有机物的性质及鉴别总结完整版.docx
- 文档编号:4192293
- 上传时间:2022-11-28
- 格式:DOCX
- 页数:27
- 大小:187.13KB
有机物的性质及鉴别总结完整版.docx
《有机物的性质及鉴别总结完整版.docx》由会员分享,可在线阅读,更多相关《有机物的性质及鉴别总结完整版.docx(27页珍藏版)》请在冰豆网上搜索。
有机物的性质及鉴别总结完整版
高中化学有机物知识点总结
、重要的物理性质
类别
通式
官能团
主要化学性质
常见有机代表物的鉴别与制取方法
代表物
水中
溶解性
KMnO4溶液
的作用
溴水
Cu(OH)2
银氨溶液
有关特性
制取
烷
CnH2n+2
取代
甲烷
不
不褪色
不褪色
火焰不太亮
无水醋酸钠与氢氧
化钠共热
烯
CnH2n
C=C
加成、氧化聚合
乙烯
难
褪色
褪色
火焰较亮
乙醇170C脱水
石油裂解
炔
CnH2n-2
JC
加成、氧化聚合
乙炔
微
褪色
褪色
火焰亮有黑烟
电石与水
苯及同系物
CnH2n-6
取代、加成氧化
苯/甲苯
不
不褪色/褪色
萃取
侧链氧化
石油催化重整/煤焦
油分离
代烃
R-X
-X
取代、消去
一氯乙烷
不
不褪色
萃取
—
NaOH共煮加
AgNO3白色J
乙烯+HX
乙烷+X?
醇
R-OH
-OH
取代、消去
酯化、氧化
乙醇
互溶
褪色
不褪色
—
烧红铜丝放入有
刺激气味
乙烯+水/卤代烃水
解
酚
CnH2n-6O
-OH
取代、氧化
显色弱酸性
苯酚
可溶
褪色
褪色有白
色J
—
遇FeCI3溶液显
紫色
从煤焦油提取以苯为原料合成
醛
R-CHO
-CHO
氧化、还原
加成、聚合
甲醛
乙醛
互溶
褪色
褪色
△砖红色
银镜
乙醇、乙烯氧化/乙
炔水化
酮
R-CO-R'
-CO-
加成
丙酮
互溶
2-丙醇氧化
羧酸
R-COOH
-COOH
酸的通性
酯化
乙酸
易溶
不褪色
不褪色
浅蓝溶液/甲
酸有银镜
加Na£O3放出
CO2,或酸碱指示剂
醛氧化
酯
R-COOR'
-COO-
水解
乙酸乙酯
难
—
碱条件下,水解
不可逆
乙酸+乙醇酯化
硝基化合物
r-no2
-no2
还原
硝基苯
难
不褪色
不褪色
苯硝化
胺
R-NH2
-NH2
弱碱性/氧化
苯胺
微
褪色
同苯酚
氧化产生苯胺黑
硝基苯还原
酰胺
r-co-nh2
-CO-NH-
水解
乙酰胺
易溶
碱条件下,水解
不可逆
葡萄糖
C6H12O6
多官能团
氧化、还原
酯化、银镜
葡萄糖
易
褪色
褪色
△砖红色J
△银镜
加新制的
Cu(OH)2不厶,成
深蓝色
淀粉水解
果糖
C6H12。
6
多官能团
基本同上
果糖
易
不褪色
同上
从自然界获取
蔗糖
G2H22O11
多官能团
水解、酯化
蔗糖
易
—
从自然界获取
麦芽糖
C12H22O11
多官能团
基本同上
麦芽糖
易
△砖红色J
△银镜
淀粉(酶)水解
淀粉
(C6H1oO5)n
多官能团
水解
淀粉
不
—
遇碘溶液呈深蓝
色
从自然界获取
纤维素
(C6H1oO5)n
多官能团
水解、酯化
纤维素
不
—
氨基酸
多官能团
两性
缩聚
氨基酸
溶
NaOH,HCl均能
反应
蛋白质水解
蛋白质
多官能团
盐析、变性
水解、显色
蛋白质
浓硝酸,△,有
黄色J
从自然界获取
1•有机物的溶解性
(1)难溶于水的有:
各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:
低级的[一般指N(C)<4]醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
3)具有特殊溶解性的:
1乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。
2乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
3有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,
皂化反应中也有此操作)。
4线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。
5氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。
2.有机物的密度小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:
各类烃、酯(包括油脂)
3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20C左右)]
(1)气态:
1烃类:
一般N(C)<4的各类烃注意:
新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
2衍生物类:
一氯甲烷.(CH3Cl,.沸点为-24.2°C).甲醛.(HCHO,.沸点为-21°C).
