学年高一化学人教版必修2导学案第3章 第3节 生活中两种常见的有机物 1.docx
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学年高一化学人教版必修2导学案第3章第3节生活中两种常见的有机物1
第三节 生活中两种常见的有机物
第1课时 乙 醇
【学习目标】
1.了解烃的衍生物和官能团的概念。
2.掌握乙醇的组成结构及其主要性质。
3.了解乙醇的主要用途及与人类日常生活和健康的关系。
4.初步学会分析官能团与性质关系的方法。
【自主学习】
一、烃的衍生物
1.烃的衍生物
烃分子中的____________被其他________或__________所________而生成的一系列化合物称为烃的衍生物。
如:
乙醇可看成是________________的一个氢原子被________取代后的衍生物。
2.官能团
决定有机化合物的________________的________或____________叫做官能团。
如:
乙醇中的________、一氯甲烷中的__________分别是乙醇和一氯甲烷的官能团。
[议一议]
下列物质属于烃的衍生物的是________。
④
⑤CH3CHO ⑥CH3CH2CH2OH
⑦CH3COOH
二、乙醇
1.物理性质
点拨 除去乙醇中的水需加生石灰吸水,然后蒸馏。
2.分子结构
3.化学性质
(1)与钠的反应
化学方程式为_________________________________________________________________。
(2)氧化反应
①燃烧
化学方程式为________________________________________________________________。
②催化氧化
实验操作
实验现象
在空气中灼烧过的铜丝表面__________,试管中的液体有________气味
化学方程式
③与强氧化剂反应
乙醇可被______________________________________________________________氧化,被直接氧化成________。
点拨 在乙醇的催化氧化实验中,要把铜丝制成螺旋状,是为了增大接触受热面积,增强实验效果。
4.用途
(1)用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2)用作化工原料。
(3)医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
[议一议]
判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”
(1)能用分液的方法分离酒精和水的混合物( )
(2)可用无水硫酸铜检验工业酒精中是否有水( )
(3)乙醇中的羟基不如水中的羟基活泼( )
(4)乙醇分子中含有六个氢原子,故1mol乙醇与足量的钠反应可以生成3mol的氢气( )
【难点突破】
一、乙醇的结构与性质
例1
乙醇分子中的各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说明不正确的是( )
A.和金属钠反应时键①断裂
B.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和③键
C.在铜催化共热下与O2反应时断裂①和⑤键
D.在空气中完全燃烧时断裂①②③④⑤键
归纳总结
乙醇结构特点、断键与性质的关系
举例(乙醇的催化氧化):
总的化学方程式:
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O,反应中铜(也可用银)作催化剂。
变式训练1 关于乙醇的说法中正确的是( )
A.乙醇结构中有—OH,所以乙醇溶解于水,可以电离出OH-而显碱性
B.乙醇燃烧生成二氧化碳和水,说明乙醇具有氧化性
C.乙醇与钠反应可以产生氢气,所以乙醇显酸性
D.乙醇与钠反应非常平缓,所以乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼
二、探究羟基中氢原子的活泼性
例2
向装有乙醇的烧杯中投入一小块金属钠,下列对该实验现象的描述中正确的是( )
A.钠块沉在乙醇液面的下面
B.钠块熔化成小球
C.钠块在乙醇的液面上游动
D.钠块表面剧烈放出气体
归纳总结
钠与乙醇和与水的反应的对比
水与钠反应
乙醇与钠反应
钠的变化
钠粒浮于水面,熔成闪亮的小球,并快速地四处游动,很快消失
钠粒开始沉于试管底部,未熔化,最终慢慢消失
声的现象
有“嘶嘶”声响
无声响
气体检验
点燃,发出淡蓝色的火焰
点燃,发出淡蓝色的火焰
