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0Xxose强烈推荐高三化学有机物的推断和合成
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吾尝终日而思矣,不如须臾之所学也;吾尝而望矣,不如登高之博见也。
--《荀子·劝学》
有机物的推断和合成
【专题目标】掌握各类有机物分子结构的官能团的特点,理解其官能团的特征反应,根据物质性质推断分析其结构和类别。
理解有机物分子中各基团间的相互影响。
关注外界条件对有机反应的影响。
掌握重要有机物间的相互转变关系。
【经典题型】
题型1:
根据反应物官能团的进行推导
【例1】为扩大现有资源的使用效率,在一些油品中加入降凝剂J,以降低其凝固点,扩大燃料油品的使用范围。
J是一种高分子聚合物,它的合成路线可以设计如下,其中A的氧化产物不发生银镜反应:
试写出:
(l)反应类型;a、b、P
(2)结构简式;F、H
(3)化学方程式:
D→E
E+K→J
【解析】根据产物J的结构特点,采用逆推的方法得到K、H、G、F中含有碳碳双键,所以F为1,4加成产物。
【规律总结】
(1)合成原则:
原料价廉,原理正确,途径简便,便于操作,条件适宜,易于分离。
(2)思路:
将原料与产物的结构进行对比,一比碳干的变化,二比官能团的差异。
①根据合成过程的反应类型,所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息,审题分析,理顺基本途径。
②根据所给原料,反应规律,官能团引入、转换等特点找出突破点。
③综合分析,寻找并设计最佳方案。
掌握正确的思维方法。
有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
(3)方法指导:
找解题的“突破口”的一般方法是:
a.找已知条件最多的地方,信息量最大的;b.寻找最特殊的——特殊物质、特殊的反应条件、特殊颜色等等;c.特殊的分子式,这种分子式只能有一种结构;d.如果不能直接推断某物质,可以假设几种可能,认真小心去论证,看是否完全符合题意。
(4)应具备的基本知识:
①官能团的引入:
引入卤原子(烯、炔的加成,烷、苯及其同系物,醇的取代等);引入双键(醇、卤代烃的消去,炔的不完全加成等);引入羟基(烯加水,醛、酮加H2,醛的氧化,酯水解,卤代烃水解,糖分解为乙醇和CO2等);生成醛、酮(烯的催化氧化,醇的催化氧化等)
②碳链的改变:
增长碳链(酯化、炔、烯加HCN,聚合,肽键的生成等);
减少碳链(酯水解、裂化、裂解、脱羧,烯催化氧化,肽键水解等)
③成环反应(不饱和烃小分子加成——三分子乙炔生成苯;酯化、分子间脱水,缩合、聚合等)
题型2:
有机合成
【例2】在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物.下式中R代表烃基,副产物均已略去.
请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件.
(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
(2)由(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH
【解析】
(1)比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先消去,后加成。
(1)比较反应物和最终产物,官能团的位置发生了变化,充分利用题给信息,先加成,后水解。
题型3:
根据题目提供信息,进行推断。
【例3】请认真阅读下列3个反应:
利用这些反应,按以下步骤可以从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。
请写出A、B、C、D的结构简式。
A____________________B_________________C_______________D______________
【解析】采用逆推法,充分使用题给信息,推得A为甲苯,先硝化得到B,磺化得到C。
由于氨基容易被氧化,所以C应该发生3反应,然后还原。
【巩固练习】
1、松油醇是一种调香香精,它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物,可由松节油分馏产品A(下式中18O是为区分两个羟基而人为加上的)经下列反应制得:
试回答:
(1)α—松油醇的分子式
(2)α—松油醇所属的有机物类别是(多选扣分)
(a)醇(b)酚(c)饱和一元醇
(3)α—松油醇能发生的反应类型是(多选扣分)
(a)加成(b)水解(c)氧化
(4)在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现,写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式。
(5)写结简式:
β—松油醇,γ—松油醇
2、化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。
A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。
在浓硫酸存在下,A可发生如下所示的反应。
试写出:
⑴化合物的结构简式:
A,B,D。
⑵化学方程式:
A→E,
A→F。
⑶反应类型:
A→E,A→F。
【随堂作业】
1.工业上可用乙基蒽醌(A)制备H2O2,其工艺流程可简单表示如下:
(1)A的分子式为______,B的分子式为_______。
(2)涉及氧化反应的反应式可写成:
_______________。
涉及还原反应的反应式可写成:
____________。
(3)“绿色化学”是当今社会人们提出的一个新概念。
在绿色化学中,一个重要的衡量指标是原子的利用率,其计算公式为:
原子利用率=期望产品的摩尔质量/化学方程式按计量所得产物的摩尔质量如
,则制备
学工艺”中,理想状态原子利用就为100%,试问该法生产H2O2可否称为理想状态的“绿色工艺”?
简述理由。
2、已知乙烯在催化剂作用下,可被氧化生成乙醛,试以
为主要原料合成
。
写出有关的化学方程式。
_______________________________________________。
3、写出以
为原料制备
的各步反应方程式。
(必要的无机试剂自选)_______________________________________________________。
4、提示:
通常,溴代烃既可以水解生成醇,也可以消去溴化氢生成不饱和烃。
如:
请观察下列化合物A~H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),并填写空白:
(1)写出图中化合物C、G、H的结构简式:
C________、G________、H_______。
(2)属于取代反应的有(填数字代号,错答要倒扣分)________。
5、通常情况下,多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的,容易自动失水,生成碳氧双键的结构:
下面是9个化合物的转变关系:
(1)化合物①是___________,它跟氯气发生反应的条件A是_________
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的结构简式是:
_______名称是______________________
(3)化合物⑨是重要的定香剂,香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。
此反应的化学方程式是___________________________________________。
6、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,其合成过程如下:
⑴写出A、B、C、D的结构简式A,B,C,D。
⑵写出A和E的水解反应的化学方程式:
A水解:
;
E水解:
。
7、下图中①-⑧都是含有苯环的化合物.在化合物③中,由于氯原子在硝基的邻位上,因而反应性增强,容易和反应试剂中跟氧原子相连的氢原子相结合,从而消去HCl.请写出图中由化合物③变成化合物④、由化合物③变成化合物⑥、由化合物⑧变成化合物⑦的化学方程式(不必注明反应条件,但是要配平).
③→④③→⑥
⑧→⑦
8、某高校曾以下列路线合成药物心舒宁(又名冠心宁),它是一种有机酸盐。
(1)心舒宁的分子式为。
(2)中间体(
)的结构简式是。
(3)反应①~⑤中属于加成反应的是(填反应代号)。
(4)如果将⑤、⑥两步颠倒,则最后得到的是(写结构简式)。
9、在金属锂和碘化亚铜存在的条件下,卤代烃间发生反应生成一种新的烃,如:
把下列各步变化中的有机产物的结构简式填入方框中:
题型解决技巧
【专题目标】
熟悉高中常见题型掌握一般的解题方法及技巧
【经典题型】选择题
选择题是化学高考中广泛采用的一种题型。
它具有构思新颖、灵活巧妙,知识容量大,覆盖面广,考试的客观性强,答题简单,评分容易、客观准确等优点。
不但能用来考查考生基础知识的掌握程度,还能用来考查考生的思维敏捷性。
总之,这类习题可衡量学生能否准确地运用基本概念、基本理论和基本计算来解答问题,对学生扎扎实实地打好基础、发展智力、培养能力都起一定作用。
化学选择题的解法没有一个通用的解法。
但不管哪种解法都要经过认真审题、析题、解题这几个环节。
选择题的类型有多种,在结构上一般由题干和选项两部分组成。
由于选择题是从题干的信息和选项中找出正确答案,因此解题方法上还是有其特点的。
【题型一】直接法
【例1】已知自然界氧的同位素有16O、17O、18O,氢的同位素有H、D,从水分子的原子组成来看,自然界的水一共有
(A)3种(B)6种(C)9种(D)12种
【点拔】:
从水的分子组成(H2O)来看,3种氧原子分别与2种氢原子可构成6种水分子,此外,2种氢原子混合与3种氧原子又可构成3种水分子,因此自然界中的水一共有9种。
即:
H216O、H217O、H218O、D16O、D17O、D18O、HD16O、HD17O、HD18O。
【例2】下列离子方程式书写正确的是
(A)FeCl2溶液中通入氯气:
Fe2++Cl2Fe3++2Cl—
(B)澄清石灰水与少量小苏打溶液混合:
Ca2++OH—+HCO3—CaCO3↓+H2O
(C)FeS固体放入稀硝酸溶液中:
FeS+2H+Fe2++H2S↑
(D)AlCl3溶液中加入过量氨水:
Al3++4OH—AlO2—+2H2O
【点拔】:
离子方程式的书写是高考化学中的一个常考点。
根据质量守恒、电荷守恒及书写离子方程式的有关规则对各个备选答案进行一一分析,即可全面作答。
(A)中质量守恒,但电荷不守恒;(C)中稀硝酸具有强氧化性,其产物应为Fe3+、S、NO和水,其离子方程式与事实不符;(D)中氨水碱性比较弱,不可能和Al3+反应生成AlO2—,它们的反应产物应为氢氧化铝,因此该离子方程式也与事实不符。
。
【规律总结】根据题干所给的信息,直接求出答案,然后再跟选项比较找出正确选项。
【巩固】
1.混合下列各组物质使之充分反应,加热蒸干产物并在300℃灼烧至质量不变,最终残留固体为纯净物的是
(A)向CuSO4溶液中加入适量铁粉
(B)等物质的量浓度、等体积的(NH4)2SO4与BaCl2溶液
(C)等物质的量的NaHCO3与Na2O2固体
(D)在NaBr溶液中通入过量氯气
2.短周期元素单质A和B中,分别加入足量的酸,在A中加入盐酸,在B中加入稀H2SO4,反应完全后,生成相同状况下的H2的体积分别为VA和VB,而且VA≠VB若要确定反应生成物中A和B的化合价,至少还需知道的数据是
A.VA∶VB的值B.VA或VB的值
C.A或B的物质的量D.HCl和H2SO4的物质的量浓度
【题型二】筛选法
【例1】在pH=1的无色溶液中能大量共存的离子组是
(A)NH4+、Mg2+、SO42—、Cl—(B)Ba2+、K+、OH—、NO3—
(C)Al3+、Cu2+、SO42—、Cl—(D)Na+、Ca2+、Cl—、AlO2—
【点拔】离子共存题是高考题的常考点之一。
本题有两个限定条件,一是pH=1,表明溶液为强酸性溶液,二是无色溶液。
按此两个条件再加上离子是否共存对各个选项进行逐项分析。
(A)组离子在酸性条件下可以共存,且为无色,符合题意;(B)组离子为无色,可以共存,但其中的OH—与H+不能共存,应予排除;(C)组离子在酸性条件下可以共存,但其中的Cu2+在水溶液中显蓝色,也应排除;(D)组离子中AlO2—在酸性条件下会迅速水解而不能共存,也应排除。
【例2】水的状态除了气、液和固态外,还有玻璃态,它是由液态水急速冷却到165K时形成的,玻璃态的水无固定形状、不存在晶体结构,且密度与普通液态水的密度相同,有关玻璃态水的叙述正确的是
(A)水由液态变玻璃态,体积缩小(B)水由液态变为玻璃态,体积膨胀
(C)玻璃态是水的一种特殊状态(D)玻璃态水是分子晶体
【点拔】本题是一个信息给予题,读懂信息是解题的关键。
由题给信息知,玻璃态水的“密度与普通液态水的密度相同”,表明水由液态变玻璃态其体积不变;此外,“玻璃态水无固定形状,不存在晶体结构”,因而答案(A)(B)(D)错误,
【规律总结】
又称排除法或淘汰法。
根据题干所给的条件和要求,将选项中不合题意的答案,逐个排除,加以淘汰,剩下来的就是正确答案。
【巩固】
1.在常温下,10mLpH==10的氢氧化钾溶液中,加入pH==4的一元酸HA溶液至pH刚好等于7(假设反应前后总体积不变),则对反应后溶液的叙述正确的是
(A)c(A—)==c(K+)(B)c(H+)==c(OH—)<c(K+)<c(A—)
(C)V总≥20mL(D)V总≤20mL
2.拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如右图:
下列对该化合物叙述正确的是
(A)属于芳香烃(B)属于卤代烃
(C)在酸性条件下不水解(D)在一定条件下可以发生加成反应
【随堂作业】
1.下列叙述中,正确的是
A、质子数相同的两微粒,一定属于同一元素
B、只含一种元素的物质一定是纯净物
C、只含一种分子的物质一定是纯净物
D、生成了新物质的变化一定是化学变化
2.在C4H10S中,S原子以两个单键与其它原子相连接,它具有的同分异构体的数目为
A、7B、6C、5D、4
3.下列说法不正确的是
A、增大某反应物的浓度,该反应速率一定加快
B、在Fe与稀硫酸反应时,向其中滴加少量CuSO4溶液,生成氢气的速率加快。
C、在Zn与稀硫酸反应时,向其中滴加少量CH3COONa溶液,生成氢气的速率加快。
D、电解质溶液导电的过程实质上是在阴、阳两极发生氧化还原反应的过程。