(2)液态:
一般N(C)在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。
如,
己烷CH3(CH2)4CH3甲醇CH3OH
甲酸HCOOH乙醛CH3CHO
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯.如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:
一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如,
石蜡C12以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯.如动物油脂在常温下为固态
4有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体.少数有特殊颜色
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(12)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生.加热或较长时间后.沉淀变黄色。
5有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味.但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷
无味
☆乙烯
稍有甜味(植物生长的调节剂)
☆液态烯烃
汽油的气味
☆乙炔
无味
☆苯及其同系物
芳香气味.有一定的毒性.尽量少吸入。
☆一卤代烷
不愉快的气味.有毒.应尽量避免吸入。
☆C4以下的一元醇
有酒味的流动液体
☆C5〜C11的一兀醇
不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一兀醇
无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇
特殊香味
☆乙二醇
甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油)
甜味(无色黏稠液体)
☆乙醛
刺激性气味
☆乙酸强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯芳香气味
二、重要的反应
1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
通过加成反应使之褪色:
含有广一"、一gC—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色:
含有一CHO(醛基)的有机物
通过萃取使之褪色:
液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
1通过与碱发生歧化反应
3B「2+6OH-==5Br-+BrOg+3出0或B「2+2OH-==Br-+BrO-+出0
2与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO?
、SO32-、丨-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
(1)有机物:
含有八■■->—C=C—、一CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物:
与还原性物质发生氧化还原反应,如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+
3.与Na反应的有机物:
含有一OH、一COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:
常温下,易与含有酚羟基、一COOH的有机物反应
加热时,能与酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:
含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反应的有机物:
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有一CHO的物质:
醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:
碱性、.水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:
①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:
AgNO3+NH3H2O==AgOHj+NH4NO3
AgOH+2NH3H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH'・2AgJ+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】:
1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH・4AgJ+(NH02CO3+6NH3+2出。
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH・4AgJ+(NHO2C2O4+6NH3+2H?
O
甲酸:
HCOOH+2Ag(NH3)2OH—»2AgJ+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
葡萄糖:
(过量)
CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH-2AgJ+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:
一CHO〜2Ag(NH)20H〜2AgHCHO〜4Ag(NH)2OH〜4Ag
5.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:
羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油
等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:
向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CUSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试
齐剂)。
(3)反应条件:
碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
1若有机物只有官能团醛基(一CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
2若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:
2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2J+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2・RCOOH+Cu2OJ+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2・CO2+2CU2OJ+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2-HOOC-COOH+2Cu2OJ+4H?
O
HCOOH+2Cu(OH)2・CO2+CU2OJ+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2・CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2OJ+2H2O
(6)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O
定量关系:
一COOH~?
Cu(OH)2~?
Cu2+(酸使不溶性的碱溶解)
HCHO~4Cu(OH)2~2CU2O
6.能发生水解反应的有机物是:
酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
■■IWH水溶液
R亠X+HfOH:
>AOH+HX
R—c—OH+RJ—OH
(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H2O
O^^+==RCedNa®H^2Or—(!
