高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第3节 合成高分子化合物练习含.docx

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高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第3节合成高分子化合物练习含

第3节　合成高分子化合物

[课标要求]

1．了解高分子化合物的分类、组成和结构特点，能根据高聚物的结构简式确定其单体和链节。

2．了解加聚反应和缩聚反应的区别，并能进行反应类型的判断，知道高分子材料与高分子化合物的关系。

1.合成高分子化合物的化学反应称聚合反应，分为加聚反应和缩聚反应。

2．三大常见合成高分子材料：

塑料、合成纤维、合成橡胶。

3．功能高分子材料：

离子交换树脂，光敏高分子，导电高分子，医用高分子，膜用高分子。

4．高聚物单体推断的关键，一是判断高聚物的类型，二是找准断键的位置。

1．高分子化合物概述

（1）概念

由许多小分子化合物以共价键结合成的、相对分子质量很高（通常为104～106）的一类化合物，又常称为聚合物或高聚物。

（2）单体

能用来合成高分子化合物的小分子化合物。

如聚乙烯CH2—CH2的单体是CH2CH2。

（3）链节

高分子中化学组成和结构均可以重复的最小单位称为重复结构单元，又称链节。

如：

聚乙烯CH2—CH2中链节为—CH2—CH2—。

（4）链节数

链节的数目n称为重复结构单元数或链节数。

（5）分类

①按照高分子化合物的来源：

天然高分子化合物、合成高分子化合物。

②按照高分子化合物分子链的连接形式：

线型高分子、支链型高分子、体型高分子。

③按照高分子化合物受热时的不同行为：

热塑性高分子、热固性高分子。

④按照高分子化合物的工艺性质和使用：

塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂与密封材料。

2．高分子化合物的合成——聚合反应

（1）概念

由小分子物质合成高分子化合物的化学反应。

（2）加成聚合反应

单体通过加成的方式生成高分子化合物的反应，简称加聚反应，反应过程中没有小分子化合物产生。

（3）缩合聚合反应

单体通过分子间的相互缩合而生成高分子化合物的聚合反应，简称缩聚反应。

反应过程中除生成高分子化合物外还伴随有小分子化合物（如H2O、HX等）生成。

1．单体与结构单元是否相同？

有何关系？

提示：

不相同。

单体是反应物，结构单元是高分子中的最小重复单位；单体是物质，能独立存在，结构单元不是物质，只能存在于高分子中；单体含不饱和键，结构单元不一定含不饱和键。

单体发生聚合反应就产生了结构单元。

2．如何区别加成聚合反应和缩合聚合反应？

提示：

可根据产物中是否有小分子生成进行区分。

若无小分子生成的则是加聚反应；若有小分子生成的则是缩合聚合反应。

1．常见加聚反应的类型

（1）分子内含有一个

的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。

如合成聚苯乙烯：

（2）分子内具有共轭双键的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。

如合成顺丁橡胶：

nCH2===CH—CH===CH2

CH2—CH===CH—CH2。

（3）由不同烯烃及其衍生物间发生的加聚反应。

如合成丁苯橡胶：

2．常见缩聚反应的类型

（1）羧酸与醇缩聚

（2）氨基酸缩聚

（4）酚醛缩聚

3．加聚反应与缩聚反应的比较

类型

加聚反应

缩聚反应

反应物特征

含不饱和键

含特征官能团（如—OH、—COOH）

产物特征

高聚物与单体具有相同的组成

高聚物和单体有不同的组成

产物种类

只产生高聚物

高聚物和小分子（如H2O等）

反应种类

单烯加聚，双烯加聚

酚醛类、酯类、肽键类

4．高分子化合物单体的判断方法

（1）由加聚产物推单体的方法

由加聚产物推单体的方法是“收半键法”。

即高聚物―→链节―→半键还原，双键重现―→正推验证。

②凡链节主链上有四个碳原子，且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中央划线断开，然后将两个半键闭合即可。

