3苯和石油煤.docx

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3苯和石油煤

苯，石油、煤

苯及苯的同系物：

A）通式：

CnH2n—6（n≥6）；代表物：

B）结构特点：

苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。

C）物理性质：

在常温下是一种无色、有特殊气味的液体，易挥发。

苯不溶于水，密度比水。

如用冰冷却，可凝成无色晶体。

苯是一种良好的有机溶剂，溶解有机分子和一些非极性的无机分子的能力很强。

C）化学性质：

①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）

注：

V苯：

V溴=4：

1长导管：

冷凝回流导气防倒吸NaOH除杂

现象：

导管口白雾、浅黄色沉淀（AgBr）、CCl4：

褐色不溶于水的液体（溴苯）

硝化反应：

注：

先加浓硝酸再加浓硫酸冷却至室温再加苯50℃-60℃【水浴】温度计插入烧杯除混酸：

NaOH硝基苯：

无色油状液体难溶苦杏仁味毒

磺化反应

：

+HO－SO3H—SO3H+H2O

+3HO－NO2+3H2O

注：

三硝基甲苯，淡黄色晶体，不溶于水，烈性炸药。

②加成反应（与H2、Cl2等）

D）侧链和苯环相互影响：

侧链受苯环易氧化，苯环受易取代。

石油：

1、石油是纯净物还是混合物？

其中含有哪些物质？

混合物，没有固定的熔沸点。

石油中主要元素是C、H（97—98%），少量的S、O、N等。

石油的化学成分随产地不同而不同。

主要是由烷烃、环烷烃和芳香烃组成。

2、石油分馏——物理变化，得到饱和烃

依据石油中各种物质沸点不同将石油进行加热，沸点低的（含碳数少的）先汽化，从而和其他物质分离开来。

分馏得到的物质叫馏分。

馏分仍然是沸点接近的多种烃的混合物。

[演示]【实验5-11】

[介绍]主要仪器

[讲解]安装、拆卸的次序：

安装时从下到上，从左到右；拆卸时从右到左，从上到下。

[提问]1、实验室制备乙烯的加热装置和蒸馏石油的装置有何异同。

2、冷凝管中水流方向如何？

3、先接通冷水还是先点酒精灯？

4、能否用烧杯盛接馏分？

[回答]1、为了防止暴沸，都使用了碎瓷片。

都使用了温度计，但温度计水银球的位置不同，制乙烯时水银球应浸没在反应物中，测溶液的温度。

而蒸馏石油时，水银球应蒸馏烧瓶的支管口略向下处，用来测蒸汽的温度。

石油分馏需要冷凝管，制乙烯不需要冷凝管。

2、下进上出。

利用逆流交换原理，使馏分充分冷却，提高冷凝效果。

3、先通冷水。

4、不能用烧瓶盛接馏分，因为馏分易挥发。

常压分馏的产物：

C4以下，石油气、C5—C11汽油、C11—C16煤油、C15—C18柴油

C20以上，重油

对重油进行减压分馏的产物：

凡士林、石蜡、沥青、石油焦等。

因为重油沸点已经很高，想通过高温分馏，设备不允许，且有机物还易分解，所以减压就可以降低沸点

3、裂化——化学变化，得到饱和烃和不饱和烃

目的：

为了提高轻质油特别是汽油的产量。

定义：

在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小，沸点较低的烃的过程。

裂化分为热裂化和催化裂化。

前者要求温度很高，对设备要求很高，且易发生结焦现象，所以现逐步被催化裂化代替。

如：

4石油的裂解——化学变化，得到不饱和烃

定义：

使用更高温度（1000度以上）使长链分子断裂成乙烯、丙烯等各种短链的烃。

裂解是深度裂化。

裂解气：

乙烯、丙烯、异丁烯及甲烷、乙烷、丁烷、炔烃、硫化氢和碳的氧化物等。

所以乙烯的产量是衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志。

煤：

1、煤和碳不是一回事，煤的主要成分是C，还含少量的H、O、S、N及无机矿质。

总之煤是由无机物和有机物组成的复杂的混合物。

按照煤中含碳量的高低可分为无烟煤（95%），烟煤（70—80%），褐煤（50—70%），泥煤（50—60%）

2、煤的干馏——化学变化

定义：

把煤隔绝空气加强热使它分解的过程，也叫煤的焦化。

干馏产物及用途：

干馏产品

主要成分

主要用途

出炉

煤气

焦炉气

H2、CH4、C2H4、CO

气体燃料，化工原料

粗氨水

NH3、铵盐

氮肥

粗苯

苯、甲苯、二甲苯

炸药、染料、医药、农药、合成材料

煤

焦

油

苯、甲苯、二甲苯

酚类、萘

染料、医药、农药、合成材料

沥青

筑路材料，制碳素电极

焦碳

碳

冶金，合成氨造气，电石，燃料

介绍萘，尤其是萘的一取代物和二取代物数目。

3、煤的气化和液化

①作用：

使煤变成清洁能源，提高煤的燃烧效率。

②煤的气化：

把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。

a、反应原理：

高温条件下：

C（s）+H2O（g）===CO（g）+H2（g）

b、煤气的成分、热值及转化

煤在空气中燃烧：

低热值气CO、H2、N2

气CO+3H2高温CH4+H2O高热值气CH4

化在氧气中燃烧：

中热值气CO、H2、CH4

③煤的液化：

把煤转化成液体燃烧的过程

直接液化：

把煤和适当的溶剂混合后，在高温、高压下使煤与H2直接作用生成液体燃料。

煤的液化

间接液化：

先把煤气化成CO和H2，然后再经过催化合成，得到液体燃料（如甲醇等）

一、选择题

1、能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是（   ）

