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有机物推断经典题集
试题库四:
推结构
1.分子式为C5H10的化合物A,加氢得到C5H12的化合物。
A在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。
A经臭氧化并还原水解,得到两种不同的醛。
推测A的可能结构,用反应式加以简要说明表示推断过程。
1.CH3CH2CH2CH=CH2或(CH3)2CHCH=CH2
2.分子式为C6H10的化合物A,经催化氢化得2-甲基戊烷。
A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A在汞盐催化下与水作用得到。
推
测A的结构式,并用反应式加简要说明表示推断过程。
2.(CH3)2CHCH2C≡CH
3.分子式为C6H10的A及B,均能使溴的四氯化碳溶液退色,并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。
A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀,而B不发生这种反应。
B经臭氧化后再还原水解,得到CH3CHO及乙二醛。
推断A及B的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
3.A为CH3CH2CH2CH2C≡CH;B为CH3CH=CH-CH=CHCH3
4.分子式为C8H14的A,能被高锰酸钾氧化,并能使溴的四氯化碳溶液退色,但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。
A经臭氧氧化,再还原水解只得到一种分子式为C8H14O2的不带支链的开链化合物。
推测A的结构,并用反应式加简要说明表示推断过程。
4.环辛烯、、等。
5.分子式为C9H12的芳烃A,以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。
将A进行硝化,只得到两种一硝基产物。
推断A的结构。
并用反应式加简要说明表示推断过程。
5.对乙基甲苯。
6.分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化,只得一种一硝基产物,推断A的结构。
6.对二溴苯。
7.溴苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溴代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物,而B经溴代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。
A溴代后所得产物之一与C相同,但没有任何一个与D相同。
推测A、B、C、D的结构式,写出各步反应。
[答案]:
8.分子式为C4H9Br的化合物A,用强碱处理,得到两个分子式为C4H8的异构体B及C,写出A、B、C的结构。
8.A、CH3CHBrCH2CH3B和C:
CH2=CHCH2CH3和CH3CH=CHCH3
9.某烯0.7克能跟2克溴完全反应,不论有没有过氧化物存在,与HBr反应只能得到一种一溴代物,试推测化合物的构造式。
9.CH3CH=CHCH3
10.分子式为C3H7Br的A,与KOH-乙醇溶液共热得B,分子式为C3H6,如使B与HBr作用,则得到A的异构体C,推断A、B、C的结构,用反应式表明推断过程。
10.A:
CH3CH2CH2BrB:
CH3CH=CH2C:
CH3CHBrCH3
11.分子式为C3H7Br的(A),与KOH-乙醇溶液共热得(B),(B)氧化得CO2、水和一种酸(C)。
如使B与HBr作用,则得到(A)的异构体(D),推断A、B、C、D的结构,用反应式表明推断过程。
11.A:
CH3CH2CH2BrB:
CH3CH=CH2
C:
CH3COOHD:
CH3CHBrCH3
12.分子式为C7H8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到B及C。
B能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用产生紫色。
C与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]:
沉淀,推测A、B、C的结构,并写出各步反应。
12. A:
B:
C:
CH3I
13.分子式为C5H12O的A,能与金属钠作用放出氢气,A与浓硫酸共热生成B。
用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产物C。
C与高碘酸作用得到CH3COCH3及CH3CHO。
B与HBr作用得到D(C5H11Br),将D与稀碱共热又得到A。
推测A的结构,并用反应式表明推断过程。
13.
14.分子式为C5H12O的A,氧化后得B(C5H10O),B能与2,4-二硝基苯肼反应,并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A与浓硫酸共热得C(C5H10),C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A的结构,并写出推断过程的反应式。
14.
15.分子式为C6H12O的A,能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A经催化氢化得分子式为C6H14O的B,B与浓硫酸共热得C(C6H12)。
C经臭氧化并水解得D与E。
D能发生银镜反应,但不起碘仿反应,而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A→E的结构式及各步反应式。
15.
