专题3有机物结构及同分异构体教师版.docx
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专题3有机物结构及同分异构体教师版
专题3有机物的结构与同分异构体
一、有机物的结构(共线、共面问题)
1.教材中典型有机物的分子结构特征,识记典型有机物的球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。
(1)明确三类结构模板
结构
正四面体形
平面形
直线形
模
板
甲烷分子为正四面体结构,最多有3个原子共平面,键角为109°28′
乙烯分子中所有原子(6个)共平面,键角为120°。
苯分子中所有原子(12个)共平面,键角为120°。
甲醛分子是三角形结构,4个原子共平面,键角约为120°
乙炔分子中所有原子(4个)共直线,键角为180°
(2)对照模板定共线、共面原子数目
需要结合相关的几何知识进行分析:
如不共线的任意三点可确定一个平面;一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该相应的平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。
题组一 选主体,细审题,突破有机物结构的判断
1.下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是( )
A.乙烯 B.苯乙烯
C.2甲基丁烷D.氯乙烯(CH2===CHCl)
解析:
根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面;苯乙烯分子结构中的所有原子可能共平面;由甲烷的分子结构可知2甲基丁烷
分子中所有原子一定不在同一平面上。
答案:
C
2.
(1)CH3—CH===CH—C≡CH有________个原子一定在一条直线上,至少有________个原子共面,最多有________个原子共面。
(2)CH3—CH2—CH===C(C2H5)—C≡CH中含四面体结构的碳原子数为________,在同一直线上的碳原子数最多为________,一定在同一平面内的碳原子数为________,最少共面的原子数为________,最多共面的原子数为________。
(3)
分子中,处于同一平面上的原子数最多可能是________个。
答案:
(1)4 8 9
(2)4 3 6 8 12 (3)20
3.下列说法正确的是( )
A.分子式为C5H11Cl的同分异构体有7种
B.分子中有两个—CH3,分子式为C5H11Cl的同分异构体有3种
C.
中所有碳原子一定在同一平面上
D.
中至少有16个原子共平面
解析:
A项,C5H11—有8种结构,错误。
B项,C5H11Cl可看作戊烷的1个H原子被Cl原子取代后的产物,戊烷有三种同分异构体,正戊烷(CH3—CH2—CH2—CH2—CH3)分子中有两个—CH3,只能是中间碳原子上的H原子被Cl原子取代,有2种情况;异戊烷
分子中有3个—CH3,必须是Cl原子取代1个—CH3上的H原子,也有2种情况;新戊烷[C(CH3)4]分子中有4个—CH3,一个Cl原子取代H原子不能满足题设要求,故满足题意的共4种同分异构体,错误;C项,因为环状结构不是平面结构,所以所有碳原子不可能在同一平面上,错误;D项,该分子中在同一条直线上的原子有8个(
),再加上其中一个苯环上的8个原子,所以至少有16个原子共平面,正确。
答案:
D
4.环己醇(
)常用来制取增塑剂和作为工业溶剂。
下列说法正确的是( )
A.环己醇中至少有12个原子共平面
B.与环己醇互为同分异构体,且含有醛基(—CHO)的结构有8种(不含立体异构)
C.标准状况下,1mol环己醇与足量Na反应生成22.4LH2
D.环己醇的一氯代物有3种(不含立体异构)
解析:
环己醇中每个碳原子与跟它相连的四个原子呈四面体结构,故环己醇中不可能至少有12个原子共平面,A项错误;所求同分异构体的结构简式为C5H11CHO,可以将其看成—CHO取代戊烷上的一个氢原子,戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,其一取代产物分别有3种、4种、1种,故符合条件的同分异构体共有8种,B项正确;标准状况下,1mol环己醇与足量钠反应生成0.5mol(11.2L)H2,C项错误;环己醇的一氯代物有4种,D项错误。
答案:
B
5.有机物(C
中至少有______个碳原子共面,至多有________个碳原子共面(两个平面重合为同一个平面)。
答案:
6 10
6.甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物,下列说法正确的是( )
A.乙、丙都能发生银镜反应
B.用FeCl3溶液鉴别甲、丙两种有机化合物
C.甲分子中所有碳原子一定不能共平面
D.甲、乙、丙三种有机化合物均可与NaOH溶液发生反应
解析:
A.丙中不存在醛基,不能发生银镜反应,故A错误;B.酚—OH遇氯化铁显紫色,丙中含酚—OH,而甲中不含,则可用FeCl3溶液区别甲、丙两种有机化合物,故B正确;C.苯环是平面结构,单键可以旋转,甲分子中所有碳原子可能共平面,故C错误;D.乙中含—Cl,丙中含酚—OH、—COOH、—Cl,能与NaOH溶液反应,而甲不能发生反应,故D错误。
答案:
B
[方法技巧]
1.熟记规律
以下几个基本规律:
单键是可旋转的,是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因
(1)结构中每出现一个饱和碳原子,则整个分子不再共面。
(2)结构中每出现一个碳碳双键,至少有6个原子共面。
(3)结构中每出现一个碳碳三键,至少有4个原子共线。
(4)结构中每出现一个苯环,至少有12个原子共面。
(5)正四面体结构:
甲烷
平面结构:
乙烯、苯、萘(
)、蒽(
)、甲醛(
)
直线结构:
乙炔
与—C≡C—直接相连的原子共线。
碳碳单键可任意旋转,而双键或三键均不能旋转。
2.审准要求
看准关键词:
“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。
2、同分异构体
(1)一般情况下同分异构体的书写与判断
1.同分异构体的书写方法
(1)定义:
化合物具有 相同的分子式 ,但具有 不同结构 的现象,叫同分异构现象。
具有同分异构现象的化合物互称 同分异构体 。
丁烷的同分异构体(写结构简式)有:
CH3CH2CH2CH3、
。
(2)烷烃同分异构体的书写【碳链异构】
烷烃同分异构体的书写常用“减碳移位”法,一般可概括为“两注意,四句话”:
①两注意:
选择 最长 的碳链为主链;找出中心对称线。
②四句话:
主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;排布对、邻到间。
如戊烷的同分异构体有:
戊烷CH3(CH2)3CH3、异戊烷
(3)烯烃及其他有官能团的有机物的同分异构体除了碳链异构体,还有官能团异构体及位置异构体。
如丁烯CH2===CHCH2CH3的碳链异构体有CH2===C(CH3)2,碳碳双键位置不同产生的异构体有 CH3CH===CHCH3 ,官能团异构体有
2.同分异构体的分类及书写流程
碳链异构―→官能团位置异构―→官能团类别异构―→空间异构(一般不涉及)
3.判断同分异构体种数的常用方法
(1)有关烃、卤代烃、饱和一元醇(或羧酸等)同分异构体种数的判断
主要可采用下列方法:
①基元法:
用于求由烃基突破卤代烃、醇、醛、羧酸的同分异构体
(1)—C3H7有2种,则相应的卤代烃、醇各有两种;醛、羧酸各有一种。
(2)—C4H9有4种,则相应的卤代烃、醇各有4种;醛、羧酸各有2种。
(3)—C5H11有8种,则相应的卤代烃、醇各有8种;醛、羧酸各有4种。
注意:
判断醛或羧酸的同分异构体,直接把端基上碳原子变成醛基或羧基即可。
举例:
甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)分别有1、1、2种结构,丁基(—C4H9)有4种结构,则丁醇(C4H9—OH)、戊酸(C4H9—COOH)、一氯丁烷(C4H9—Cl)等都有4种同类别的同分异构体。
②等效氢法:
判断有机物发生取代反应后,能形成几种同分异构体时,可通过分析有机物有几种等效氢原子(又称对称法)来得出结论。
a.同一碳原子上的氢原子是等效的。
b.同一碳原子上所连相同基团上的对应碳原子上的氢是等效的。
c.处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
备注:
一元卤代烃、一元醇类、一元羧酸的同分异构体数目等于烃基种数。
③替代法:
如二氯苯C6H4Cl2的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将Cl替代H)。
④定一议二法---二元取代或多元取代产物数目的判断
涉及两个或多个取代基或官能团在碳链上的位置关系,可依据“孪(两个取代基或官能团连在同一个碳原子上)、邻、间、对”的顺序进行数目求算。
定一移一或定二移一法:
对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。
叠加相乘法
先考虑取代基的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体的总数目。
分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数目。
(2)分子中含有苯环的有机物同分异构体种数的判断
此类题目应首先根据有机物的分子式和苯环的组成,找出“苯环”之外的部分,依据排列组合的方式确定苯环上取代基的种类和种数,特别要用到苯环的“对称轴”和两个取代基在苯环上“邻、间、对”的位置关系。
即芳香族化合物同分异构体的书写方法
①烷基的类别与个数,即碳链异构。
②若有2个侧链,则存在邻、间、对三种位置异构。
若有3个侧链则存在邻、偏、均三种位置异构。
备注:
①苯环上一取代基1种②苯环上二取代基3种(邻、间、对)
