有原子共平面的是:

ch=ch2

CH3

CH2OH

A.

O

C-CH3

A.C6H5CH=CH2B.（CH3）2C=CH2

4•下列结构中，碳原子都是

ACH2二CH-CH3

BCH2=C=CH2

CCH2=CH-C三CH

Dch2=ch—CH2+

5.分子中所有碳原子均为

sp2杂化

A.HC三CCH=CH2B.CH3CHCICH3C.（CH3）2C=CH2D.CH2=CHCH=CHCI

6.具有最长碳碳键长的分子是

A.乙烷B.乙烯C.乙炔

7•顺反异构与对映异构可共存的结构是

A.

D.苯

C.

（CH3）2C二CH0HCH3

OH

B.CH3CH二CHCHCH3

OH

8.不存在顺反异构的化合物是

CH3

D.CH3CH=CHCH（CH3）2

A.CH3CH=CHCH3

B.

C6H5CH=CHBr

Cl

C.

D.Cl

Cl

3.分子中所有碳原子均为sp3杂化

C.HC三CCH=CH2D.CH3CHCICH3sp2杂化的是：

【

9.存在对映异构的是

A.CH3CH=CHCH3

B.

C6H5CHCH3

Br

C.

ClD.Cl

Cl

10.存在p-n共轭体系的分子是

A.1,3-环己二烯

B.苯甲醛C.Cl-CH2CH=CH2

D.Cl-CH=CH2

具有芳香性的化合物是

CH3—C—CH3C6H5

11.立体异构不包括

A.构象异构

B.对映异构

C.顺反异构

D.互变异构

【

12

C

A

D

O

Br

B

不具有芳香性的化合物是

13

C

A

D

B

最稳定的正碳离子是

14

A

D

2

F列正碳离子最稳定的是

【

】

C

15

A

最稳定的游离基是

】

16

A

2

】

17

2

其可能的旋光异构体数目是

】

19.吲哚的结构式是

】

N

C

B

D

N

+

3

C.6个

【A

【A

【A

【B

【D

18.薄荷醇的构造式为

CH3

B.4个

D.CH3

CH=CH2

D.8个

【C

A.2个

B】

分子中同时含有1

D.3,3-二甲基戊烷

B.2,2,3-三甲基戊烷

和4°碳原子的化合物是

C.2,3,4-三甲基戊烷

CC6H5c+（CH3）2

C-CH3B.CH3-CH-CH

Ch3

B.CH3-CH-CH3C.CH3一CH

D.CH

N

A.H

3°

C6H5CH2+b.（CH*

D

C.3-甲基苯胺

20.既是叔胺又是芳香胺的是

A.叔丁胺B.N-甲基对甲苯胺

21.以C2-C3分析正丁烷的优势构象是

A.完全重叠式B.部分重叠式

【

D.N,N-二甲基苯胺

【

D.邻位交叉式

C.对位交叉式

22下列基团属于间位定位基的是:

A•甲基

B.羧基

23•下列基团属邻.对位定位基的是：

C•乙酰氨基

D.甲氧基

A.-CNB.-Br

C.-COOH

D.-NO2

24.属于邻对位定位基的是

A.-CHO

B.-SO3H

C.

—CH=CH2

D.—CN

25.在亲电反应中能钝化苯环的基团是

A.—OHB.—NO2

26.卤代烃的消除反应一般遵循：

A.马氏规则B.休克尔规则

C.—OCH3

C.霍夫曼规

D.—NH3

D.查依采夫规则

27.R-2-丁醇和S-2-丁醇性质不同的是:

A.

28.

水溶性B.熔点

水溶性最小的化合物是

C.沸点

D.比旋光度

A.

ch2-ch-chOHOHOH

2

B.

OH

C.

D.

CH3CHCH2CH2OH

CH3

29.

熔点最高的化合物是

A.2-甲基丙烷

B.戊烷

C.

异戊烷

D.新戊烷

【A

D.叔丁醇

30•下列化合物与金属钠反应放出氢气速度最快的是：

A.甲醇B.乙醇C.异丙醇

A.2-甲基-3-溴丁烷B.3-甲基-1-溴丁烷C.2-甲基-2-溴丁烷

33•下列化合物不与FeCI3显色的有

A.苯酚B.邻甲基苯酚C.2,4-戊二酮

34.下列化合物最难发生水解反应的是

A.CH3COOC2H5B.CH3CONH2

35.下列化合物不能发生碘仿反应的有

A.乙醇B.乙醛

36.不能发生碘仿反应的是

D.1-溴丁烷

【

D.苯甲醚

CH3COCID.

【

（CH3CO）2O

【

C.苯乙酮

D.正丁醇

A.C6H5CHOB.CH3—C_CH

O

C.CH3CH2OHD.CH3C-C6H5

II

O

ACH3CH2CH2CHO

BCH3CH2C=CH

CCH3CH2C三CCH3

DCH3CH2CH=CH2

32.最易发生消去HX反应的是

【C】

31.能与氯化亚铜的氨溶液反应产生红色沉淀的是:

【B

37.能发生碘仿反应的是

A.CH3（CH2）3CH3B.CH3CHO

C.

CH2°Hd.ch3（CH2）2CH=CH2

38.下列化合物不能与HCN加成的是

39.