4.下列反应的离子方程式书写正确的是
A、向澄清的石灰水中通入过量的CO2CO2+OH-=HCO3-
B、向FeBr2溶液中通入少量Cl22Br-+Cl2=Br2+2Cl-
C、向Ca(ClO)2溶液中通入过量CO2Ca2++2ClO-+2H2O+CO2===CaCO3↓+2HClO
D、向氨水中通入少量SO2NH3•H2O+SO2===NH4++HSO3-
5..①、②、③有三瓶体积相等,浓度都是1mol·L-1的HCl溶液,将①加热蒸发至体积减少一半,在②中加入少量CH3OOONa固体(加入后溶液仍呈强酸性),③不作改变,然后以酚酞作指示剂,用NaOH溶液滴定上述三种溶液,所消耗的NaOH溶液体积是
A、①=③>②B、③>②>①C、③=②>①D、①=②=③
6.甲、乙、丙、丁分别是Al2(SO4)3,FeSO3,NaOH,BaCl2四种物质中的一种,若将丁溶液滴入乙溶液中,发现有白色沉淀生成,继续滴加则沉淀消失,丁溶液滴入甲溶液时,无明显现象发生,据此可推断丙物质是
A、Al2(SO4)3B、NaOHC、BaCl2D、FeSO3
7.绿色化学对于化学反应提出了“原子经济性”(原子节约)的新概念及要求。
理想的原子经济性反应是原料分子中的原子全部转变成所需产物,不产生副产物,实现零排放。
下列几种生产乙苯的方法中,原子经济性最好的是(反应均在一定条件下进行)
A
+C2H5Cl→
+HCl
B
+C2H5OH→
+H2O
C
+CH2=CH2→
D
→
+HBr;
+H2→
8.以下说法正确的是
A纳米材料是指一种称为“纳米”的新物质制成的材料
B绿色食品是指不含任何化学物质的食品
C生物固氮是指植物通过叶面直接吸收空气中的氮气
D光导纤维是以二氧化硅为主要原料制成的
9.有人曾建议用AG表示溶液的酸度,AG的定义为AG=lg([H+]/[OH-])。
下列表述正确的是
A在25℃时,若溶液呈中性,则pH=7,AG=1
B在25℃时,若溶液呈酸性,则pH<7,AG<0
C在25℃时,岩溶液呈碱性,则pH>7,AG>0
D在25℃时,溶液的pH与AG的换算公式为AG=2(7-pH)
10.L–多巴是一种有机物,它可用于帕金森综合症的治疗,其结构简式如下:
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L–多巴酸碱性的叙述正确的是
A既没有酸性,又没有碱性B既具有酸性,又具有碱性
C只有酸性,没有碱性D只有碱性,没有酸性
11.为了除去蛋白质溶液中混入的少量氯化钠,可以采用的方法是
A过滤B电泳C渗析D加入AgNO3溶液,过滤
12.R、X、Y和Z是四种元素,其常见化合价均为+2价,且X2+与单质R不反应;X2++Z=X+Z2+;Y+Z2+=Y2++Z。
这四种离子被还原成0价时表现的氧化性大小符合
AR2+>X2+>Z2+>Y2+BX2+>R2+>Y2+>Z2+
CY2+>Z2+>R2+>X2+DZ2+>X2+>R2+>Y2+
13.将40mL1.5mol·L-1的CuSO4溶液与30mL3mol·L-1的NaOH溶液混合,生成浅蓝色沉淀,假如溶液中[Cu2+]或[OH-]都已变得很小,可忽略,则生成沉淀的组成可表示为
ACu(OH)2BCuSO4·Cu(OH)2CCuSO4·2Cu(OH)2DCuSO4·3Cu(OH)2
14.在原电池和电解池的电极上所发生的反应,同属氧化反应或同属还原反应的是
A原电池的正极和电解池的阳极所发生的反应
B原电池的正极和电解池的阴极所发生的反应
C原电池的负极和电解池的阳极所发生的反应
D原电池的负极和电解池的阴极所发生的反应
15.在一定条件下,分别以高锰酸钾、氯酸钾、过氧化氢为原料制取氧气,当制得同温、同压下相同体积的氧气时,三个反应中转移的电子数之比为
A1︰1︰1B2︰2︰1C2︰3︰1D4︰3︰2
16.碘跟氧可以形成多种化合物,其中一种称为碘酸碘,在该化合物中,碘元素呈+3和+5两种价态,这种化合物的化学式是
AI2O3B12O4CI4O7DI4O9
17.下列各组物理量中,都不随取水量的变化而变化的是
A.水的沸点;蒸发水所需热量
B.水的密度;水中通人足量CO2后溶液的pH
C.水的体积;电解水所消耗的电量
D.水的物质的量;水的摩尔质量
18.在一支25mL的酸式滴定管中盛入0.lmol·L-1HCl溶液,其液面恰好在5mL的刻度处,若把滴定管中的溶液全部放入烧杯中,然后以0.lmol·L-1NaOH溶液进行中和.则所需NaOH溶液的体积
