第1讲 认识有机化合物.docx
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第1讲认识有机化合物
第1讲 认识有机化合物
[考纲要求] 1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。
2.了解常见有机化合物的结构;了解有机物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。
3.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。
4.了解有机化合物存在同分异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。
5.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。
考点一 有机化合物的分类及官能团
1.按碳的骨架分类
(1)有机
化合物
(如)
(2)烃
2.按官能团分类
(1)官能团:
决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
代表物名称、结构简式
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)(氢原子稀少)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)(氢原子缺少)
乙炔HC≡CH
芳香烃
苯
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基–氢氧基)(羟基直连苯环为酚,显酸性,羟基连苯环侧链或一般碳链为醇,显中性。
)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚C6H5OH
醚
(醚键–氧原子加两个烃基)
乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基–羰基加氢原子)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基–碳氧基)(羰基连两个烃基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基–羰基加羟基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基–羰基加氧原子加烃基)
乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
深度思考
1.正误判断
(1)官能团相同的物质一定是同一类物质()
(2)含有羟基的物质只有醇或酚()
无机物中的H2O、含氧酸都含有羟基,有机物的“羧基”、“糖类”中也都含有羟基。
(3)含有醛基的有机物一定属于醛类()
有机物的甲酸、甲酸某酯以及某些糖(如葡萄糖)中均含有醛基,它们均不属于醛类物质。
(4)
、—COOH的名称分别为笨、酸基()
(5)醛基的结构简式为“—COH”()
(6)含有苯环的有机物属于芳香烃()
2.有下列四种含苯环的有机物:
按要求回答下列问题:
(1)属于苯的同系物的是______。
(填序号,下同)
(2)属于芳香烃的是________。
(3)属于芳香化合物的是____________。
(4)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
题组一 官能团的识别
1.北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S诱抗素制剂,以保持鲜花盛开。
S诱抗素的分子结构如图,下列关于该分子说法正确的是( )
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
2.迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。
该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________。
题组二 有机物的分类
3.下列有机化合物中,均含有多个官能团:
(1)可以看作醇类的是________。
(填字母,下同)
(2)可以看作酚类的是________。
(3)可以看作羧酸类的是________。
(4)可以看作酯类的是________
4.按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的种类,填在横线上。
(1)CH3CH2CH2OH________。
考点二 有机化合物的结构特点、同分异构体及命名
1.有机化合物中碳原子的成键特点
2.有机化合物的同分异构现象
同分异构现象
化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上的差异的现象
同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体
类 型(同分异构的三种方式)
碳链异构:
减碳架支链,取一个碳可作甲基,不能连一号碳。
取两个碳可作一个乙基,不能连一二号碳,或两个甲基。
取三个碳可作一丙或一甲一乙或三甲。
碳链骨架不同(烷烃只有碳链异构)
如CH3—CH2—CH2—CH3和
官能团位置异构:
官能团在碳链上行走(异地作官)化学相似
官能团位置不同
如:
CH2===CH—CH2—CH3(1–丁烯和2–丁烯)
和CH3CH===CH—CH3(1-丙醇和2-丙醇)
官能团类别异构:
官能团类别改变,物质种类化性不同(双规)
官能团种类不同:
CH3CH2OH和CH3—O—CH3
六种情况:
1.单烯烃和环烷烃(丙烯和环丙烷)2.单炔烃和二烯烃和环烯烃(1-丁炔和1,3丁二烯和环丁烯)3.饱和一元醇和饱和一元醚(醇和醚:
乙醇和甲醚)4.醛和酮:
丙醛和丙酮5.羧酸和酯(乙酸和甲酸甲酯)6.氨基酸和硝基烷(乙氨酸和硝基乙烷)7.酚类与芳香醇
3.同系物
结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
如CH3CH3和CH3CH2CH3;CH2===CH2和CH2===CHCH3。
4.有机化合物的命名
(1)烷烃的习惯命名法
(2)烷烃的系统命名法:
口诀:
选主链,称某烷。
取代基,写在前。
先甲基后乙基。
相同基,要合并。
阿阿之间逗号连,阿汉之间短线连。
四个之最:
最长:
选主链原则。
最近:
选起点碳原子。
最多:
