届高三化学一轮复习 醇 酚知识梳理及训练.docx

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届高三化学一轮复习醇酚知识梳理及训练

2021届高三化学一轮复习——　醇　酚（知识梳理及训练）

核心知识梳理

一、醇

1．醇的概念

（1）醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n＋1OH（n≥1）。

（2）醇的分类

2．醇类物理性质的变化规律

（1）溶解性

低级脂肪醇易溶于水。

（2）密度

一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm－3。

（3）沸点

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。

②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。

3．醇的代表物——乙醇

（1）分子组成与结构

分子式

结构式

结构简式

官能团

C2H6O

CH3CH2OH或C2H5OH

羟基（—OH）

（2）物理性质

特别提醒　①乙醇能与水以任意比互溶，故乙醇一般不能作萃取剂。

②工业乙醇含乙醇96%，无水乙醇含乙醇99.5%以上，75%的乙醇溶液可作医用酒精（均为体积分数）。

③常用无水硫酸铜检验乙醇中是否含水，若无水硫酸铜变蓝说明有水存在。

④除去乙醇中少量水的方法：

在乙醇中加入新制的生石灰再进行蒸馏。

（3）化学性质

乙醇分子是由乙基（—C2H5）和羟基（—OH）组成的，官能团是羟基（—OH）。

乙醇分子可看作乙烷分子中的一个氢原子被羟基取代后的产物。

①与金属反应

乙醇与金属钠反应，生成乙醇钠，并放出氢气：

2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑

将钠投入煤油、乙醇、水中的实验现象比较：

实验项目

煤油

乙醇

水

实验现象

钠沉于容器底部，不反应

钠沉于容器底部，有气泡缓慢逸出

钠熔成小球，浮在水面，四处游动，发出“嘶嘶”声，有气体产生，钠很快消失

通过上述实验现象可得出：

a．密度：

水>钠>煤油、乙醇。

b.反应剧烈程度：

钠与水反应比钠与乙醇反应剧烈。

可推知水分子中的氢原子相对较活泼，而乙醇分子羟基中的氢原子相对不活泼。

特别提醒　i．其他活泼金属，如钾、镁、铝等也能把乙醇分子羟基中的氢原子置换出来，如2CH3CH2OH＋Mg―→（CH3CH2O）2Mg＋H2↑。

ii.乙醇分子羟基中的氢原子能被取代，但CH3CH2OH是非电解质，不能电离出H＋。

iii.1molCH3CH2OH与足量Na反应，产生0.5molH2，说明Na只能与羟基中的氢原子反应而不能与烃基中的氢原子反应。

②氧化反应

a．燃烧：

易燃烧，火焰呈淡蓝色，放出大量的热。

完全燃烧的化学方程式为C2H5OH＋3O2

2CO2＋3H2O。

b．催化氧化：

在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，乙醇可以被空气中的氧气氧化，生成乙醛。

化学方程式：

2Cu＋O2

2CuO，CH3CH2OH＋CuO

CH3CHO＋Cu＋H2O；总化学方程式：

2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O（工业上根据这个原理，由乙醇制取乙醛）。

c．与强氧化剂反应：

乙醇可以被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化为乙酸，从而使上述两种溶液褪色。

CH3CH2OH

CH3COOH

特别提醒　i．在乙醇的催化氧化反应中，铜参与了化学反应，但从催化氧化的整个过程来看，铜起催化剂的作用。

ii.醇催化氧化生成醛时，分子中去掉两个氢原子，故相同碳原子数的醛的相对分子质量比醇的小2。

iii.乙醇与酸性K2Cr2O7溶液的反应可用于检测司机是否酒驾。

③与氢卤酸反应

与氢卤酸反应时，乙醇分子中的C—O键断裂，羟基被卤素原子取代，生成卤代烃。

其化学方程式为

C2H5OH＋HBr

C2H5Br＋H2O。

④脱水反应

乙醇和浓硫酸共热到170℃时，会发生分子内脱水，生成乙烯。

其化学方程式为CH3CH2OH

CH2==CH2↑＋H2O。

乙醇和浓硫酸共热到140℃时，会发生分子间脱水，生成乙醚。

其化学方程式为C2H5—O—H＋HO—C2H5

C2H5—O—C2H5＋H2O。

特别提醒　乙醇发生分子内失水生成乙烯的反应为消去反应。

（4）乙醇的工业制法

①乙烯水化法

CH2==CH2＋H2O

CH3CH2OH（工业乙醇）

②发酵法

淀粉

葡萄糖

乙醇

＋nH2O

2CO2↑＋2C2H5OH（食用乙醇）

③利用生物质能，将植物的秸秆、枝叶、杂草中的纤维素转化为乙醇。

4．几种重要醇类的用途

（1）乙醇：

用作燃料、饮料、化工原料；常用的溶剂；用于消毒的乙醇溶液中乙醇的体积分数是75%。

（2）甲醇：

俗称木醇或木精，有剧毒，能使双眼失明。

甲醇是一种可再生的清洁能源。

（3）乙二醇是饱和二元醇、丙三醇（甘油）是饱和三元醇，都是无色、黏稠、有甜味的液体。

乙二醇可用作汽车发动机的抗冻剂，是重要的化工原料；丙三醇能跟水、酒精互溶，吸湿性强，有护肤作用，也是一种重要的化工原料，可用于制取硝化甘油等。

二、酚

1．概念

酚是羟基与苯环（或其他芳环）直接相连而形成的有机化合物，最简单的酚为苯酚（

）。

2．苯酚的物理性质

（1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。

（2）苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水混溶，苯酚易溶于酒精。

（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用酒精洗涤。

3．苯酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基活泼；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

