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竞赛大纲
2004年修订版
全国高中学生化学竞赛基本要求
1.本基本要求旨在明确全国初赛和决赛试题的知识水平,作为试题命题的根据。
本基本要说明:
求不涉及国家队选手选拔的要求。
2.现行中学化学教学大纲、新近发布的中学化学课程国家标准(A1-2,B1-6)及高考说明规定的内容均属初赛要求。
国具有高中文化程度的公民的常识以及高中数学、物理、生物、地理与环境科学等学科的基本内容(包括与化学相关的我国基本情、宇宙、地球的基本知识等)也是化学竞赛的内容。
初赛基本要求对某些化学原理的定量关系、物质结构、立体化学和有机化学作适当补充,一般说来,补充的内容是中学化学内容的自然生长点。
3.决赛基本要求是在初赛基本要求的基础上作适当补充。
4.全国高中学生化学竞赛是一项以竞赛为中心的课外活动。
课外活动的总时数是制定竞赛基本内容的重要制约因素。
本基本要求估计初赛基本要求需40单元(每单元3小时)的课外活动;决赛基本要求需追加30单元课外活动(其中实验至少10单元)
5.最近三年同一级别竞赛试题涉及的符合本要求的知识自动成为下届竞赛的要求。
本基本要求若有必要作出调整,在2004年8月初通告。
原基本要求自动失效。
初赛基本要求
1.有效数字。
在化学计算和化学实验中正确使用有效数字。
定量仪器(天平、量筒、移液管、滴定管、容量瓶等)的精度与测量数据有效数字。
运算结果的有效数字。
2.理想气体标准状态。
理想气体状态方程。
气体密度。
分压定律。
气体相对分子质量测定。
气体溶解度(亨利定律)。
3.溶液浓度与固体溶解度及其计算。
溶液配制(浓度的不同精确度要求对仪器的选择)。
重结晶及溶质-溶剂相对量的估算。
过滤与洗涤操作、洗涤液选择、洗涤方式选择。
溶剂(包括混合溶剂)与溶质的相似相溶规律。
4.容量分析的基本概念。
被测物、基准物质、标准溶液、指示剂、滴定反应等。
分析结果的准确度和精密度。
滴定曲线与突跃(酸碱强度、浓度、溶剂极性对滴定突跃影响的定性关系)。
酸碱滴定指示剂的选择。
高锰酸钾、重铬酸钾、硫代硫酸钠、EDTA为标准溶液的滴定基本反应与分析结果计算。
5.原子结构。
核外电子运动状态,用s、p、d等来表示基态构型(包括中性原子、正离子和负离子),核外电子排布。
电离能和电负性。
6.元素周期律与元素周期系。
主族与副族。
主、副族同族元素从上到下的性质变化一般规律;同周期元素从左到右的性质变化一般规律;s、d、ds、p、f-区。
元素在周期表中的位置与核外电子结构(电子层数、价电子层与价电子数)的关系。
最高化合价与族序数的关系。
对角线规则。
金属性、非金属性与周期表位置的关系。
金属与非金属在周期表中的位置。
半金属。
主、副族重要而常见元素的名称、符号及在周期表中的位置、常见氧化态及主要形态。
铂系元素的概念。
7.分子结构。
路易斯结构式(电子式)。
价层电子互斥模型对简单分子(包括离子)立体结构的预测。
杂化轨道理论对简单分子(包括离子)立体结构的解释。
共价键。
s键和p键。
大p键。
共轭(离域)的一般概念。
等电子体的一般概念。
8.配合物。
配合物与配离子的基本概念。
路易斯酸碱的概念。
重要而常见的配离子的中心离子(原子)和重要而常见的配位体(水、羟离子、卤离子、拟卤离子、氨分子、酸根离子、不饱和烃等)。
螯合物。
重要而常见的配合剂及其重要而常见的配合反应。
配合反应与酸碱反应、沉淀反应、氧化还原反应的联系(定性说明)。
配合物空间结构和异构现象基本概念。
配合物的杂化轨道理论。
八面体场的晶体场理论。
Ti3+离子的颜色。
9.分子间作用力。
范德华力。
氢键(形成氢键的条件、氢键的键能、氢键与分子结构及物理性质关系。