A.大于20mLB.小于20mLC.等于20mLD.等于5mL
19.具有单双键交替长链(如:
…)的高分子有可能成为导电塑料。
2000年诺贝尔(Nobel)化学奖即授予开辟此领域的3位科学家。
下列高分子中可能成为导电塑料的是
A聚乙烯B.聚丁二烯C.聚苯乙烯D.聚乙炔
20.有一种磷的结构式是
,有关它的下列叙述不正确的是
A.它完全燃烧时的产物是P2O5B.它不溶于水
C.它在常温下呈固态D.它与白磷互为同分异构体
21.将ag含NaOH样品溶解在bmL0.lmol·L-1的硫酸中,再加入cmL0.1mol·L-1的氢氧化钡溶液,反应后所得溶液恰好呈中性,则样品中NaOH的纯度是(NaOH式量为40)
A.[(b-c)/125a]×100%B.[(b-2c)/125a]×100%
C.[(b-c)/250a]×100%D.[(8b-8c)/a]×100%
22.已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图:
则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4CI2的同分异构体的数目为
A.2B.3C.4D.6
23.下列具有特殊性能的材料中,由主族元素和副族元素形成的化合物是
A.半导体材料砷化镓B.吸氢材料镧镍合金C.透明陶瓷材料硒化锌D.超导材料K3C60
24.重金属离子有毒性。
实验室有甲、乙两种废液,均有一定毒性。
甲废液经化验呈碱性,主要有毒离子为Ba2+离子,如将甲、乙两废液按一定比例混合,毒性明显降低。
乙废液中可能含有的离子是
ACu2+和SO42-BCu2+和Cl-CK+和SO42-DAg+和NO3-
25.金属加工后的废切削液中含2~5%的NaNO2,它是一种环境污染物。
人们用NH4Cl溶液来处理此废切削液,使NaNO2转化为无毒物质。
该反应分两步进行:
第一步:
NaNO2+NH4Cl→NaCl+NH4NO2
第二步:
NH4NO2
N2↑+2H2O
列对第二步反应的叙述中正确的是
①NH4NO2是氧化剂②NH4NO2是还原剂③NH4NO2发生了分解反应④只有氮元素的化合价发生了变化⑤NH4NO2既是氧化剂又是还原剂
A①③B①④C②③④D③④⑤
第28届国际地质大会提供的资料显示,海底有大量的天然气水合物,可满足人类1000年的能源需要。
天然气水合物是一种晶体,晶体中平均每46个水分子构建成8个笼,每个笼可容纳五个CH4分子或1个游离H2O分子。
根据上述信息,完成下两题:
26.下列关于天然气水合物中两种分子极性的描述正确的是
A两种都是极性分子B两种都是非极性分子
CCH4是极性分子,H2O是非极性分子DH2O是极性分子,CH4是非极性分子
27.若晶体中每8个笼只有6个容纳了CH4分子,另外2个笼被游离H2O分子填充,则天然气水合物的平均组成可表示为
ACH4·14H2OBCH4·8H2OCCH4·(23/3)H2ODCH4·6H2O
28.C8H18经多步裂化,最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。
该混合物的平均相对分子质量可能是
A28B30C38D40
29.世界卫生组织(WHO)将二氧化氯ClO2列为A级高效安全灭菌消毒剂,它在食品保鲜、饮用水消毒等方面有着广泛应用。
下列说法正确的是()
A二氧化氯是强氧化剂B二氧化氯是强还原剂
C二氧化氯是离子化合物D二氧化氯分子中氯为负1价
我国某著名学者在潜心研究后认为:
创造=需要×(设想)2。
这表明,设想在创造思维中起着重要作用。
下列各题均与设想有关。
30.“若在宇宙飞船的太空实验室(失重条件下)进行以下实验,其中最难完成的是
A将金粉和铜粉混合B将牛奶加入水中混合
C蒸发食盐水制取食盐晶体D用漏斗、滤纸过滤除去水中的泥沙
31.学生用滤纸折成一只纸蝴蝶并在纸蝴蝶上喷洒某种试剂,挂在铁架台上。
另取一只盛有某种溶液的烧杯,放在纸蝴蝶的下方(如图)。
过一会儿,发现纸蝴蝶的颜色由白色纸蝴蝶上的喷洒液转变为红色,喷洒在纸蝴蝶上的试剂与小烧杯中的溶液是()
A
B
C
D
纸蝴蝶上的喷洒液
石蕊
酚酞
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