届高考一轮复习导学案课题 苯及同系物 芳香烃.docx
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届高考一轮复习导学案课题苯及同系物芳香烃
2012届高考一轮复习导学案-课题:
苯及同系物芳香烃
Ⅰ.课标要求
1.比较苯及其同系物在组成、结构、性质上的差异。
2.举例说明芳香烃在有机合成和有机化工中的重要作用。
3.根据苯的同系物、芳香烃的组成和结构特点,认识加成、取代和氧化反应。
Ⅱ.考纲要求
1.掌握苯、甲苯的结构、性质,以及基团之间的相互影响。
2.掌握各类烃之间的鉴别、分离和提纯方法。
3.掌握有机物烃燃烧的有关规律和计算以及常見的确定有机化合物的分子式的方法。
Ⅲ.教材精讲
一、苯
1.苯的分子组成和结构
(1)苯的分子式C6H6,结构简式
或,分子具有平面正六边形结构。
(2)苯环上的碳碳键既不是一般的碳碳单键也不是一般的碳碳双键,而是一种介于单键和双键之间的独特的键,即6原子6电子的大π键。
(3)苯环上碳碳键的键长相同,键能相等。
2.苯的物理性质
颜色
气味
密度
溶解度
沸点
熔点
无色
特殊气味
比水轻
不溶于水
80.1℃,
易挥发
5.5℃,用冰冷却时凝结成无色晶体
3.苯的化学性质:
易取代,能加成,难氧化。
(1)取代反应
+Br2
HBr+
50~60℃
+HO-NO2
H2O+
+HO-SO3H
+H2O
(2)加成反应
(3)氧化反应:
2C6H6+15O2
12CO2+6H2O
因苯的含碳量高(与C2H2相同),故苯在空气中燃烧,火焰明亮,并带浓烈的黑烟;因苯的分子结构比较稳定,故苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
4.苯的提取和用途
将煤焦油在低温(170℃)条件下蒸馏可得苯,大量的苯可从石油工业中获得;常用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料、香料等。
苯也常用作有机溶剂。
二、苯的同系物
芳香族化合物是分子里含有一个或多个苯环的化合物。
分子里含有一个或多个苯环的
碳氢化合物属于芳香烃。
凡分子里只含有一个苯环结构,且符合同式CnH2n-6(n≥6)的所有芳香烃都是苯的同系
物。
如甲苯、二甲苯等。
苯的同系物化学性质与苯类似。
(1)取代反应
+3HO-NO2
+3H2O
NO2
(2)加成反应
CH3
+3H2
(3)氧化反应
a可燃性CnH2n-6+O2nCO2+(n-3)H2O
b苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。
苯环的侧链不论长短,有几个侧链,就被氧化为几个羧基而成为羧酸。
如:
三、烃的结构特点和鉴别方法
烃
结构特点
鉴别方法
烷烃
链烃、C—C键
烯烃
链烃、C=C键
溴水、酸性高锰酸钾溶液
炔烃
链烃、C
C键
溴水、酸性高锰酸钾溶液
苯及同系物
一个苯环
酸性高锰酸钾溶液
四、有机物分子式的确定方法
1.实验式法:
由元素的种类和含量
实验式
分子式
2.通式法:
由题干要求或物质的性质
物质的类别及组成的通式
n值(含碳原子数)
分子式
3.定律法:
由反应物和生成物的量
化学方程式
分子式
4.代数法:
题干要求
列方程组
求解未知数值
分子式
Ⅳ.典型例题
【例1】C8H18经多步裂化,最后完全转化为C4H8、C3H6、C2H4、C2H6、CH4五种气体的混合物。
该混合物的平均相对分子质量可能是()
A.28B.30C.38D.40
解析:
采用极值法求出平均相对分子质量可知B、C为正确答案。
【例2】目前深圳城市居民所使用的燃料主要是管道石油液化气,2006年开始逐渐改用天然气。
液化石油气的主要成分C3H8,天然气的主要成分是CH4。
它们的燃烧反应如下:
C3H8+5O2
3CO2+4H2OCH4+2O2
CO2+2H2O
(1)根据以上化学方程式判断:
燃烧相同体积的管道石油液化气和天然气,消耗空气体积较大的是。
(2)燃烧石油液化气的灶具如需改烧天然气,灶具的改进方法是进风口(填增大或减小),如不作改进可能产生的不良结果是。
(3)石油液化气中除含有丙烷外,还有少量乙烷、丁烷等,它们的某些性质见下表:
乙烷
丙烷
丁烷
熔点(℃)
-183.3
-189.7
-138.4
沸点(℃)
-88.6
-42.1
-0.5
试根据以上某个关键数据解释冬天严寒的季节有时管道石油液化气火焰很小,并且呈断续状态的原因是。
答案:
(1)石油液化气;
(2)减少;燃烧的热量被过量的空气带走;(3)丁烷遇冷凝结为液体使管道内气流不畅。
【例3】
(1)今有3种A、B、C二甲苯,将它们分别进行一硝化反应,得到的产物分子式都是C8H9NO2。
但A得到两种产物,B得到3种产物,C只得到一种产物。
由此可以推断判断A、B、C的结构分别是、、。
(2)请写出一个化合物的结构式。
它的分子式是C8H9NO2,分子中有苯环,苯环上有三个取代基,其中之一为羧基,但并非上述二甲苯的硝化产物。
请任写一个。
答案:
(1)A:
、B:
、C:
。
(2)
或其位置异构体。
【例4】我国药物学家从中药麻黄中提取了具有平喘作用麻黄素。
将10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67gCO2和8.18gH2O。
测得麻黄素中含氮8.48%,它的实验式为CxHyN2Ow。
已知其实验式即为分子式,则麻黄素的分子式为。
解析:
根据实验式和氮元素的质量分数求出相对分子量;再根据燃烧10.0g麻黄素完全燃烧可得26.67gCO2和8.18gH2O求出碳和氢元素的质量分数;最后求得C、H、N、O原子的物质的量。
Mr=28÷8.48%=330
x=n(C)=330×26.67÷44÷10=20
y=n(H)=330×8.18÷18÷10=30
w=n(O)=(330-12×20-1×30-2×14)÷16=2
所以麻黄素的分子式为C20H30N2O2。
Ⅴ.跟踪训练
一、选择题(每小题只有一个选项正确)
1.下列各组变化中,前者属于物理变化,后者属于化学变化的是()
A.电解、水解B.裂化、裂解C.分馏、干馏D.风化、碳化
2.我国许多城市禁止汽车使用含铅汽油,其主要原因是()
A.提高汽油燃烧效率B.降低汽油成本C.避免铅污染大气D.铅资源短缺
3.在石油化工生产中,用于制造合成塑料、合成纤维、有机溶剂等重要的基础原料的是
A.乙烯B.天然气C.电石D.酒精()
4.甲苯苯环上的一个氢原子,被相对分子质量为43的烃基所取代,所得一元取代物有
A.3种B.4种C.5种D.6种()
5.从石油分馏得到的固体石蜡,用氯气漂白后,燃烧时会产生含氯元素的气体,这是由于石蜡在漂白时与氯气发生过()
A.加成反应B.取代反应C.聚合反应D.催化裂化反应
6.下列烃①乙烷②乙烯③乙炔④苯,分子中碳碳键长大小顺序正确的是()
A.①>②>③>④B.④>③>②>①C.③>②>④>①D.①>④>②>③
7.下列反应中,不属于取代反应的是()
A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯B.在一定条件下苯与氢气反应制环己烷
C.在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯D.苯与浓硫酸共热制取苯磺酸
8.关于石油和石油制品叙述,错误的是()
A.为了防止进一步分馏时炭化结焦,常采用加压分馏的方法
B.石油主要是烷烃、环烷烃和芳香烃组成的混合物
C.石油分馏的各种成分仍是混合物
D.石油工业采用了裂化方法,可以提高汽油的质量,又可以提高汽油产量
9.实验室制硝基苯时,正确的操作顺序应该是()
A.先加入浓硫酸,再滴加苯,最后滴入浓硝酸
B.先加入苯,再加入浓硝酸,最后滴入浓硫酸
C.先加入浓硝酸,再加入浓硫酸,最后滴入苯
D.先加入浓硝酸,再加入苯,最后滴入浓硫酸
10.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯,正确的实验方法是()
A.先加足量的酸性高锰酸钾溶液,然后再加入溴水B.先加足量溴水,然后再加入酸性高锰酸钾溶液
C.点燃这种液体,然后再观察火焰的颜色D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热
二、选择题(每小题有1~2正确选项)
11.下列物质中,属于苯的同系物的是()
A.B.C.D.
