有机立体化学习题及答案.docx

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有机立体化学习题及答案

立体化学

一．命名下列化合物。

1.2.3.

4.

二．正确判断下列各组化合物之间的关系：

构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。

1.2．

与与

3.

与

4.

与

5.

与

6.

与

7.

与

8.

与

9.

与

10.

与

三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）

1.

与

（a）（b）（c）（d）

2.

与

（a）（b）（c）（d）（e）

四．写出下列化合物的三维结构式。

1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃

3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯

5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6.（R）—3—氰基环戊酮

7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮

8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯

9.（2R,3R）—2—溴—3—戊醇10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸

11.（S）—2—氯—1,4—环己二酮12.（1S,3S）—3—甲基环己醇

13.（2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯

15.（1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷

16.（3S,5R）—3,5—二甲基环己酮

五．用Fisher投影式完成下列题目。

1.用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

2.用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

3.用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S

4.用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。

六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：

1.2.3.

4.5.

七.画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：

1.3－氯－1－戊烯

2.3－氯－4－甲基－1－戊烯

3.HOOCCH2CHOHCOOH

4.C6H5CH（CH3）NH2

5.CH3CH（NH2）COOH

八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。

1．（R）—2—戊醇

2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷

3.（S）－CH2OH—CHOH—CH2NH2

4.（2S,3R）—1,2,3,4—四羟基丁烷

5.（S）—2－溴代乙苯

6.（R）—甲基仲丁基醚

九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体

十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。

1.2.

2.4.

5.6.

十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）

（1）CH3CHDC2H5

（2）CH2BrCH2CH2Cl（3）BrCH2CHDCH2Br

（4）（5）CH3CHClCHClCHClCH3（6）

（7）（8）（9）

（10）（11）（12）

（13）

十二.下列化合物哪些是手性的

1.2.

3.4.

十三．判断下列叙述是否正确，为什么

1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。

2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。

3.非手性的化合物可以有手性中心。

4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。

5.所有手性化合物都有非对映异构体。

6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。

7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。

8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。

9.某些手性化合物可以是非光学活性的。

10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。

11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。

12.如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。

十四.回答下列各题：

（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么

（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系

（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别

（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性

十五．现有某旋光性物质％（g/ml）的溶液一份：

1.将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+0，试计算该物质的比旋光度。

2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少

十六.某醇C5H10O（A）具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O（B）没有旋光性，试写出（A）,（B）的结构式。

答案

一．1.（2R,3R,4R）—2,3,4,5—四羟基戊醛或D－（－）核糖

2.（1R,2R）—2—甲基环丁烷羧酸

3.（1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷

4.（3R）—（1Z,4E）—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇

二．1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物

5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物

9.同一化合物10.非对映体

三.

（1）（a）与（c）为同一化合物；（a）与（b）及（d）为对映异构体

（2）（a）与（d）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体，（a）与（b）或（c）为非对映体关系。

四.1.2.3.

4.5.6.

7.8.

9.10.

11.12.

13.14.

15.16.

五.

1.

2S,3R2R,3S2S,3S2R,3R

2.

2S,3S2R,3R2S,3R

3.

RRSSSRSSRSRR

RSSSSRRRRRRRSSSS

RSRSRSSRSRRS

4.

1R,2R,5R1S,2S,5S

1R,2S,5R1S,2R,5S

1S,2R,5R1R,2S,5S

1R,2R,5S1S,2S,5R

六.1.S2.R3.2R,3S4.S5.R

七.1.

RS

2.

RS

3.

RS

4.

RS

5.

RS

八

解：

全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。

1．（R）—2—戊醇

2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷

3.（S）－CH2OH—CHOH—CH2NH24.（2S,3R）—1,2,3,4—四羟基丁烷

内消旋体

5.（S）—2－溴代乙苯6.（R）—甲基仲丁基醚

九

解：

3－甲基戊烷进行一氯代时生成四种构造异构体，如下：

（1）

（2）

其中

（1）存在如下一对对映体：

（2）存在如下两对对映体：

ABCD

其中A与B、C与D互为对映体；A与C、D为非对映体；B与C、D为非对映体。

十．

1.2.

SS

3.4.

SR

5.

6.先将碳链上的碳编号：

C-3RC-2S

十一.

化合物

（2）、（3）、（7）、（12）无手性碳原子。

（1）（4）

（5）（6）

（8）（9）

（10）（11）

（13）

十二.

1、3、4为手性

十三.

1.对。

对映异构体的定义就是如此。

2.不对，因为物体与镜像分子可以是相同分子，只有物体与镜像分子不能重叠时，才是对映体关系。

3.对。

内消旋体是非手性化合物，但可以有手性中心。

4.不对。

旋光方向是通过旋光仪测得的结果，与R或S构型之间没有必然的关系，R构型的化合物可以为左旋或右旋，其对映体S构型也可以为右旋或左旋。

但同为对映体的R/S构型，其旋光方向一定相反。

5.不对。

实际上许多只有一个不对称碳原子的手性化合物没有非对映异构体。

6.不对。

外消旋体没有光学活性，然而是手性化合物。

7.对。

符合对映体的定义。

8.不对。

内消旋化合物是非手性化合物。

它具有一个以上的不对称碳原子。

9.不对。

所有的手性化合物都是光学活性的。

然而，有些手性化合物对光学活性的影响较小，甚至难于直接测定，这是可能的。

10.不对。

根据定义，非对映异构体就是不具有对映体关系的立体异构体。

11.不对。

如果反应是在手性溶剂或手性催化剂等手性条件下进行，通常产物具有光学活性。

12.不对。

大多数情况下，一个化合物既没有对称面，又没有对称中心或四重交替对称轴，分子才是手性的。

光考虑一个对称元素是不全面的，有可能对，有可能不对。

十四.

（1）产生手性化合物的充分必要条件是分子中不具备任何对称因素。

（2）旋光方向与R、S构型之间无必然联系。

（3）内消旋体是一种独立的化合物，外消旋体是一对手性对映体的等量混合物，通过适当的化学方法可以拆分为两个不同的化合物。

（4）分子中存在手性因素而产生的立体异构称为手性（旋光）异构，手性异构体不全是具有旋光性的手性化合物，当分子中含有多个手性结构单元时，某些手性异构体可能同时具有对称因素，这种手性异构体属于对称分子，又称为内消旋体，内消旋体就属于无旋光性的手性异构体。

十五.

（1）

（2）

十六.

解：

结构式如下：

A:

B: