222酚 学案含答案.docx

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222酚学案含答案

2.2.2酚学案（含答案）

第第2课时课时酚酚核心素养发展目标

1.宏观辨识与微观探析通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。

2.科学态度与社会责任通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害，要合理应用。

一.酚的结构特点.苯酚的结构和物理性质1酚的概念芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。

如邻甲基苯酚.萘酚。

2苯酚的同系物1组成通式CnH2n6On6。

2结构特点分子中有1个苯环连接1个OH，且苯环上有若干个烷基。

3酚的同分异构含相同碳原子数的酚与芳香醇和芳香醚互为同分异构体。

如C7H8O属于芳香化合物的同分异构体有....。

4苯酚的分子结构提示由于苯酚分子中的OH单键可旋转，羟基上的H原子不一定与苯环共平面，故分子中至少有12个原子共面，最多有13个原子共平面。

5苯酚的物理性质1苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点为43_。

2室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于65时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。

3苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。

若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。

例1下列有机物与苯酚互为同系物的是

【考点】

酚的组成与结构

【题点】

酚的组成与结构答案C解析苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能团OH直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH连在烷基上。

B.

C.D的OH都直接连在苯环上，都属于酚类，但

B.D不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。

苯酚的同系物含有1个苯环且苯环上连有1个羟基和n个烷基，芳香醇与苯酚不属于同系物。

例2分子式为C9H12O的有机物的分子中有一个苯环.一个链烃基，则它属于酚类的结构可能有A2种B4种C5种D6种

【考点】

酚的组成与结构

【题点】

酚类同分异构体数目判断答案D解析酚羟基与链烃基的位置关系有邻.间.对位三种情况，C3H7有CH2CH2CH

3.CHCH32两种不同的结构，所以符合条件的属于酚类的有机物有326种，D项正确。

方法点拨酚类的同分异构体包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。

二.苯酚的化学性质1苯环对羟基的影响弱酸性实验步骤实验现象得到浑浊液体液体变澄清液体变浑浊根据实验现象，完成下列反应的化学方程式试管NaOH。

试管HCl。

试管CO2H2ONaHCO3。

1苯酚在水中可发生微弱的电离，H，苯酚的水溶液呈弱酸性。

2由于酸性H2CO3苯酚HCO3，向苯酚钠溶液中通入CO2，无论是否过量，只能生成NaHCO3。

相关链接类别乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团OHOH结构特点羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连与钠反应比水缓和比水剧烈酸性无有

2.羟基对苯环的影响1取代反应提示苯酚与溴水反应，溴水要过量，否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。

2聚合反应如苯酚与甲醛发生聚合反应，制造酚醛树脂的化学反应方程式为nHCHOHH2O3显色反应在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。

4氧化反应苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。

1苯酚中基团之间的相互影响苯环对羟基的影响显酸性即OH上的氢原子更活泼，水溶液中电离出H。

羟基对苯环的影响易取代，即苯环上羟基邻.对位氢原子更活泼，易被取代。

2检验酚羟基存在的方法与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。

滴加氯化铁溶液会显紫色。

相关链接苯.甲苯.苯酚的比较类别苯甲苯苯酚氧化反应不能被KMnO4酸性溶液氧化可被KMnO4酸性溶液氧化常温下在空气中被O2氧化，呈粉红色取代溴的状态液溴液溴浓溴水条件催化剂催化剂无催化剂反应产物甲基的邻.对位的两种一溴代物特点苯酚与溴的取代反应比苯.甲苯易进行原因酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻.对位氢原子变得活泼，易被取代例3有机物分子中的原子团之间会相互影响，导致相同的原子团表现不同的性质。

下列各项事实不能说明上述观点的是A甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色，而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液退色B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能发生加成反应C苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与NaOH反应D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要FeBr3做催化剂

【考点】

苯酚的化学性质

【题点】

苯酚的化学性质综合答案B解析甲苯中苯环对CH3的影响，使CH3可被KMnO4H氧化为COOH，从而使KMnO4酸性溶液退色，故A不选；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使苯酚分子中羟基邻.对位氢原子更活泼，更易被取代，故D不选；苯环对羟基产生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性，故C不选。

思维启迪通过对苯酚酸性.取代反应的学习，理解酚类物质的性质与结构之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。

例4甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的最佳方法是A加入足量的NaOH溶液充分振荡后，用分液漏斗分液弃除下层溶液B加入溴水，生成三溴苯酚，再过滤除去C加水，加热超过70苯酚在热水中溶解度很大，然后用分液漏斗振荡分液后，弃除下层溶液D将混合物蒸馏甲苯沸点110，苯酚沸点182，可先蒸出甲苯

【考点】

苯酚的化学性质

【题点】

苯酚的化学性质综合答案A解析加入足量的NaOH溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠，充分振荡后，静置，苯酚钠进入下层的水层，用分液漏斗分液弃除下层溶液，即得较纯净的甲苯，故A正确；加入溴水，苯酚与之反应生成三溴苯酚，三溴苯酚溶于甲苯，无法用过滤法除去，故B错误；加水，加热超过70苯酚在热水中溶解度很大，温度过高，不利于分液操作，不是最佳方法，故C错误；将混合物蒸馏甲苯沸点110，苯酚沸点182，可先蒸出甲苯，可是甲苯太多，为主要物质，而苯酚为杂质，不是最佳方法，故D错误。

易错警示除去苯或甲苯等中的苯酚不能用加入足量浓溴水沉淀过滤法。

其实，苯酚与溴水反应，多余的溴易被萃取到苯中，且生成的三溴苯酚虽不溶于水，但却易溶于苯，故不能达到目的。

例5xx威海高二检测某化妆品的组分Z具有美白功效，原从杨树中提取，现可用如下反应制备下列叙述错误的是AX.Y和Z均能使溴水退色BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2CY既能发生取代反应，也能发生加成反应DY可做加聚反应的单体，X可做缩聚反应的单体

