有机化学自学考试大纲.docx
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有机化学自学考试大纲
《有机化学》自学考试大纲
考试说明
《有机化学》课程自学考试大纲为药学专业(专科)课程考试大纲,该大纲是个人自学、社会助学和国家考试命题的依据。
使用教材:
《有机化学》宋宏锐主编,中国医药科技出版社,2006年版。
本课程为闭卷考试。
第一章绪论
第一节有机化合物与有机化学
一般了解:
有机化合物和有机化学的概念,有机化合物的定义。
第二节有机化合物的特点
一般了解:
有机化合物的特性。
第三节有机化合物中的共价键
掌握:
结构和共价键的性质。
第四节有机酸和碱的概念
一般了解:
有机酸碱的概念。
第五节有机化合物的分类(略)
第二章烷烃和环烷烃
第一节链状烷烃
1.一般了解:
烷烃的概念,分子结构,同系列和构造异构。
2.掌握:
乙烷和丁烷的构象及优势构象,用Newman投影式表示构象,熔点和沸点的变化规律,卤代反应机理。
3.重点掌握:
系统命名法、卤代反应。
第二节环烷烃
1.了解:
环烷烃的稳定性,小环化合物的开环反应
2.掌握:
环己烷的构象及取代环己烷的几何异构。
第三章烯烃、炔烃和二烯烃
第一节烯烃
1.一般了解:
分子通式,物理性质,烯烃的聚合反应。
2.了解:
烯烃的分子结构,sp2杂化,同分异构现象,π键的形式及特性,分子通式。
烯烃的制备,亲电加成反应的机理。
3.掌握:
系统命名法。
顺反异构现象,用顺/反和Z/E标示顺反异构。
p-π共轭效应。
4.重点掌握:
烯烃亲电加成反应(与HX、H2O、H2SO4、X2及HOX等)及马氏规则,硼氢化-氧化反应,烯烃的断键氧化和不断键氧化反应;α-卤代反应。
第二节炔烃
1.一般了解:
分子通式,炔烃的聚合反应。
2.了解:
炔烃的分子结构,sp杂化。
分子通式,炔烃的制备。
3.掌握:
系统命名法。
炔烃的氧化反应,末端炔烃的酸性,金属炔化物的生成和应用。
4.重点掌握:
炔烃与水加成及其应用;与卤素的加成;Lindlar催化还原。
第三节二烯烃
1.了解:
二烯烃的分类和命名。
共轭二烯烃的结构,共轭体系和共轭效应。
2.掌握:
Diels-Alder(D-A)反应。
3.重点掌握:
二烯烃的共轭加成。
第四章立体化学
第一节对映异构体和手性
掌握:
手性分子、对映体的概念。
第二节手性分子的光学性质
掌握:
旋光度α、比旋光度[α]的概念,手性分子的旋光性。
第三节含有一个手性碳原子化合物的对映异构
1.一般了解:
外消旋体拆分。
2.了解:
绝对构型、相对构型的概念。
3.掌握:
含一个手性碳的光学异构,外消旋体的概念,手性分子的表示方法、费歇尔投影式;用D/L标示构型。
4.重点掌握:
次序规则,用R/S标示构型。
第四节含有两个手性碳原子化合物的对映异构
1.了解:
赤型、苏型和差向异构的概念。
2.掌握:
非对映体、内消旋体的概念;含二个手性碳的光学异构和构型的标示。
第五节取代脂环烷烃的对映异构(略)
第六节不含手性碳原子化合物的对映异构
一般了解:
含手性轴的化合物的对映异构。
第五章卤烃
第一节分类和命名
了解:
卤代烷的分类和命名。
第二节制备方法(略)
第三节物理性质
一般了解:
卤代烷的物理性质。
第四节亲核取代反应
重点掌握:
卤代烷的亲核取代反应,不同卤素对反应活性的影响。
第五节亲核取代反应历程
掌握:
卤代烷亲核取代反应的历程及卤代烷结构、亲核试剂、溶剂和离去基团对反应影响的一般规律。
第六节消除反应
1.掌握:
消除反应的历程。
