查尔酮的合成之欧阳历创编.docx

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查尔酮的合成之欧阳历创编

引言

时间：

2021.02.09

创作人：

欧阳历

二苯基丙烯酮，又叫查耳酮，是合成黄酮类化合物的重要中间体，其广泛的存在于自然界中，在许多文献中都有过从天然产物中分离提取查尔酮的报道[1]。

它对植物抵抗疾病、寄生虫等起重要作用。

其本身也有重要的药理作用。

由于其分子结构具有较大的柔性,能与不同的受体结合,因此具有广泛的生物活性[2,3]。

由于其显著的生物药理活性及独特的可塑性结构,近年来引起了化学工作者的研究兴趣。

如：

LaliberteR.报道了查耳酮的抗蛲虫作用[4]；程桂芳，何克勤等在1996年报道了查尔酮的抗过敏性作用[5],表现了多种药理作用。

DEVINCENZOR等在2000年发现了类黄酮化合物中的查尔酮,具有化学预防和抗肿瘤活性[6-11]。

同时，它还可作为抗生素、抗疟疾的药物成分。

因此，查耳酮化合物在医药化学方面有广泛的用途。

具有C=C-C=O结构的查耳酮化合物，和两端的苯环形成一个大的π键。

当受到光波的照射后，电子在一定方向上发生移动，产生超极化效应；此时的π电子趋于离域，往往表现出较大的非线性光学效应。

因而，这一类的化合物在非线性光学材料方面具有广泛的应用前景。

同时，查耳酮化合物还可以作为聚合物的支链，在液晶领域也有广泛的用途[12,13]。

除此之外查尔酮还是一种重要的有机合成中间体,可用于香料和药物等精细化学品的合成[14]。

合成查尔酮的方法很多,经典的合成方法是使用强碱如醇钠或者强酸在无水乙醇中催化苯乙酮和苯甲醛的羟醛缩合,合成路线为:

Scheme1

该反应体系对设备腐蚀较大,产物不易分离且污染严重，且副反应多,产率较低,产率在10%～70%[15]。

近年来也有报道采用金属有机化合物、NaOH和1.2丁基2.3.2甲基六氟磷酸咪唑盐、KF2Al2O3等作为碱性催化剂在溶液中合成查尔酮,但催化剂制备较困难,价格比较昂贵,反应时间较长,且产率不高。

随着各种催化剂的不断发现及对反应条件的大量探索,查尔酮的合成方法已趋向于多样化。

其代表性的合成方法有：

1.溶液合成

2007年董秋静等报道[16]：

以苯甲醛和苯乙酮衍生物为原料,在氢氧化钠乙醇水溶液中,室温下制备了一系列的查尔酮衍生物。

方法简单,操作容易,后处理方便,收率在60%～90%之间,特别适合于羟基查尔酮的合成。

合成路线为：

Scheme2

2.微波合成

自从Gedye等[17]1986年将微波辐射用于有机合成反应以来,微波技术在有机合成中已得到了广泛的应用[18,19]。

2007年朱凤霞等[20]报道了用NaOH作催化剂、无水乙醇作溶剂,在微波辐射条件下使乙酰基二茂铁与芳醛发生缩合反应以制备9个二茂铁基查尔酮衍生物。

反应时间只需0.5～4min,产率61%～84%之间,操作简便。

2006年徐洲[21]等报道了用2-羟基苯乙酮与取代苯甲醛在20%NaOH水溶液中,在四丁基溴化铵（TB2AB）存在下,微波辐射3～7min,合成了13种羟基查尔酮及其衍生物,收率良好,在57%～85%之间。

反应路线为：

Scheme4

2007年刘兴利[22]等报道了以硝基苯乙酮和取代苯甲醛为原料,在微波辐射无溶剂条件下,以理想的产率得到9个查尔酮。

操作简单、反应速度快、产率高,是一种合成查尔酮的好方法。

合成路线为：

Scheme5

微波干法与一般溶剂反应方法比较具有的优势是:

（1）不受溶剂活性因素的影响,可有效减少副反应;

（2）不受溶剂沸点、挥发性等因素影响,反应可在较宽的温度范围内进行；（3）反应速度增大1337～4114倍,大大地缩短了反应时间；（4）目标物的产率得到较大的提高。