【考点】

酚的结构与性质

【题点】

酚的结构与性质的综合答案B解析A项，X和Z中都有酚羟基，都能与溴水发生取代反应，Y中含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，三者均能使溴水退色；B项，酚羟基的酸性比碳酸弱，不能与NaHCO3溶液反应放出CO2；C项，Y中苯环能发生取代反应，碳碳双键能发生加成反应；D项，Y中有碳碳双键可以发生加聚反应，X中有酚羟基，能发生类似酚醛树脂的缩聚反应。

规律总结

醇羟基与酚羟基活泼性比较氢原子活泼性电离酸碱性与钠反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应醇羟基较活泼不中性反应放出氢气不反应不反应不反应酚羟基比醇羟基中的活泼微弱弱酸性反应放出氢气反应反应只生成NaHCO3不反应1下列说法中正确的是A含有羟基的化合物一定属于醇类B羟基与链烃基相连的有机物是醇类C醇和酚都含有羟基，它们的化学性质相同D与互为同系物

【考点】

酚的组成与结构

【题点】

酚的组成与结构答案B解析本题可采用举反例法分析，有反例，则该命题不成立。

含有羟基的化合物有多种有机物有醇.酚.羧酸如CH3COOH，无机物有含氧酸如次氯酸HOCl.水HOH等，A项错误；羟基与链烃基直接相连的属于醇类，B项正确；醇和酚中虽然都含有OH，但是酚中OH受苯环影响，具有弱酸性，而醇没有这一性质，C项错误；OH与苯环直接相连的有机物是酚，而不直接相连的有机物是醇，与不属于同一类物质，不互为同系物，D项错误。

2下列关于苯酚的叙述中，正确的是A苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色B苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤D向苯酚溶液中滴加少量浓溴水，观察不到白色沉淀

【考点】

苯酚的化学性质

【题点】

苯酚的化学性质综合答案D解析苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不到沉淀；苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用酒精洗涤；苯酚与溴发生反应生成的白色沉淀2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中，观察不到白色沉淀。

3只需用一种试剂即可将酒精.苯酚溶液.四氯化碳.己烯.甲苯五种无色液体区分开来，该试剂是AFeCl3溶液B溴水C酸性KMnO4溶液D金属钠

【考点】

苯酚的化学性质

【题点】

苯酚的检验答案B解析FeCl3溶液可以鉴别酒精.苯酚和四氯化碳，但不能鉴别己烯和甲苯，A不符合；溴水和酒精互溶，和苯酚发生取代反应产生白色沉淀，和己烯发生加成反应而退色，四氯化碳和甲苯都能萃取溴水中的溴，但四氯化碳在下层，甲苯在上层，B符合；酸性高锰酸钾溶液和酒精.苯酚.己烯.甲苯都能发生氧化反应而使溶液退色，不能区分，C不符合；钠只能和酒精.苯酚反应，无法鉴别，D不符合。

4分离苯和苯酚的混合物，通常采用的方法是A振荡混合物，用分液漏斗分离B加入NaOH溶液后振荡，用分液漏斗分离；取下层液体通入CO2，待分层后分液C加水振荡后用分液漏斗分离D加稀盐酸振荡后，用分液漏斗分离

【考点】

苯酚的化学性质

【题点】

苯酚的弱酸性答案B解析苯酚与苯互溶，不能直接分液，A错误；加NaOH溶液，苯酚会和NaOH溶液反应生成可溶于水的苯酚钠，与苯分层，用分液法分离出水层，再向水层中通入CO2，分液可获得苯酚，B正确；加稀盐酸不能发生反应，不能分离，D错误。

5xx江西崇义中学高二月考下列物质除苯环外不含其他环状结构，各取1mol与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按顺序排列正确的是漆酚白藜芦醇A2mol.6molB5mol.6molC4mol.5molD3mol.6mol

【考点】

酚的结构与性质

【题点】

酚与溴水的反应答案B解析漆酚中支链上的不饱和度为15222822,1mol漆酚与溴水充分反应，苯环上需要3mol的Br2，支链需要2molBr2，一共消耗5molBr2；白藜芦醇中，溴可以取代酚羟基邻.对位的氢原子，所以1mol白藜芦醇要与5molBr2发生取代反应，含1mol碳碳双键，可与1molBr2发生加成反应，一共消耗6molBr2，故B项正确。

6A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。

A不溶于NaOH溶液，而B溶于NaOH溶液；B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，而A不能。

B苯环上的一溴代物有两种结构。

1写出A和B的结构简式。

A____________，B______________。

2写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式_____________________________________________________________________________________________________。

3A与金属钠反应的化学方程式为________________________________________；与足量金属钠反应生成等量H2，分别需

A.

B.H2O三种物质的物质的量之比为________。

【考点】

酚的结构与性质

【题点】

酚结构与性质的综合答案12NaOHH2O322Na2H2111解析依据分子式C7H8O知A和B都是不饱和化合物，由于

A.B均与Na反应放出H2，且结构中只有一个氧原子，故

A.B中均含有一个OH，为醇或酚类。

A不溶于NaOH溶液，说明A为醇，又不能使溴水退色，故A为，B溶于NaOH溶液，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构其中苯环上一溴代物有两种结构的只有H2O与金属钠反应的关系式分别为2H

2.2H

2.2H2OH2，所以生成等量H2时分别需三种物质的物质的量之比为111。