A．苯酚能和溴水迅速反应            B．苯酚具有极弱酸性

   C．室温时苯酚不易溶解于水          D．液态苯酚能与钠反应放出氢气

2、在核磁共振氢谱中出现三组峰，其氢原子数之比为3∶1∶1的化合物是（   ）

3、喹啉是一种重要的杂环化合物，它存在于多种药物之中，将萘（相对分子质量为128）分子中的一个碳原子（α位）换成一个氮原子，即得喹啉，其相对分子质量是

A．127    B．129    C．130    D．131

4、下列物质间反应后得到的有机产物只有一种的是

A．丙烯与HBr反应               B．1，3－丁二烯与溴以1：

1反应

C．苯与液溴混合物中加入铁粉       D．

与KOH的醇溶液反应

5、已知异丙苯的结构简式如下，下列说

法错误的是

A．异丙苯的分子式为C9H12                  B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面      D．异丙苯和苯互为同系物

6、欲除去混在苯中的少量苯酚，下列实验方法正确的是          

A．分液                B．加入氢氧化钠溶液后，充分振荡

，静置后分液

C．加入过量溴水，过滤        D．加入FeCl3溶液后，过滤

7、在如图分子中，处于同一平面上的原子数最多可能有（　　）             

A．12个       B．14个       C．18个        D．20个

8、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（   ）。

①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；

②苯环中的碳碳键的键长均相等；

③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷；

④苯在FeBr3存在的条件下与液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。

A．②③④         B．①③④          C．①②④          D．①②③

9、某液态芳香烃的相对分子质量为106，其分子结构中含有一个苯环，具有这种结构的同分异构体共有

A．2

种 B．5种      C．4种      D．3种

10、下列说法正确的是（   ） 

A.石油是混合物，汽油是纯净物          B.沸点：

汽油＞煤油＞柴油＞润滑油 

C.分

馏汽油和裂化汽油成分完全相同      D.石油的分馏是物理过程，而裂化和裂解属于化学过程 

11、下列说法错误的是（　　）

A．煤、石油、天然气都是不可再生能源

B．煤的干馏和石油的分馏分别属于化学变化和物理变化

C．石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量

D．甲烷、乙烯和苯在工业上都可通过石油分馏得到

二、实验,探究题

12、下图为苯和溴的取代反应的改进实验装置图。

其中A为具支试管改制成的反应容器，在其下端开了一小孔，塞好石棉绒，再加入铁屑粉少量。

填写下列空白：

（注：

溴苯与NaOH溶液不可以发生水解反应）

（1）向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，几秒钟内就发生反应。

写出A中所发生反应的化学方程式（有机物写结构简式）：

（4分）

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

（2）试管C中苯的作用是_________；反应开始后，观察D和E试管，看到的现象为：

D中：

____________________________                    _________；

E中：

________________________                         ______。

（各2分）

（3）反应2min至3min后，在B中的NaOH溶液可观察到的现象是（2分）

________________________________________________________________________。

（4）在上述整套装置中，具有防倒吸的仪器有________（填字母）。

（4分，错选无分）

 （5）改进后的实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这3个优点外，还有一个优点是：

（2分）

________________________________________________________________________。

13、要如何从石油中获得更多的轻质燃油一直是化学家探索的课题，将石油分馏得到的重油进行裂化可以获得更多的轻质燃油。

资料一：

石蜡是含有20～30个碳原子的烷烃的混合物，常温下呈固态。

资料二：

石油催化裂化中通常使用Al2O3做催化剂。

某研究性学习小组在实验室中模拟石油的催化裂化。

装置如图：

实验过程中可观察到烧杯Ⅰ中固体石蜡先熔化，试管Ⅱ中有少量液体凝结，试管Ⅲ中酸性高锰酸钾溶液褪色，实验后闻试管Ⅱ中液体气味，具有汽油的气味。

（1）该装置仪器连接的顺序应遵循的原则为__________，为保证实验成功，实验前必须进行的操作是__________，装置中较长导管的作用是______________________________；