等近时最多一端为起点碳。
最小:
号位之和最小。
深度思考
1.有机物CH3CH3、CH3CH===CH2、CH3CH2C≡CH、CH3C≡CH、C6H6、
3中,与乙烯互为同系物的是____________和____________。
2.指出下列有机物命名错误的原因
(1)CHCH3C2H5CH3命名为“2乙基丙烷”,错误原因是
________________________________________________________________________;
将其命名为“3–甲基丁烷”错误原因是__________________________________。
正确的命名应为2甲基丁烷
(2)
命名为“1–甲基–1–丙醇”,错误原因是________________。
正确的命名应为2–丁醇
题组一 正确表示有机物
1.某期刊封面上的一个分子球棍模型图如图所示,图中“棍”代表单键、双键或三键,不同颜色的球代表不同元素的原子。
该模型图可代表一种( )
A.氨基酸B.卤代羧酸
C.醇钠D.酯
2某只含有C、H、O、N的有机物的简易球棍模型如图所示,下列关于该有机物的说法不正确的是( )
A.该有机物属于氨基酸
B.该有机物的分子式为C3H7NO2
C.该有机物与CH3CH2CH2NO2互为同系物
D.该有机物的一氯代物有3种
题组二 有机物的共线、共面判断
3.下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有( )
A.乙烷B.甲苯C.氟苯D.丙烯
4.已知
为平面结构,则W
分子中最多有________个原子在同一平面内。
判断分子中共线、共面原子数的技巧
1.审清题干要求
审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。
2.熟记常见共线、共面的官能团(甲烷正四面体,乙烯两碳四氢六原子共面,取代氢原子的原子仍落在该平面内,替死鬼。
乙炔两碳两氢四原子共线。
取代氢原子的原子仍落在该线上。
苯分子是六碳六氢十二原子共面,取代该原子的原子仍落在该平面上。
甲醛为平面三角形分子,取代该原子的原子仍落在该平面上。
)
(1)与三键直接相连的原子共直线,如
、
;
(2)与双键和苯环直接相连的原子共面,如
、
、。
3.单键的旋转思想
有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。
题组三 同分异构体的书写及判断
5.下列各组物质不互为同分异构体的是( )
A.2,2–二甲基丙醇和2–甲基丁醇
B.邻氯甲苯和对氯甲苯
C.2–甲基丁烷和戊烷
D.甲基丙烯酸和甲酸丙酯
6.2,2,4–三甲基戊烷与氯气发生取代反应时,生成的一氯代物可能有( )
A.2种B.3种C.4种D.5种
7.C9H10O2的有机物有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体有________种,写出其中任意一种同分异构体的结构简式:
__________________。
①含有苯环且苯环上只有一个取代基;②分子结构中含有甲基;③能发生水解反应。
1.同分异构体数目的判断
(1)一取代产物数目的判断(一卤代物的种类等于等效氢打牌种类)
①等效氢法:
连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;处于对称位置的氢原子等效。
(等效氢的三种判断方法:
1.同碳氢等效2.对称碳上的氢等效3.同碳甲基氢等效。
找等效氢先找对称轴,不对称有一种算一种。
)
②烷基种数法:
烷基有几种,一取代产物就有几种。
如—CH3、—C2H5各有一种,—C3H7有两种,—C4H9有四种。
–C5H11有8种。
③替代法(互补法):
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有三种,四氯苯的同分异构体也有三种(将H替代Cl)。
(2)二取代或多取代产物数目的判断
定一移一(或定二移一)法(一静一动法):
对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
2.限定条件同分异构体的书写
已知有机物分子式或结构简式,书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类,是高考的热点和难点。
解答这类题目时,要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
3.熟记下列常见的官能团异构(由通式定类别)
组成通式
可能的类别及典型实例
CnH2n(单烯环烷)
烯烃(CH2CHCH3)、
环烷烃(
)
CnH2n-2(单炔二烯环烯)
炔烃(CHCCH2CH3)、
二烯烃(CH2CHCHCH2)、
环烯烃(
)
CnH2n+2O(醇醚)
醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)
CnH2nO(醛和酮)
醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、
烯醇(CH2CHCH2OH)、
CnH2nO2(羧酸和酯)
羧酸(CH3COOH)、
酯(HCOOCH3)、
羟基醛(HOCH2CHO)
CnH2n-6O(酚芳醚芳醇)
题组四 有机物命名的正误判断
8.判断下列有关烷烃的命名是否正确
(1)
2–甲基丁烷( )
(2)
2,2,3–三甲基戊烷( )
(3)(CH3CH2)2CHCH3 3–甲基戊烷( )
(4)
异戊烷( )
9.判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2 1,3,5–三己烯( )
(2)
2–甲基–3–丁醇( )
(3)
二溴乙烷( )
(4)
3–乙基–1–丁烯( )
(5)
2–甲基–2,4–己二烯( )
(6)
1,3–二甲基–2–丁烯( )
1.有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多);
(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小);
(3)支链主次不分(不是先简后繁);
(4)“”、“,”忘记或用错。
2.弄清系统命名法中四种字的含义
(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团;
(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数;