2.重点掌握:
卤代烷消除反应,扎依采夫规律。
第七节格氏试剂
重点掌握:
格氏试剂的生成和性质。
第八节不饱和卤烃和芳卤烃的反应性
掌握:
不饱和卤烃和芳卤烃的反应活性。
第六章芳香烃
第一节单环芳烃
1.一般了解:
苯环的加成反应。
2.了解:
苯的结构和表示法,芳香大π键及苯的稳定性。
3.掌握:
苯及其同系物的命名,
4.重点掌握:
苯环上的亲电取代反应:
(卤代、硝化、磺化和傅-克反应;苯环侧链的卤代和氧化反应;苯环亲电取代反应的定位规律和应用。
第二节多环芳烃、稠环芳烃和非苯芳烃
1.了解:
蒽、菲的结构及性质。
2.掌握:
萘的结构及萘的化学性质;休克尔规则和芳香性。
第七章醇、酚和醚
第一节醇
1.一般了解:
醇的物理性质。
2.了解:
硫醇的性质。
3.掌握:
醇的分类和命名;醇的结构和沸点以及水溶解度的关系;氢键对物理性质的影响。
4.重点掌握:
醇的酸性及与金属Na、PX3、H2SO4、HNO3等的反应,卢卡斯试剂;醇的脱水反应及其活性,醇的氧化反应,伯、仲、叔醇对氧化反应的不同活性。
第二节酚
1.一般了解:
酚的物理性质。
2.掌握:
酚的结构和命名;钠熔法制备酚;酚的酸性,酚环上亲电取代反应的特点;酚和FeCl3的呈色。
第三节醚
1.一般了解:
醚的物理性质。
2.了解:
醚羊盐的形成,过氧化物的形成。
3.掌握:
醚的分类和命名,环氧乙烷的开环反应及开环的方向。
第八章羰基化合物
第一节醛和酮
1.一般了解:
常见的醛酮;乙烯酮。
2.了解:
醛酮的制备反应;羰基的结构;物理性质。
亲核加成反应机理,羟醛缩合反应机理。
3.掌握:
醛酮的系统命名,用斐林试剂和杜伦试剂氧化醛。
4.重点掌握:
醛酮的亲核加成;α-H的卤代和卤仿反应,羟醛缩合反应,交叉羟醛缩合反应,柏琴反应,安息香缩合,魏悌希反应;用NaBH4和LiAlH4的还原反应,克莱门森还原,黄鸣龙还原,康尼查罗反应。
第二节醌
一般了解:
醌的制备;醌的结构及性质。
第九章羧酸和取代羧酸
第一节羧酸
1.一般了解:
常见羧酸的性质。
2.了解:
羧酸的制备,腈水解、格氏试剂法和醇氧化;氢键对物理性质的影响;酯化反应的机理及其影响因素。
3.掌握:
α-H的反应;二元酸在受热时的反应;还原反应和脱羧反应;
4.重点掌握:
羧酸及取代羧酸的结构和命名;羧酸的酸性和成盐,结构和取代基对酸性的影响及其一般规律,诱导效应的影响;与醇作用成酯的反应;形成酰卤、酐和酰胺的反应。
第二节取代羧酸
1.了解:
卤代酸的水解反应;氨基酸的等电点、偶极离子和显色反应。
2.掌握:
羟基酸、羰基酸在受热时的反应。
第十章羧酸衍生物
1.一般了解:
原酸衍生物的结构。
2.了解:
羧酸衍生物的物理性质,丙二酰脲的结构;酯水解反应的的机理;酯缩合(克莱森缩合)反应的机理;光气、脲、胍和硫脲的结构。
3.掌握:
乙酰乙酸乙酯的α-亚基烃基化、酰基化、酸式分解、酮式分解及其在合成上的应用;丙二酸二乙酯在合成上的应用,酰胺和酰亚胺的酸碱性。
4.重点掌握:
羧酸衍生物的结构和命名法;亲核取代反应(水解、醇解、氨解);与格氏试剂的反应;用LiAlH4的还原反应,酯缩合(克莱森缩合)反应;酰胺的Hoffmann降解反应。
第十一章有机含氮化合物
第一节胺类化合物
1.掌握:
硝基还原,卤烃氨解,腈和酰胺的还原,还原胺化,盖布瑞尔合成法;胺的分类和命名;胺的烃基化,季铵盐和季铵碱的形成,
2.重点掌握:
碱性以及取代基对碱性影响的一般规律;酰基化和磺酰化反应;与亚硝酸的反应;芳胺与溴水的反应;季铵碱的消除及其消除的方向。