其他分子间作用力的一般概念。
10.晶体结构。
晶胞。
原子坐标。
晶胞中原子数目或分子数的计算及与化学式的关系。
分子晶体、原子晶体、离子晶体和金属晶体。
晶体的堆积与填隙模型。
常见的晶体结构类型,如:
NaCl、CsCl、闪锌矿(ZnS)、萤石(CaF2),低温石英,金刚石,石墨,硒、冰、干冰、尿素、方解石、钙钛矿、钾、镁、铜等。
11.化学平衡。
平衡常数与转化率。
酸碱平衡常数大小与酸碱强度的定性关系。
溶度积。
利用平衡常数的计算。
12.离子方程式的正确书写和配平。
13.电化学。
氧化态。
氧化还原的基本概念和反应的书写和配平。
原电池。
电极符号、电极反应、原电池符号、原电池反应。
标准电极电势。
用标准电极电势判断反应的方向及氧化剂与还原剂的强弱。
电解池的电极符号与电极反应。
电解与电镀。
电化学腐蚀。
常见化学电源。
pH、络合剂、沉淀剂对氧化还原反应的影响的定性说明。
14.元素化学。
卤素、氧、硫、氮、磷、碳、硅、锡、铅、硼、铝。
碱土金属、碱金属、稀有气体。
钛、钒、铬、锰、铁、钴、镍、铜、银、金、锌、汞。
周期表同族元素的性质速变。
周期表同周期元素的性质递变。
氧化物和氢氧化物的酸碱性和两性。
常见难溶盐。
氢化物的基本分类和主要性质。
常见无机酸碱的形态和基本性质。
水溶液中的常见离子的颜色、化学性质、定性检出(不使用特殊试剂)和分离。
制备的单质的一般方法。
15.有机化学。
有机化合物基本类型一一烷、烯、炔、环烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的系统命名、基本性质及相互转化。
C=C加成,马可尼科夫规则。
C=O加成。
取代反应。
芳香烃取代反应及定位规则。
芳香烃侧链的取代反应和氧化反应。
分子的手性及不对称碳原子的R、S构型判断。
16.天然高分子与合成高分子化学初步。
决赛基本要求
1.原子结构在初赛要求基础上增加四个量子数的取值与单电子轨道能级能量的计算。
2.分子结构在初赛要求基础上增加分子轨道基本概念。
分子轨道轮廓图。
键级。
O2、N2、CO等结构和性质的解释。
箱中粒子(一维、二维)能级。
超分子基本概念。
3.晶体结构增加点阵的基本概念。
十四种空间点阵类型。
晶系。
宏观对称元素。
4.化学热力学基础。
热力学能(内能)、焓、热容、自由能和熵的概念。
生成焓、生成自由能、标准熵及有关计算。
自由能与反应的方向性。
吉布斯-亥姆霍兹方程及其应用。
范特霍夫等温方程及其应用。
标准自由能与标准平衡常数。
平衡常数与温度的关系。
热化学循环。
热力学分解温度(标态与非标态——压力对分解温度的影响)。
相、相律和相图。
克拉贝隆方程及其应用。
不要求微积分。
5.稀溶液的通性。
6.化学动力学基础。
反应速率基本概念。
反应级数。
用实验数据推求反应级数。
一级反应积分式及有关计算(速率常数、半衰期、碳-14法推断年代等等)。
阿累尼乌斯方程及计算(阿累尼乌斯活化能的概念与计算;速率常数的计算;温度对速率常数影响的计算等)。
活化能与反应热的关系。
反应机理一般概念。
推求速率方程。
催化剂对反应影响的本质。
不要求微积分。
7.酸碱质子理论。
缓冲溶液。
利用酸碱平衡常数的计算。
溶度积原理及有关计算。
8.Nernst方程有关计算。
原电池电动势的计算。
pH值对原电池的电动势、电极电势、氧化还原反应方向的影响。
沉淀剂、络合剂对氧化还原反应方向的影响。
9.配合物的化学键理论。
配合物的磁性。
分裂能与稳定化能。
配合物的异构问题(包括顺反异构与光学异构)。
利用平衡常数的计算。
络合滴定。
路易斯酸碱。
10.元素化学描述性知识达到国际竞赛大纲三级水平。
11.自然界氮、氧、碳的循环。
