上海高二化学同步讲义 第12讲 石油化工的龙头乙烯.docx
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上海高二化学同步讲义第12讲石油化工的龙头乙烯
第12讲石油化工的龙头乙烯
一、知识梳理:
塑料是一种用途广泛的高分子化合物,你知道塑料是怎样合成的吗?
(一)石油的裂化与裂解
1.石油裂化
(1)概念:
裂化就是在一定的条件下,将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。
例如:
(2)分类:
石油的裂化分为热裂化和催化裂化。
(3)生产条件:
加热、加压和催化剂。
(4)变化本质:
碳碳键与碳氢键断裂,化学变化。
(5)目的:
提高轻质油特别是汽油的产量和质量。
(6)石油裂化产物:
分子质量较小、沸点较低的烃和少量乙烯等小分子化合物。
2.石油裂解
为满足化学工业对乙烯的需求,科学家将重油在700℃—1000℃的条件下催化裂解生产乙烯。
(二)乙烯
1.物理性质
乙烯为无色易燃气体,熔点-169℃,沸点-103.7℃,几乎不溶于水,难溶于乙醇,是石油化工最重要的基础原料。
2.乙烯的结构
乙烯的分子式为C2H4,电子式为
,结构式为
,结构简式为CH2=CH2,球棍模型为
,比例模型为
,空间构型为平面形,即乙烯分子中6个原子在同一平面内,键角(键与键之间的夹角)为120°。
3.乙烯的化学性质
(1)氧化反应
①可燃性
乙烯在空气中的燃烧现象为火焰明亮并伴有黑烟。
反应的化学方程式为:
CH2=CH2+3O2
2CO2+2H2O。
②与氧化剂反应
操作如右图。
现象:
酸性KMnO4溶液的紫色褪去。
结论:
C2H4能被氧化剂KMnO4氧化,使酸性KMnO4溶液褪色。
(2)加成反应
①概念:
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
②乙烯的加成反应
a.常温下使溴水褪色,反应的化学方程式为:
CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br;
b.与H2加成制乙烷,反应的化学方程式为:
CH2=CH2+H2
CH3—CH3;
乙烯水化法制乙醇,反应的化学方程式为:
CH2=CH2+H2O
CH3CH2OH;
与HCl加成制氯乙烷,反应的化学方程式为:
CH2=CH2+HCl
CH3CH2Cl。
(3)聚合反应
①聚合反应:
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应,叫聚合反应。
②加聚反应:
在聚合反应中,由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物的分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这种聚合反应又叫加成聚合反应,简称加聚反应。
③乙烯的加聚反应
化学方程式为:
nCH2=CH2
[CH2—CH2]n,产物均称为聚乙烯。
4.乙烯的实验室制法
(1)药品:
乙醇、浓硫酸。
(2)反应原理
CH3—CH2—OH
CH2=CH2↑+H2O。
(3)发生装置
用“液+液
气”类型的反应装置(见右图)。
(4)收集方法:
排水集气法
5.乙烯的主要用途
(1)乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料,主要用于制造塑料、合成纤维、有机溶剂等。
通常以乙烯的产量作为衡量一个国家石油化学工业水平的标志。
(2)乙烯是一种植物生长调节剂,用它可以催熟果实。
(3)乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展,因此常把乙烯产量作为衡量石油化工发展水平的标志,也是一个国家综合国力的表现。
6.烯烃与不饱和烃
(1)不饱和烃
在碳氢化合物中,除了碳原子之间都以碳碳单键相互结合的饱和链烃之外,还有许多烃,它们的分子里含有碳碳双键或碳碳三键,碳原子所结合的氢原子数少于饱和键烃里的氢原子数,这样的烃叫做不饱和烃。
(2)烯烃
分子里含有
的一类链烃叫做烯烃。
(3)烯烃的组成
①单烯烃的分子组成通式是CnH2n
②单烯烃具有相同的简式CH2;
③单烯烃中C、H质量比为6:
1;
④单烯烃含碳的质量分数为85.7%。
(4)烯烃的结构特点