(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置;
(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
考点三 研究有机物的一般步骤和方法
1.研究有机化合物的基本步骤
―纯净物→
―最简式→
―→
↓ ↓ ↓ ↓
纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式
2.分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂:
苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液–液萃取:
利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
(溶质从溶解度小的溶剂转移到溶解度大的溶剂中,商家搞活动拉顾客。
)
③固–液萃取:
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3.有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的测定——质谱法(测分子量)
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(质谱图中最右线)
4.分子结构的鉴定
(1)化学方法:
利用特征反应鉴定出官能团,再制备它的衍生物进一步确认。
(2)物理方法:
①红外光谱(测化学键,官能团,种类和个数)
分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团吸收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱(测等效氢种类和个数)
深度思考
正误判断
(1)有机物中碳、氢原子个数比为1∶4,则该有机物一定是CH4()
CH3OH分子
(2)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法()
燃烧是研究确定有机物元素组成的有效方法。
(3)蒸馏分离液态有机物时,在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片()
(5)符合同一通式的物质是同系物关系()
(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团()
题组一 有机物的分离提纯
1.为了提纯下列物质(括号内为杂质),有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是( )
选项
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
己烷(己烯)
溴水
分液
B
淀粉溶液(NaCl)
水
过滤
C
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
D
甲烷(乙烯)
KMnO4酸性溶液
洗气
2.下图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏、②过滤、③分液
B.①分液、②蒸馏、③蒸馏
C.①蒸馏、②分液、③分液
D.①分液、②蒸馏、③结晶、过滤
题组二 核磁共振氢谱确定分子结构
4.已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,下列说法中错误的有( )
A.由红外光谱可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.由核磁共振氢谱可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C.仅由其核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
5.为了测定某有机物A的结构,做如下实验:
①将2.3g该有机物完全燃烧,生成0.1molCO2和2.7g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图;
③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
试回答下列问题:
(1)有机物A的相对分子质量是__________。
(2)有机物A的实验式是__________。
(3)能否根据A的实验式确定其分子式__________(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是__________(若不能,则此空不填)。
(4)写出有机物A可能的结构简式:
________________________________________________。
质谱图中,最大质荷比为46,
有机物结构式的确定流程
探究高考 明确考向
1.(2014·北京理综,10)下列说法正确的是( )
A.室温下,在水中的溶解度:
丙三醇>苯酚>1氯丁烷
B.用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3
C.用Na2CO3溶液不能区分CH3COOH和CH3COOCH2CH3
D.油脂在酸性或碱性条件下均可发生水解反应,且产物相同
2.(2014·天津理综,4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是( )
A.不是同分异构体
B.分子中共平面的碳原子数相同
C.均能与溴水反应
D.可用红外光谱区分,但不能用核磁共振氢谱区分
3.(2012·海南,18Ⅰ改编)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰.且其峰面积之比为3∶1的有( )
A.乙酸异丙酯B.乙酸乙酯
C.对二甲苯D.均三甲苯
4.(高考题组合)
(1)[2013·福建理综·32
(2)节选]
CH2CH2CH3CH2OH中官能团的名称是_____________________________________________。
(2)[2013·江苏,17
(2)节选]
中含氧官能团的名称是________________________________________________________________________。
(3)[2013·安徽理综,26