微波干法反应的产率在90%～98%之间,而一般溶剂反应的产率在57%～82%之间。

因此微波干反应法是合成查尔酮的一种对环境友好、简便、高效、实用的好方法。

3.相转移催化剂合成

2006年蒋新宇[23]等报道了以聚乙二醇（PEG）为相转移催化剂进行了苯甲醛与苯乙酮的克莱森·施密特缩合反应,在较优化的合成条件下,查耳酮产率可达80%。

4.绿色合成

2006年段宏昌[24]等报道了以苯甲醛衍生物和苯乙酮为原料,弱碱碳酸钾为催化剂,用十六烷基三甲基溴化铵（CTMAB）作相转移催化剂,以水作溶剂于回流条件下反应6h,产率高达90%。

工艺具有反应条件温和、化学选择性强、不用惰性气体保护、产物易分离、合成方法简单等优点。

合成路线为：

Scheme6

2006年吴浩[25]等报道了以离子液体1,3-二丁基-2-甲基四氟硼酸咪唑盐（[dbmim]BF4）为反应溶剂,以水滑石作催化剂的绿色无污染合成查尔酮的新方法。

查尔酮产率可以达到98.5%。

反应体系易于产物分离,离子液体和水滑石可以循环使用,具有高效、环境友好的特点,可实现绿色无污染合成。

合成路线为:

Scheme7

5.室温下合成

2008年党珊[26]等报道了以未保护羟基的取代邻羟基查尔酮（1a～1e）和取代苯甲醛（2f,2j,2l,2p,2t）为原料,在稀NaOH/乙醇溶液中,室温反应,合成了23种2′-羟基查尔酮（3a～3w,其中3d～3w为新化合物）,收率48%～90%。

合成路线为：

Scheme8

此外,2007年杨金会[27]等报道了以2,4,6-三羟基苯乙酮和对羟基苯甲醛为起始原料,经选择性的甲基化,甲氧甲基化,羟醛缩合,还原,脱保护等反应首次完成了2,4-二羟基-4',6'-二甲氧基2二氢查尔酮的全合成,总收率40%。

目标产物具有抗氧化性。

6.采用酰基化、Fries重排和醇醛缩合反应合成方法

2008年石秀梅[28]等报道了利用间苯二酚作为起始原料,通过酰基化、Fries重排、醇醛缩合反应合成中间体3,5-二羟基查尔酮,收率达80%。

方法具有反应时间短操作简便、收率较好等优点。

合成路线为：

Scheme9

7.其他合成方法

2006年廖头根[29]等报道了以3,5-二羟基苯甲酸为原料,分别经酯化、甲氧甲基保护或甲基化、酰肼化、氧化、醛酮缩合、脱保护基、O-基化或O-异戊烯基化等步骤,以5.6%～46%的总收率合成了8个未见文献报道的查尔酮类化合物。

早在1955年就有关于氮杂查尔酮合成的研究[30].C.Marvel，L.E.ColemanandG.RScotc等人在研究氮杂查尔酮的合成中发现:

苯乙酮与2-吡啶甲醛按照K.Chadwell在文献中所报道的制备亚节基乙酞苯的方法[31]没有制得氮杂查尔酮1，而分离得到了产物2和3。

当溶剂中以乙醇为主时，以麦克尔加成型产物为主;当溶剂中不含乙醇时，只得到了3。

综上所述,对查尔酮类化合物合成方法的研究,人们已经开展了较为深入系统的工作。

随着越来越多查尔酮化合物的发现,化学工作者的合成工作也越来越重,继续深入研究其构效关系,寻求简便易行的绿色合成方法,开发生理活性好、应用前景好的该类化合物将是今后的研究方向[32]。

迈克尔加成反应[33]是指含活泼亚甲基的化合物与α，β-不饱和羰基化合物或α,β-不饱和羰酸酯、α,β-不饱和腈在碱性催化剂作用下的共轭加成反应，它是一类重要的形成C-C键的有机反应。

迈克尔加成在有机合成中有着广泛的应用，传统上通常采用强碱作为催化剂，一般需要控制好反应条件，如果碱的用量过大，反应温度较高、反应时间较长，很容易产生供体的自缩合等副产物。

迈克尔加成的机理[33]：

在有机化学中,碳负离子与α,β-不饱和共轭体系（醛、酮、酯、腈和硝基化合物等）进行的共轭迈克尔加成。

通常把能够形成亲核性碳负离子的化合物叫做给予体,而把亲电的α,β-不饱和共轭体系称为接受体。

一般用以下通式表示:

其中,y代表能和C=C共轭的吸电子基团,如-CHO,-COR,-COOR,-CN和-NO2等;HR代表含有活泼氢的化合物,是给予体,包括Lewies质子酸,含α-H的醛、酮或酯以及1,3位置上带有吸电子基团的物质（主要指后者）,如：

由于-COR,-COOR,-CN和-NO2的强吸电子性,致使活性亚甲基-CH2-中的碳原子上的电子云密度较低,它们在碱的作用下,都容易失去质子而形成比较稳定的碳负离子作为亲核试剂发生化学反应。

在迈克尔加成反应中,常用的碱有氢氧化钠（钾）、乙醇钠、叔丁醇钾、氨基钠等强碱和三乙胺、六氢吡啶等弱碱。

2003年Shimizu,K.I等尝试采用Lewis酸做催化剂，效果也不是很理想。

文献中有关迈克尔加成反应的催化剂报道很多，主要有Al2O3、K2CO3、铑配合物、钌配合物、粘土负载溴化镍等，但是许多反应存在产率低，反应时间长等缺点。

近年来，离子液体作为环境友好的溶剂和催化剂体系，其研究开发利用已越来越受到世界各国催化界和石化行业界的密切关注，离子液体与传统溶剂相比，具有一系列特性，如低蒸汽压、宽液态温区、与反应物具有良好的相溶性、操作处理方便、可循环使用、分子具有可设计性、酸碱催化和相转移催化等特性。

在许多的有机反应中，特别是在催化反应当中，离子液体催化体系都表现出了很高的活性和选择性。

在催化和有机合成领域中，离子液体酸催化一直扮演着极为重要的角色,而且碱性离子的催化应用也开始有了一定的研究。

基于上述：

本文主要通过尝试在不同温度（如20、40、60、80、100）、不同溶剂（如水、乙醇等）、不同碱（如Na2CO3、K2CO3、三乙胺等）及相转移催化剂（PTC）条件下查尔酮的反应时间与转化率的关系，摸索出一种最佳的系列查尔酮的水相合成反应条件。

同时用所得到的查尔酮与丙二酸二乙酯、氰乙酸乙酯、丙二氰在20、40、60、80、100时水相中用不同碱（如Na2CO3、K2CO3、三乙胺等）及相转移催化剂（PTC）进行一系列不同的迈克尔加成，通过对比其反应时间与转化率曲线，得到最优的水相迈克尔加成条件。