③苯环上三取代基a、三个相同的取代基3种b、两同一不同6种c、三不同10种
(3)以酯类为代表的烃的含氧衍生物同分异构体种数的判断
此类同分异构体的判断要结合上面两种情况进行综合分析,此外还要做好原结构简式的“拆分”与“组合”。
如书写酯类物质的同分异构体时,可采用逐一增加碳原子的方法。
如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体:
①甲酸某
备注:
几种异类异构体
(1)CnH2n(n≥3):
烯烃和环烷烃。
(2)CnH2n-2(n≥4):
二烯烃和炔烃。
(3)CnH2n+2O(n≥2):
饱和一元醇和饱和一元醚。
(4)CnH2nO(n≥3):
饱和一元醛、烯醇和环氧烷、饱和一元酮。
(5)CnH2nO2(n≥2):
饱和一元羧酸、饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯等。
(6)CnH2n+1O2N(n≥2):
氨基酸、硝基烷。
练习1:
1.正误判断,正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)(2016·海南高考卷)乙苯的同分异构体共有3种。
( )
(2)(2016·全国高考卷Ⅰ)C4H9Cl有3种同分异构体。
( )
(3)(2016·全国高考卷Ⅲ)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体。
( )
(4)(2015·福建高考卷)丁烷有3种同分异构体。
( )
(5)(2015·浙江高考卷)己烷共有4种同分异构体,它们的熔点、沸点各不相同。
( )
答案:
(1)×
(2)× (3)√ (4)× (5)×
2.(2017·全国高考卷Ⅰ)化合物
(b)、
(d)、
(p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种
B.b、d、p的二氯代物均只有三种
C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
解析:
苯的同分异构体还有链状不饱和烃,如
CH≡C—C≡C—CH2CH3、CH≡C—CH===CH—CH===CH2等,A项错误;d的二氯代物有6种,结构简式如下:
、
、
、
、
、
,B项错误;b为苯,不能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,p是环烷烃,属于饱和有机物,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误。
答案:
D
3.(2016·全国高考卷Ⅱ)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种
C.9种D.10种
解析:
分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷
两种,正丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有6种结构,
异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。
答案:
C
4.有机物
在一定条件下与足量H2完全加成,所得产物的一氯代物有(不含立体异构)( )
A.4种B.5种
C.6种D.7种
答案:
C
5.有机物乙苯
的一溴取代物的同分异构体有( )
A.5种B.6种
C.7种D.8种
6.(2019·长春模拟)
青蒿素是抗疟特效药,属于萜类化合物,如图所示有机物也属于萜类化合物,该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)( )
A.5种B.6种
C.7种D.8种
7.金刚烷为立体结构,其键线式如图
,金刚烷的十四氯化物有________种。
解析 十四氯代物种类数目与二氯代物种数目相同,其二氯代物:
共6种。
答案 6
8.已知芳香烃
能被酸性KMnO4溶液氧化生成
但若烷基R中直接与苯环相连的碳原子上没有C—H键,则不能被氧化成—COOH。
现有分子式为C11H16的一烷基取代苯,则它可以被氧化
的同分异构体有( )
A.6种B.7种
C.8种D.9种
解析:
根据题给信息,C11H16可看作戊烷分子中的1个氢原子被1个苯基(—C6H5)取代而得到。
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,共有8种等效氢,其中
不能被酸性KMnO4溶液氧化成
,故符合条件的同分异构体有7种。
答案:
B
9.三种有机物的结构简式如图所示。
下列关于三种有机物的叙述不正确的是( )
A.三种有机物都能发生酯化反应
B.阿司匹林的苯环上的一氯代物有3种
C.麻黄碱的分子式是C10H15NO,苯环上的一硝基取代物有3种
D.青霉素氨基酸既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应
解析:
三种有机物均能发生酯化反应,A项正确;阿司匹林的苯环上的一氯代物有4种,B项错误;麻黄碱的苯环上的一硝基取代物有3种,C项正确;青霉素氨基酸含有氨基、羧基,故既能与盐酸反应,又能与NaOH溶液反应,D项正确。
答案:
B
10.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)互为同分异构体,且二甲醚不与钠反应。
仅含碳、氢、氧三种元素的某化合物,其相对分子质量小于100,其中氧的质量分数为18.18%,已知该化合物不能与钠反应,该化合物的结构共有(不考虑立体异构)( )
A.5种B.6种
C.8种D.10种
解析:
若该化合物分子含1个氧原子,则其相对分子质量为
=88;若该化合物分子含2个氧原子,则其相对分子质量超过100,不符合题意,从而可推出该化合物的分子式为C5H12O。
根据题意,该化合物相当于在戊烷分子中碳碳单键之间插入一个氧原子,戊烷有3个同分异构体:
正戊烷、异戊烷、新戊烷,在碳碳单键之间插入一个氧原子得到的醚分别有2种、3种、1种,共6种。
答案:
B
11.符合下列要求的同分异构体数目最少的是(不考虑立体异构)( )
A.分子式为C5H10的烯烃
B.分子式为C5H12O的醇
C.分子式为C5H10O2的羧酸
D.分子式为C5H10O2的酯
解析:
A项,戊烯的同分异构体有5种,分别为CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)CH2CH3、CH3C(CH3)===CHCH3、CH3CH(CH3)CH===CH2。
B项,分子式为C5H12O的醇,可以看作戊烷中的1个H原子被1个—OH取代,戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体,1个H原子被1个—OH取代分别有3种、4种、1种结构,所以分子式为C5H12O的醇的结构共有8种。
C项,分子式为C5H10O2的羧酸,可以看作丁烷中的1个H原子被1个—COOH取代,丁烷有正丁烷、异丁烷2种同分异构体,1个H原子被1个—COOH取代均有2种结构,所以分子式为C5H10O2的羧酸的结构共有4种。
D项,有以下几种情况:
①甲酸和丁醇酯化,丁醇有4种,故形成的酯有4种,分别为HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOC(CH3)3;②乙酸和丙醇酯化,丙醇有2种,故形成的酯有2种,分别为CH3COOCH2CH2CH3、CH3COOCH(CH3)2;③丙酸和乙醇酯化,形成的酯有1种,为CH3CH2COOCH2CH3;④丁酸和甲醇酯化,丁酸有2种,形成的酯有2种,分别为CH3CH2CH2COOCH3;(CH3)2CHCOOCH3,所以分子式为C5H10O2的酯的结构共有9种。
综上所述,本题选C。
答案:
C
练习2:
1.在光照下
与Br2反应,可能得到的一溴代物有( )
A.4种 B.5种
C.6种D.7种
解析:
该有机物中含有如图所示6种氢原子:
,因此其一溴代物有6种。
答案:
C
2.结构简式为
的有机物在一定条件下能和氢气完全加成,加成产物的一溴代物有( )
A.7种B.6种
C.5种D.4种
解析:
如图所示,加成后的产物
中含有5种可被溴原子取代的H原子,故一溴代物有5种。
答案:
C
3.(2017·江西赣中南五校一模)分子式为C9H12的所有带苯环结构的同分异构体中,在催化剂条件下与液溴发生取代反应,其一溴代物为三种的结构有( )
A.1种B.2种
C.3种D.4种
解析:
根据题意知,苯环上含有3种不同化学环境的,则符合条件的结构有
共3种,故本题选C。
答案:
C
4.某烷烃分子中含有3个—CH3、2个—CH2—和1个
则该结构的烃的一氯取代物最多可能有(不考虑立体异构)( )
A.9种B.6种
C.5种D.4种
解析:
根据题意,该烃可能
或
其一氯取代物分别有4种、5种,因此该烃的一氯取代物最多可能有9种。
答案:
A
5.芳香族化合物A与
互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有( )
A.5种B.6种
C.7种D.8种
解析:
根据题意知,苯环上只有1种氢原子,则苯环上的取代基具有高度对称性,符合条件的结构有
答案:
C
6.分子式为C8H16O2的有机物在酸性条件下水解生成丙酸和醇,若不考虑立体异构,则由丙酸和该醇形成的酯共有( )
A.4种B.6种
C.8种D.10种
解析:
利用原子守恒,结合题中的分子式可知水解得到的醇的分子式为C5H11OH,C5H11OH可以看做—OH取代戊烷中的一个氢原子,CH3CH2CH2CH2CH3中有3种氢原子,
中有4种氢原子,
中有1种氢原子,则C5H11OH共有8种同分异构体,因此丙酸与该醇形成的酯共有8种。
答案:
C
7.已知某有机物C6H12O2在酸性条件下能发生水解反应生成A和B,B能氧化成C。
若A、C都能发生银镜反应,则C6H12O2符合条件的结构有(不考虑立体异构)( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