实验结论
钠的密度小于水,熔点低。
钠与水剧烈反应,生成氢气。
水分子中羟基上的氢原子比较活泼
钠的密度比乙醇的大。
钠与乙醇缓慢反应生成氢气。
乙醇中羟基上的氢原子相对不活泼
反应的化学方程式
2Na+2H2O===2NaOH+H2↑
2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑
变式训练2 可以证明乙醇分子中有一个氢原子与另外的氢原子不同的方法是( )
A.1mol乙醇完全燃烧生成3mol水
B.乙醇可以制酒精饮料
C.1mol乙醇跟足量的Na作用得到0.5molH2
D.1mol乙醇可以生成1mol乙醛
【当堂过关】
1.下列化学用语正确的是( )
A.乙醇的官能团:
—OHB.乙醇的分子式:
CH3CH2OH
C.乙烯的结构简式:
CH2CH2D.乙烯无官能团
2.酒后驾车是引发交通事故的重要原因。
交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色的Cr3+。
下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A.②④B.②③C.①③D.①④
3.已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。
乙醇、乙二醇(
)、丙三醇(
)分别与足量金属钠作用,产生等量的氢气。
则这三种醇的物质的量之比为( )
A.6∶3∶2B.1∶2∶3C.3∶2∶1D.4∶3∶2
4.按照下图装置持续通入X气体或蒸气,可以看到a处有红色物质生成,b处变蓝,c处得到液体,则X气体或蒸气可能是(假设每个反应均完全)( )
A.CH3CH2OHB.CO或H2C.NH3D.H2
5.
(1)把表面附有CuO的铜丝在酒精灯焰心处加热,会发现铜丝由________色变________色,铜丝在反应中起________作用。
(2)最近国外研究出一种高效的水果长期保鲜新技术:
在3℃潮湿条件下的水果保鲜室中用一种特制的低压水银灯照射,引起光化学反应,使水果贮存过程中缓缓释放的催熟剂转化为没有催熟作用的“酒”。
试回答:
写出主要反应的化学方程式___________________________________,属于________反应。
第2课时 乙 酸
【学习目标】
1.掌握乙酸的组成、结构及主要用途。
2.掌握乙酸的物理、化学性质,理解酯化反应的概念。
3.认识乙酸在日常生活中的应用及与人体健康的关系。
4.学会分析官能团与物质性质关系的方法。
【自主学习】
一、乙酸
1.组成和结构
2.物理性质
俗名
颜色
状态
气味
溶解性
挥发性
3.化学性质
(1)弱酸性
①弱酸性:
乙酸在水中的电离方程式为______________________________,是一元弱酸,具有酸的通性。
②醋酸与碳酸酸性强弱的比较实验
(2)酯化反应
①概念:
酸与醇反应生成____________的反应。
②反应特点:
酯化反应是________反应且比较________。
③乙酸与乙醇的酯化反应
实验现象
a.饱和Na2CO3溶液的液面上有________________________生成;
b.能闻到________
化学方程式
点拨 ①酯化反应属于取代反应。
②酯化反应中酸脱羟基,醇脱羟基氢,生成酯和水。
[议一议]
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”
(1)乙酸的官能团是羟基( )
(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸( )
(3)可用食醋除去水壶中的水垢(以CaCO3为主)( )
(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应( )
2.乙酸、碳酸、水和乙醇中分别加入少量金属钠,反应最剧烈的是哪种?
为什么?
二、酯
1.酯
羧酸分子羧基中的________被—OR′取代后的产物称为酯,简写为RCOOR′,结构简式为________________________________________________________________________,
官能团为____________________。
提醒 乙酸中羧基上碳氧双键和酯基中碳氧双键均不能发生加成反应。
2.物理性质
低级酯(如乙酸乙酯)密度比水____,________于水,易溶于有机溶剂,具有芳香气味。
3.用途
(1)用作香料,如作饮料、香水等中的香料。
(2)用作溶剂,如作指甲油、胶水的溶剂。
[议一议]
除去乙酸乙酯中的乙酸或乙醇能否用氢氧化钠溶液?
