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第四专题药物的立体化学
第四专题 药物的立体化学
一、构象异构
乙烷构象
重叠式 交叉式
环己烷构象
椅式构象为最稳定构象
环己烷的平键和直键
直键——与分子对称轴平行的键。
简称a键。
平键——与对称轴成109.5O夹角的键。
简称e键。
在环己烷中,每个碳原子都有一个a键和一个e键,当环己烷椅式构象相互翻转时,a键和e键同时转变。
环己烷衍生物的构象
1.连有一个取代基
(1)取代在a键上受到3a、5a上的H的拥挤,产生斥力,能量升高。
(2)取代在e键上无空间拥挤现象,无斥力产生,稳定性好。
十氢萘的构象
二、顺反异构
产生顺反异构的条件
☆分子中存在限制旋转的因素,如双键或脂环。
☆每个不能自由旋转的碳原子必须连有2个不同的原子或原子团。
顺-1,2-环丙二甲酸熔点178℃ 反-1,2-环丙二甲酸熔点137℃
顺反异构的命名
2个相同原子或原子团处于π键或脂环平面同侧的异构体称为顺式,处于异侧的称为反式。
喷他佐辛,属苯吗喃类三环化合物,是第一个用于临床的非成瘾性阿片类合成镇痛药。
正系,5β--型, A、B顺式,B、C反式,C、D反式
三、对映异构
两个分子成镜面对称,但又不能完全重叠,我们把这两个分子称为一对对映体,它们成对映异构(或旋光异构)。
判断一个分子是否有手性要看它是否有对称面和对称中心。
如果能找到对称面或对称中心,那么没有手性,没有旋光性,它无对映异构体。
有机化合物分子具有手性最普遍的因素有手性碳C*。
手性碳原子是指连接4个不同的原子或原子团的碳原子。
S构型 R构型
L构型 D构型
旋光异构体的性质:
1)旋光异构体的化学性质几乎完全相同。
2)一对对映异构体除旋光方向相反外,其他物理性质完全相同;非对映异构体物理性质完全不同,外消旋体常有相同的熔点。
3)对映异构体之间最重要区别是生物活性不同。
4)左旋麻黄碱的升压效能比右旋大四倍,左旋氯霉素具有杀菌作用,右旋则完全无效维生素C右旋体疗效显著,左旋体无效。
S构型 S构型
D构型 L构型
卡托普利:
血管紧张素转化酶抑制剂的代表药物。
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