正壬醛

B.丁酮C.苯乙酮

F列物质与氢氰酸能发生加成反应又能发生碘仿反应的是:

D.环己酮

O

ii

C—H

O

II

c—CH3

O

ii

ch3ch

O

DCH3CH2CcH2CH3

40.

下列化合物可发生

Cannizzaro反应的是：

A.

乙醛

B.苯甲醛

C.

丙醛

41.

下列试剂中能发生

Cannizzaro歧化反应的是

A.

甲醇

B.甲醛

C.

甲酸

42.

能与丙酮反应的是：

A.

托伦试剂B.斐林试剂C|.班乃德试剂

C.

43.最易与硝酸银作用生成白色沉淀的化合物是

【B】

D.丙酮

【B】

D.甲胺

【D】

D.格氏试剂

【A】

A.CH3C—CIB.（CH

ll

O

3）3C—ClC.CH2=CHCHCH3

I

Cl

44.下列羧酸衍生物发生亲核取代反应速度最快的是

A.CH3CONH2B.（CH3CO）2O

45.下列化合物中可发生克莱森酯缩合反应的是:

A.乙酸乙酯B.甲酸甲酯

C.CH3COCI

C.苯甲酸乙酯

46.最容易发生脱羧反应的是

A.3-丁酮酸B.3-羟基丁酸C.a-羟基丁酸

47.CH3CH=CHCH2CH=CHCH3经酸性KMnO4氧化后的产物是

D.CH3COOC2H5

【A】

D.苯酚

【A】

D.a-丁酮酸

【A】

A.CH3COOH+HOOCCH2COOH

C.HCOOH+OHCCH2CHO

48.能发生缩二脲反应的是：

A.丙氨酸B.乙酰苯胺

49..能与重氮盐发生偶联反应的是

NHCOCH3N（C2H5）2

A.|B.|C.

B.

CO2+OHCCH2CHO

D.

HCOOH+HOOCCH

2COOH

【D】

C.尿素

D.多肽

【B】

N（CH3）3C|-

CH=CH2

a

D.

【B】

50.室温下能与HNO2作用放出N2的是

A.（CH3）3NB.H2NCONH2C.C6H5NHCH3

51.吡咯环碳上的硝化属于

D.HCON（CH3）2

【C】

A.亲核取代B.亲核加成

52.醛与醇加成生成半缩醛的反应属于

A.亲核加成B.亲电加成

53.乙醛与乙醇在干燥HCI条件下的反应属于

C.亲电取代

D.亲电加成

【A】

C.亲核取代

D.亲电取代

【B】

D.Diels-Alder反应

D】

D.自由基取代

A.醇醛缩合反应B.亲核加成反应C.Cannizarro反应

54.在光照下，甲苯与氯气反应生成氯化苄，这一反应的机理是：

A.亲电加成B.亲核取代C.亲电取代

55•亚硫酸氢钠与醛反应生成结晶性沉淀的反应机理是:

A.亲核取代B.亲电取代C.亲核加成D.亲电加成

56•下列叙述不属于Sn1反应特征的是

A•有重排产物生成

B.产物外消旋化

C.反应一步完成

【C】

D•反应分步进行

57.最易发生Sn2反应的是

A.溴乙烷B.溴苯

58.最易发生Sn1反应的是

A.溴甲烷B.溴乙烷

C.溴乙烯

C.3-溴-2-甲基丁烷

D.2-溴丁烷

D.2-溴-2-甲基丁烷

59.下列说法中，属于Sn2反应特征的是【B】

A.有正碳离子中间体生成B.中心碳的构型完全发生转化

C.

得到外消旋化产物D.反应活性

3°RX>

2°RX

>1°RX

>CH3X

60.

反应CH2=CHCH3+HClTCH3CHCICH3属于

【c】

A.

亲核加成B.亲电取代C.

亲电加成

D.

自由基取代

61.

属于亲电试剂的是

【

A

】

A.HN03B.HCN

C.NaHSQ

D.H2N-NH2

62.

属于亲核试剂的是

【

B

】

A.

Br2B.NaHSQ

C.H2SO4

D.HBr

63.

在亲电反应中能活化苯环的基团是

【

C】

A.

—CO2HB.—SO3HC.

—OCH3

D.

—NO2

64.

亲核取代反应活性最高的是

【

A

】

A.CH3C0C1B.（CH3CO）2O

C.CH3CO2CH3

D.CH3CONH

2

65.亲电取代反应速度比苯快的是：

【

A

】

A.

吡咯B.吡啶

C.

硝基苯

D.

喹啉

66.

亲电取代反应活性最高的是

【

B

】

A.苯B.吡咯

C.吡啶

D.嘧啶

67.

与甲醇发生酯化反应速率最大的是

【

A

】

A.

乙酸B.丙酸C.2-甲基丙酸

D.2,2-二甲基丙酸

68.

与乙酸发生酯化反应的速率最大的是

【

A

】

A.

甲醇B.乙醇C.

丙醇

D.

丁醇

69.

化合物：

a乙醇.b乙酸.c苯酚.

d碳酸，其酸性由强到弱排列是

【

B】

A.

abedB.bdca

C.

bead

D.

beda

70.

酸性最强的是

【

D

】

A.

苯酚B.3-硝基苯酚C.4-硝基苯酚

D.2,4-二硝基苯酚