有机化学习题问题详解陈宏博.docx

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有机化学习题问题详解陈宏博

《有机化学》习题解答

——宏博主编.理工大学.2005.1第二版

第一章

1-1有机化合物一般具有什么特点？

答：

（1）有机化合物分子中，原子之间是以共价键相连；

（2）在有机化合物中，碳原子之间以及碳原子和其他非金属原子之间可形成不同类型共价键；两碳原子间可以单键、双键或叁键相连，碳原子间可以是链状，也可以是环状，且分子骨架中可以掺杂其他元素的原子；

（3）大多数有机物不易溶于水，易燃烧；液体易挥发；固体熔点低；

（4）有机化合物的化学反应速率一般较小；有机反应常伴有副反应。

1-2根据键能数据，判断乙烷分子CH3CH3在受热裂解时，哪种共价键易发生平均断裂？

答：

在乙烷分子中，C–C间键能为347.3kJ/mol,而C–H间键能为414.2kJ/mol.由于C–C间键能小于C–H间键能，所以乙烷受热裂解时，C-C键易发生平均断裂。

1-3

根据电负性数据，以δ+或δ-标注形成下列极性共价键的原子上所带的部分正电荷或负电荷。

O-H,N-H,H3C-Br,O═C═O,C─O,H2C═O

答：

1-4指出下列化合物的偶极矩大小次序。

CH3CH2Cl,CH3CH2Br,CH3CH2CH3,CH3C≡N,CH3CH≡CH2

答：

CH3C

N>CH3CH2Cl>CH3CH2Br>CH3CH=CH2>CH3CH2CH3

1-5解释下列术语。

键能，键的离解能，共价键，σ键，π键，键长，键角，电负性，极性共价键，诱导效应，路易斯酸（碱）,共价键均裂，共价键异裂，碳正离子，碳负离子，碳自由基，离子型反应，自由基型反应

答案略，见教材相关容

1-6下列各物种，哪个是路易斯酸？

哪个是路易斯碱？

1-7指出下列化合物所含官能团的名称和化合物所属类别。

CH3CH2SH,C2H5OC2H5,CH3CH2CH═CH2,HOOCCH═CHCOOH

CH3≡CH,ClCH2CH2Cl,CH3CHO,CH3CH2COCH3

化合物

CH3CH2SH

C2H5OC2H5

CH3CH2CH=CH2

HOOCCH=CHCOOH

官能团名称

巯基

烷氧基

烯基（双键）

羧基（双键）

化合物类别

硫醇

醚

烯烃

烯酸

化合物

ClCH2CH2Cl

CH3CHO

官能团名称

炔基（叁键）

卤基

醛基

酮基

化合物类别

炔烃

卤代烃

醛

酮

化合物

羟基

羧基

磺基

氨基

硝基

乙酰氨基

酚

羧酸

磺酸

胺

硝基

化合物

酰胺

化合物

杂环化合物

羟基

酮基

氰基

卤代甲酰基

杂环化合物

吡啶环

醇

环酮

腈

酰卤

呋喃环

化合物

酯

第二章

2-1用系统命名法命名分子式为C7H16的所有构造异构体。

答：

不饱和度N=1+7-16/2=0属饱和烷烃

CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3正庚烷，

2-甲基己烷

3-甲基己烷，

2，2-二甲基戊烷

2，3-二甲基戊烷

3，3-二甲基戊烷

2，4-二甲基戊烷

3-乙基戊烷

2，2，3-三甲基丁烷

2-2试将下列各化合物按其沸点由高到低排列成序。

答：

正癸烷>正辛烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2，2-二甲基丁烷

2-3用纽曼式表示下列各化合物的优势构象。

答：

（1）

（2）

（3）

2-4给出自由基稳定性次序。

答：

（1）C>B>A

（2）B>C>A

2-5下面的反应中，预计哪个产物较多？

答：

（CH3CH2）2CHBr比较多，因为氢的活泼性：

3ºH>2ºH>1ºH

CH3CH2CH2CHBrCH3最多,因2ºH数量多,活性也比较大（4×2.5=10）

2-6乙烷和2,2－二甲基丙烷等摩尔量混合后与少量的氯反应，得到的一氯代产物中氯乙烷与新戊基氯的摩尔比为1：

2.3。

问：

在乙烷和2,2－二甲基丙烷中，哪个伯氢反应活性较高？

答：

氢原子的反应活性比为：

所以2,2－二甲基丙烷的伯氢反应活性高。

2-7写出环己烷与Br2在光照下生成一溴环己烷的反应机理。

答：

自由基引发阶段：

Br-Br

2Br.

2-8用化学方法区别1,2－二甲基环丙烷和环戊烷。

答：

用溴的四氯化碳溶液，能使溴水褪色的为1,2－二甲基环丙烷，不能使溴水褪色的为环戊烷。

2-9命名下列化合物：

（1）？

答：

（1）2,7,7－三甲基双环［2,2,1］庚烷

（2）2,5－二甲基螺［3,5］壬烷

（3）反―1―甲基-4-乙基环己烷

2-10完成下列化学反应：

答：

（1）

，HBr　　　

（2）

（3）

　　　　（4）

2-11写出乙基环己烷与氯气反应生成的所有一氯代产物的构造异构体、顺反异构体、构象异构体。

答：

，　

，

2-12举例说明分子中的角力、扭转力、非键力，并比较下列各对化合物的稳定性。

答：

角力扭转力非键力（略，见教材）

稳定性：

（1）

（2）

（4）

2-13写出菲烷的稳定构象式。

答：

2-14试分析在甲烷氯代反应中生成极少量的氯乙烷的原因。

答：

甲烷的氯代反应，经过自由基引发阶段、链增长阶段、链终止阶段，生成大量的CH3Cl，生成的CH3Cl作为反应物，进行下面反应：

及：

所以甲烷氯代反应中可生成极少量的氯乙烷。

2-15比较下列各化合物完全燃烧时所放出热量的大小次序。

答：

第三章

3-1写出下列化合物立体异构体数目，用Fischer投影式或立体透视式表示它们的立体结构，指出立体异构体的关系，并用R、S表示手性碳原子的构型。

答：

（1）N=22=4

与

，

与

为对映体

（2）N=3

与

为对映体，

与

是同一化合物。

（3）N=3

为消旋体，

与

对映体。

3-2指出下列几对投影式是否是同一化合物。

答：

（1）同一化合物

（2）同一化合物（3）对映体

3-3写出下列化合物的Fischer投影式，并用R、S标注构型。

答：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

（8）

3-4下列各对化合物属于非对映异构体、对映异构体、顺反异构体、构造异构体还是同一化合物或不同化合物？

答：

（1）对映体

（2）非对映体（3）对映异构体

（4）顺反异构体（5）不同化合物（6）同一化合物

3-5麻黄素构造式为，请写出（R,R）构型的透视式、锯架式、Fischer投

影式、Newman投影式。

答：

3-6判断下列化合物是否有手性。

答：

（1）有

（2）有（3）有（4）无（5）无（6）有

3-7某化合物分子式为C4H8O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有一甲基和一羟基，写出该化合物的结构式。

答：

3-8某化合物分子式为C5H10O，没有旋光性，分子中有一环丙烷环，在环上有两甲基和一羟基，写出该化合物可能的结构式。

答：

3-9考查下面列出的4个Fischer投影式，回答问题：

（A）（B）（C）（D）

（1）（B）和（C）是否为对映体？

（2）（A）和（C）的沸点是否相同？

（3）（A）和（D）是否为对映体？

（4）有无消旋体存在？

（5）（A）和（B）的沸点是否相同？

（6）（A）、（B）、（C）、（D）四者等量混合后有无旋光性？

答：

（1）否

（2）否（3）相同（4）不同（5）无（6）无

3-10甲基环丙烷和甲基环己烷的一氯代产物中哪个有旋光活性？

答：

，

，

第四章

4-1命名下列化合物：

答：

（1）3-甲基-2-乙基-1-丁烯

（2）2,5-二甲基-3-己炔（3）（Z）-1-氯-1-溴丙烯

（4）（E）-2,3-二氯-2-丁烯（5）（E）-3-乙基-2-己烯（6）2-甲基-5-丙烯基-1,5-己二烯

（7）（R）-4-甲基-2-己烯（8）（2E,5S）-5-氯-2-己烯（9）1,2-戊二烯

（10）（2E,4Z）-2,4-庚二烯（11）1,6-二甲基环己烯（12）3-环丙基环丙烯

4-2写出异丁烯与下列试剂反应的产物：

（1）Br2/CCl4

（2）HBr/过氧化物（3）①H2SO4,②加热水解（4）KMnO4/H+（5）H2O/H+

（6）①O3,②H2O/Zn粉（7）Cl2+H2O（8）①（BH3）2,②H2O2/HOˉ–H2O

（9）HBr/CH3OH（10）CH3CO3H（11）（CH3）2C═CH2/H+（12）NBS/hv

答：

（1）

（2）

（3）

（4）

，CO2+H2O（5）

（6）

（7）

（8）

（9）（CH3）3C-Br,（CH3）3C-OCH3

（10）

（11）（CH3）2CH-CH2-C（CH3）3（12）

4-3比较顺－2－丁烯和反－2－丁烯的沸点、熔点、偶极距、氢化热的大小，写出它们与KMnO4稀溶液在低温、碱性条件下反应产物的立体化学结果。

答：

沸点

>

熔点

<

偶极距

>

氢化热

>

消旋体

外消旋体

4-4比较碳正离子稳定性的大小：

答：

（1）C>B>A

（2）C>A>B

4-5用化学方法区别下列各化合物

（1）

（2）（CH3）2CHCH=CH2（3）

（4）

答：

（CH3）2CHCH=CH2

Ag（NH3）2NO3

白

白

KMnO4/HO-

褪色

褪色

褪色

4-6完成下列反应：

答：

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

，

（7）

，

（8）

（9）

4-7完成下列转化：

答：

（1）

，

（2）

（3）

（4）

（5）Cu2Cl2/NH4Cl,

（6）

4-8试写出下面反应所得产物的反应机理：

答：

4-9比较下列各化合物进行亲电加成反应的活