【难点突破】
一、乙醇、水、乙酸分子中羟基的活泼性
例1
下列物质都能与金属钠反应放出H2,产生H2的速率排序正确的是( )
①C2H5OH ②NaOH溶液 ③醋酸溶液
A.①>②>③B.②>①>③C.③>②>①D.③>①>②
归纳总结
羧基、醇羟基及水中氢原子活泼性比较
R—OH
H—OH
钠
能反应
能反应
能反应
(比醇反应剧烈)
氢氧化钠
能反应
不反应
不反应
碳酸氢钠
能反应
不反应
不反应
结论:
活泼性:
羧酸(—OH)>水(—OH)>醇(—OH)
变式训练1 设计一个实验装置,比较乙酸、碳酸和硅酸的酸性强弱,画出装置图并说出预期的实验现象和结论。
二、酯化反应
例2
实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,用小火均匀地加热3~5min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙,并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层,洗涤、干燥。
(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为
________________________________________________________________________;
反应中浓硫酸的作用是____________________________________________________。
(2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是______(填字母)。
A.中和乙酸和乙醇
B.中和乙酸并吸收部分乙醇
C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利于分层析出
D.加速酯的生成,提高其产率
(3)欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器有____________;分离时,乙酸乙酯应该从仪器____________(填“下口放出”或“上口倒出”)。
归纳总结
酯化反应注意事项
(2)试剂的加入顺序:
先加入乙醇,然后慢慢加入浓硫酸和乙酸。
(3)酯化反应的机理
通常用同位素示踪原子法来证明:
如用含18O的乙醇与乙酸反应,可以发现,生成物乙酸乙酯中含有18O。
可见,发生酯化反应时,有机酸断C—O键,醇分子断O—H键,即“酸去羟基,醇去氢”。
注意 ①酯化反应属于可逆反应,在判断示踪原子的去向时,应特别注意在哪个地方形成新键,则断裂时还在那个地方断裂。
②酯化反应也属于取代反应。
因为乙酸乙酯可以看成是由乙醇中“—OC2H5”基团取代了乙酸中的羟基而形成的化合物。
③酯化反应中的酸可以是有机酸,也可以是无机含氧酸。
(4)浓硫酸的作用
(5)饱和碳酸钠溶液的作用
变式训练2 若乙酸分子中的氧都是18O,乙醇分子中的氧都是16O,二者在浓硫酸作用下发生反应,一段时间后,分子中含有18O的物质有( )
A.1种B.2种C.3种D.4种
【当堂过关】
1.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是( )
A.乙酸的酸性比碳酸强,所以它可以与碳酸盐反应,产生CO2气体
B.乙酸能与醇类物质发生酯化反应
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6℃时,就凝结成冰状晶体
2.乙酸分子的结构式为
,下列反应及断键部位正确的是( )
①乙酸的电离,是①键断裂 ②乙酸与乙醇发生酯化反应,是②键断裂 ③在红磷存在时,Br2与CH3COOH的反应:
CH3COOH+Br2
CH2Br—COOH+HBr,是③键断裂 ④乙酸变成乙酸酐的反应:
2CH3COOH―→
,是①②键断裂
A.①②③B.①②③④C.②③④D.①③④
3.将1mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在时与足量乙酸充分反应。
下列叙述错误的是( )
A.生成的乙酸乙酯中含有18OB.生成的水分子中含有18O
C.可能生成88g乙酸乙酯D.不可能生成90g乙酸乙酯
4.等物质的量的下列有机物与足量金属钠反应,消耗金属钠的质量从大到小的顺序是____________________。
等物质的量的下列有机物与足量的NaHCO3浓溶液反应,产生的气体的体积从大到小的顺序是___________________________________________________。
①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH
③CH3CH2COOH④HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH
5.实验室合成乙酸乙酯的步骤如下:
在圆底烧瓶内加入乙醇、浓硫酸和乙酸,瓶口竖直安装通有冷却水的冷凝管(使反应混合物的蒸气冷凝为液体流回烧瓶内),加热回流一段时间后换成蒸馏装置进行蒸馏,得一含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品。
请完成下列问题:
(1)在烧瓶中除了加入乙醇、浓硫酸和乙酸外,还应放入________,目的是________________。
(2)现拟分离含乙酸、乙醇和水的乙酸乙酯粗产品,下图是分离操作步骤流程图。
请在图中圆括号内填入适当的试剂,在方括号内填入适当的分离方法。
试剂a是________,试剂b是________。
分离方法①是______,分离方法②是________,分离方法③是________。
(3)在得到的A中加入无水碳酸钠粉末,振荡,目的是____________________________。
答案精析
第三节 生活中两种常见的有机物
第1课时 乙 醇
【自主学习】
一、1.氢原子 原子 原子团 取代 乙烷分子 羟基
2.化学特性 原子 原子团 羟基 氯原子
议一议
②④⑤⑥⑦
解析 烃分子的氢原子被其他原子或原子团所代替的一系列物质称为烃的衍生物。
即烃的衍生物除了含有C、H元素之外,还含有其他元素。
二、2.C2H6O —OH CH3CH2OH C2H5OH
3.
