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苯
【重点讲解】
一、苯的分子结构
1.三式:
分子式C6H6
2.键参数:
键长:
1.40×10-10m 键角:
120°
3.空间构型:
六个碳原子和六个氢原子均在同一平面内,形成以六个碳原子为顶点的平面正六边形。
4.结构特征:
按凯库勒式所表示的分子结构显示,苯分子中有三个碳碳单键和三个碳碳双键,相互交替组成环状结构,但进一步的研究表明,苯环上碳碳间的键应是一种介于单键和双键之间的独特的键,六个碳碳键是等同的,所以用
来表示苯的结构简式更为恰当。
由于苯分子结构的特殊性,使苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
二、苯的性质
Ⅰ、物理性质
常温下,苯是无色,带有特殊气味的液体。
密度比水小,不溶于水,沸点比水的沸点低(80.1℃)熔点比水高(5.5℃)。
苯有毒。
注意:
苯与水混合振荡静置后分层,苯层在上,水层在下,这是萃取实验常用的方法。
Ⅱ、化学性质
苯分子结构的特殊性决定了苯的化学性质不同于饱和烃及其它的不饱和烃(烯烃或炔烃)具体表现为较易发生取代反应,较难发生加成反应。
1.氧化反应——可燃性
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
苯燃烧时火焰明亮,冒大量黑烟,说明苯分子中含碳量高,燃烧不完全。
苯不能被高锰酸钾氧化。
2.取代反应
(1)硝化
药品:
浓HNO3、浓H2SO4、苯。
反应原理:
装置特点:
水浴加热,使用温度计控制温度在50~60℃,橡胶塞上加一段玻璃导管起导气和冷凝回流作用。
操作顺序:
试管中先加入1.5mL浓HNO3,再加2mL浓H2SO4,振荡冷却到50~60℃以下,再加入1mL苯振荡在50~60℃的水浴中加热10分钟,倒入盛水的烧杯中。
分离提纯:
将烧杯中的液体用玻璃棒搅拌,反复水洗,再分液,得到有苦杏仁味的无色油状液体—硝基苯。
(2)卤化
药品:
苯、液溴、铁钉。
反应原理:
装置特点:
反应器烧瓶上面连一长导管,起导气和冷凝回流作用,收集器锥形瓶中盛有少量水,导气管口应接近水面,但不能伸进去以利于吸收HBr。
操作顺序:
先将约2mL苯加入烧瓶中,再放入5~10颗无锈铁钉,最后加入1滴管液溴,立即塞好瓶塞,在锥形瓶中的水里,滴入AgNO3溶液有淡黄色沉淀生成,证明卤化反应有HBr生成。
分离提纯:
将锥形瓶中的液体倒入烧杯中,用大量水或稀NaOH溶液搅拌洗涤,再分液,得到无色液体——溴苯。
(3)磺化:
苯与浓H2SO4在70~80℃时反应,生成苯磺酸。
3.加成反应:
在一定温度下,Ni(鎳)做催化剂,与H2发生加成反应生成环己烷。
小结:
苯的化学性质,可以概括为较易发生取代反应,不易发生加成反应,难以发生氧化反应。
二、苯的同系物
1.分子中含有一个苯环,并符合CnH2n-6(n≥6)通式的烃,是苯的同系物。
等都是苯的同系物。
2.由于苯环上的侧链位置不同,而使其同分异构现象比较复杂,如分子式为C8H10的烃中属芳香烃的就有四种,即:
3.化学性质:
苯的同系物分子中的侧链和苯环相互影响,使两者的化学活性均有所活化。
(1)氧化反应:
能被高锰酸钾氧化,若苯环上只有一个侧链,则氧化产物均为
(苯甲酸)
(2)取代
(3)加成
【例题讲解】
例1.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,可能得到的一元取代物有( )
(A)3种
(B)4种
(C)5种
(D)6种
分析:
甲苯苯环上有5个氢原子可被取代,但只有邻、间、对三种情况,而含3个碳原子的烷基有2种
-CH2CH2CH3和
,故应有六种一元取代物。
答案:
(D)
例2.x、y分别是萘环上的两种不同的取代基
上述化合物中与⑶等同的结构式是_________;和⑴等同的结构式是___________,此外还有哪些是等同的____________。
分析:
本题是训练有序思维的好题。
萘分子中有8个可供取代的氢原子,它们的依次划分为:
其中1、4、5、8是等同的称为a位,2、3、6、7是等同的称为b位。
根据x、y两种不同的取代基取代的氢原子的类型即可判断。
答案:
⑼;⑺、⑾;⑵和⑹、⑸和⑿
例3.怎样鉴别下列六种无色液体:
分析:
对于这种鉴别题,首先考虑物理性质的差异,如:
颜色、状态、气味、溶解性、密度等,然后再利用方法简单,现象明显的化学性质(方法)进行鉴别。
这六种液体均为无色。
而
具有特殊的苦杏仁味,即可鉴别出来,而
比水重,余之四种比水轻,又可将
检出。
剩余四种液体分别加入酸性KMnO4溶液,
和
能使其褪色,再用溴水鉴别,
能使溴水褪色,上、下层均为无色,而
能萃取溴而使上层(甲苯层)呈橙红色,下层为无色,剩余的
和
再分别加入浓H2SO4和浓HNO3,在水浴(50~60℃)中加热,有苦杏仁气味发生的便是
,没有反应的则是
。
例4.已知苯和卤代烷烃在催化剂作用下,发生烷基化反应(取代),生成苯的同系物。
如:
工业上以苯、浓H2SO4、十二烷、NaCl和H2O为原料制取
(洗衣粉主要成分)。
请依合理途径写出有关反应的化学方程式。
(提示:
2NaCl+2H2O
2NaOH+Cl2↑+H2↑)
分析:
本题是“信息给予题”。
要抓题中信息的实质内容,运用发散思维、逆向思维等有关思维方法并结合已经学习过的知识进行分析、推理,甚至模仿,寻找解决问题的突破口。
答案:
(1)2NaCl+2H2O
2NaOH+Cl2↑+H2↑
(2)C12H26+Cl2
C12H25Cl+HCl
(3)
(4)
(5)
例5.芳香烃C8H10的各种同分异构体中,苯环上的一氯取代物有三种同分异构体的名称是___________。
分析:
C8H10的芳香烃有:
①
,它苯环上的一氯代物有3种(乙基的邻位、间位、对位);
②
它苯环上的一氯代物只有1种;
③
它苯环上的一氯代物有2种;
④
它苯环上的一氯代物有3种(即2号C、4或6号C、5号C上)所以符合题意的有乙苯、间二甲苯。
【小结】
1.苯的分子结构特征决定了苯的化学性质的重要特点:
易取代难加成。
2.取代反应是有机化学的重要反应,除以前学习过的卤化(与卤素原子取代)外,现又学习了硝化(与硝基取代)、磺化(与磺酸基取代)。
实际上只要是有机物分子中的原子或原子团被其他原子或原子团代换,都是取代,如例1中被丙基或异丙基取代。
3.牢记学习的新基团:
硝基:
-NO2,磺酸基:
-SO3H
【参考练习】
1.下列物质不能使溴水层褪色的是( )
(A)镁粉
(B)苯
(C)苯乙烯
(D)碘化钾
2.下列物质中既能使溴水又能使酸性KMnO4溶液褪色的是( )
(A)甲苯
(B)乙烯
(C)苯
(D)乙烷
3.下列化合物分别跟铁粉与液溴的混合物反应,苯环上的氢原子被取代生成一溴代物有一种同分异构体的是( )
(A)乙苯
(B)1,3,5-三甲苯
(C)1,2,4-三甲苯
(D)1,2,3-三甲苯
4.有①乙烷;②乙炔;③甲苯;④乙烯;⑤1,3一丁二烯五种物质。
其中:
(填写各物质的序号)
(1)分子中所有原子有可能在同一平面上的有______________;
(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有_______________;
(3)适于制备聚氯乙烯的是______________;
(4)可直接制备TNT炸药的是_______________;
其化学方程式为________________。
5.有五种烃:
甲烷、乙炔、苯、环己烷、甲苯,分别取一定质量的这些烃完全燃烧时生成mmolCO2和nmolH2O。
(1)当m=n时,该烃是____________;
(2)当m=2n时,该烃是____________;
(3)当2m=n时,该烃是____________;
(4)当4m=7n时,该烃是____________;
6.有乙烯、乙炔、丁二烯、甲苯和苯乙烯五种物质在一定条件下与H2充分反应。
(1)若烃与H2反应的物质的量之比为1∶3,说明该烃分子结构存在___________,它是___________。
(2)若烃与H2反应的物质的量之比为1∶2,说明该分子结构中存在___________,它是___________。
(3)苯乙烯与H2完全加成时的物质的量之比是____________。
参考答案:
1.D
2.B
3.B
4.
(1)②④⑤
(2)②③④⑤
(3)②
(4)③,化学方程式略
5.
(1)环己烷;
(2)乙炔或苯;
(3)甲烷;
(4)甲苯。
6.
(1)苯环,甲苯;
(2)2个C=C或1个C≡C,丁二烯或乙炔;
(3)1∶4。
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