环境保护、生态平衡、可持续发展、绿色化学的一般概念。
12.有机化学描述性知识达到国际竞赛大纲三级水平。
不要求四谱。
不要求不对称合成。
不要求外消旋体拆分。
除本基本要求已规定的内容外,国际竞赛大纲生化部分其他三级知识点不要求。
13.氨基酸多肽与蛋白质的基本概念。
14.DNA与RNA
15.糖的基本概念。
葡萄糖、果糖、甘露糖、半乳糖。
糖苷。
纤维素与淀粉。
16.简单有机物的IUPAC命名。
17.有机立体化学基本概念。
构型与构象。
顺反异构(trans-、cis-和Z-、E-构型)。
手性异构(d-,l-)。
endo-和exo-。
18.利用无机和有机的基本反应对简单化合物的鉴定和结构推定。
19.无机制备与有机合成的基本操作。
电子天平。
配制溶液、加热、冷却、沉淀、结晶、重结晶、过滤(包括抽滤)、洗涤、蒸发浓缩、常压蒸馏与回流、倾析、分液、搅拌、干燥。
通过中间过程检测(如pH值、温度、颜色等)对实验条件进行控制。
产率和转化率的计算。
实验室安全与事故紧急处置的知识与操作。
废弃物处置。
仪器洗涤和干燥。
实验工作面的安排和整理。
原始数据的记录。
20.常见容量分析的基本操作、基本反应及分析结果的计算。
21.分光光度法。
比色分析。
国际化学奥林匹克竞赛大纲
本大纲是2002年第34届ICho前举行的指导委员会工作会议上新修订的。
水平1:
绝大多数中学化学大纲里有的,无须在国际竞赛预备题中提及。
水平2:
许多中学化学大纲里有的,也许用于国际竞赛试题而在预备题里无例解。
水平3:
大多数中学化学大纲里没有的,只有被预备题例解的才能用于国际竞赛试题。
注:
下面的1、2、3分别为水平1、水平2、水平3。
1.无机化学
1.1原子和离子的电子构型
1.1.1主族………1
1.1.2过渡金属………2
1.1.3镧系与锕系金属………3
1.1.4Pauli不相容原理………1
1.1.5Hund规则………1
1.2周期表周期性(主族)
1.2.1电负性………1
1.2.2电子亲合能………2
1.2.3第一电离势………2
1.2.4原子的大小………1
1.2.5离子的大小………2
1.2.6最高氧化数………1
1.3物理性质的变化周期性(主族)
1.3.1熔点………1
1.3.2沸点………1
1.3.3金属性………1
1.3.4磁性………2
1.3.5热性质………3
1.3.6Dulong-Petit定律………1
1.3.7导电性………3
1.4结构
1.4.1简单分子结构………2
1.4.2中心原子不服从八隅律的简单分子结构………3
1.4.3离子晶体结构………3
1.4.4金属结构………3
1.4.5立体化学………3
1.5命名
1.5.1氧化数………1
1.5.2主族化合物………1
1.5.3过渡金属化合物………1
1.5.4简单金属配合物………2
1.5.5多中心金属配合物………3
1.6化学计算
1.6.1配平方程式………1
1.6.2化学计量的计算………1
1.6.3质量与体积关系………1
1.6.4实验式(经验式)………1
1.6.5阿佛加德罗数………1
1.6.6浓度计算………1
1.7同位素
1.7.1核子的计算………1
1.7.2放射性衰变………1
1.7.3核反应(α、β、γ、n)………2
1.8自然界循环
1.8.1氮………2
1.8.2氧………2
1.8.3碳………2
1.9s区
1.9.1I、IIA族金属反应的产物
1.9.1.1与水反应的产物碱度………1
1.9.1.2与卤素反应的产物………1
1.9.1.3与氧反应的产物………2
1.9.2s区的重元素的反应性更强
1.9.3锂与氢、氮反应,生成LiH和Li3N……2
1.10p区
1.10.1最简非金属氢化物的计量学………1
