有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案全.docx
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有机化学第二版徐寿昌课后习题参考答案全
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案
第二章烷烃
1、用系统命名法命名下列化合物
(1)2,3,3,4-四甲基戊烷
(2)3-甲基-4-异丙基庚烷(3)3,3,-二甲基戊烷
(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷(5)2,5-二甲基庚烷(6)2-甲基-3-乙基己烷
(7)2,2,4-三甲基戊烷(8)2-甲基-3-乙基庚烷
2、试写出下列化合物的结构式
(1)(CH3)3CC(CH2)2CH2CH3
(2)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3
(3)(CH3)3CCH2CH(CH3)2(4)(CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3
(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2
(7)(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)3
3、略
4、下列各化合物的系统命名对吗?
如有错,指出错在哪里?
试正确命名之。
均有错,正确命名如下:
(1)3-甲基戊烷
(2)2,4-二甲基己烷(3)3-甲基十一烷
(4)4-异丙基辛烷(5)4,4-二甲基辛烷(6)2,2,4-三甲基己烷
5、(3)>
(2)>(5)>
(1)>(4)
6、略
7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称。
BrBrBr
HH
HHHHH
H
Br
交叉式最稳定重叠式最不稳定
8、构象异构
(1),(3)构造异构(4),(5)等同)2),(6)
9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体
(1)C(CH3)4
(2)CH3CH2CH2CH2CH3(3)CH3CH(CH3)CH2CH3(4)同
(1)
10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体
(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3
(2)CH3CH2CH2CH2CH2CH3,(CH3)3CCH2CH3
(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)2
14、(4)>
(2)>(3)>
(1)
-1-
第三章烯烃
1、略
2、
(1)CH2=CH—
(2)CH3CH=CH—(3)CH2=CHCH2—
HH
MeMe
Et
n-Pr
(4)(5)(6)(7)
H2CCHCH3
Me
i-Prn-Pr
Me
i-Pr
Et
3、
(1)2-乙基-1-戊烯
(2)反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯
(3)(E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4)(Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯
(5)反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯
(7)(E)-3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯
4、略
5、略
6、
CH3
CH3
(1)CH3CH2CHCH2CH3
(2)CH3CH2CCHCH3(3)
CH3CH2CCHCH3
ClCl
OHBr
CH3
CH3
(4)CH3CH2CCHCH3(5)
CH3CH2CHCHCH3
OHOH
OH
CH3
(6)(7)
CH3CH2COCH3CH3CHOCH3CH2CHCHCH3
Br
+CH3CH+CH3(CH3)3C+7、活性中间体分别为:
CH3CH2
+
稳定性:
CH3CH2
+CH3>(CH3)3C+
>CH3CH
反应速度:
异丁烯>丙烯>乙烯
8、略
9、
(1)CH3CH2CH=CH2
(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)
(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)
用KMnO4氧化的产物:
(1)CH3CH2COOH+CO2+H2O
(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH
(3)CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH3
10、
(1)HBr,无过氧化物
(2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4,②H2O
(4)B2H6/NaOH-H2O2(5)①Cl2,500℃②Cl2,AlCl3
(6)①NH3,O2②聚合,引发剂(7)①Cl2,500℃,②Cl2,H2O③NaOH
11、烯烃的结构式为:
(CH3)2C=CHCH3。
各步反应式略
12、该烯烃可能的结构是为:
CH3CH2
H
3
C
CH2CH3
CH
3
或
CH3CH2
HC
3
CH3
CHCH
23
-2-
13、该化合物可能的结构式为:
CH3CH2
CH2CH3
CH3CH2
H
或
HCH2CH3
H
H
14、(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3及CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2
以及它们的顺反异构体.
