专项提能检测4 有机推断专练.docx

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专项提能检测4有机推断专练

专项提能检测（四）　“有机推断”专练

1．（2015·安庆模拟）一种生产胺菊酯的重要原料，结构式为，可用下列路线合成。

C

D

E

已知：

，

。

（1）C的结构简式__________________，A的系统命名为________________。

（2）D中官能团名称__________________，C→D反应类型________________。

（3）写出C与足量的NaOH溶液共热反应的化学方程式____________________。

（4）写出既能发生水解反应，又能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式（写出一种即可）____________。

（5）下列说法正确的是________。

A．反应物A属于不饱和烃

B．该产品的化学式为C8H10O3

C．在B→C反应中，不能先催化氧化，再与HBr加成

D．D的核磁共振氢谱有4个吸收峰

2．（2015·青岛模拟）1对甲苯基3苯基2丙烯1酮（以下用M表示）是一种常见的工业原

料，其结构简式为，工业上合成M路线如下（反应中生成的小分子已略去）：

已知：

在稀碱作用下，两分子的醛或酮可以互相作用，其中一个醛（或酮）分子中的α氢加到另一个醛（或酮）分子的羰基氧原子上，其余部分加到羰基碳原子上，生成一分子β羟基醛或一分子β羟基酮。

请回答下列问题：

（1）有机物B的名称为____________。

（2）物质A、C的关系为____________。

a．同系物　　　　　　　　b．同分异构体

c．同素异形体d．分子式相差1个CH2

（3）①～④反应中，属于加成反应的有________。

（4）反应②的化学方程式为____________________________________________。

（5）OHO的同分异构体有许多。

能与NaHCO3反应，且含有联苯基（上1个氢原子被取代）的同分异构体共有________种。

3．（2015·海淀模拟）PHB树脂可用于制作外科手术缝合线，有机物K是一种抗惊厥药物，它们的合成路线如下：

已知：

R、R′、R″代表烃基

1RCN

RCOOH

②

③

（1）B―→C的反应类型是________。

（2）写出一定条件下C―→D的化学方程式：

_________________________________。

（3）有机物甲的结构简式为_______________________________________。

（4）写出E―→F的化学方程式：

___________________________________。

（5）A的结构简式为______________________________________________。

（6）已知1molJ最多与2molNaHCO3反应；K分子结构中含有一个五元环与一个六元环。

写出一定条件下J―→K的化学方程式：

___________________________________。

（7）S是A的一种同分异构体，分子中没有环状结构，S的核磁共振氢谱有三个峰，峰面积之比为6∶3∶1，则S的结构简式为______________________________________（写出一种即可）。

4．（2015·东城模拟）有机物Q是“502”粘合剂的单体。

Q的合成过程（部分反应条件已略）如图：

已知：

①

②不稳定，很快分子间脱水进行缩合聚合。

[R、R1和R2可表示氢原子、烃基、—OCH3、—CN（氰基）等基团]

（1）反应①的反应类型是________。

（2）B、D分子中含有的相同官能团是________。

（3）反应②的化学方程式是_________________________________________。

（4）反应⑤发生的是取代反应，α氰基乙酸甲酯的结构简式是____________。

（5）单体Q能使Br2（CCl4）溶液褪色，但无顺反异构体，Q的结构简式是_____

________________________________________________________________。

（6）反应⑥的化学方程式是__________________________________________。

（7）反应⑥的合成过程中，pH不宜过高，否则会发生副反应，降低F的产率，原因是________________________________________________________________________。

（8）已知：

C2H2在一定条件下，能与羧酸等发生加成反应。

C2H2与B反应可生成一种重要的有机化工基础原料VA。

下列有关VA的说法正确的是________。

①具有酸性，能与Na2CO3反应

②VA在酸性条件下水解生成A和B

③能发生消去反应

④VA能发生加成聚合反应，其产物能发生水解反应

⑤VA有顺反异构体

5．（2015·朝阳模拟）高分子化合物ASAP和有机试剂H的合成路线如下：

已知：

（1）A中含有一个氯原子，生成A的反应类型是__________________。

（2）B中含有的官能团是__________________。

（3）D与Ag（NH3）2OH反应的化学方程式是_______________________________。

（4）ASAP是制作尿不湿的材料，其结构简式是__________________________。

（5）N→X的化学方程式是____________________________________________。

（6）E有多种同分异构体，其中一种在相同条件下也能合成F，该同分异构体结构简式是________________________________________________________________________。

