天然药物萃取与分离习题答案.docx

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天然药物萃取与分离习题答案

0.总论习题

一、选择题

（一）单项选择题

1.高效液相色谱具有较好分离效果的一个主要原因是（）

A.吸附剂颗粒小B.压力比常规色谱高C.流速更快D.有自动记录装置

2.纸上分配色谱，固定相是（）

A.纤维素B.滤纸所含的5~7%的水C.展开剂中极性较大的溶剂D.醇羟基

3.利用较少溶剂提取有效成分，提取较为完全的方法是（）

A．连续回流法B.加热回流法C.透析法D.浸渍法

4.某化合物用三氯甲烷在缓冲盐纸色谱上展开，其Rf值随pH增大而减少，这说明它可能是（）。

A.酸性化合物B.碱性化合物C.中性化合物D.酸碱两性化合物

5.通常要应用碱性氧化铝色谱分离，而硅胶色谱一般不适合分离的化合物为（）。

A.香豆素类化合物B.生物碱类化合物C.酸性化合物D.酯类化合物

6.依次采用不同极性溶剂来提取药效成分应采取的极性顺序是（）

7.有效成分是指（）

A．需要提纯的成分B.含量高的成分C.具有某种生物活性的成分D.无副作用的成分

8.下列溶剂中溶解化学成分范围较广的溶剂是（）。

A.水B.乙醇C.乙醚D.苯

9.化合物Ⅰ的主要生物合成途径为（）。

A.MVA途径B.桂皮酸途径C.AA-MA途径D.氨基酸途径

10.植物的醇提浓缩液中加入水，可沉淀（）

A．树胶B.蛋白质C.树脂D.氨基酸

11.拟提取挥发性成分宜用（）

A.回流法B.渗漏法C.水蒸气蒸馏法D.煎煮法

12.超临界流体萃取法适用于提取（）

A.极性大的成分B.极性小的成分C.离子型化合物D.能气化的成分

13.索氏提取回流法语常用回流提取法相比，其优越性是（）。

A.节省时间且效率高B.节省溶剂且效率高C.受热时间短D.提取装置简单

14.可根据化合物分子大小进行分离的色谱有（）

A．凝胶色谱B.硅胶色谱C.氧化铝色谱D.高效液相色谱

15.根据色谱原理不同，色谱法主要有（）。

A．硅胶色谱和氧化铝色谱

B.聚酰胺色谱和硅胶色谱

C．正相色谱和反相色谱

D．分配色谱、吸附色谱、离子交换色谱、凝胶色谱

16.化合物进入凝胶吸附色谱后的结果是（）。

A．极性大的先流出B.极性小的先流出C.熔点低的先流出D.熔点高的先流出

17.硅胶吸附色谱的分离是依据对混合组分（）。

A．溶解性不同B.分配系数不同C.氢键作用不同D.离子交换能力不同

18.正相分配色谱常用的固定相（）

A．三氯甲烷B.甲醇C.乙醇D.水

19.正相分配色谱常用的流动相（）

A．水B.碱水C.亲水性溶剂D.亲脂性溶剂

20.SephadexLH-20的分离原理是（）

A.吸附B.分配比C.分子大小D.离子交换

21.用一定大小孔径的膜分离化合物的方法适用于分离（）。

A．极性大的成分B.极性小的成分C.亲脂性成分D.相对分子质量不同的成分

22.不宜用离子交换树法分离的成分是（）

A．生物碱B.生物碱盐C.有机酸D.强心苷

23.分离纯化水溶液成分最有效的手段是（）

A．凝胶色谱法B.大孔树脂法C.离子交换法D.聚酰胺色谱法

24.与判断化合物纯度无关的是（）

A.熔点的测定B.选两种以上的色谱条件检测C.观察晶型D.闻气味

二、多项选择题

1.大孔树脂广泛应用于大分子化合物的分离是由于有下列优点（）

A.选择性好B.吸附、解吸容易C.机械性好D.吸附速度快E.再生处理简单

三、分析比较

1.用聚酰胺柱色谱分离比较下列一组化合物，以不同浓度的甲醇进行洗脱，其出柱先后顺序为（）＞（）＞（）＞（）

2.用硅胶柱色谱分离下列化合物A~D，以CHCl3-CH3OH作洗脱剂，则出柱的先后顺序为（）＞（）＞（）＞（）

3.用Sephadex分离下列化合物A~D，以甲醇进行洗脱，其出柱先后顺序为（）＞（）＞（）＞（）

4.以纸色谱分离下列一组化合物A~D，以缓冲盐为流动相，则其Rf值由大到小的先后顺序为（）＞（）＞（）＞（）。

5.将下列溶剂按亲水性的强弱顺序排列：

乙醇、环己烷、三氯乙烷、乙醚、乙酸乙酯

6.将下列溶剂以沸点高低顺序排列：

甲醇、丙酮、乙酸乙酯、乙酸、正丁醇、苯、吡啶、三氯甲烷、乙醚、二氯甲烷

7.请将下列溶剂在聚酰胺柱上的洗脱能力由弱到强进行排序：

水、甲醇、氢氧化钠溶液、甲酰胺

三、简答题:

1.简述中药有效成分常用的提取、分离方法。

2.CO2超临界萃取法适用于哪些成分的提取？

有何优点？

3.简述吸附色谱的分离原理和应用。

四、问答题：

1.根据题意填空

某植物水提液含中性、酸性、碱性、两性化合物若干。

通过离子交换树脂能基本分离，提取分离流程如下，根据题意进行填空：

2.化合物A、B、C结构如下，根据题意填空

（1）极性（）＞（）＞（）

（2）色谱分离

第四章醌类化合物

一、单项选择题

1.醌类化合物结构中具有对醌形式的是（）

A.苯醌B.萘醌C.蒽醌D.菲醌

2.蒽醌类化合物都具有的性质是（）

A．酸性B.水溶性C.升华性D.有色性

3.醌类化合物取代基酸性强弱顺序是（）

A.β-OH＞α-OH＞-COOHB.-COOH＞β-OH＞α-OHC.α-OH＞β-OH＞-COOH

D.-COOH＞α-OH＞β-OH

4.可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是（）

A.Molisch反应B.加碱反应C.醋酸镁反应D.对硝基二甲苯胺反应

5．专用于鉴别羟基蒽醌类化合物的反应是（）

A．Feigl反应B.无色亚甲蓝试液C.Borntrager’s反应D.醋酸镁反应

6.在下列羟基蒽醌化合物中，属于茜草素型的化合物是（）

7.在下列羟基蒽醌化合物中，不属于大黄素型的化合物是（）。

A.大黄素B.大黄酚C.大黄素甲醚D.羟基茜草素

8.具有升华性的化合物是（）

2.大黄酸葡萄糖苷B.潘泻苷C.大黄素D.芦荟苷

二、多项选择题

1.大黄素的性质是（）

A．具脂溶性B.具升华性C.具旋光性D.具挥发性E.具易氧化性

2.可用于区别蒽醌和蒽酮的显色反应有（）

A.加碱反应B.醋酸镁反应C.对亚硝基-二甲苯胺反应D.Karius反应E.三氯化铁反应

3.大黄酸（a）、大黄素（b）和大黄酚（c）用不同方法分离，结果正确的是（）

A.总蒽醌的乙醚溶液，依次用NaHCO3、Na2CO3、NaOH水溶液萃取，分别得到a，b，c

B．硅胶柱色谱法，以C6H6-EtOAC混合溶剂梯度顺序洗脱，依次得到a，b，c

C．聚酰胺柱色谱法，以H2O、稀醇至高浓度醇梯度洗脱，依次得到c，b，a

D．SephadexLH-20柱色谱法，依次得到c，b，a

E.用反相HPLC法分离，以甲醇-水洗脱，依次得到c，b，a

4.蒽醌类化合物可与（）

A.金属离子（Pb2+或Mg2+）反应B.无色亚甲蓝试剂反应C.碱性试剂反应D.碱性条件下的邻二硝基反应E.茚三酮试剂反应

5.水蒸气蒸馏法适用于（）

A.小分子游离蒽醌的提取B.蒽醌糖苷的提取C.对热不稳定性蒽醌苷类化合物的提取D.小分子游离蒽醌和蒽醌糖苷的分离E.紫草素和异紫草素的分离

6.碱梯度萃取法可用于分离（）

A.大黄酸和大黄素甲醚B.大黄酚和大黄素甲醚C.紫草素和异紫草素D.茜草素和伪羟基茜草素