15、①Cl2,500℃②Br2,
第四章炔烃二烯烃
1、略
2、
(1)2,2-二甲基-3-己炔(或乙基叔丁基乙炔)
(2)3-溴丙炔(3)1-丁烯-3-炔(或乙烯基乙炔)
(4)1-己烯-5-炔(5)2-氯-3-己炔(6)4-乙烯基-4-庚烯-2-炔(7)(3E)-1,3,5-己三烯
3、
(1)
(2)
H3CCHCH2C≡CH
CH3CHCCCH
CH3
CH3
(3)(4)
2CH2CCH
(CH3)2CHCCCH(CH3)2HCCCH
(5)(6)
CH2=CHC(CH3)=CH2
CH2CH=CHCH2
CHCH2
n
(7)(CH3)3C—C≡CCH2CH3
4、
(1)CH3CH2COOH+CO2
(2)CH3CH2CH2CH3(3)CH3CH2CBr2CHBr2
(4)CH3CH2C≡CAg(5)CH3CH2C≡CCu(6)CH3CH2COCH3
5、
(1)CH3COOH
(2)CH2CH=CHCH3,CH3CHBrCHBrCH3,CH3C≡CCH3
(3)[CH3CH=C(OH)CH3],CH3CH2COCH3(4)不反应
6、
(1)H2O+H2SO4+Hg
2+
(2)①H2,林德拉催化剂②HBr(3)2HBr
(4)①H2,林德拉催化剂②B2H6/NaOH,H2O2(5)①制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化
剂;HBr,ROOH)②制取丙炔钠(加NaNH2)③CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can
7、
O
CHOCN
(2)(3)
(1)
(4)
O
CH2CCHCH2
n
Cl
O
8、
(1)CH2=CHCH=CH2+CH≡CH
(2)CH2=CHCH=CH2+CH2=CHCH=CH2
(3)CH2CH=C(CH3)=CH2+CH2=CHCN
-3-
9、
(1)①
H2,林德拉催化剂
①
HCCHCH3CH2Br
②
HBr
(A)
HCCH
NaNH2
液氨
HCCNa
(B)
H2O,H2SO4,HgSO4
②
(A)+还原
(B)
CH3CCCH3TM
(2)可用
(1)中制取的1-丁炔+2HCl
(3)可用1-丁炔+H2,林德拉催化剂,再加HBr+ROOH
10、
(1)
HC≡CH
NaNH2HC≡CNa
HBr,ROOR
CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2Br
HC≡CNa
H2SO4,H2O
CH3CH2CH2CH2C≡CHCH3CH2CH2CH2COCH3
HgSO
4
(2)
500℃
CH3CH=CH2ClCH2CH=CH2
Cl2
HC≡CH
Na
CH≡CNa
CH2
CH2
+
CH2Cl
CH2
CH2ClCH2C≡CHCH2COCH3
CH≡CNa
H2O,Hg2SO4,H2SO4
NH3,O2
(3)CH3CH=CH2CH2=CHCN
催化剂
+
CNClCN
Cl
CN
2
Cl
11、
(1)①Br2/CCl4②银氨溶液
(2)银氨溶液
12、
(1)通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.
(2)用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.
13、
(1)1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.
(2)1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.
14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.
15、此烃为:
CH2=CHCH=CHCH=CH2(有顺反异构体)
第五章脂环烃
1、
(1)1-甲基-3-异丙基环己烯
(2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯
(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷(4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷
(5)1,3,5-环庚三烯(6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯(7)螺[2.5]-4-辛烯
-4-
2、
CH3
CH3
(1)
(2)(3)
CH
CH3
(4)(5)(6)(7)
CH3
3、略
4、
(1)、)2)、(3)无(4)顺、反两种(5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种
(6)全顺、反-1、反-2、反-4共四种
5、
HCH3
H
H
(1)
(2)(3)
CH(CH3)2
CH(CH3)2
CH3
CH(CH3)2
C2H5
H
CH3
H
H
(4)(5)
H
(CH)C
(CH3)3C
H
H
H
CH3
6、
H2/Ni
CH3CH2CH2CH3
(1)CH3
Br
2
HI
CH3CHBrCH2CH2Br
CHCH(I)CHCH
323
H2/Ni
CH3
CH3
Br2
BrCH3
Br
(2)
O3
H3O
C
O
O
Zn/H2O
CH3CO(CH2)4CHO
H3CBr
HBr
CH2=CHCN
CN
BrBr
2Br2
(3)
Br
Br
CH2=CHCOOC2H5
COOC2H5
-5-
CH3
CH3
光
(4)+Br2HBr
Br+
7、该二聚体的结构为:
(反应式略)8、
CH3
H3CCH3
CH=CH2
CH3
H3CCH3
9、
(A)(B)(C)CH3C≡CCH3
CH3CH2C≡CH
第六章单环芳烃
1、略
2、
NO2
NO2
C2H5
COOH
(1)
(2)(3)(4)
NO2
H5C2C2H5
Br
OH
CH3
OH
O2NNO2
(5)(6)(7)
CH2Cl
(8)
SO3H
NO2
I
Cl
O2NNO2
3、
(1)叔丁苯
(2)对氯甲烷(3)对硝基乙苯(4)苄醇(5)苯磺酰氯
(6)2,4-二硝基苯甲酸(7)对十二烷基苯磺酸钠(8)1-对甲基苯-1-丙烯
4、
(1)①Br2/CCl4②加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)
(2)①Ag(NH3)2NO3②Br2/CCl4
5、
BrNHCOCH3C2H5
(1)
(2)(3)(4)
COOH
COOH
COOH
OH
(5)(6)(7)
OCH3
COOH
(8)
CH3
OCH3
NO2
OH
OHOH
Br
CH
(9)(10)(11)(12)
OH
CH3
CH3
6、
(1)AlCl3ClSO3H
-6-
COOHC2H5
(2)CH3CH=CH2(3)Cl(4)
2,光CH2
7、
(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H。