含
,双键两端的碳原子以及与双键两端的碳原子直接相连的原子,一定在同一个平面内。
(5)烯烃的物理性质
①状态:
通常碳原子数小于等于4的为气态。
随分子中碳原子数目增多,熔沸点升高。
②溶解性:
难溶于水,易溶于有机溶剂。
③密度:
相对密度随碳原子数的增多而增大。
相对密度小于水。
(6)化学性质(类同乙烯)
二、典型例题
【例1】工业上获得大量的乙烯、丙烯、丁二烯采用的方法是()
(A)减压分馏(B)高温干馏(C)石油裂化(D)石油裂解
【例2】在石油处理的以下过程中:
①从石油中分离出汽油、煤油、柴油等;②将直链烃变为芳香烃;③十六烷变成辛烷和辛烯;④高温下将石油分馏产物中相对分子质量大的烃分子断裂为相对分子质量小的不饱和烃,如乙烯、丙烯等。
其中属于石油裂化的是,属于石油裂解的是______,属于石油分馏的是,属于物理变化的是____,属于化学变化的是(填序号)
【例3】下列说法中正确的是()
(A)乙烯分子的球棍模型为
(B)乙烯的结构简式为CH2CH2
(C)乙烯分子中的所有原子都在一个平面上
(D)一个乙烯分子中共含有8个电子
【例4】关于实验室制乙烯的实验,下列说法正确的是()
(A)反应物是乙醇和过量的3mol/L硫酸的混合液
(B)温度计插入反应溶液的液面下,控制温度在140℃
(C)反应容器中应加入碎瓷片
(D)反应完毕先熄灭酒精灯后再从水中取出导管
【例5】下列物质不能使溴水褪色的是()
(A)C2H4(B)SO2(C)CH2=CH—CH=CH2(D)CH3CH2CH3
【例6】在下列物质中属于乙烯的同系物的是()
【例7】下列各化学反应中不属于加成反应的是()
【例8】右图是某同学设计的实验室以乙醇制乙烯的实验装置图,请完成下列问题:
(1)指出装置中存在的错误______________________________________
___________________________________________________________。
(2)在反应器中发生的化学反应是________________________________
___________________________________________________________。
(3)反应中浓硫酸的作用是_____________________________________
___________________________________________________________。
(4)在加热时,应注意使温度迅速升到170℃的理由是_____________。
(5)在烧瓶中加入少量碎瓷片的作用是__________________________________________
_____________________________________________________________。
(6)反应中常有少量的副产物SO2生成,SO2对乙烯的性质实验有无影响______(填“有”或“无”),试叙述除去SO2的方法_____________________。
(7)实验室里,常用________的方法收集乙烯气体。
反应完毕后,应先再。
【例9】人造羊毛在许多方面比天然羊毛更优良,其分子里存在如下结构的有机物:
,则合成它的单体有。
三、课堂练习
1.有关乙烯的下列叙述中,正确的是()
(A)乙烯分子里所有原子都在同一平面上
(B)乙烯是无色无味、难溶于水的气体
(C)乙烯既能使溴水褪色又能使酸性KMnO4溶液褪色
(D)实验室是用乙醇和3mol/L硫酸的混合液共热到170℃来制取乙烯
2.用于2008年北京奥运会的国家游泳中心(水立方)的建筑采用了膜材料ETFE,该材料为四氟乙烯与乙烯的共聚物,四氟乙烯也可与六氟丙烯共聚成聚全氟乙丙烯。
下列说法错误的是()
(A)ETFE铃子中可能存在“—CH2—CH2—CF2—CF2—”的连接方式
(B)合成ETFE及合成聚全氟乙丙烯的反应均为加聚反应
(C)聚全氟乙丙烯分子的结构简式可能为[CF2—CF2—CF2—CF—CF3]
(D)四氟乙烯分子中既含有极性键又含有非极性键
3.乙烯和丙烯按1:
1(物质的量)聚合时,生成高聚物乙丙树脂,该高聚物的结构式可能是()
4.丁烷完全裂解生成CH4、C2H6、C2H4、C3H6四者的混合气体,此混合气体对H2的相对密度
为()
(A)29(B)14.5(C)10(D)无定值