(1)节选]HOCH2CH2NH2中含有的官能团名称是________________________________________________________________________。
(4)[2012·天津理综,8
(1)]
中所含官能团的名称是________________________________________________________________________。
5.(高考题组合)
(1)[2013·新课标全国卷Ⅱ,38
(1)]已知C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢,则A的化学名称为________________________________________________________________________。
(2)[2013·海南,18-Ⅱ
(1)]已知
,A的化学名称为________________________________________________________________________。
(3)[2013·重庆理综,10
(1)节选]CH3C≡CH的名称为________________________________________________________________________。
(4)[2012·海南,18-Ⅱ
(1)]化合物A是合成天然橡胶的单体,分子式为C5H8。
A的结构简式为__________,化学名称是__________。
6.[2014·重庆理综,10
(1)
(2)(3)(4)]结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):
(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________。
B中的官能团是________。
(2)反应③的化学方程式为__________________________________________________。
(3)已知:
B
苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是________________。
(4)已知:
则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为_______
练出高分
1.下列说法正确的是( )
A.凡是分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质,彼此一定是同系物
B.两种化合物组成元素相同,各元素质量分数也相同,则两者一定是同分异构体
C.相对分子质量相同的几种化合物,互称为同分异构体
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,一定互为同分异构体
2.下列物质的分类中,所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有( )
选项
X
Y
Z
A
芳香族化合物
芳香烃的衍生物
(苯酚)
B
脂肪族化合物
链状烃的衍生物
CH3COOH(乙酸)
C
环状化合物
芳香族化合物
苯的同系物
D
不饱和烃
芳香烃
苯甲醇)
3.根据系统命名法,对烷烃
的命名正确的是( )
A.2,4–二甲基–2–乙基己烷
B.3,5,5–三甲基庚烷
C.3,3,5–三甲基庚烷
D.3,3,5–三甲基–庚烷
4.下列各有机化合物的命名正确的是( )
A.CH2===CH—CH===CH2 1,3–二丁烯
B.
3–丁醇
C.
甲基苯酚
D.
2–甲基丁烷
5.有关
分子结构的下列叙述中,正确的是( )
A.除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上
B.所有的原子都在同一平面上
C.12个碳原子不可能都在同一平面上
D.12个碳原子有可能都在同一平面上
6.下列对有机化合物的分类结果正确的是( )
C.乙烯CH2===CH2、乙炔CH≡CH同属于烯烃
D.
、
、
同属于环烷烃
7.如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的( )
A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3
C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH
8.某烃的组成为C15H24,分子结构非常对称,实验证明该烃中仅存在三种基团:
乙烯基(
)、亚甲基(
)和次甲基
,并且乙烯基和次甲基之间必须通过亚甲基相连。
当该烃含有单环结构时,分子中的乙烯基和亚甲基的个数依次为( )
A.2个、3个B.3个、3个
C.4个、6个D.3个、6个
9.分析下列有机化合物的结构简式,完成填空。
①CH3CH2CH2CH2CH3 ②C2H5OH
请对以上有机化合物进行分类,其中,
属于烷烃的是__________;属于烯烃的是____________;
属于芳香烃的是__________;属于卤代烃的是________;
属于醇的是__________;属于醛的是________________;
属于羧酸的是__________;属于酯的是______________;
属于酚的是________________。
10.按要求回答下列问题:
(1)
的系统命名为________。
(2)3–甲基–2–戊烯的结构简式为________。
(3)
的分子式为________。
(4)某烃的分子式为C4H4,它是合成橡胶的中间体,它有多种同分异构体。
①试写出它的一种链式结构的同分异构体的结构简式____________。
②它有一种同分异构体,每个碳原子均达饱和,且碳与碳的夹角相同,该分子中碳原子形成的空间构型为____________形。
11.化学上常用燃烧法确定有机物的组成。
这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品,根据产物的质量确定有机物的组成。
下图所示装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。
回答下列问题:
(1)产生的氧气按从左到右流向,所选装置各导管的连接顺序是___________。
(2)C装置中浓H2SO4的作用是________________
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- 第1讲 认识有机化合物 认识 有机化合物