第二节重氮化合物和偶氮化合物
1.一般了解:
偶合反应的条件。
2.了解:
偶氮化合物的顺反异构及其还原反应,偶合反应。
3.掌握:
芳香重氮盐的制备,被卤素取代,被CN取代,被氢、羟基和硝基取代等。
第十二章杂环化合物
第一节杂环化合物的分类和命名
重点掌握:
五元单杂环和六元单杂环的命名。
第二节五元杂环化合物
1.一般了解:
吡咯、呋喃和噻吩的偶极矩、熔点、沸点和水溶解度。
2.掌握:
吡咯、呋喃和噻吩的电子结构,芳香性和多π特性;吡咯、呋喃和噻吩的酸碱性、稳定性;吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑和噻唑的碱性规律。
3.重点掌握:
吡咯、呋喃和噻吩的硝化反应和磺化反应。
第三节六元杂环化合物
1.一般了解:
吡喃和吡喃酮的结构,
2.了解:
嘧啶环的结构,嘧啶的碱性;喹啉的合成;喹啉的物理性质和化学性质。
3.掌握:
吡啶的电子结构、芳香性和缺π特征;吡啶的溶解度、偶极矩、碱性、稳定性。
4.重点掌握:
吡啶的亲电取代反应、亲核取代反应。
第十三章糖类
第一节单糖
1.掌握:
单糖的化学性质:
成脎反应,氧化反应(吐伦试剂、斐林试剂、硝酸、溴水),还原反应。
2.重点掌握:
单糖链状结构的表示法(Fischer投影式)和构型(D、L);重要的单糖葡萄糖、甘露糖和半乳糖等;葡萄糖的环状结构、Haworth透视式、优势构象及有关基本概念(如:
端基异构体,αβ判定方法,呋喃、吡喃型,变旋现象等)。
第二节低聚糖
了解:
重要双糖(蔗糖、麦芽糖、乳糖和纤维二糖)的结构、名称、还原性和非还原性,双糖的类型(α或β)和甙键类型。
第三节多糖
1.一般了解:
淀粉和纤维素的结构特征和两者的区别(甙键类型),环糊精的结构特征。
2.了解:
淀粉的主要性质(非还原性、遇碘成蓝色和水解等)。
第十四章萜类和甾体化合物
第一节萜类
1.一般了解:
一些重要萜类化合物的命名、来源和用途。
2.了解:
萜的定义、分类、命名和异戊二烯规律。
3.掌握:
几个重要萜类化合物:
薄荷醇、樟脑和龙脑的结构、命名和构型异构。
第二节甾体化合物
掌握:
甾体化合物的基本骨架和六大基本母核的命名和编号方法,甾体化合物的构型和构象。
(说明:
本大纲中略的内容不列入考试范围)
考试题型举例
一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构(每小题1分)
(打*号者要标出构型)
二、完成反应,写出反应的主要产物或写出试剂。
(每小题2分)
三、用简单的化学方法区分下列各组化合物(每小题3分)
四、比较(每小题1分)
1.比较酸性大小:
2.比较碱性大小:
3.比较下列各组化合物或中间体稳定性大小:
4.比较物理性质:
五、单项选择题(在给出的选项中选择一个正确答案。
每小题1分)
1.下列糖中,不具有还原性的是()
(1)葡萄糖
(2)乳糖(3)蔗糖(4)麦芽糖
六、简答题(每小题5分)
1.回答下列有关立体化学问题并用R/S标定这几个结构的构型
(1)含有一个手性碳原子的和化合物一定具有手性。
对吗?
(2)非对映体之间的性质可以有很大不同,因此容易分离。
对吗?
(3)
七、推测结构(7分)
化合物(A)C7H8O,不溶于水、稀盐酸和碳酸氢钠水溶液,但可溶于氢氧化钠水溶液。
当A与溴水反应时,迅速生成沉淀(B)。
B的分子式为C7H5OBr3。
试写出A和B可能的结构。
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