5.写出下列反应的化学方程式,并判断反应类型。
(1)丙烯跟溴水反应:
_______________________________________________________,
(2)丙烯充分燃烧:
_________________________________________________________,
(3)丙烯聚合:
_____________________________________________________________,
(4)乙烯跟HBr反应:
_______________________________________________________,
(5)乙烯跟水反应:
_________________________________________________________,
6.足球比赛中当运动员肌肉挫伤或扭伤时,医队随即对准运动员的受伤部位喷射药剂——氯乙烷(沸点为12.27℃),进行局部冷冻麻醉应急处理。
(1)(A)制取氯乙烷(CH3CH2Cl)的最好的方法是()
(A)乙烷与氯气(B)乙烯与氯气发生加成反应
(C)乙烷与氯化氢反应(D)乙烯与氯化氢发生加成反应
(2)写出所选反应的化学方程式:
____________________________________。
(3)氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的理由是_______________________________________________
__________________________________________________________________________________。
7.实验室制备乙烯并验证其不饱和性和可燃性的装置如右图所示。
(1)浓H2SO4与酒精的体积比应为3:
1。
为什么浓硫酸加得这么多?
(2)混合浓H2SO4和酒精时,操作的注意事项是_______________。
(3)加热时应快速使反应物的温度升至℃,这时就生成乙烯气体。
为什么要“快速”升温?
(4)若无B装置,C装置中的溴水颜色褪色,能否充分说明乙烯具有不饱和性?
为什么?
8.完全燃烧标准状况下某气态烷烃和气态烯烃(单烯烃)的混合物2.24L,生成CO26.6g、H2O4.05g,则混合物酮组成为_________。
9.在学习乙烯的相关知识时,某兴趣小组的同学设计了如下的课外活动课题:
我们已经知道制备乙烯时要将浓硫酸和乙醇混合液迅速升温且控制在170℃左右,但即使这样仍然会观察到反应混合液颜色变深。
应用你已学知识分析和解决下列问题。
提供的药品:
①品红溶液②NaOH溶液③含Br2的CCl4溶液④酸性高锰酸钾溶液连接图像
(1)甲同学使用右图装置进行实验,实验时B中盛有酸性高锰酸钾溶液连接图像,通过B中溶液褪色,甲同学得到了乙烯具有还原性的结论。
试评价甲实验结论是否可靠,并说明你的理由。
(2)甲同学的实验中,在A中要使用温度计,其水银球的位置是_______,C的作用是________。
(3)如果你认为甲的结论不可靠,请重新设计,用字母表示装置的连接顺序(各装置可重复使用),并说出各装置中所用试剂。
10.石油裂化的主要目的是为了()
(A)提高轻质液体燃料的产量(B)便于分馏
(C)获得短链不饱和气态烃(D)提高汽油的质量
11.下列叙述正确的是()
(A)汽油、柴油和植物油都是碳氢化合物
(B)乙醇可以被氧化为乙酸,二者都能发生酯化反应
(C)甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到
(D)含5个碳原子的有机物,每个分子中最多可形成4个C—C单键
12.近期我国冀东渤海湾发现储量达10亿吨的大型油田。
下列关于石油的说法正确的是()
(A)石油属于可再生矿物能源(B)石油主要含有碳、氢两种元素
(C)石油的裂化是物理变化(D)石油分馏的各馏分均是纯净物
13.下列溶剂能作溴的萃取剂的是()
(A)直馏汽油(B)裂化汽油(C)乙烷(D)酒精
14.环丙烷可作为全身麻醉剂,环己烷是重要的有机溶剂。
下面是部分环烷烃及烷烃衍生物的结构简式、键线式和某些有机化合物的反应式(其中Pt、Ni是催化剂):
回答下列问题:
(1)环烷烃与____________是同分异构体。