根据题意知,C6H12O2是酯,B能氧化成C,则B为醇,A为羧酸,A、C都能发生银镜反应,则二者都含有
A为甲酸,B能被氧化成醛,则与羟基相连的碳原子上至少有2个氢原子,B为C4H9CH2OH,—C4H9有4种结构,则B有4种结构,故C6H12O2符合条件的结构有4种,本题选B。
答案:
B
8.(2017·河北“五个一联盟”模拟)分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。
则与该有机物具有相同官能团的同分异构体的种类(不考虑立体异构)有( )
A.10种B.11种
C.12种D.13种
解析:
由题意可知,1个C5H10O3分子中含有1个羧基和1个羟基,则符合条件的同分异构体有
答案:
C
(2)限制条件下同分异构体的书写与判断
1.常见题型
(1)限定范围书写和补写,解题时要看清所限范围,分析已知几个同分异构体的特点,对比联想找出规律补写,同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
(2)对“结构不同”要从两个方面考虑:
一是原子或原子团的连接顺序;二是原子的空间位置。
(3)判断取代产物同分异构体种类的数目。
其分析方法是分析有机物的结构特点,确定不同位置的氢原子种类,再确定取代产物同分异构体的数目。
练习1:
1.(2017·河南中原名校联考)某有机物
有多种同分异构体,其中含有苯环且能发生水解反应的有( )
A.3种 B.4种
C.5种D.6种
解析:
根据题意知,该有机物中含有酯基,则符合条件的同分异构体有
。
答案:
D
2.某烃有两种或两种以上的同分异构体,其中一种烃的一氯代物只有一种,则这种烃可能是( )
①分子中含7个碳原子的芳香烃
②分子中含4个碳原子的烷烃
③分子中含6个碳原子的单烯烃
④分子中含8个碳原子的烷烃
A.③④B.②③
C.①②D.②④
解析:
分子中含7个碳原子的芳香烃只能是甲苯,没有同分异构体,不符合此题有两个限制条件,满足第一个条件只要是含4个碳原子及其以上即可,满足第二个条件的烷烃烃分子中,同一个碳上的氢原子等效,连在同一个碳原子上的氢原子等效,具有镜面对称的碳原子上的氢原子等效,烷烃的一氯取代物只有一种,说明该烷烃中只有一种等效氢原子,符合这些条件的烷烃有:
甲烷、乙烷、新戊烷、2,2,3,3四甲基丁烷等。
综合起来,③④正确。
答案:
A
3.(2017·重庆巴蜀中学开学考试)有机物
有多种同分异构体,其中属于酯类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A.19种B.9种
C.15种D.6种
解析:
根据题意,若苯环上有2个取代基:
①—Cl、—OOCCH3,②—Cl、—CH2OOCH,③—Cl、—COOCH3,2个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置关系,所以共有9种同分异构体;若苯环上有3个取代基:
—Cl、—OOCH、—CH3,3个取代基在苯环上共有10种位置关系,故有10种同分异构体,所以共有19种符合条件的同分异构体。
答案:
A
4.有机物R的分子式为C12H18,经测定,分子中除含苯环外不再含有其他环状结构,且苯环上只有两个侧链(分别是—C2H5和—C4H9),符合此条件的烃的结构有( )
A.6种B.9种
C.12种D.15种
解析:
—C2H5只有一种结构,—C4H9有四种结构:
—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,苯环上的两个取代基有邻、间、对三种位置关系,故符合条件的结构共3×4=12种,C项正确。
答案:
C
5.分子式为C5H8O2,与NaHCO3溶液反应放出CO2,且能使溴水褪色的有机物共有(不含立体异构)( )
A.8种 B.9种
C.10种D.11种
答案:
A
6.分子式为C3H7OCl能与金属钠反应放出气体的有机物有几种(不考虑立体异构)( )
A.3B.5
C.6D.8
答案:
B
7.(2015·全国高考卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( )
A.3种B.4种
C.5种D.6种
解析:
由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成可表示为C4H9—COOH,丁基(C4H9—)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。
答案:
B
7.(丹东市2018届高三一模)已知链烃A的分子式为C6Hx,它与足量的溴水反应生成C6HxBr2,该生成物中含有两
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- 专题 有机物 结构 同分异构 教师版
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