16.化合物A,分子式为C4H6O4,加热后得分子式为C4H4O3的B。
将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的C。
B与过量甲醇作用也得到C。
A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。
写出A、B、C、D、的结构式以及它们的相互转化的反应式。
[答案]:
17.分子式为C6H15N的A,能溶于稀盐酸。
A与亚硝酸在室温下作用放出氮气,并得到几种有机物,其中一种B能进行碘仿反应。
B和浓硫酸共热得到C(C6H12),C能使高锰酸钾退色,且反应后的产物是乙酸和2-甲基丙酸。
推测A的结构式,并写出推断过程。
[答案]:
18.某化合物A,分子式C8H11N,有旋光性,能溶于稀HCl,与HNO2作用时放出N2,试写出A的结构式。
[答案]:
19.分子式为C7H8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应;在浓氢碘酸作用下得到B及C。
B能溶于氢氧化钠,并与三氯化铁作用于产生紫色。
C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀,推测A,B,C的结构,并写出各步反应。
[答案]:
20.某不饱和烃A(C8H14),经臭氧氧化还原性水解生成B(C8H14O2),B能被托伦试剂氧化成C(C8H14O3),C与I2/NaOH共热生成D(C7H11O4Na)和CHI3,D酸化后加热脱水生成了化合物E(C6H10O),试写出A、B、C、D、E的结构及主要的反应方程式。
[答案]:
21.A、B、C三个化合物分子式为C4H10N,当与HNO2作用后水解,A和B生成含有四个碳原子的醇,而C则不与HNO2反应,A生成的醇氧化得异丁酸,B生成的醇氧化得丁酮,试推出A、B、C的构造式。
[答案]:
22.将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原,除得到A外,还得到另一糖醇B,为什么?
A与B是什么关系?
[答案]:
23.某化合物A,能和苯肼反应,能发生碘仿反应。
计算A的中和当量116,A分子中的碳链不带支链。
试推A的结构,写出有关反应式。
[答案]:
CH3COCH2CH2COOH
24.化合物A(C15H15NO)中性,不溶于稀盐酸,不溶于氢氧化钠,但与氢氧化钠一起回流则慢慢溶解,具有油状物浮于表面上,用水蒸气蒸馏得B,B溶于稀盐酸,用对甲苯磺酰氯处理B得不溶于碱的沉淀。
除去B之后的碱性溶液酸化析出化合物C,C可溶于碳酸氢钠水溶液,C的1HNMR谱和IR谱指出是对二取代苯,试推出A、B、C的结构。
[答案]:
25.D型戊糖A氧化后生成具有光活性的二酸B,A降解生成丁醛糖C,C氧化得到非光学活性的二酸D,请推测A、B、C、D结构。
[答案]:
26.某D戊醛糖,经硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸有光学活性,试写出该戊醛糖的构型式。
[答案]:
27.某D戊醛糖,经硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸无光学活性,试写出该戊醛糖的构型式。
[答案]:
28.化合物A是一种胺,分子式为C8H11N,与亚硝酸反应得B,分子式为C8H10N2O,B与浓盐酸共沸得其异构体C,C与C2H5I反应可得到D,分子式为C10H14N2O,若将A与C2H5I反应时生成E,分子式为C10H15N,E与亚硝酸反应也可得到D。
试推出A、B、C、D、E的结构,并写出相关的反应式。
[答案]:
29.某含氧化合物(A)经催化氢化转为仲醇(B),(B)氧化得酮(C),(C)经硝酸氧化,生成化合物(D),(D)的分子式为C6H10O4。
(D)脱羧转化为另一酮(E)。
(C)和(E)属于同一类型化合物,(E)比(C)少一个亚甲基。
[答案]:
30.有一戊糖A(C5H10O4)与羟胺反应生成肟,与硼氢化钠反应生成B(C5H12O4)。
B有光学活性,与乙酐反应得四乙酸酯。
戊糖A与CH3OH、HCl反应得C(C6H12O4),再与HIO4反应得D(C6H10O4)。
D在酸催化下水解,得等量乙二醛和D-乳醛(CH3CHOHCHO),试推出A、B、C、D的构造式。
[答案]:
31.化合物A(C4H9NO)与过量碘甲烷反应,再用AgOH处理后得到B(C6H15NO2),B加热得到C(C6H13NO),C再用碘甲烷和AgOH处理得化合物D(C7H17NO2),D加热分解后得到二乙烯基醚和三甲胺。
写出A、B、C、D的构造式。
[答案]:
32.D型已醛糖,用硝酸氧化后得糖二酸,该糖二酸无光学活性,试写出该已醛糖的构型式。
[答案]:
33.有一化合物A的分子式为C8H14O,A可以很快使溴水褪色,可以和苯肼发生反应,但与银氨溶液无变化。
A氧化后得到一分子丙酮和另一化合物B。
B有酸性,和次碘酸钠反应生成碘仿和一分子丁二酸,试写出A的结构式和各步反应。
[答案]:
34.某固体化合物A(C14H12NOCl)在HCl条件下回流得到B(C7H5O2Cl)和C(C7H10NCl)。
B在PC存在下回流后再与NH反应得到D(C7H6NOCl),后者用NOB处理,再加热得到E(C6H6NCl),E在5℃与NaNO2/H2SO4反应后加热,得到F(C6H5ClO),F与FCl3有显色反应,其1HNMR在=7~8有两组对称的二重峰。
化合物C与NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物G(C7H8N2O)。
C与苯磺酰氯反应产生不溶于碱的化合物H(C13H13NSO2)。
写出A~H的结构式。
[答案]:
35.有一化合物(A)C6H12O,能与羟氨作用,但不起银镜反应,在铂的催化下加氢,得到一种醇(B),(B)经脱水、臭氧氧化、水解等反应后,得到两种液体(C)和(D),(C)能发生银镜反应,但不起碘仿反应;(D)能发生碘仿反应,但不发生银镜反应。
试写出A-D的结构式和主要反应式。
[答案]:
36.去氧核糖核酸(DNA)水解后得D-单糖,分子式为C5H10O4(A)。
A能还原托伦试剂,并有变旋现象,但不能生成脎,A被溴水氧化后得到一具有光活性的一元酸(B);被硝酸氧化则得一具有光活性的二元酸(C)。
试写出A、B、C的构型式。
[答案]
37.某化合物A分子式C9H10O2,能溶于NaOH溶液,易与溴水、羟氨反应,不能发生银镜反应。
A经LiAlH4还原后得化合物B(C9H12O2)。
A、B都能发生碘仿反应。
A用Zn-Hg在浓盐酸中还原后得化合物C(C9H12O),C与NaOH反应再用碘甲烷煮沸得化合物D(C10H14O),D用高锰酸钾溶液氧化后得对甲氧基苯甲酸,试推测各化合物的结构,并写出有关反应式。
[答案]:
38.一碱性化合物A(C5H11N),它被臭氧分解给出甲醛、A经催化氢化生成化合物B(C5H13N),B也可以由已酰胺加溴和氢氧化钠溶液得到。
用过量碘甲烷处理A转变成一个盐C(C8H18NI),C用湿的氧化银处理随后热解给出D(C5H8),D与丁炔二酸二甲酯反应给出E(C11H14O4),E经钯脱氢得3-甲基邻苯二甲酸二甲酯,试推出A~E的得化合物结构。
[答案]:
39.一戊糖的分子式为C5H10O5(A)。
(A)经氧化得分子式为C5H10O6(B)。
(B)用HI/P处理得到异戊酸。
给出(A)、(B)的构造式及相关反应式。
[答案]:
40.分子式为C6H12O的化合物(A)氧化后得(B)。
(B)能溶于NaOH溶液,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物(C)。
(C)能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物(D),(D)分子式为C5H10,写出A、B、C、D的构造式及相关反应式。
[答案]:
41.化合物A(C7H15N)和碘甲烷反应得B(C8H18NI),B和AgOH水悬浮液加热得C(C8H17N),C再和碘甲烷、AgOH水悬浮液加热得D(C6H10)和三甲胺,D能吸收2摩尔H2而得E(C6H14),E的核磁共振氢谱只显示一个七重峰和一个双重峰,它们的相对峰面积比是1:
6,度推断A、B、C、D、E、的结构。
[答案]:
42.有两种化合物A和B,分子式均为C5H10O4,与Br2作用得到分子式相同的酸C5H10O5,与乙酐反应均生成三乙酸酯,用HI还原A和B都得到戊烷,用HIO4作用都得到一分子H2CO和一分子HCOOH,与苯肼作用A能成脎,而B则不生成脎,推导A和B的结构。
[答案]:
43.某化合物A,分子式为C8H17N,A与两分子CH3I反应,接着用湿的Ag2O处理、加热,产生一化合物B,分子式为C10H21N,B进一步用CH3I处理,再转变为氢氧化物,并加热分解,产生三甲胺,1,4-辛二烯和1,5-辛二烯,度推出A与B的结构。