(1)2Na+2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa+H2↑
(2)①CH3CH2OH+3O2
2CO2+3H2O ②由黑变红 刺激性 2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO+2H2O ③酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液 乙酸
议一议
(1)×
(2)√ (3)√ (4)×
【难点突破】
例1 C [乙醇与钠反应生成乙醇钠,是羟基中的O—H键断裂,A正确;乙醇催化氧化成乙醛时,断裂①和③化学键,B正确,C错误;乙醇完全燃烧时,化学键①②③④⑤全部断裂。
]
变式训练1 D [乙醇不能电离出氢氧根离子,—OH和OH-是完全不同的粒子;乙醇的氧化反应表现的是乙醇的还原性;乙醇与钠反应可以产生氢气,此时,并不是氢离子的性质,不能说明乙醇显酸性;乙醇与钠反应比水与钠反应平缓,说明乙醇羟基上的氢原子不如水中的氢原子活泼。
]
例2 A [钠的密度比乙醇的大,故A正确,C错误;钠与乙醇反应产生氢气比较缓慢,放出的热量不足以使钠熔化,故B、D错误。
]
变式训练2 C [一个乙醇分子中含有6个氢原子,分子式为C2H6O,其可能的结构有CH3OCH3和C2H5OH。
因为1mol乙醇与足量的钠反应只得到0.5molH2,说明6个氢原子中只有1个氢原子可以被钠置换,这个氢原子与另外的氢原子所处环境应该不同。
醇中的氢原子只有羟基上的氢才能与钠发生反应,所以该反应经常用于判断醇分子中羟基的个数。
]
【当堂过关】
1.A
2.C [乙醇沸点低,易挥发,可以随呼吸呼出,故易被检测。
K2Cr2O7具有强氧化性,可以氧化乙醇,自身生成Cr3+,说明乙醇具有还原性。
故正确答案为C。
]
3.A [羟基个数与被置换的氢原子个数之比为1∶1。
三种醇与钠反应放出等量的氢气,则三种醇提供的羟基数相同,因此三种醇的物质的量之比为1∶
∶
=6∶3∶2。
]
4.A [选项中气体均可还原CuO,但本题的关键点是所得产物冷凝后得到液体,该液体不可能是水(干燥管中盛有足量CuSO4),所以一定是乙醛,X气体为乙醇。
]
5.
(1)黑 红 催化
(2)CH2===CH2+H2O
C2H5OH 加成
解析
(1)铜丝表面附有CuO,插入焰心,焰心附近会有被汽化的酒精未来得及燃烧,乙醇和CuO在加热条件下会发生反应。
(2)熟水果能释放出乙烯,乙烯能催熟水果,要水果保鲜,应把乙烯转化为乙醇,主要的反应为CH2===CH2与水在光照条件下反应生成乙醇。
第2课时 乙 酸
【自主学习】
一、1.(从左到右,从上到下)C2H4O2
—COOH CH3COOH
2.醋酸 无色 液体 强烈刺激性 易溶于水和乙醇 易挥发
3.