(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸。
(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢。
8、
(1)间二甲苯>对二甲苯>甲苯>苯
(2)甲苯>苯>溴苯>硝基苯
(3)对二甲苯>甲苯>对甲苯甲酸>对苯二甲酸
(4)氯苯>对氯硝基苯>2,4-二硝基氯苯
9、只给出提示(反应式略):
(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:
①硝化②溴代(环上)③氧化
3-硝基-4-溴苯甲酸:
①溴代(环上)②氧化③硝化
(2)①溴代(环上)②氧化(3)①氧化②硝化(4)①硝化②溴代(环上)
(5)①硝化②氧化(6)①烷基化②氧化③氯代
10、只给出提示(反应式略):
(1)以甲苯为原料:
①Cl2/Fe②Cl2,光
(2)以苯为原料:
①CH2=CH2,AlC3②Cl2,光③苯,AlCl3
(3)以甲苯为原料:
①Cl2,光②CH3Cl,AlCl3③甲苯,AlCl3
(4)以苯为原料:
①CH3CH2COCl,AlC3②Zn-Hg+HCl
OO
(5)
V2O5[H]
O
O2
O
OOOO
+
O
O
AlCl3Zn-Hg
HCl
HOOC
HOOC
SOCl2
AlCl3
ClOC
O
11、
(1)乙苯
(2)间二甲苯(3)对二甲苯(4)异丙苯或正丙苯
(5)间甲乙苯(6)均三甲苯
12、两种:
连三溴苯;三种:
偏三溴苯;一种一元硝基化合物:
均三溴苯。
13、
A
CH3
C≡CH
O
CH3
COOH
BCDE
O
CH
COOH
O
CH3
14、15、略
-7-
第七章立体化学
1、
(1)3
(2)4(3)2(4)8(5)0(6)4(7)0(8)2(9)3
2、略3、
(1)(4)(5)为手性分子
4、对映体
(1)(5)相同
(2)(6)非对映体(3)(4)
5、
*
*
*
*
***
*HO
C2H5
H
H
6、
(1)(S)
(2)(S)(3)
ClHBrF
H5C2C(CH3)2Br
(S)
BrCl
D
CH3
CH3
CH3
HOH
ClH
(4)(5)(2R,3R)(6)(2S,3R)
NH2
(R)HOH
HCl
H
CH3
CH2OH
7、(4)为内消旋体
CH3
CH2CH2CH3
BrOH
(1)
(2)(3)
HOH
HBr
CH3
ClH
CH2NH2
HOH
CH2OH
CH
25
CH2OH
HOH
Br
(4)(5)(6)
HOH
CH
CHOH
H
CH3
CH3OH
C2H5
8、
C2H5C2H5
C2H5C2H5
(1)
(2)(3)(4)
H3CHHCH3H3CCl
HCH2Cl
CH2CH2ClCH2CH2ClC2H5C2H5
C2H5C2H5C2H5
C2H5
(5)(6)
H3CH
HCl
HCH3
ClH
H3CH
(7)(8)
ClH
HCH3
HCl
CH3
CH3CH3
CH
3
(1)
(2);(5)(6);(7)(8)为对映体
(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体
9、(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2(B)CH3CH2CH(OH)CH2CH3
10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
-8-
10、(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3(B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3
(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH3
11、
H3C
H3CBr
HBr
CH
2
+
H3CH3
C
Br
Br
CH3
BrBr
(A)(B)(C)
(B)
(CH3)3COK
H2C
Br
CH3
+
≡
H3C
Br
CH2
≡(A)
(C)
(CH3)3COK
H2C
CH3
Br
+
H3C
Br
CH2
(外消旋体)
(CH3)3COK
①O2
(A)+2HCHO
C
H2CH2
OO
②Zn,H2O
(D)
第九章卤代烃
1、
(1)1,4-二氯丁烷
(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯
(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯
(7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯
2、
(1)CH2=CHCH2Cl(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl
(6)Cl2C=CH2(7)CF2Cl2(8)CHCl3
(2)(4)(5)
CH2BrBr
CH2CH2Br
3、
(1)CH3CHBrCH3CH3CH(CN)CH3
(2)CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OH
(3)ClCH2CH=CH2ClCH2CH(OH)CH2Cl
Cl
(4)(5)
Cl
BrI
(6)CH3CH(CH3)CHClCH3CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3
(7)(CH3)2C=CH2(8)PBr3CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓
(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr+C2H5(10)ClCH=CHCH2OCOCH3
(11)Cl2CHCHCl2Cl2C=CHCl
-9-
CH2NH2
CH2CNCH2OC2H5CH2ICH2OH
(12)
4、(只给出主要产物,反应式略)
(1)CH3CH2CH2CH2OH
(2)CH3CH2CH=CH2
(3)A:
CH3CH2CH2CH2MgBrB:
CH3CH2CH2CH3+HC≡CMgBr
(4)CH3CH2CH2CH2I+NaBr(5)CH3CH2CH2CH2NH2(6)CH3CH2CH2CH2CN
(7)CH3CH2CH2CH2ONO2+AgBr↓(8)CH3C≡CCH2CH2CH2CH3
(9)CH3(CH2)6CH3(10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)2
5、
(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:
CH2=CHCH2Cl>CH3CH2CH2Cl>CH3CH=CHCl(几乎不反应)
(2)加AgNO3(醇),有白色沉
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