高等有机化学习题及期末考试题库二.docx
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高等有机化学习题及期末考试题库二
高等有机化学习题及期末复习
1、回答下列问题:
(22小题,1-14每题1分,15-22,每题2分,共30分)
1.亲核反应、亲电反应最主要的区别是()
A.反应的立体化学不同
B.反应的动力学不同
C.反应要进攻的活性中心的电荷不同
D.反应的热力学不同
2.下列四个试剂不与3-戊酮反应的是()
A.RMgXB.NaHSO3饱和水溶液C.PCl3D.LiAlH4
3.指出下列哪一个化合物(不)具有旋光性?
4.区别安息香和水杨酸可用下列哪种方法
A.NaOH(aq)B.Na2CO3(aq)C.FeCl3(aq)D.I2/OH-(aq)
5.比较下列化合物的沸点,其中最高的是
6.指出下列哪一个化合物的紫外吸收光谱波长最短()
7.下列化合物在常温平衡状态下,最不可能有芳香性特征的是()
8.下列含氧化合物最难被稀酸水解的是()
9.二环乙基碳亚胺(DCC)在多肽合成中的作用是()
A.活化氨基B.活化羧基C.保护氨基D.保护羧基
10.比较下列化合物在H2SO4中的溶解度()
11.下列关于α-螺旋的叙述,错误的是()
A.分子内的氢键使α-螺旋稳定
B.减少R基团间的不同的互相作用使α-螺旋稳定
C.疏水作用使α-螺旋稳定
D.在某些蛋白质中α-螺旋是二级结构的一种类型
12.比较苯酚(I)、环己醇(II)、碳酸(III)的酸性大小
A.II>I>IIIB.III>I>IIC.I>II>IIID.II>III>I
13.1HNMR化学位移一般在0.5-11ppm,请归属以下氢原子的大致位置:
A.-CHOB.-CH=CHC.-OCH3D.苯上H
14.按沸点由高到低排列的顺序是:
()>()>()>()>()。
a.3–己醇;b.正己烷;c.2–甲基–2–戊醇;d.正辛醇;e.正己醇。
15.指出下列化合物中标记的质子的酸性从大到小的顺序:
16.指出小列化合物的碱性大小的顺序:
17.下面几种酒石酸的立体异构体熔点相同的是:
18.用箭头标出下列化合物进行硝化反应时的优先反应位置:
19.下列化合物那些有手性?
20.标出下列化合物中各手性中心的R/S构型:
21.指出下列化合物中羰基伸缩振动的红外吸收波数从高到低的顺序:
22.按E2消除反应活性大小排列的顺序是:
()>()>()。
得分
二、完成下列反应:
(15题,每题2分,共30分)
得分
三、机理题:
(4小题,每题5分,共20分)
写出尽量详细的反应历程,并用单箭头标出电子转移方向。
得分
四、合成题:
(6个结构式,每个2分,共12分)
写出下列合成步骤中A-F的结构式。
得分
五、推测题:
(8分)
有一固体化合物A(C14H12NOCl),与6mol/L盐酸回流可得到两个物质B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。
B与NaHCO3溶液放出CO2。
C与NaOH反应得D,D与HNO2作用得到黄色油状物,苯磺酰氯反应生成不溶于碱的沉淀。
当D与过量的CH3Cl反应得到一个带有苯环的季铵盐。
B分子在FeBr3催化下只能得到两种一溴代物。
推出A,B,C,D的结构式。
参考答案及详解
一、回答问题(1-14,每题1分,15-22-每题2分,共30分)
1.C。
所谓“电”就是电子,带负电,所谓“核”就是原子核,带正电。
2.B。
格氏试剂和酮很容易反应,酮和NaHSO3饱和水溶液会发生加成反应,LiAlH4能将酮还原为醇。
PCl3可与醇反应生成氯代烷,但和酮不反应。
3.B。
两个OCH3是一样的,分子有对称面。
4.D。
水杨酸有酚羟基,能发生显色反应,而安息香酸(苯甲酸)没有。
5.D。
邻硝基苯酚能形成分子内氢键。
邻硝基苯酚熔点44~45℃,沸点216℃。
对硝基苯酚熔点114℃,沸点279℃。
6.B。
隔离二烯,没有共轭。
7.C。
B是均苯三酚。
8..D。
在二氧六环中,没有一个碳原子同时被两个氧原子影响,因此性质像醚,不易水解。
9.B。
DCC是一个常用的失水剂。
10.B
11.C。
一般来说疏水作用并不能使α—螺旋稳定,α—螺旋稳定的原因主要是链内氢键的形成。
12.B
13.A醛基氢9-10B双键单氢5.3
C甲氧基氢3.5-4D苯上氢6-8.5
14.(d)>(e)>(a)>(c)>(b)
15.D>A>C>B>E
16.B>A>D>E>C
17.A与B
18.
19.A,B,D,F
20.A(R):
B(1R,3S);C(R)
21.B>D>A>E>C
22.(c)>(a)>(b)
2、完成反应(每题2分,共30分)
3、机理题(每题5分,共20分)
1.
2
.
3.
4
.
四、(每个2分)
5、(每个2分)
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