分离出的各产物通过测定熔点、红外和紫外光谱加以表征；进一步考察取代基的电子效应以及光谱学性质上的规律。

第1章查尔酮及氮杂查尔酮的合成

1.1实验部分

1.1.1实验药品

苯乙酮

分析纯

国药集团化学试剂有限公司

吡啶酮

分析纯

国药集团化学试剂有限公司

苯甲醛

分析纯

国药集团化学试剂有限公司

3-硝基苯甲醛

分析纯

国药集团化学试剂有限公司

4-硝基苯甲醛

分析纯

国药集团化学试剂有限公司

4-溴苯甲醛

分析纯

国药集团化学试剂有限公司

3，4-二氯苯甲醛

分析纯

中科院上海有机所化学研究院

3，4-二甲氧基苯甲醛

分析纯

中科院上海有机所化学研究院

碳酸钠

分析纯

上海大合化学品有限公司

碳酸钾

分析纯

上海大合化学品有限公司

氢氧化钠

分析纯

蚌埠化学试剂厂

乙酸乙酯

分析纯

无锡市亚盛化工有限公司

石油醚

分析纯

无锡市亚盛化工有限公司

无水乙醇

分析纯

无锡市亚盛化工有限公司

无水甲醇

分析纯

蚌埠化学试剂厂

1.1.2实验仪器

FC-104型电子天平

上海精密科学仪器有限公司天平仪器厂

SHB-ⅢA型循环水式多用真空泵

河南省太康科教器材厂

101-1型电热恒温鼓风干燥箱

上海跃进医疗器械厂

85-1型磁力加热搅拌器

上海志威电器有限公司

加热套

建湖县卢沟电热器厂

接触调压器

上海长江电气设备集团

B型玻璃仪器气流烘干器

郑州市上街华科仪器厂

SY-1型旋转蒸发仪

南京卫康科教器材厂

薄层色谱用硅胶GF254

青岛海洋化工厂

ZF-2型三用紫外仪

上海市安亭电子仪器厂

数字显微熔点测定仪

北京福凯仪器有限公司

EQUINOX55型傅立叶变换红外光谱仪

德国Bruker公司

JK-50B型超声波清洗器

合肥金尼克机械制造有限公司

1.1.3实验原理

反应式：

Scheme1-1

反应机理：

Scheme1-2

1.1.4实验方法

Ø查尔酮的合成

向一250ml圆底烧瓶中依次加入20mmol的苯甲醛（或带有不同取代基的苯甲醛如：

3-硝基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，4-溴苯甲醛，3，4-二氯苯甲醛，3，4-二甲氧基苯甲醛等）和20mmol苯乙酮，用150ml的水作为介质，以8mmol的碳酸钠（或碳酸钾及氢氧化钠）为催化剂，在加热搅拌下反应直至反应结束。

（具体根据薄层色谱分析/TLC来判断原料是否反应完全以及反应的转化率和选择性）。

反应结束后静置加冰冷却结晶至有产物析出，将静置液用抽滤瓶抽滤（在抽滤过程中可适当加水冲洗）得到查尔酮产物，收集固体产品烘干。

精品可通过柱层析进一步分离和提纯。

Ø氮杂查尔酮的合成

氮杂查尔酮的合成与查尔酮的合成方式基本相似：

向一250ml圆底烧瓶中依次加入20mmol的苯甲醛（或带有不同取代基的苯甲醛如：

3-硝基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，4-溴苯甲醛，3，4-二氯苯甲醛，3，4-二甲氧基苯甲醛等）和20mmol吡啶酮，用150ml的水作为介质，以8mmol的碳酸钠（或碳酸钾及氢氧化钠）为催化剂，在加热搅拌下反应直至反应结束。

（具体根据薄层色谱分析/TLC来判断原料氢化物是否反应完全以及反应的转化率和选择性）。

反应结束后静置加冰冷却结晶至有产物析出，将静置液用抽滤瓶抽滤（在抽滤过程中可适当加水冲洗）得到氮杂查尔酮产物，收集固体产品烘干。

精品可通过柱层析进一步分离和提纯。

1.1.5薄层色谱分析（TLC）

薄层色谱（ThinLayerChromatography）又叫薄板层析，常用TLC表示，是色谱法中的一种，是快速分离和定性分析少量物质的一种很重要的实验技术，属固—液吸附色谱，它兼备了和纸色谱的优点，一方面适用于少量样品（几到几微克，甚至0.01微克）的分离；另一方面在制作薄层板时，把吸附层加厚加大，因此，又可用来精制样品，此法特别适用于挥发性较小或较高温度易发生变化而不能用分析的质。

此外，还可用来跟踪有机反应及进行柱色谱之前的一种“预试”。

在进行化学反应时，常利用薄层色谱观察原料斑点的逐步消失来判断反应是否完成。

TLC点样说明图1-1

不同反应时期TLC点板的现象：

不同时期TLC点板现象图1-2

1.2反应影响因素分析

1.2.1反应影响因素确定

本实验的主要影响因素有：

原料配比、催化剂种类、催化剂用量、反应溶剂、反应温度、搅拌速度等。

在催化剂种类方面我们选择碳酸钠（或碳酸钾）作为本实验的催化剂。

同时，搅拌速度在本实验中暂不做讨论。

由此，本实验主要需摸索量为：

①什么样的原料配比最好、②怎样的催化剂用量最合适、③何种反应温度最佳、④何种反应溶剂反应效果最好。

本实验的探索原则：

尽量以一种绿色、环境友好型的方法来合成产物，即

㈠能用弱碱的尽量不用强碱，

㈡能用低温的尽量不用高温，

㈢能用水溶剂就尽量不用有机溶剂。

反应因素确定的研究方法：

本实验采用控制变量法。

其中变量有：

⑴原料配比、⑵催化剂用量、⑶反应溶剂、⑷反应温度。

通过控制其中三个变量改变一个变量的方法来平行实验，最终选择最优方案。

1.2.1.1反应物料配比的确定

由该反应方程式可知：

该反应原料的理论配比为A：

B=1：

1。

但考虑到反应实际情况，假设一种原料物过量，可能会提高该反应的反应速率和反应产率。

为验证假设是否成立，现设计探索方法如下：

由于苯甲醛，3-硝基苯甲醛，4-硝基苯甲醛，3.4-二硝基苯甲醛，4-溴苯甲醛，3.4-二氯苯甲醛，3.4-二甲氧基苯甲醛均属于同一系列物质，我们选用具有代表性的苯甲醛与苯乙酮反应。

同时用氢氧化钠做催化剂，EtOH作为溶剂，加热反应8小时。

经实验，我们得到苯甲醛与苯乙酮在不同配比下的反应结果如表1-1：

实验项目

A（苯甲醛）

/mmol

B1（苯乙酮）

/mmol

产率

/%

1

20

40

84

2

20

30

81

3

20

20

87

4

30

20

83

5

40

20

86

以同样的方法得到苯甲醛与吡啶酮在不同配比下的反应结果如下表1-2：

实验项目

A（苯甲醛）

/mmol

B2（吡啶酮）

/mmol

产率

/%

1

20

40

81

2

20

30

85

3

20

20

84

4

30

20

82

5

40

20

84

由表1，表2实验1、2、3这三组实验数据我们可以知道当B1,B2反应原料过量时反应的产率变化不大。

因此，我们可以断定B1,B2过量不会明显改变反应产率。

而由表1，表2的实验3、4、5这三组实验数据我们又可知道当A反应原料过量时反应的产率同样变化不大。

因此，我们可以断定A过量同样不会明显改变反应产率。

综上所述，我们可以确定合成查尔酮和氮杂查尔酮的最佳原料配比为A:

B=1:

1。

另外：

在实际实验中，由于查尔酮和氮杂查尔酮合成的系列反应中，原料苯乙酮和吡啶酮为液态，而带有不同取代基的苯甲醛基本为固态。

我们让苯乙酮过量5%。

因为：

①当B过量时，我们可以用TLC检测A来判断反应进行的程度，并最终确定反应是否完全。

②A为固态，B为液态，在反应结束后，B过量在抽滤时可用适量水清洗滤液去除，以得到更纯的产品。

1.2.1.2反应催化剂用量的确定

由于本实验旨在探索绿色，环境友好的查尔酮和氮杂查尔酮的合成方法。

因此，在催化剂方面，我们考虑用碳酸钠或碳酸钾等弱碱性类物质来替代传统的强碱性的氢氧化钠。

为了确定合理的催化剂用量。

我们选用原料A:

B=1:

1.05，不同摩尔量的碳酸钠（D），在EtOH-H2O做溶剂中加热反应后，结果如下：

苯甲醛与苯乙酮反应情况如下表1-3：

实验项目

A（苯甲醛）

/mmol

B1（苯乙酮）

/mmol

碳酸钠

/mmol

反应时间

/h

1

20

21

4

20

2

20

21

6

15

3

20

21

8

12

4

20

21

10

12

5

20

21

12

11

苯甲醛与吡啶酮反应情况如下表1-4：

实验项目

A（苯甲醛）

/mmol

B2（吡啶酮）

/mmol

碳酸钠

/mmol

反应时间

/h

1

20

21

4

23

2

20

21

6

29

3

20

21

8

14

4

20

21

10

13

5

20

21

12

12

由表3中1，2，3项可知：

催化剂从4mmol增加到8mmol时，反应完全所需要的时间下降明显。

3，4，5项表明：

催化剂从8mmol增加到12mmol时，反应完全所需要的时间仍在下降，但趋势明显减缓。

考虑到催化剂的有效利用和经济性，在查尔酮合成中催化剂碳酸钠在8mmol是最佳，即物料配比为A:

B:

D=1:

1.05:

0.4时最合理。

同样表4的变化趋势与表3相似。

即：

催化剂从4mmol增加到8mmol时，反应完全所需要的时间下降明显。

催化剂从8mmol增加到12mmol时，反应完全所需要的时间仍在下降，但趋势明显减缓。

因此：

在氮杂查尔酮合成中催化剂碳酸钠在8mmol是最佳，即物料配比为A:

B:

D=1:

1.05:

0.4时最合理。

1.2.1.3反应溶剂（介质）的确定

在反应中我们尝试用H2O或EtOH-H2O作为溶剂代替EtOH，以达到环境友好的目标。

由于查尔酮和氮杂查尔酮合成的物料配比已确定。

而且在物料配比和催化剂选择上我们发现两个系列的物质合成有很大的相似性。

因此：

在溶剂的确定过程中氮杂查尔酮可以参照查尔酮的实验结果来确定。

选用最佳的物料配比，采用H2O，EtOH-H2O，EtOH为溶剂做对比实验如下表1-5：

溶剂

A（苯甲醛）

/mmol

B1（苯乙酮）

/mmol

D（碳酸钠）

/mmol

产率

/%

反应时间

/h

H2O

20

21

8

87

13

EtOH-H2O

20

21

8

83

12

EtOH

20

21

8

88

15

由表5可以看出:

EtOH-H2O作为溶剂的产率最低，EtOH做溶剂的产率最高。

EtOH和H2O作溶剂的产率相差很小。

但从反应完全所需时间看：

EtOH-H2O作为溶剂时间最短，EtOH最长，H2O和EtOH-H2O所需时间相差不明显。

综上：

考虑到水是可再生，环境友好型物质，我们认为选择水作为查尔酮和氮杂查尔酮合成的溶剂是最好的。

1.2.1.4反应温度的确定

由以上确定的最佳物料配比和最优溶剂，最后确定反应最佳温度。

在温度的确定过程中氮杂查尔酮可以参照查尔酮的实验结果来确定。

选择25oC（室温），60oC，100oC，150oC作为实验温度，在最佳物料配比和最佳溶剂下做对比实验得表1-6：

实验项目

A（苯甲醛）

/mmol

B1（苯乙酮）

/mmol

D（碳酸钠）

/mmol

温度

/oC

产率

/%

反应时间

/h

1

20

21

8

25

87

30

2

20

21

8

60

84

19

3

20

21

8

100

86

13

4

20

21

8

150

80

10

由表6可知：

温度为25oC时产率最高，但反应时间是150oC时的3倍。

当温度为150oC时，反应所需的时间最短，但产率明显下降。

而在100oC时，产率接近最高产率，反应所需时间也在合理范围内。

因此：

对比不同温度下的产率和反应时间后，取100oC作为反应温度最为合理。

综上所述：

查尔酮和氮杂查尔酮合成的最佳反应温度为100oC。

1.2.2反应条件最优化

有上述原料配比、催化剂原料、反应溶剂、反应温度的探索。

我们可以确定最终的反应最优方案为：

物料配比-原料A：

原料B：

催化剂D=1:

1.05:

0.40，同时，碳酸钠为催化剂，水作溶剂在100oC条件下反应。

其过程既绿色，环保，无毒，无害，又能在较短的反应时间内得到较高的产率。

1.3系列查尔酮和氮杂查尔酮的合成

由以上探索的最优反应条件，运用1.1.4的实验方法进行查尔酮和氮杂查尔酮系列产品的合成（通过TLC判断反应进度和完成情况）。

✧查尔酮系列产品的合成的反应方程式如下：

Scheme1-3

✧氮杂查尔酮系列产品的合成的反应方程式如下：

Scheme1-4

1.4查尔酮和氮杂查尔酮系列产品的合成结果

在水中，100oC下由最优化条件查尔酮的合成结果如下表1-7：

产物

（1）a

R

产率

/%

时间

/h

1a

C6H5

87

13

1b

3-NO2C6H4

85

11

1c

4-NO2C6H4

88

14

1d

4-BrC6H4

84

13

1e

3.4-Cl2C6H3

85

8

1f

3.4-CH2O2C6H3

89

10

在水中，100oC下由最优化条件氮杂查尔酮的合成结果如下表1-8：

产物

（2）a

R

产率

/%

时间

/h

2b

3-NO2C6H4

82

12

2c

4-NO2C6H4

80

14

2d

4-BrC6H4

84

11

2e

4-OMeC6H4

83

13

2f

3.4-CH2O2C6H3

76

14

1.5产物结构与性质表征

1.5.1产物的物理性质

查尔酮系列产品的物理性质如下表1-9：

产物

产品名称

结构式

颜色

状态

气味

熔点

1a

查尔酮

淡黄色

固体粉末

无

55-57

1b

3-硝基查尔酮

黄色

固体粉末

无