或7.能跟I2发生显色反应的是:
淀粉。
&能跟浓硝酸发生颜色反应的是:
含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性
类另U
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n>1)
CnH2n(n》2)
CnH2n-2(n>2)
CnH2n-6(n》6)
代表物结构式
H-C—H
HH
XZ
7X
HH
H—gC-H
0
相对分子质量
Mr
16
28
26
78
碳碳键长
-10
(>10m)
1.54
1.33
1.20
1.40
键角
109°28'
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子共平面型
4个原子同一直线型
12个原子共平
面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤
代;裂化;不使酸
跟X2、h2、hx、
H20、HCN加成,
跟X2、H2、HX、
HCN加成:
易被氧
跟H2加成;
FeX3催化下卤代;
性KMnO4溶液褪
色
易被氧化;可加聚
化;能加聚得导电塑料
硝化、磺化反应
四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结
占
八、、
主要化学性质
醇
一元醇:
R—OH
饱和多元
醇:
CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CHaOH
(Mr:
32)
C2H5OH
(Mr:
46)
羟基直接与链烃基结合,o—H及C—O均有极性。
仆碳上有氢原子才能发生消去反应。
a-碳上有氢原子才能被催化氧化,伯醇氧化为醛,仲醇氧化为酮,叔醇不能被催化氧化。
1.跟活泼金属反应产生H2
2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
3.脱水反应:
乙醇
p40C分子间脱水成醚」170C分子内脱水生成烯"14.催化氧化为醛或酮
5.—般断O—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醛
0ZR—C—H
醛基
0/—CiH
HCHO
(Mr:
30)
0/CHi—C一F
(Mr:
44)
HCHO相当于
两个
—CHO
—^―有极
性、能加成。
1与H2、HCN等加成为醇
2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸
0/R"一C一*OH
羧基
0/—C—0H
C…/CHj—C-~
(Mr:
60)
受羰基影响,
O—H能电离出H+,丿—受羟基影响
不能被加成。
1.具有酸的通性
2.酯化反应时一般断羧基
中的碳氧单键,不能被H2加成
3.能与含一NH2物质缩去水生成酰胺(肽键)
酯
0
II
酯基
0/
C—OR
HCOOCH
3
(Mr:
60)
0/
CH3—c—OC
(Mr:
88)
酯基中的碳氧
单键易断裂
1.发生水解反应生成羧酸和醇
2.也可发生醇解反应生成新酯和新醇
氨基酸
RCH(NH2)CO
OH
氨基
—NH2
羧基
—COOH
H2NCH2CO
OH
(Mr:
75)
—NH2能以配位键结合H+;
—COOH能部分电离岀H+
两性化合物
能形成肽键/-NH-
蛋白质
结构复杂
不可用通式
表示
肽键
0
4—NH—
氨基
—NH2
羧基
—COOH
酶
多肽链间有四
级结构
1.两性
2.水解
3.变性
4.颜色反应
(生物催化剂)
5.灼烧分解
糖
多数可用下
羟基一0H
葡萄糖
多羟基醛或多
1.氧化反应
列通式表示:
Cn(H2O)m
醛基一
CHO
羰基
O
II
—c—
CH2OH(CHO
H)4CHO
淀粉
(C6H10O5)n纤维素
[C6H7O2(
OH)3]n
羟基酮或它们的缩
合物
(还原性糖)
2加氢还原
3.酯化反应
4•多糖水解
5.葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
RCOOCjJHa
酯基
0
/
—c—OR
可能有碳
碳双键
C17H33coo
C17H33COO
C17H33COO
酯基中的碳氧
单键易断裂
烃基中碳碳双
键能加成
1.水解反应(皂化反应)
2.硬化反应
五、有机物的鉴别
1•常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:
试剂名称
酸性高锰
酸钾溶液
溴
水
银氨
溶液
新制
Cu(OH)2
碘水
酸碱
指示剂
NaHCO3
少量
被鉴别物质种类
含碳碳双键、三键的物质、烷基苯。
但醇、醛有干扰。
含碳碳双键、三键的物质。
但醛有干扰。
含
醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
含醛基化合物及葡萄糖、果糖、麦芽糖
淀粉
羧酸
(酚不能使酸碱指示剂变色)
羧酸
现象
酸性高锰酸
钾紫红色褪色
溴
水褪色
且分层
岀
现银镜
岀现红色沉淀
呈现
蓝色
使石蕊或甲基橙变红
放出无色无味气体
2•二糖或多糖水解产物的检验
若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后
再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
3.如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2=CH2'SO2、CO2、H2O?