（1）弱酸性

苯酚电离方程式为C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液变红。

苯酚与NaOH反应的化学方程式：

＋NaOH―→

＋H2O。

（2）苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为

＋3Br2―→

↓＋3HBr。

（3）显色反应

苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可检验苯酚的存在。

问题思考

现有以下物质：

①

　②

　③

　④

　⑤

（1）其中属于脂肪醇的有____（填序号，下同），属于芳香醇的有____，属于酚类的有____。

（2）其中物质的水溶液显酸性的有________。

（3）其中互为同分异构体的有________。

（4）列举出⑤所能发生的反应类型____________________________________（任写三种）。

答案　

（1）①②　③⑤　④⑤　

（2）④⑤　（3）③④　（4）取代（酯化）、氧化、消去、加成反应（任写三种）

归纳总结：

脂肪醇、芳香醇、酚的比较

类别

脂肪醇

芳香醇

酚

实例

CH3CH2OH

C6H5CH2CH2OH

C6H5OH

官能团

—OH

—OH

—OH

结构特点

—OH与链烃基相连

—OH与芳香烃侧链上的碳原子相连

—OH与苯环直接相连

主要化学性质

（1）与钠反应；

（2）取代反应；（3）脱水反应；（4）氧化反应；（5）酯化反应

（1）弱酸性

（2）取代反应

（3）显色反应

特性

将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生（生成醛或酮）

遇FeCl3溶液显紫色

辨析易错易混

（1）CH3CH2OH在水中的溶解度大于

在水中的溶解度（　√　）

（2）CH3OH、CH3CH2OH、

的沸点逐渐升高（　√　）

（3）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性（　√　）

（4）除去苯中的苯酚，加入浓溴水再过滤（　×　）

（5）

和

含有的官能团相同，二者的化学性质相似（　×　）

（6）鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液（　√　）

强化训练

1．关于醇类的下列说法中错误的是（　　）

A．羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇

B．酚类和醇类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质

C．乙二醇和丙三醇都是无色液体，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制化妆品

D．相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃

答案　B

解析　根据醇的定义可知：

羟基与烃基相连形成的化合物叫醇，羟基与苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为芳香醇，A正确；酚类和醇类具有相同的官能团，但由于羟基连接的烃基结构不同，因而二者具有不同的化学性质，B错误；乙二醇和丙三醇都是无色液体，由于二者都含有亲水基羟基，因而都易溶于水和乙醇，其中丙三醇含有三个—OH，具有较强的保湿性，因此可用于配制化妆品，C正确；相对分子质量相近的醇和烷烃相比，由于含有羟基的醇分子极性增强，增加了分子之间的吸引力，使得醇类物质的沸点高于相对分子质量相近的烷烃，D正确。

2．下列醇既能发生消去反应，又能被氧化为醛的是（　　）

A．CH3OHB．

C．

D．

答案　D

解析　消去反应要求相邻碳原子上含有H，A不能发生消去反应，A错误；B能发生消去反应，但是发生氧化反应生成酮，故B错误；含有羟基的碳原子相邻碳原子上没有H，故不能发生消去反应，C错误；该物质羟基所在碳原子相邻碳原子上含有H，可以发生消去反应，且羟基所在碳原子上含有2个H，氧化反应生成醛，D正确。

3．有机物C7H15OH，若它的消去反应产物有3种（不包括H2O），则它的结构简式为（　　）

A．

B．

C．

D．

答案　D

解析　

发生消去反应只能得到2种烯烃，故A项不符合；

发生消去反应只能得到2种烯烃，故B项不符合；

发生消去反应可以得到CH2==C（CH3）CH2CH（CH3）2、（CH3）2C==CHCH（CH3）2共2种烯烃，故C项不符合；

发生消去反应可以得到CH3CH2CH==C（CH3）CH2CH3、CH3CH2CH2C（CH3）==CHCH3、CH3CH2CH2C（CH2CH3）==CH2，故D项符合。

4.薄荷醇的结构简式如下图，下列说法正确的是（　　）

A．薄荷醇属于芳香烃的含氧衍生物

B．薄荷醇分子式为C10H20O，它是环己醇的同系物

C．薄荷醇环上的一氯取代物只有3种

D．在一定条件下，薄荷醇能与氢气、溴水反应

答案　B

解析　薄荷醇分子内不含苯环，不属于芳香烃的含氧衍生物，故A错误；薄荷醇分子式为C10H20O，是环己醇的同系物，故B正确；薄荷醇环上的每个碳原子上均有碳氢键，则其环上的一氯取代物应该有6种，故C错误；薄荷醇分子结构中不含碳碳双键，不能与氢气、溴水反应，故D错误。

5．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。

①

　②CH3CH2CH2CH2OH　③

　④

（1）能被氧化成含相同碳原子数的醛的是__________（填序号，下同）。

（2）能被氧化成酮的是__________。

（3）能发生消去反应且生成两种产物的是__________。

答案　

（1）②③　

（2）①　（3）①

解析　能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“—CH2OH”，②和③符合题意；能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“

”，①符合题意；若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，①符合题意。

归纳总结：

醇的消去反应和催化氧化反应规律

（1）醇的消去反应规律

醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。

表示为

如CH3OH、

则不能发生消去反应。

（2）醇的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。

6．下列叙述正确的是（　　）

A．苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤而除去

B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到50℃形成悬浊液

C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