三、提取分离

1.中药萱草根中存在下列化合物，经下述流程分离后，各出现在何部位？

简述理由。

A．大黄酸B.大黄酚C.大黄酚葡萄糖苷

第五章黄酮类化合物习题

一、单项选择题

1.pH梯度法适合于下列（）类化合物的分离

A.黄酮B.香豆素C.强心苷D.挥发油

2.样品的醇溶液+NaBH4+浓HCl生成紫~紫红色，判定为下面的（）

A.二氢黄酮类B.异黄酮类C.黄酮D.黄酮醇

3.在5%NaHCO3水溶液中溶解度最大的化合物为（）

A.3，5，7-三羟羟基黄酮B.2’-羟基查耳酮C.3,6-二羟基花色素D.7，4’-二羟基黄酮

4.黄酮类化合物中酸性最强的是（）黄酮

A.3-OHB.5-OHC.6-OHD.7-OH

5.应用SephadexLH-20分离下列化合物，最先流出的化合物为（）

A．黄酮苷元B.黄酮单糖苷C.黄酮二糖苷D.黄酮三糖苷

6.活性炭对黄酮类化合物在（）溶剂中吸附力最强。

A.醇B.8%的酚水C.水

7.黄酮结构中，（）基团与三氯化铝形成的络合物最稳定。

A.黄酮5-OHB.黄酮醇3-OHC.二氢黄酮5-OHD.邻二酚羟基

8.聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时，应在（）中

A．95%乙醇B.黄酮醇3-OHC.二氢黄酮5-OHD.邻二酚羟基

二、多项选择题

1.芦丁可发生（）

A.HCl-Mg反应B.NaBH4反应C.SrCl2反应D.Molisch反应E.锆盐-枸橼酸反应

2.采用聚酰胺薄层色谱分离鉴定芦丁、槲皮素、十乙酰芦丁，以70%EtOH为展开溶剂，则下列叙述正确的是（）

A.聚酰胺色谱对芦丁的吸附能力要大于槲皮素，由于其结构中含多个醇羟基的缘故。

3.由于结构中的酚羟基都变为乙酰氧基，则聚酰胺对十乙酰芦丁的吸附力最弱。

4.在聚酰胺薄层上表现出Rf值有大到小的顺序为十乙酰芦丁＞芦丁＞槲皮素。

5.在聚酰胺薄层上表现出Rf值有大到小的顺序为十乙酰芦丁＞槲皮素＞芦丁。

6.十乙酰芦丁结构中由于引入更多的乙酰基，因此在聚酰胺中的被保留能力大于芦丁。

三、判断题

1.分离黄酮类化合物常用硅胶、SephadexG、聚酰胺等

2.用葡聚糖凝胶柱色谱分离游离黄酮（苷元），主要靠分子筛作用，黄酮按分子量由大到小的顺序流出柱体。

3.用纸色谱（PC）法分离黄酮类化合物，以7%的乙酸水溶液展开时，苷元的Rf值大于苷的Rf值。

4.二氢黄酮因系非平面分子，故在水中溶解度大于相应结构的黄酮。

5.所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝柱色谱进行分离

6.多数黄酮苷元具有旋光性，而黄酮苷没有。

7.聚酰胺色谱的分离原理是分子筛

四、提取分离

1.某中药材中含有如下成分:

1.多糖，2.芦丁3.槲皮素，若采用下列流程进行分离，请将各成分填入适当的括号内。

2.某中药植物中含有以下几种黄酮组分，设计一个提取分离流程对组分进行分离。

第九章生物碱习题

一、单项选择题

1.生物碱在自然界分布最多的是（）

A.单子叶植物B.裸子植物C.双子叶植物D.菌类

2.氧化苦参碱的水溶度大于苦参碱的原因是（）。

A.属季铵碱B.具有半极性N—O配位键C.相对分子质量大D.碱性强

3.生物碱沉淀反应的条件是（）

A．酸性水溶液B.中性水溶液C.碱性水溶液D.盐水溶液

4.生物碱盐的水溶性因成盐的酸不同而异，其规律是（）

A.无机酸盐和有机酸盐差不多B.无机酸盐大于有机酸盐C.无机酸盐小于有机酸盐D.盐水溶液

5.生物碱无机酸盐的水溶性规律是（）

A.含氧酸盐和卤代酸盐相等B.含氧酸盐大于卤代酸盐C.含氧酸盐小于卤代酸盐D.不一定

6.生成生物碱的前体物大多是（）

A.碱性氨基酸B.α-氨基酸C.多肽D.β-氨基酸

7.下列可溶于水的生物碱为（）

A.麻黄碱B.莨菪碱C.小檗胺D.延胡索乙素

8.雷氏铵盐沉淀法多用于分离的生物碱是（）

A.叔胺生物碱B.酚酞生物碱C.季铵生物碱D.酰胺生物碱

9.某中草药酸水提取液用三种以上生物碱沉淀试剂反应均为正反应，但酸水提取物碱化后用苯萃取，苯液蒸干后转溶于稀酸水中，再进行沉淀反应为负结果，说明中草药中（）

A.不含生物碱B.含有生物碱C.两种情况都可能D.难下结论

10.离子交换树脂法纯化总生物碱常用的树脂类型是（）

A.弱酸型树脂B.弱碱型树脂C.强酸型树脂D.强碱型树脂

11.生物碱薄层色谱和纸色谱常用的显色剂是（）

A.碘化汞钾B.改良碘化铋钾C.雷氏铵盐D.碘-碘化钾

12.吸附色谱法分离生物碱常用的显色剂是（）

A.硅胶B.氧化铝C.聚酰胺D.硅藻土

13.苦参碱和氧化苦参碱分离的依据是（）

A.在水中溶解度差异B.在乙醇中溶解度差异C.在乙醚中溶解度差异D.在苯中溶解度差异

14.下列生物碱毒性最小的是（）

A.马钱子碱B.麻黄碱C.乌头碱D.士的宁碱

15.分离碱性不同的混合生物碱可用（）

A.pH梯度萃取法B.有机溶剂回流法C.分馏法D.盐析法

16.溶剂法分离汉防己甲素和汉防己乙素的依据是（）

A.碱性差异B.酸性差异C.极性差异D.盐的溶解度差异

17.莨菪碱和东莨菪碱差异的原因是（）

A.氮原子杂化方式B.诱导效应C.空间效应D.共轭效应

18.在三氯甲烷、乙醚中难溶的生物碱是（）

A.乌头碱B.吗啡C.苦参碱D.莨菪碱

二、填空题

1.生物碱在植物体中往往与（）结合成（）状态存在。

2.小檗碱呈黄色，而四氢小檗碱则无色，其原因在与（）.