12.在下列有机物中,能跟溴水发生加成反应,又能被酸性高锰酸钾溶液氧化的是()
A.乙烯B.苯C.乙烷D.甲苯
13.将下列各种液体分别与溴水混合并振荡,不能发生化学反应,静置后混合液分成两层,溴水层几乎无色的是()
A.乙醇B.己烯C.苯D.碘化钾
14.下列各组物质中,可以用分液漏斗分离的是()
A.酒精与汽油B.溴苯与苯酚C.硝基苯与水D.苯与硝基苯
15.下列有关甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链性质产生影响的是()
A.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色
C.甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯D.甲苯能与H2发生加成反应
16.下列说法错误的是()
A.石油中含有C5—C11的烷烃,可以通过石油的分馏得到汽油
B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到乙烯、丙烯
C.煤是由有机物和无机物组成的复杂的混合物
D.煤中含有苯和甲苯,可以用先干馏后分馏的方法把它们分离出来
17.下图是两种致癌物质的结构简式,以下的描述正确的是
(1)苯并[a]芘
(2)尼古丁
A.
(1)的分子式是C20H12B.
(2)的分子式是C10H13N2
C.
(2)的分子中,两个氮原子都有一对未共用的电子对
D.
(1)的分子是由5个苯的结构单元并合而成,所以它是苯的同系物
18.已知天然气的主要成分CH4是一种会产生温室效应的气体,等物质的量的CH4和CO2产生的温室效应前者大。
下面是有关天然气的几种叙述,其中正确的是()
A.天然气的燃烧不会引起温室效应B.等质量的CH4和CO2产生的温室效应也是前者大
C.燃烧天然气也是酸雨的成因之一D.甲烷通入高锰酸钾性溶液,可使紫色褪去
19.在烃分子中去掉2个氢原子形成一个双键是吸热反应,大约需125kJ/mol的热量,但1,3—环己二烯失去2个氢原子变成苯的焓变是△H=-23.4kJ/mol,以上事实表明()
A.1,3—环己二烯加氢是吸热反应B.苯加氢生成环己烷是放热反应
C.1,3—环己二烯比苯稳定D.苯比1,3—环己二烯稳定
20.在实验室中,下列除杂的方法正确的是()
A.溴苯中混有溴,加入KI溶液,振荡,用汽油萃取出溴
B.乙烷中混有乙烯,通H2在一定条件下反应,使乙烯转化为乙烷
C.硝基苯中混有浓H2SO4和浓HNO3,将其倒入NaOH溶液中,静置,分液
D.乙烯中混有CO2和SO2,将其通过盛有NaOH溶液的洗气瓶
三、非选择题
21.烷基取代苯
可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成
,但若烷基R中直接与苯环连接的碳原子没有C-H键,则不容易被氧化得到
。
现有分子式是C11H16的烷基取代苯。
已知它可以被氧化成为
的异构体共有7种。
其中3种是
,请写出其他4种的结构简式。
___________,__________,___________,__________。
22.已知-NH2连在苯环上显碱性,-CONH2连在苯环上显中性。
现有分子式为C7H7O2N的有机物分子结构中有一个苯环和互为对位的两个侧链。
写出该分子式对应的符合下列条件的四种同分异构体的结构简式:
甲:
既有酸性,又有碱性;
乙:
只有酸性;
丙:
只有碱性;
丁:
既无酸性,又无碱性。