如

的单体是CH2===CH2和CH3CH===CH2。

③凡链节主链上只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将半键闭合，即单双键互换。

（2）由缩聚产物推单体的方法

①凡链节为NH—R—CO结构的高聚物，其合成单体必为一种。

在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基，即得高聚物单体。

如NH—CH2—CH2—CO的单体为H2N—CH2—CH2—COOH。

②凡链节中间含有肽键的高聚物，从肽键中间断开，两侧为不对称性结构的，其单体必为两种：

在亚氨基上加氢，在羰基碳上加羟基即得高聚物单体。

1．下列关于高分子化合物的说法中正确的是（　　）

A．高分子化合物的相对分子质量一般在几千至几万

B．高分子化合物一般都是混合物

C．高分子化合物分子都是长直链结构

D．高分子化合物分子只含C、H、O三种元素

解析：

选B　高分子化合物的n值一般都很大，其相对分子质量都是几万到几百万或更高，故A项不正确；由于聚合度不同，所以尽管高分子化合物叫“化合物”，但一般都是混合物，B项正确；线型高分子化合物一般都是长的直链结构，但如果高分子之间又以化学键发生交联，就会形成更稳定的结构——体型结构，故C项不正确；高分子化合物中除C、H、O外还可能含有N、S等其他元素，故D项不正确。

2．某高分子化合物的部分结构如下，下列说法中正确的是（　　）

B．聚合物的分子式是C3H3Cl3

C．聚合物的单体是CHCl—CHCl

D．若n为链节数，则其相对分子质量为97n

解析：

选D　根据高分子化合物链节的定义，该高分子化合物中重复的结构单元为

，故该聚合物的链节为

，故A项错误；该聚合物的分子式为

，其单体为CHCl===CHCl，相对分子质量为97n，故B、C两项错误，D项正确。

3．现在有两种烯烃CH2===CH—CH3和

，它们的混合物在一定条件下发生加聚反应，其产物中可能有（　　）

A．全部　　　　　　　B．①②③⑤

C．①②③④D．③⑤⑥

4．丁苯橡胶的结构简式为

解析：

选D　由丁苯橡胶的结构简式可知它是由加聚反应而得，聚合物的两种单体分别为

和CH2CHCHCH2。

5．用短线连接（Ⅰ）与（Ⅱ）两栏相应内容。

（Ⅰ）反应物　　　　　　　　　（Ⅱ）可发生反应类型

答案：

A—①　B—①②　C—②　D—①

6．高分子化合物A和B的部分结构如下：

（1）合成高分子化合物A的单体是________，生成A的反应是________反应。

（2）合成高分子化合物B的单体是________，生成B的反应是________反应。

解析：

答案：

（1）CH2CHCOOH　加聚

（2）

　缩聚

7．最近医用化学杂志报告，用聚乙交酯纤维材料所制成的医用缝合线比天然高分子材料（如肠线）还好。

前者的化学结构简式可表示为

，它是由中间有机化合物

聚合而成的。

（1）试推导聚乙交酯纤维的单体______________________________________________。

（2）写出有关的化学反应方程式_____________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：

1．高分子化学反应

（1）概念

有高分子化合物参与的化学反应。

（2）应用

①合成带有特定功能基团的新的高分子化合物，如纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维、醋酸纤维。

②合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物，如可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。

化学方程式为

③橡胶的硫化：

直线型的橡胶分子经过单硫键或双硫键交联，形成空间网状结构，称为橡胶的硫化。

硫化橡胶的弹性和耐磨性明显提高。

（3）降解

高分子化合物的降解也属于高分子化学反应，在降解过程中，高分子化合物的链节数变小。

例如，有机玻璃在氮气中270℃热降解，可回收到95%的甲基丙烯酸甲酯，实现了对高分子废弃材料的再利用。

2．合成高分子材料

（1）基本组成

合成高分子材料是以合成高分子化合物为基本原料，加入适当的助剂，经过一定加工过程制成的材料，其中助剂通常指填料、增塑剂、颜料、发泡剂等。

（2）常见的合成高分子材料

①塑料：

塑料的主要成分是树脂，根据需要加入具有某些特定用途的添加剂。

塑料根据其受热性能可分为热塑性塑料和热固性塑料。

②合成纤维：

涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维尼纶和氯纶被称为“六大纶”。

它们都有强度高、弹性好、耐磨、耐化学腐蚀、不发霉、不怕虫蛀和不缩水等性能，而且每一种还具有各自独特的性能。

③合成橡胶：

合成橡胶具有高弹性、绝缘性、耐油、耐高温或低温等性能。

（3）功能高分子材料

在合成高分子的主链或支链上接上带有某种特定功能的官能团，使它们具有特殊的功能以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求，这样形成的高分子叫功能高分子。