(2)从反应①~③可以看出,最容易发生开环加成反应的环烷烃是(填名称),判断依据为
______________________________________________________。
(3)环烷烃还可与卤素单质、卤化氢发生类似的开环加成反应,如环丁烷与HBr在一定条件下反应,其化学方程式为(不需注明反应条件)。
(4)写出鉴别环丙烷与丙烯的一种方法,试剂;现象与结论。
五、课后作业
1.由乙烯推测丙烯的结构或性质正确的是()
(A)分子中三个碳原子在同一直线上(B)分子中所有原子都在同一平面上
(C)与HCl加成只生成一种产物(D)能发生加聚反应
2.甲烷中混有乙烯,欲除去乙烯得到纯净的甲烷,依次通过的洗气瓶中盛有的试剂最好为()
(A)澄清石灰水、浓硫酸(B)酸性KMnO4溶液、溶硫酸
(C)溴水、浓硫酸(D)浓硫酸、酸性KMnO4溶液
3.(多选)在下列反应中,属于加成反应类型的是()
(A)由乙烯跟水反应制乙醇(B)由乙烯制取聚乙烯
(C)乙烯通过酸性高锰酸钾溶液(D)实验室制取乙烯
4.(多选)丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物是()
5.下列仪器中,在制乙烯时可用做组装气体发生装置的主要有()
①大试管②蒸馏烧瓶③圆底烧瓶④温度计(量程100℃)⑤温度计(量程200℃)⑥单孔塞
⑦双孔塞⑧导管⑨碎瓷片⑩酒精灯
(A)①⑤⑥⑧⑨⑩(B)③⑤⑦⑧⑨⑩
(C)①④③②⑦⑨(D)②⑤⑦⑧⑨⑩
6.把mmolC2H4和nmolH2混合于密闭容器中,适当条件下生成pmolC2H6。
若将所得混合气体完全燃烧,生成CO2和H2O,则需O2的物质的量(mol)为()
(A)3.5p(B)3m+n/2(C)3m+n(D)3m+n/2一p/3
7.把绿色的柠檬放在煤油炉加温的帐篷里,可使其快速成熟(这一现象在引哚乙酸促进生长作用被搞清之前10年被发现),有人认为适当的温度和湿度是催熟的条件,可是把煤油炉换成暖气设备却没有收到预期的催熟效果,从而人们断定起催熟作用的是未完全燃烧的煤油中的一种成分。
(1)这种成分为(有机物),是植物激素中最简单的一种。
(2)这种有机物的聚合物是日常生活中的一种常见物,其合成方程式是。
8.1,2-二溴乙烷可做汽油抗爆剂的添加剂,常温下它是无色液体,密度2.18g/cm3,沸点为131.4℃,熔点9.79℃,不溶于水,易溶于醇、醚、丙酮等有机溶剂。
在实验室中可以用如图所示装置制备1,2-二溴乙烷。
其中分液漏斗和烧瓶a中装有乙醇和浓硫酸的混合液,试管d中装有液溴(表面覆盖少量水)。
(1)写出本题制备1,2-二溴乙烷的两个化学方程式:
___________________________________、
_____________________________________。
(2)安全瓶b可以防止倒吸,并可以检查实验进行时d是否发生堵塞。
请写出发生堵塞时瓶b中的现象
_______________________________________________________________________________
_______________________________________________________________________________
(3)容器c中NaOH溶液的作用是__________________________________________________。
(4)某学生在做此实验时,使用一定量的液溴,当溴全部褪色时,所消耗乙醇和浓H2SO4混合液的量,比正常情况下要超过许多。
如果装置的气密性没有问题,试分析其可能的原因________________________
______________________________________________________________________________
9.标准状况下1.68L无色可燃性气体在足量氯气中完全燃烧。
若将产物通入足量澄清石灰水,得到的白色沉淀质量为15.0g;若用足量碱石灰吸收燃烧产物,增重9.3g。
(1)计算燃烧产物中水的质量。
(2)若原气体是单一气体,通过计算推断它的分子式。
(3)若原气体是两种等物质的量的气体的混合物,其中只有一种是烃,请写出它们的分子式(只要求写出一组)。
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