3.弱碱性生物碱在植物体内是以（）状态存在的，在提取时只需用（）润湿后即可用极性小的溶剂提取。

4.在生物碱的色谱检识中常选用的显色剂是（），它与生物碱斑点作用常显（）色。

5.生物碱在植物体内存在形式主要有四种：

（）、（）、（）、（）

6.总生物碱提取方式大致有三类：

（）、（）、（）

7.用硅胶做吸附剂进行生物碱的薄层色谱时，为克服硅胶的酸性，得到集中的斑点，有两种方法：

（）、（）

8.将总生物碱溶于有机溶剂中，用不同pH的缓冲溶液进行萃取，缓冲液pH由（）到（），所得生物碱的碱度则由（）到（）。

9.季铵碱的碱性强，是因为其羟基以（）形式存在，类似（）碱。

三、判断题

1.所有生物碱都有不同程度的碱性

2.生物碱碱性是由氮原子数目来决定的，氮原子数目越多，碱性越强

3.含氮原子的杂环化合物都是生物碱

4.生物碱与碘化铋钾多生成红棕色沉淀

5.生物碱盐都易溶于水中

6.多数生物碱在植物体内以游离形式存在

7.一般生物碱的旋光性都是左旋的

8.在所有生物碱中，季铵碱的碱性最强

9.通常情况下，生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐的水溶性

10.一般来讲，在有机溶剂中，三氯甲烷对游离生物碱的溶解度较大

四、提取分离

1.试设计用溶剂法从中药汉防己中提取分离汉防己甲素、汉防己乙素的工艺流程，并简述设计原理

第十一章天然药物的研究与开发

一、名词解释

1.先导化合物

2.构效关系

3.血清药物化学

4.血清药理学

5.有效部位

6.活性前体药物

二、问答题

1.简述从天然药物或中药中开发新药的五种主要形式

2.简述天然药物中生物活性成分的研究方法

3.简述开发新药大体的三个阶段

4.简述天然药物中生物活性成分研究需要注意的几个问题

5.简述活性追踪过程中不同活性测试方法的优缺点

6.简述中药、天然药物注册分类

第一章总论习题答案

一、单项选择题

1.A2.B3.A4.A5.B6.B7.C8.B9.C10.C11.C12.B13.B14.A15.D16.B

17.C18.D19.D20.C21.D22.D23.B24.D

二、多项选择题

1.ABDE

三、1.C,A,D,B2.D,B,A,C3.C,A,B,D4.D,B,A,C

5.乙醇＞丙酮＞乙酸乙酯＞三氯甲烷＞乙醚＞环己烷

6.乙酸＞正丁醇＞吡啶＞苯＞乙酸乙酯＞甲醇＞三氯甲烷＞丙酮＞二氯甲烷＞乙醚

7.水＞甲醇＞氢氧化钠水溶液＞甲酰胺

四、简答题

1.常见提取方法有：

溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法、超临界萃取法等，其中，常采用溶剂提取法，包括浸渍法、渗漏法、煎煮法、回流提取法、连续回流提取法；超临界萃取技术是应用于工业生产中的一种高效的提取技术。

常见分离方法有：

①根据溶解度差异，分为结晶或重结晶，酸/碱沉淀法，水/醇、醇/水法，金属盐沉淀法等；②根据物质在两相溶剂中的分配比不同，分为液液萃取法、纸色谱法、液液分配柱色谱法等；③根据吸附性能不同，分为硅胶、氧化铝、活性炭、聚酰胺、大孔吸附树脂等方法；④根据分子量大小，分为膜分离技术、凝胶过滤法；⑤根据解离程度分为离子交换法。

2.适用于低极性化合物的提取。

其优点有：

①溶剂无残留、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便，萃取介质可循环利用、成本低；②无易燃易爆危险，环境污染少，无公害，产品纯天然；③因萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解特性容易改变，在一定温度下只需改变其压力即可；⑤还可加入夹带剂改变萃取介质的极性来提取极性物质；⑥适于极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦可与其他色谱技术及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。

3.原理：

利用混合物中各成分在两相中吸附力的差异进行分离。

应用：

硅胶可分离各类成分。

氧化铝分离碱性或中性亲脂性成分。

活性炭分离水溶性成分。

聚酰胺是分子间氢键吸附，适合分离黄酮、醌类、酚类成分。

工业生产中经常用大孔吸附树脂进行脱盐、脱糖及蛋白质处理。

五、问答题

1.从左至右依次顺序：

中性，酸性，两性，碱性化合物

2.