①离子交换树脂

a．组成：

由一种不溶于水的高分子骨架和若干活性基团组成的树脂，常用树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。

b．功能：

具有离子交换能力。

c．分类：

d．作用：

分离、提纯。

②医用高分子

a．常见医用高分子：

聚乳酸：

O—CH（CH3）CO、硅橡胶：

、聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。

b．性能：

生物相容性较好，安全无毒。

c．用途：

制造医用器械、人造器官等。

1．（全国卷Ⅰ）下列生活用品中主要由合成纤维制造的是（　　）

A．尼龙绳　　　　　B．宣纸

C．羊绒衫D．棉衬衣

解析：

选A　尼龙绳是由尼龙切片制成的纤维丝经一系列加工制成的，它属于合成纤维，A项正确；宣纸的主要成分是纤维素，它属于天然纤维，B项错误；羊绒衫的主要原料是羊毛，属于蛋白质，C项错误；棉衬衣的主要原料是棉花，棉花属于天然纤维，D项错误。

2．下列有关功能高分子材料的用途的叙述中不正确的是（　　）

A．高吸水性树脂可用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠

B．离子交换树脂主要用于分离和提纯物质

C．医用高分子可用于制造医疗器械和人造器官

D．聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水的淡化

解析：

选D　高吸水性树脂能在短时间内吸收自身重量的几百倍至上千倍的水，可在干旱地区抗旱保水，A项正确；离子交换树脂是带有官能团（有交换离子的活性基团）、具有网状结构、不溶性的高分子化合物，主要用于分离和提纯物质，B项正确；医用高分子材料是指用以制造人体内脏、体外器官、药物剂型及医疗器械等的聚合物材料，C项正确；聚乙炔膜属于导电高分子，主要用于电子元件，D项错误。

3．用高分子塑料骨钉取代钛合金骨钉是医学上的一项新技术，这种塑料骨钉不仅具有相当的强度，而且可在人体内水解，使骨科病人免遭拔钉的痛苦。

合成这种塑料骨钉的原料能与强碱溶液反应，也能在浓硫酸条件下形成环酯。

则合成这种塑料骨钉的原料是（　　）

A．CH2===CH—CH2Cl　　　B．CH2===CH—COOH

C．CH3—CH（OH）—COOHD．H2N—CH2—COOH

解析：

选C　能与强碱溶液反应则应含有羧基或酚羟基；能形成环状酯，则分子中同时含有—OH和—COOH。

4．下列塑料的合成中，所发生的化学反应类型与另外三种不同的是（　　）

A．聚乙烯塑料　　　　B．聚氯乙烯塑料

C．酚醛塑料D．聚苯乙烯塑料

解析：

选C　A、B、D项的三种有机高分子材料是由加聚反应生成的，而C项是由苯酚与甲醛发生缩聚反应得到的。

5．使用有机材料制成的塑料薄膜，会给环境造成“白色污染”，后果十分严重。

我国最近研制成功的一类可降解塑料的结构如下，该类塑料具有良好的生物适应性和分解性，能够自然腐烂分解。

试回答下列问题：

（1）这类可降解塑料中A、B、C的单体分别为________、________、________________________________________________________________________。

（2）可降解塑料在自然界可通过________（填反应类型）反应分解为小分子物质。

（3）相同条件下焚烧下列物质，污染大气最严重的是________（填选项字母）。

a．聚氯乙烯　　　　　b．可降解塑料

c．聚丙烯d．有机玻璃

解析：

（1）根据三种塑料的结构可知它们的单体的结构简式。

（2）三种塑料均含酯基，故可通过水解反应分解为小分子物质。

（3）聚氯乙烯的燃烧产物中除了碳的氧化物和水外，还有含氯元素的有害物质，比其他三种物质对大气的污染更严重。

答案：

HO—CH2—CH2—CH2—COOH

（2）水解　（3）a