（2）试管Ⅱ中少量液体凝结说明了__________；

（3）试管Ⅲ中溶液褪色说明了__________；

（4）能否用试管Ⅱ中的液体萃取溴水中的溴，理由是_______________。

（5）写出二十烷裂化得到癸烷和癸烯的化学方程式_________。

（6）石油裂化的重要意义是________________________________。

14、已知：

苯环上连有的基团不同时，新的基团可能进入间位，也可能进入邻、对位。

煤是非再生能源，我国煤炭储量占能源总储量约94%。

下图是煤干馏得到的主要产物，以及产物之一甲苯的有关反应。

回答下列问题：

（1）煤的干馏是指                                                   。

固态物质A是

        （写名称），它是冶金工业的重要原料，还用于          （再写一种用途）。

（2）由甲苯制备物质C时，若反应①和②的顺序交换，得到的物质不是C，而可能是                        （写结构简式，一种即可）。

（3）反应③的反应条件是             ；反应④是       反应（填反应类型）。

（4）与E含相同基团（苯基和—C≡C—）的E的同分异构体（包括E）共       种。

参考答案

一、选择题

1、B

2、【答案】B    

3、答案：

B

4、C

5、C

6、B

7、【考点】常见有机化合物的结构．                                 

【专题】有机化学基础．                                         

【分析】在常见的有机化合物中，甲烷是正四面体结构，乙烯和苯是平面型结构，乙炔是直线型结构，其它有机物可在此基础上进行共线、共面分析判断，注意单键可以旋转．                   

【解答】解：

在

分子中，甲基中C原子处于苯中H原子的位置，甲基通过旋转碳碳单键会有1个H原子处在苯环平面内，苯环平面与碳碳双键形成的平面通过旋转碳碳单键可以处于同一平面，乙炔是直线型结构，所以最多有12个C原子（苯环上6个、甲基中2个、碳碳双键上2个、碳碳三键上2个）共面．在甲基上可能还有1个氢原子共平面，则两个甲基有2个氢原子可能共平面，苯环上4个氢原子共平面，双键上2个氢原子共平面，总计得到可能共平面的原子有20个，                              

故选D．                                                    

【点评】本题考查有机物结构中共面、共线问题，关键是空间想象，做题时注意从甲烷、乙烯、苯和乙炔的结构特点判断有机分子的空间结构，单键可以旋转．                             

8、C

9、C

10、D

11、解析：

选D。

煤、石油、天然气的形成需要成千上万年而且需要特殊的条件，因此属于不可再生能源，A正确。

煤的干馏是指隔绝空气加强热使其分解的过程，有新物质生成因此属于化学变化；石油的分馏是根据其各成分沸点不同而使其分离的过程，无新物质生成因此属于物理变化，B正确。

石油的催化裂化是指在高温下长链烃断裂成短链烃，主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量，C正确。

甲烷、乙烯可通过石油的裂化和裂解得到，苯是通过煤的干馏得到，D错误。

二、实验,探究题

12、【答案】

（1）2Fe＋3Br2===2FeBr3

 。

（2）除去HBr中混有的溴蒸气；

D中：

石蕊试液变红，并在导管口有白雾产生；

E中：

出现浅黄色沉淀，在导管口有白雾产生。

（3）在溶液底部有无色油状液体出现。

（4）DEF（填字母）。

（5）还有一个优点是：

尾气吸收处理完全，防止污染空气

【解析】

试题分析：

（1））向反应容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，则发生的化学反应方程式为）2Fe＋3Br2===2FeBr3，

；

（2）在A中产生的HBr中混有溴蒸气，根据相似相容的原理，可以知道溴蒸汽可以溶于苯溶液中，故C中苯的作用是除去HBr中混有的溴蒸气；由于反应生产了HBr，其为强酸，所以遇到D中的石蕊试液使其变红，HBr类似与HCl，所以在在导管口有白雾产生；在E中的现象则是出现浅黄色沉淀，在导管口有白雾产生；3）反应2min至3min后，产生的

进入B中，由于溴苯与NaOH溶液不可以发生水解反应，所以B中的NaOH溶液可观察到的现象是在溶液底部有无色油状液体出现；（4）在上述整套装置中，由于DE导管没有伸入到液体中，F为倒置的漏斗，所以DEF具有防倒吸的作用；（5）中，生产的HBr能够被氢氧化钠吸收，所以该优点是尾气吸收处理完全，防止污染空气。

考点：

溴与苯的制备实验

点评：

该题考查了溴与苯的制备实验，该实验是学生比较熟悉的，但是与之前考查的不太一样，该实验重点考查了HBr的性质，以及对实验的评价，本题综合性比较强，有一定的难度。

13、【答案】

（1）从下往上，从左往右　检验装置的气密性　导气、冷凝气体

（2）裂化生成了5个碳原子数以上的烃

（3）裂化生成了碳原子数小于5的烯烃

（4）不能，因为裂化产物中有烯烃，易与溴发生加成反应

（5）C20H42

C10H22＋C10H20

（6）可提高石油产品中轻质燃油特别是汽油的产量和质量

【解析】根据题中所给出的信息分析，本题重点考察的是从石油中获得更多的轻质燃油。

三、推断题

14、

（1）.把煤隔绝空气加强热，使其分解（1分）。

焦炭（1分），

冶铁、制备电石、合成氨造气、燃料等（写一种即可，1分）。

（2）.略

（3）光照或加热（1分）；取代反应（1分）。

              （4）5种（2分）