23.汽油不仅是最重要的燃料,而且是重要的化工原料,它既可以裂解得到气态化工原料如乙烯等,还可以在催化剂催化下改变分子结构,由链烃变成芳香烃,如已烷变成苯,庚烷变成甲苯,这个变化叫异构化。
请根据以汽油为原料的下列衍变关系,写出相应的化学方程式有机物写结构简式,在括弧中填反应类型。
(1)。
(2)。
(3)。
(4)。
24.实验室制硝基苯的主要步骤如下:
①在250mL的圆底烧瓶中放入17.7mL苯,配上一个双孔橡皮塞,一个孔插入一支100℃温度计,其水银球要进入液面下,另一个孔插入长颈漏斗,仪器装置如图所示。
②通过长颈漏斗上口将已配制好的混酸分多次加入烧瓶中。
每加一次,必须振荡烧瓶,当反应物温度不再上升而趋下降时,才可继续加混酸。
反应温度应保持在40~50℃,若超过50℃,可用冷水浴冷却烧瓶,加料完毕后,把烧瓶放在水浴上加热,约10分钟内把水浴加热到55~60℃,并保持30分钟,间歇的振荡烧瓶。
③冷却后将反应物倒入分液漏斗,静置分层,分出酸液和粗硝基苯,由于工业浓H2SO4中含有少量汞盐等杂质有催化作用,使反应产物中含有苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚)和2,4-二硝基苯酚,使粗硝基苯呈浅黄色,此外还含有间二硝基苯。
硝基苯酚与苯酚性质类似,间二硝基苯性质与硝基苯类似。
请回答下列问题:
(1)配制一定比例浓H2SO4与浓HNO3混合酸时,操作注意事项是。
(2)步骤①中长颈漏斗的作用:
a,b。
(3)步骤②中,每加入一次混酸,必须振荡烧瓶的目的。
(4)步骤②中,需严格控制温度的原因。
(5)步骤③中,静置分层后,粗硝基苯在分液漏斗层。
(6)要将粗硝基苯中混有少量酸液、苦味酸、2,4-二硝基苯酚以及二硝基苯除去得到纯净的硝基苯必须进行的操作名称:
abcde。
25.“汽车尾气污染”问题已备受世人的关注。
汽车汽油(辛烷C8H18)引擎若采用电火花去点燃汽缸中的燃料和空气混合物,汽缸内发生燃烧,燃烧是急速而猛烈的,温度很高。
当活塞从汽缸里往外推出时,燃烧的气体跟着在不到百分之一秒的时间内受到膨胀和冷却,因此燃料必有一部分来不及燃烧或不完全氧化。
(1)根据你所学的知识写出汽缸内可能发生的反应的化学方程式。
(2)假设辛烷在汽缸内完全燃烧,则空气质量与辛烷质量之比x值是。
(3)若空气质量与辛烷质量之比大于x值,则汽车尾气中有害气体含量较多的是;若空气质量与辛烷质量之比小于x值,则汽车尾气中有害气体含量较多的是。
“苯及同系物芳香烃”参考答案
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
C
C
A
D
B
D
B
A
C
B
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
CD
AD
AC
BC
BC
BD
AC
AB
BD
CD
21.
、
、
、
22.
(1)
(2)
(3)
(4)
23.
(1)
加成反应
(2)
加聚反应
(3)
加成反应
(4)
取代反应
24.
(1)先将浓HNO3注入容器中,再慢慢注入浓H2SO4,并及时搅拌和冷却。
(2)加入混酸,冷凝回流
(3)使苯与混酸充分接触,产生的热量迅速扩散。
(4)温度过高,苯易挥发,硝酸会分解,同时产生较多的副产物。
(5)下层
(6)a.水洗b.碱液洗c.干燥d.蒸馏
25、
(1)2C8H18+25O2→16CO2+18H2O
(2)14.7(3)NOx(或NO、NO2)、CO。
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