将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、饱和Fe*SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、
(检验水)(检验SO2)(除去SO2)(确认SO2已除尽)(检验CO2)
溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验CH2=CH2)。
六、混合物的分离或提纯(除杂)
混合物
除杂试剂
分离方法
化学方程式或离子方程式
乙烷(乙烯)
溴水、NaOH溶液
(除去挥发岀的
Br2蒸气)
洗气
CH2=CH2+Br2TCH2BrCH2Br
Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O
乙烯(S02、
CO2)
NaOH溶液
洗气
SO2+2NaOH=Na2SO3+H2O
CO2+2NaOH=Na2CO3+HQ
乙炔(H2S、
PH3)
饱和CuSO4溶液
洗气
H2S+CuSO4=CuSJ+HSO4
11PH3+24CuSO4+12H2O=8CU3PJ+
3H3PO4+24H2SO4
提取白酒中的
酒精
蒸馏
从95%的酒精中提取无水酒精
新制的生石灰
蒸馏
CaO+H2O=Ca(OH)2
从无水酒精中
镁粉
蒸馏
Mg+2C2H5OHt(C2H5O)2Mg+H2T
提取绝对酒精
(C2H5O)2Mg+2H2OT2C2H5OH+Mg(0H)2j
提取碘水中的
碘
汽油或苯或四氯化碳
萃取
分液蒸馏
溴化钠溶液
(碘化钠)
溴的四氯化碳
溶液
洗涤萃取分液
Br2+2I-==丨2+2Br-
乙醇(乙酸)
NaOH、Na2CO3、
NaHCOa溶液均可
洗涤
蒸馏
CH3COOH+NaOHtCH3C00Na+HQ2CH3COOH+Na2CO3t2CH3COONa+
CO2T+H2O
CH3COOH+NaHCO3tCH3COONa+
CO2T+H2O
乙酸
(乙醇)
NaOH溶液稀h2so4
蒸发
蒸馏
CH3COOH+NaOHtCH3COONa+H2O
2CH3COONa+H2SO4tNa2SO4+
2CH3COOH
提纯蛋白质
蒸馏水
渗析
浓轻金属盐溶液
盐析
高级脂肪酸钠溶液
(甘油)
食盐
盐析
七、有机物的结构
牢牢记住:
在有机物中H:
—价、C:
四价、0:
二价、N(氨基中):
三价、X(卤素):
一价
(一)同系物的判断规律
1•一差(分子组成差若干个CH2)
2.两同(同通式,同结构)
3.三注意
(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。
此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类
常见的类别异构
组成通
式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与g亚
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH=C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环
醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CHj—CH—CH;CHa一CH—OH
\ZV/
QCHj
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香
醚
IfjG~(2》抽,与O"0-俱
CnH2n+1N
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
O2
Cn(H2O)
m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、庶糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
1•主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
2•按照碳链异构t位置异构t顺反异构t官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构t碳链异构t位置异构t顺反
异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
3•若遇到苯环上有三个取代基时,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
1•记忆法记住已掌握的常见的异构体数。
例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8Hio(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
(6)C8H8O2的芳香酯有6种;
(7)戊基、C9H12(芳烃)有8种。
2.基元法例如:
丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
3•对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上
- 配套讲稿:
如PPT文件的首页显示word图标,表示该PPT已包含配套word讲稿。双击word图标可打开word文档。
- 特殊限制:
部分文档作品中含有的国旗、国徽等图片,仅作为作品整体效果示例展示,禁止商用。设计者仅对作品中独创性部分享有著作权。
- 关 键 词:
- 有机物 性质 鉴别 总结 完整版