（1）A、B、C；

（2）C、B、A

第四章醌类化合物习题答案

一、单项选择题

1.C2.A3.B4.A5.C6.B7.D8.C

二、多项选择题

1.AB2.ABC3.ACD4.ACD5.ACD6.AD

三、提取分离

甲为大黄酚葡萄糖苷，水溶性物质；乙为大黄酸，酸性最强；丙为F，酸性第二强；丁为B，酸性第三强；戊为D，酸性最弱。

第五章黄酮类化合物习题答案

一、单项选择题

1.A2.A3.D4.D5.D6.C7.B8.C

二、多项选择题

1.ACDE2.BC

三、判断题

1.T2.F3.F4.T5.F6.F7.F

四、提取分离

1.从左至右分别为：

多糖，芦丁，槲皮素

2.提示：

药材经水煮醇沉后，醇液减压回收，得到的混合组分可采用聚酰胺、硅胶柱、SephadexLH-20等多种手法，依据各自的分离原理进行分离。

第九章生物碱试题答案

一、单项选择题

1.C2.B3.A4.B5.D6.B7.A8.C9.D10.C11.B12.B13.C14.B15.A16.C17.C18.B

二、填空题

1.酸；盐2.缺少长链共轭结构3.游离；碱水4.改良的碘化铋钾5.游离；盐；酯；苷6.溶剂法；离子交换树脂法；沉淀法7.制成碱性硅胶薄层；在碱性条件下进行

8.高；低；强；弱9.游离；无机

三、判断题

1．T2.F3.F4.T5.F6.F7.F8.F9.T

四、提取分离

粉防己中的汉防己乙素比汉防己甲素极性大，故在冷苯中的溶解度较小先析出沉淀，可用冷苯将两者分离。

第十一章天然药物的研究开发习题答案

一、名词解释

1.指通过生物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种活性的新化合物，一般具有新颖的化学结构，并有衍生化和改变结构的发展潜力，可用作研究模型，经过结构优化，开发出高效低毒的新药品种。

2.构效关系指的是药物或其他生理活性物质的化学结构与其生理活性之间的关系，是药物化学的主要研究内容之一。

3.即是以口服中药后的血清为材料，提取分离中药有效成分的一种研究方法。

研究中药口服后，体内血清的主要化学成分。

4.血清药理学实验方法是首先给动物服药，然后取其血清作为研究对象进行药理学观察。

复杂的成分（中药）经过消化、吸收分布、代谢排除等体内过程，再取含药的血清进行药理试验，比较接近药物体内环境中产生药理作用的真实过程。

5.是指从单味中药材或饮片中提取的经动物及临床试验证明有效的一类化学成分。

6.是指经过生物体内转化后才具有药理作用的化合物。

前体药物本身没有生物活性或活性很低，经过体内代谢后变为有活性的物质。

二、问答题

1.简述从天然药物或中药中开发新药的五种主要形式。

①通过文献资料、民间秘方或药理筛选，发现有药用价值的天然药物，用于新药开发；②根据已知活性成分或已有新药，通过亲缘关系寻找含有此类成分的动植物，进而开发新药；③在不明有效成分的情况下，根据临床疗效明确的经验方、经典方或经药效学证实的有开发价值的复方中药，开发成为新药；④在明确有效成分的情况下，将有效部位开发成为新药；⑤通过天然产物活性的研究，发现先导化合物，再通过构效关系的研究，优化结构，进而开发成为新药。

2.天然药物中生物活性成分的研究方法：

①天然药物及中药中原生生物活性成分的研究。

②天然药物及中药前体活性成分的研究。

③基于血清药化学和血清药理学的研究

3.开发新药大体的三个阶段，即：

①临床前研究；②临床研究；③试生产（Ⅲ期临床试验，主要考察其安全性）

4.天然药物中生物活性成分研究需要注意的几个问题：

①创新药物的开发是一个高技术、高风险、高投入、高回报、知识密集型的系统工程，涉及化学、药理、制剂、临床医学、毒理等多学科领域。

②活性测试方法选择的正确与否是活性追踪分离能否取得成功的关键；③确保供试材料具有活性是能够追踪到活性化合物的前提；④天然药物及中药在临床上往往具有多方面的治疗作用，在动物试验上具有多方面的活性，在体外试验中具有多个作用靶点。

5.常用的活性测试方法有整体动物、动物的器官、组织、酶、受体以及药物对体内某些生物活性物质的抑制或促进等。

无疑采用整体动物进行实验与人比较接近，但所需实验费用很大，现象复杂、时间长，加以动物个体差异以及病理模型难于建立等因素，实际上用其指导活性追踪分离难于做到。

最好的方法是寻找活性部位时用整体动物实验，追踪分离成分选用体外的方法。

理想的体外活性测试方法应该是具有简易、快速、不需特殊设备、方便、抗干扰性强、假阳性和假阴性均较低、临床相关性强等优点，但在实际工作中理想的活性测试方法往往很难找到。

6.①未在国内上市销售的从植物、动物、矿物等物质中提取的有效成分及其制剂；②新发现的药材及其制剂；③新的中药材代用品；④药材新的药用部位及其制剂；⑤未在国内上市销售的从植物、动物、矿物等物质中提