[答案]:
44.化合物A、B、C的分子式均为C3H6O2,A与碳酸氢钠作用放出二氧化碳,B与C都不能。
但在氢氧化钠溶液中加热后水解,在B的水解液蒸馏出来的液体有碘仿反应,试推测A、B、C结构式。
44.A、CH3CH2COOHB、HCOOCH2CH3C、CH3COOCH3
45.化合物A,分子式C5H11NO2,能被还原为B(C5H13N),B用过量碘甲烷处理后,再用AgOH处理得C,分子式为C8H21NO,C加热分解成三甲胺和2-甲基-1-丁烯,试推出A、B、C结构式。
45.A、CH3CH2CH(CH3)CH2NO2B、CH3CH2CH(CH3)CH2NH2
C、CH3CH2CH(CH3)CH2N+(CH3)3OH-
46.化合物A(C5H10O4)有旋光性,和乙酐反应生成二乙酸酯,但不和Tollen试剂反应。
A用稀盐酸处理得到甲醇和B(C4H8O4)。
B有旋光性,和乙酐反应生成三乙酸酯。
B经还原可生成无旋光性的C(C4H10O4),后者可和乙酐反应生成四乙酸酯。
B温和氧化的产物D是一个羧酸(C4H8O5),用NaOX处理D的酰胺得到D-甘油醛。
请确定A~D的结构式。
[答案]:
47.某一不饱和二元酸,用臭氧处理,反应产物加水分解后,生成OHC-COOH,已知原来的二元易生成酸酐。
写出此酸的构造式和有关反应式。
[答案]:
48.某化合物A(C7H7NO2),A用Sn+HCl还原得B(C7H9N)。
B与NaNO2和盐酸在0℃反应得到C(C7H7ClN2)。
C在稀HCl中与CuCN作用得D(C8H7N),D在稀酸中水解得到有机酸E(C8H8O2),E用KMO4氧化得到另一种酸F(C8H6O4)。
F受热时分解成酸酐G(C8H4O3),试推测A、B、C、D、E、F、G、结构。
[答案]:
49.D-已醛糖A,经NaBH4还原生成非光学活性的B,B经Ruff降解生成戊醛糖C,C经HNO3氧化生成具有光活性的二元酸D,推测A、B、C、D的结构。
[答案]:
50.有机化合物C6H10,加氢生成2-甲基戊烷,它可与Ag(NH3)2NO3反应生成白色沉淀,求此化合物的结构,并写出有关反应式。
[答案]:
51.有机化合物C6H10,加氢生成2-甲基戊烷,它不能与顺丁烯二酸酐反应。
它与Ag(NH3)2NO3反应时并无白色沉淀生成,求此化合物的结构,并写出有关反应式。
[答案]:
52.化合物A(C7H14),能与HBr作用生成主要产物B。
B的结构式为
求A的可能结构式。
并标出手性C原子。
[答案]:
53.由化合物(A)C6H13Br所制得的格氏试剂与丙酮作用可制得2,4-二甲基-3-乙基-2-戊醇。
(A)能发生消去反应生成两种互为异构体的产物(B)和(C)。
(B)经臭氧化还原水解得到C原子数相同的醛(D)和酮(E),试写出(A)到(E)的各构造式及各步反应式。
[答案]:
54.化合物A的分子式为C6H10,加氢后可生成甲基环戊烷,A经臭氧化分解仅生成一种产物B,测得B有光学活性,试求出A的结构?
[答案]:
55.一烃的分子式为C9H12不起典型的加成反应;易发生硝化,磺化等取代反应;能被热酸介质KmnO4氧化,得对苯二甲酸,若用硝酸在温和条件下,氧化则得对甲基甲酸,写出该烃的可能结构式并写出有关反应式。
[答案]:
56.化合物A、B、C均具有分子式C4H9Br。
A与NaOH水溶液作用生成的C4H10O(醇),B与NaOH水溶液作用生成C4H8(烯),C与NaOH水溶液作用生成C4H10O和C4H8的混合物,试写出A、B、C的可能结构式,并写出有关反应式。
[答案]:
57.某化合物(A)分子式为C5H10O,(A)与卢卡斯试剂在室温立即生成C5H9Cl(B),(B)能与AgNO3乙醇溶液立即生成沉淀。
(A)可以拆分为一对光活性对映体,但(B)经催化加氢后生成(C),(C)则不能拆分为光活性异构体,试用方程式表示推测(A)、(B)、(C)结构的过程。
[答案]:
58.组成为C10H10的化合物,它具有下列性质:
(1)用氯化铜的氨溶液不生成沉淀。
(2)氧化生成间苯二甲酸。
(3)在HgSO4,HSO4存在下,加热生成C10H12O。
确定其结构式,并写出有关方程式。
[答案]:
59.化合物(A)实验式为CH,分子量为208。
强氧化得苯甲酸,臭氧化分解产物仅得C6H5CH2CHO,推出(A)的结构式。
[答案]:
60.某醇C5H11OH,氧化后得一种酮。