(1)①CH3COOHCH3COO-+H+ ②醋酸 碳酸钠溶液 澄清石灰水变浑浊
(2)①酯和水 ②可逆 缓慢 ③透明的油状液体 香味 CH3COOH+CH3CH2OH
CH3COOC2H5+H2O
议一议
1.
(1)×
(2)√ (3)√ (4)×
2.反应最剧烈的是乙酸,因为乙酸中羟基氢最活泼。
二、1.—OH
2.小 不溶
议一议
不能,因为此时乙酸乙酯会转化为乙酸钠和乙醇而将乙酸乙酯反应掉。
【难点突破】
例1 C [金属钠与NaOH溶液反应,实质上是与其中的水反应。
已知钠与水反应的速率比乙醇快;醋酸溶液中氢离子浓度更大,与钠反应速率更快。
]
变式训练1
现象:
碳酸钠溶液中出现气泡,硅酸钠溶液中有白色沉淀生成。
结论:
酸性:
乙酸>碳酸>硅酸。
例2
(1)将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸(或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸并在加入过程中不断振荡) 作催化剂和吸水剂
(2)BC
(3)分液漏斗 上口倒出
解析
(1)浓硫酸稀释或与其他溶液混合时会放出大量的热,操作不当会造成液体迸溅,故应将浓硫酸加入乙醇中,边加边振荡,然后再加入乙酸,或先将乙醇与乙酸混合好后再加浓硫酸,并在加入过程中不断振荡。
(2)饱和碳酸钠溶液的作用是:
①中和乙酸并吸收部分乙醇;②降低乙酸乙酯的溶解度有利于分层析出。
(3)分离不相混溶的液体应采用分液法,上层液体从分液漏斗的上口倒出,下层液体从分液漏斗的下口放出。
变式训练2 C [根据酯化反应中酸脱羟基醇脱氢的规律写出反应的化学方程式,标明18O与16O的位置。
,而酯化反应的逆反应是按“酸加羟基醇加氢”来反应的,观察可知含有18O的物质有3种。
]
【当堂过关】
1.C
2.B [乙酸电离出H+时,断裂①键;在酯化反应时酸脱羟基,断裂②键;与Br2的反应,取代了甲基上的氢,断裂③键;生成乙酸酐的反应,一个乙酸分子断①键,另一个分子断②键,所以B正确。
]
3.B [酯化反应的机理是“酸去羟基醇去氢”,即:
故18O存在于生成物乙酸乙酯中,而生成的水分子中无18O;若1mol乙醇完全酯化可生成1mol
,其质量为90g,但酯化反应为可逆反应,1mol乙醇不可能完全转化为酯,故生成乙酸乙酯的质量应小于90g。
]
4.①=②=④>③ ②=④>③=①
解析 有机物分子里的羟基和羧基都可以和Na反应放出H2,则消耗金属钠的质量①=②=④>③;而只有羧基和NaHCO3溶液反应放出CO2,所以产生的气体的体积②=④>③=①。
5.
(1)碎瓷片 防止暴沸
(2)饱和Na2CO3溶液 稀硫酸 萃取、分液 蒸馏 蒸馏 (3)除去乙酸乙酯中的水分
解析 只要熟悉乙酸乙酯制取实验,就比较容易答好第一个小题。
对于第
(2)和(3)小题,可从分析粗产品的成分入手。
粗产品有乙酸乙酯、乙酸、乙醇三种物质,用饱和碳酸钠溶液进行萃取、分液可把混合物分离成两种半成品,其中一份是乙酸乙酯(即A)、另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(即B)。
蒸馏B可得到乙醇(即E),留下残液是乙酸钠溶液(即C)。
再在C中加稀硫酸,经蒸馏可得到乙酸溶液。
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