1.10.2金属氢化物的性质………3
1.10.3CH4、NH3、H2S、H2O、HX的酸碱性……1
1.10.4NO与O2反应,生成NO2………1
1.10.5NO2与N2O4的平衡………1
1.10.6NO2与水反应的产物………1
1.10.7HNO2及其盐作还原剂………1
1.10.8HNO3及其盐作氧化剂………1
1.10.9N2H4是液态和还原剂………3
1.10.10存在像H2N2O2和HN3这样的酸……3
1.10.11硝酸与不同金属和还原剂的反应……3
1.10.12碘和Na2S2O3的反应………2
1.10.13其他硫代酸、多酸、过酸………3
1.10.14B(III)、Al(III)、Si(IV)、P(V)、S(IV)、S(VI)、O(-II)、F(-I)、Cl(-I)、Cl(III)、Cl(V)、Cl(VII)是第2、3周期元素与卤素的化合物及含氧阴离子的正常氧化态……1
1.10.15其它氧化态的非金属化合物………3
1.10.16Sn(II)、Pb(II)、Bi(III)是主要氧化态…2
1.10.17非金属氧化物与水反应的产物及生成的酸的计量关系………1
1.10.18卤素与水的反应………2
1.10.19卤素从F2到I2的氧化性和反应性的递减………1
1.10.20第3、4周期元素化学差异………3
1.11d区
1.11.1d区最常见元素的常见氧化态是Cr(III)、Cr(VI)、Mn(II)、Mn(IV)、Mn(VII)、Fe(II)、Fe(III)、Co(II)、Ni(II)、Cu(I)、Cu(II)、Ag(I)、Zn(II)、Hg(I)、Hg(II)………1
1.11.2上列常见离子在水溶液中的颜色……2
1.11.3其它d区元素的化学及其氧化态……3
1.11.4Cr、Mn、Fe、Co、Ni、Zn溶于稀盐酸;Cu、Ag、Hg不溶………1
1.11.5溶解的产物是(2+)阳离子………2
1.11.6Cr、Fe(还有Al)的钝化………2
1.11.7Cr(OH)3、Zn(OH)2是两性的,而其它氢氧化物则不呈两性………1
1.11.8MnO、CrO、Cr2O72是强氧化剂……1
1.11.9MnO的还原产物与pH有关………2
1.11.10除Cr2O72外的多酸根离子………3
1.12其它无机化学问题
1.12.1H2SO4、NH3、Na2CO3、Na、Cl2和NaOH的工业制法………1
1.12.2镧系和锕系的化学………2
1.12.3稀有气体化学………3
2.物理化学
2.1化学平衡
2.1.1化学平衡的动态模型………1
2.1.2化学平衡的相对浓度表达式………1
2.1.3化学平衡的分压表达式………2
2.1.4用浓度、分压、摩尔分数表达的理想气体的各种平衡常数的相互关系………3
2.1.5平衡常数与标准吉布斯能的关系………3
2.2离子平衡
2.2.1酸与碱的Arrhenius理论………1
2.2.2质子理论与共轭酸碱………1
2.2.3pH的定义………1
2.2.4水的离子积………1
2.2.5共轭酸碱的Ka和Kb的相互关系………1
2.2.6盐的水解………1
2.2.7溶度积的定义………1
2.2.8用溶度积计算溶解度(水中的)………1
2.2.9用Ka计算弱酸的pH………1
2.2.10计算107mol·dm3的HCl的pH………2
2.2.11计算多元酸的pH………2
2.2.12计算混合弱酸的pH………3
2.2.13活度系数的定义………2
2.2.14离子强度的定义………3
2.2.15Debye-Hückel方程………3
2.3电极平衡
2.3.1电动势的定义………1
2.3.2第一类电极………1
2.3.3标准电极电势………1
2.3.4Nernst方程………2
2.3.5第二类电极………2