该醇脱水后得一种烃,此烃氧化后生成另一种酮和一种羧酸。
试推断该醇的构造式。
[答案]:
61.分子式为C7H15Cl的化合物A,用强碱处理可以得到具有分子式C7H14的三种产物B、C、D,该三种产物经催化加氢都得到α-甲基已烷,而分别与B2H6/H2O2,OH-反应后,
B得到几乎一种醇E,而C、D得到几乎等量的醇F和E。
试根据以上事实推测A、B、C、D、E、F结构式。
[答案]:
62.化合物A(C16H16)能使Br2/CCl4褪色,和稀、冷KMO4反应。
A能与等摩尔的H2加成,用热KMO4氧化时,A生成二元酸[C6H4(COOH)2],后者只能生成一种单硝基化合物,写出A的构造式及各步反应式。
[答案]:
63.有两个烯烃,(A)经臭氧氧化及水解后生成CH3CH2CHO和CH2O;(B)经同样处理后,则得CH3CH2COCH3和(CH3)2CO。
试写出(A)和(B)的构造式。
[答案]:
64.化合物A、B经分析均含88.8%碳,氢11.2%,且使溴的四氯化碳溶液褪色,A与氯化亚铜氨溶液作用生成沉淀,氧化A得CO2和丙酸。
B不与硝酸银氨溶液反应。
氧化B得CO2和草酸(HOOCCOOH),试写出A、B的结构式,并写出有关反应式。
[答案]:
65.化合物C8H17Br(A)在乙醇中用乙醇钠处理,生成烯烃C8H16(B),(B)用臭氧处理继之水解后生成(C)。
当催化氢化时(C)吸收1mol氢生成醇C4H10O(D),用浓硫酸处理(D)生成两种烯烃异构体(E)、(F),其分子式为C4H8。
写出从A到F构造式及各步反应式。
[答案]:
66.某分子式C5H12O的化合物,含有5组不等性质子从NMR光谱图中见到:
a.在δ=0.9处出现二重峰(6H);
b.在δ=1.6处出现多重峰(1H);
c.在δ=2.6处出现多重峰(1H);
d.在δ=3.6处出现单峰(1H);
e.在δ=1.1处出现二重峰(3H)。
[答案]:
67.烃(A)与Br2反应生成二溴衍生物(B),用NaOH的醇溶液处理(B)得(C),将(C)氢化,生成环戊烷(D),写出A、B、C、D的合理构造式。
[答案]:
68.一化合物A的分子式为C4H10O,A与CrO3-H2SO4反应得到产物B,A脱水得一种烯烃C,C与稀、冷KmnO4反应得到产物D,D与HIO4反应得到一种醛E和一种酮F。
试写出A、B、C、D、E和F的构造式。
[答案]:
69.某烃C6H10(A)能使溴水褪色,并能吸收1molH2。
(A)用冷、稀高锰酸钾溶液氧化时得C6H12O2(B),(B)用浓硫酸加热脱水生成一分子烃C6H8(C),(C)经臭氧分解还原水解后,得到两个产物OHCCH2CHO和OHCCOCH3,试推测化合物A、B、C的构造式并写出相关的反应式。
[答案]:
70.某化合物(A)只含C、H和O。
(A)用浓硫酸加热脱水只生成一种烯烃(B),(B)氢化后生成2-甲基丁烷。
(A)核磁共振谱图有三组峰,高场有一单峰(9H),低场有一单峰(2H),更低场有一单峰(1H)。
试推测化合物(A)的构造式。
[答案]:
71.具有旋光性的化合物A,能与Br2-CCl4反应,生成一种具有旋光性的三溴代产物B;A在热碱溶液中生成一种化合物C;C能使溴的四氯化碳溶液褪色,经测定无旋光性,C与CH2=CHCN反应可生成。
试写出A、B、C的结构。
并写出推导过程。
[答案]:
72.某化合物分子式为C3H6Cl,其核磁共振谱在化学位移的3.4处有一组七重峰,在1.27处有一组双重峰,试判断它的构造式。
并指出相应的吸收峰。
[答案]:
73.化合物(A)分子式为C10H14O,能溶于NaOH水溶液,而不溶于NaHCO3水溶液,(A)跟溴水反应产生一个化合物的C10H12Br2O。
(A)R的NMR谱图中δ=1.3(9H)单峰;δ=4.9(1H)单峰;δ=7.0(4H)多峰。
(A)的结构是什么?
写出推导过程。
[答案]:
74.化合物(A)分子式为C4H8,它能使溴水褪色,但不能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色,1mol(A)与HBr作用生成(B),(B)也可以从(A)的同分异构体与HBr作用得到,化合物(C)也分子式也为C4H8,它能使溴水褪色,也能使稀的酸性高锰酸钾溶液褪色,试推测A、B、C的构造式,并写出有关反应式。
[答案]:
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