（7）下列说法正确的是________。

a．1丙醇的沸点比丙烯的高

b．有机物M、X均存在顺反异构体

c．相同温度下，A的溶解度比B的小

（8）F的相对分子质量为182，H的结构简式是________。

6．某研究小组以烃A为主要原料，采用以下路线合成药物X和高聚物Y：

已知：

（R或R′可以是烃基或H原子）

请回答下列问题：

（1）X的分子式为________，含有的官能团为________（写名称）。

（2）若反应①、②的原子利用率均为100%，则A的名称为________。

（3）E的结构简式为______，反应③的条件是________，反应⑤的反应类型是______。

（4）写出反应④的化学方程式：

____________________________________________。

（5）写出同时符合下列条件的E的所有同分异构体的结构简式：

______________。

ⅰ.属酚类化合物，且是苯的对位二取代物；

ⅱ.能发生银镜反应和水解反应。

（6）以CH3CHO为原料可合成Y，请设计合成路线（无机试剂及溶剂任选）。

注：

合成路线的书写格式参照如下示例流程图。

CH3CH2OH

H2C===CH2

BrH2C—CH2Br

答案

1．解析：

由题中信息可推知A：

CH2===CH—CH===CH2；

B：

HOCH2—CH===CH—CH2OH；

C：

HOOCCH2CHBrCOOH；

D：

HOOC—CH===CH—COOH。

（1）C的结构简式为，A的名称为1,3丁二烯。

（2）D中的官能团为碳碳双键和羧基；C到D的反应为消去反应。

（3）C与足量的氢氧化钠反应，结构中的羧基反应，溴原子发生取代反应，所以化学方程式为

。

（4）能发生水解反应，说明结构中有酯基，又能发生银镜反应，说明有醛基，所以要写成甲酸酯，结构简式为HCOOCH2CH2CH3或HCOOCH（CH3）2。

（5）反应物A是二烯烃，属于不饱和烃，A项正确；B项，得到的产品的化学式为C8H8O3，错误；B到C不能先催化氧化，因为双键也容易被氧化，所以先加成再氧化，后通过消去反应再得到双键，这样保护双键，C项正确。

D的核磁共振氢谱有2个峰，D项错误。

故选A、C。

答案：

（1）　1,3丁二烯

（2）碳碳双键、羧基　消去反应

（3）

（4）HCOOCH2CH2CH3或HCOOCH（CH3）2

（5）AC

2．解析：

解答此类习题，需认真分析合成路线，采用正推或倒推的方法确定各种物质，并巧妙利用题给的已知条件（信息），结合路线中的反应条件，确定反应的类型。

通过题中的“已知”，结合③步得到的产物，确定B为苯甲醛；采用倒推确定A为苯，C为甲苯，二者互为同系物，分子式相差1个CH2，结合产物信息确定③为加成反应，②为取代反应，

＋CH3COOH，④为消去反应。

的同分异构体中能与NaHCO3反应，且含有联苯基

（上1个氢原子被取代），则联苯基上有三种氢原子：

，确定联苯基上有一个侧链，侧链为—CH2CH2CH2COOH或—CH（CH3）CH2COOH或—CH2CH（CH3）COOH，则物质的种类为5×3＝15或—CH（CH2CH3）COOH或—C（CH3）2COOH，有15种结构。

答案：

（1）苯甲醛　

（2）ad　（3）③

（4）（5）15

3．解析：

该题采用逆推法。

C―→D的反应属于缩聚反应，根据D的结构知C的结构简式为，B―→C是与H2的加成反应，根据信息②，B中无羟基，应该有羰基，所以B―→C是通过羰基的加成反应生成羟基，则B结构简式为CH3COCH2COOH。

E―→F是酯化反应，则F属于酯类，根据信息③和G的结构可知F的结构简式为，有机物甲为，则E为。

由BE的结构和信息②结合A的分子式得出A的结构简式为。

G―→H是碳碳双键与HCN的加成反应，H先发生水解反应后发生消去反应生成J，又根据1molJ最多与2molNaHCO3反应知，J中含有两个羧基，J和CH3NH2反应生成K，根据K的分子结构中含有一个五元环与一个六元环，结合K分子式，可知J的结构简式为，K的结构简式为。

答案：

（1）加成（或还原）反应

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）或

或

（任写一种，其他合理答案均可）

4．解析：

（1）乙炔和水发生加成反应生成乙醛。

（2）B为乙酸，D为CH2ClCOOH，所以二者都含有的官能团为羧基。

（3）乙醛发生银镜反应生成乙酸铵、银、氨气和水，化学方程式为CH3CHO＋2Ag（NH3）2OH

CH3COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O。

（4）E为CH2ClCOOCH3，与NaCN反应后生成NCCH2COOCH3。

（5）单体Q能使Br2（CCl4）溶液褪色，说明结构中有碳碳双键，但无顺反异构体，说明碳碳双键的碳原子上有相同的两个基团，所以Q的结构简式为CH2===CCNCOOCH3。

（6）

（7）CH2CNCOOCH3在碱性条件下，发生酯的水解反应。

（8）乙炔和乙酸加成得到CH3COOC===CH2，结构中含有酯基和碳碳双键，所以无酸性，不选①；VA在酸性条件下水解生成乙酸和乙醛，②正确；结构中没有醇羟基或卤素原子，所以不能发生消去反应，不选③；由于VA有碳碳双键，能加聚，加聚后结构中含有酯基，能水解，所以④正确；因为双键的一个碳原子上有2个氢原子，所以没有顺反异构体。

故选②、④。

答案：

（1）加成反应

（2）COOH（或羟基）

（3）CH3CHO＋2Ag（NH3）2