2.3.6电动势与∆G的关系………3
2.4均相反应的动力学
2.4.1影响反应速率的因素………1
2.4.2速率方程………1
2.4.3速率常数………1
2.4.4反应级数………2
2.4.5一级反应:
浓度与时间关系………2
2.4.6一级反应:
半衰期………2
2.4.7半衰期与速率常数的关系………2
2.4.8决速步骤………2
2.4.9反应分子数………2
2.4.10Arrhenius方程与活化能的定义………2
2.4.11一级反应速率常数的计算………2
2.4.12二级和三级反应速率常数计算………3
2.4.13用实验数据计算活化能………3
2.4.14碰撞理论的基本概念………3
2.4.15过渡状态理论的基本概念………3
2.4.16可逆反应、平行反应和连续反应………3
2.5热力学(第一定律)
2.5.1体系与环境………2
2.5.2能、热与功………2
2.5.3焓与能量的关系………2
2.5.4热容的定义………2
2.5.5Cp和Cv的关系(仅为理想气体)………2
2.5.6盖斯定律………2
2.5.7离子化合物的Born-Haber循环………3
2.5.8晶格能及其近似计算(如Kapustiski方程)………3
2.5.9标准生成焓的应用………2
2.5.10溶解热和溶剂化热………2
2.5.11键能的定义和应用………2
2.6热力学(第二定律)
2.6.1熵,定义(q/T)………2
2.6.2熵与混乱度(无序)………2
2.6.3关系式S=klnW………3
2.6.4关系式∆G=∆H–T∆S………2
2.6.5∆G与变化的方向性………2
2.7相的体系
2.7.1理想气体定律………1
2.7.2范德华气体方程………3
2.7.3分压的定义………1
2.7.4液体的蒸汽压与温度的关系………2
2.7.5Clausius-Clapeyron方程………3
2.7.6看相图:
三相点………3
2.7.7相图:
临界温度………3
2.7.8气—液体系相图………3
2.7.9理想与非理想体系气态平衡………3
2.7.10气液平衡与分馏………3
2.7.11亨利定律………2
2.7.12拉乌尔定律………2
2.7.13拉乌尔定律的偏差………3
2.7.14沸点升高定律………2
2.7.15冰点下降法测定摩尔质量………2
2.7.16渗透压………2
2.7.17分配系数………3
2.7.18溶剂萃取………3
2.7.19色谱基本原理………2
3.有机化学
3.1烷烃
3.1.1丁烷的异构体………1
3.1.2IUPAC命名………1
3.1.3物理性质的趋势………1
3.1.4取代反应(例如与Cl2)………1
3.1.4.1产物………1
3.1.4.2自由基………2
3.1.4.3链反应的引发与终止………2
3.2环烷烃
3.2.1命名………1
3.2.2小环的张力………2
3.2.2椅式/船式构型………2
3.3烯烃
3.3.1平面结构………1
3.3.2E/Z(cis/trans)异构现象………1
3.3.3与Br2、HBr的加成反应
3.3.3.1产物………1
3.3.3.2马尔可夫尼可夫规则………2
3.3.3.3加成反应中的碳正离子………3
3.3.3.4碳正离子的相对稳定性………3
3.3.3.5二烯的1,4加成………3
3.4炔烃
3.4.1线性结构………1
3.4.2酸性………2
3.4.3烯和炔化学性质的差异和杂环化合物………
3.5芳香烃
3.5.1苯的化学式………1
3.5.2电子的离域………1
3.5.3共振的稳定化作用………1
3.5.4休克尔规则(4n+2)………3
3.5.5杂环的芳香性………3
3.5.6杂环的命名(IUPAC)………3
3.5.7多环芳香化合物………3
3.5.8第一类取代基的效应:
反应性………2
3.5.9第一类取代基的取代定向效应………2
3.5.10取代基效应的解释………3
3.6卤化物
3.6.1水解反应………2
3.6.2卤素互换………3
3.6.3反应性(伯仲叔对比)………2
3.6.4取代反应的离子机理………2
3.6.5副产物(消除)………2
3.6.6反应性(脂肪烃与芳香烃对比)………2
3.6.7伍兹反应(RX+Na)………3
3.6.8卤素衍生物与污染………3
3.7醇与酚
3.7.1氢键──醇与醚对比………1
3.7.2醇与的酚的酸性对比………2
3.7.3烯烃的脱氢反应………1
3.7.4醚的脱氢反应………2
3.7.5与无机酸成酯反应………2
3.7.6碘仿反应………2
3.7.7伯仲叔的反应:
卢卡斯试剂………2
3.7.8甘油的化学式………1
3.8羰基化合物
3.8.1命名………1
3.8.2酮—烯醇互变异构………2
3.8.3羰基化合物的制备
3.8.3.1醇的氧化………1
3.8.3.2由一氧化碳来制备………3
3.8.4羰基化合物的反应
3.8.4.1醛的氧化………1
3.8.4.2与金属锌的反应………2
3.8.4.3与HCN加成反应………2
3.8.4.4与NaHCO3加成反应………2
3.8.4.5与NH2OH加成反应………2
3.8.4.6醇醛缩合………3
3.8.4.7乙酸酯的制备………2
3.8.4.8康尼查罗反应(PhCHO的歧化)……3
3.8.4.9格林钠得反应………2
3.8.4.10费林反应(Cu2O)与土仑(银镜)反应………2
3.9羧酸
3.9.1诱导效应与强度………2
3.9.2羧酸阴离子中的氧原子的等同性………2
3.9.3羧酸的制备和性质
3.9.3.1由酯制备………2
3.9.3.2由腈制备………2
3.9.3.3与醇反应的产物(酯)………1
3.9.3.4酯化反应的机理………2
3.9.3.5阐明机理的同位素法………3
3.9.3.6酰卤的命名………2
3.9.3.7酰氯的制备………2
3.9.3.8由酰氯制备酰胺………2
3.9.3.9由酰氯制备腈………2
3.9.3.10酸酐的制备和性质………2
3.9.3.11草酸的名称与化学式………1
3.9.3.12多官能团羧酸(如羟酸、酮酸)………2
3.9.3.13多元羧酸………2
3.9.3.14光学活性(例如乳酸)………2
3.9.3.15R/S命名法………3
3.9.3.16动物与植物脂肪及其区别………2
3.10含氮化合物
3.10.1胺类是碱………1
3.10.2脂肪胺与芳香胺的对比………2
3.10.3名称:
伯胺、仲胺、叔胺和季胺………2
3.10.4伯、仲、叔、季胺的实验室鉴定………3
3.10.5胺的制备
3.10.5.1由卤素化合物制备………2
3.10.5.2由硝基化合物制备(例如,从PhNO2制备PhNH2)………3
3.10.5.3由酰胺制备(Hoffmann降解)………3
3.10.6在酸/碱介质中Hoffmann重排反应的机理………3
3.10.7胺与酰胺的碱性对比………2
3.10.8脂肪胺重氮化反应的产物………3
3.10.9芳香胺重氮化反应的产物………3
3.10.10染料:
颜色与结构的关系(生色基团)………3
3.10.11硝基化合物:
酸式/硝基互变异构………3
3.10.12Beckmann(肟与酰胺)重排………3
3.11某些大分子
3.11.1亲水基团/疏水基团………2
3.11.2胶束结构………3
3.11.3肥皂的制造………1
3.11.4聚合反应的产物──苯乙烯………2
3.11.5聚合反应的产物──聚苯乙烯………2
3.11.6
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