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b5醛与酮专题
醛与酮专题
教学目标:
①了解醛类物质的结构特点;
②了解甲醛、乙醛的物理性质;
③了解醛与人们生活的关系,树立环保意识。
一、醛
醛是由烃基与醛基(
)相连而构成的化合物,醛的结构通式是R—CHO,其官能团是醛基,还可看成有酮基(
)官能团。
醛类的结构式通式为:
或简写为RCHO。
饱和一元脂肪醛的通式为CnH2n+1—CHO(或CnH2nO)。
醛基为亲水基团,小分子的醛能溶于水,有特殊气味。
醛类除甲醛是气体外,其余醛类都是无色液体或固体。
醛类的熔、沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐升高。
醛的典型代表物有HCHO(甲醛、蚁醛)、CH3CHO(乙醛)、C6H5-CHO(苯甲醛)等。
二、乙醛(
)
醛基既有氧化性,又有还原性。
乙醛的还原性很强。
(1)氧化反应:
乙醛可以燃烧,可使酸性KMnO4溶液褪色,也可被一些弱氧化剂如银氨溶液或Cu(OH)2悬浊液氧化:
①与氧气反应:
②与酸性高锰酸钾反应:
乙醛可使酸性KMnO4溶液褪色。
③银镜反应:
乙醛与银氨溶液在水浴加热的条件下可以生成光亮的银镜,此反应常用于检验醛基。
1mol—CHO反应可生成2molAg:
其离子方程式为:
注意事项:
所用试管必须洁净;配制银氨溶液向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水,直到生成的沉淀恰好溶解为止:
滴加的顺序不能颠倒,氨水不能过量,否则,最后得到的不是银氨溶液;实验条件是水浴加热,不能直接加热煮沸;加热时不可振荡或摇动试管;长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛,也有可能使银镜反应实验失败;必须用新制的银氨溶液,因久置的银氨溶液会产生Ag3N,易爆炸。
实验后处理:
银镜可用少量硝酸处理,然后水洗;多余的银氨溶液可用稍过量的稀HNO3处理,然后倒入制定的回收容器。
④与新制Cu(OH)2反应:
也可以用于检验醛基。
1mol—CHO反应可生成1molCu2O,溶液由蓝色逐渐变成棕黄色,最后变成红色沉淀:
注意事项:
所用Cu(OH)2必须是新制的,在制备Cu(OH)2时,应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜,NaOH溶液必须明显过量;加热时须将混合溶液加热至煮沸,才有明显的红色沉淀产生;加热煮沸时间不能过久,过久将出现黑色沉淀,原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
乙醛与新制氢氧化铜的反应,可用于在实验里的检验醛基的存在,在医疗上用于检测尿糖。
⑤与溴水反应:
烯烃和醛都有不饱和双键,能发生加成反应,这是两者的共性。
但是,C=O双键和C=C双键结构不同,产生的加成反应也不一样。
因此,能跟烯烃起加成反应的试剂(如溴),一般不跟醛发生加成反应,而发生氧化反应使溴水褪色:
⑥催化氧化:
工业上就是利用这个反应制取乙酸。
在催化剂如Cu或Ag存在的条件下,乙醛加热时可以与氧气发生反应:
(2)还原反应:
在一定的条件下,乙醛可以与氢气、水加成,发生还原反应:
①与H2加成可以得到相应的醇:
②乙醛的制备:
可利用乙烯催化氧化法、乙炔水化法、或乙醇催化氧化法来制备乙醛:
乙醇催化氧化:
乙烯催化氧化:
乙炔水化:
综上,醇、醛和酸三者之间的转化关系为:
,即:
(3)有机氧化与还原
有机氧化反应包括:
所有燃烧反应、与KMnO4或K2Cr2O7溶液发生的反应、“加氧”、“去氢”的反应,如:
有机还原反应包括:
所有“去氧”的反应,如:
(过氧乙酸)(乙酸)
所有“加氢”的反应(同时也属于加成反应),如CH2=CH2+H2
CH3CH3。
乙醛加成时,C=O中的双键中的一个键打开。
三、甲醛
甲醛又名蚁醛,是最简单的醛,为无色、有毒、易燃烧、有刺激性气味的气体,易溶于水,它的水溶液又称福尔马林(质量分数为35%~40%的甲醛水溶液)。
甲醛的分子式:
CH2O,其结构式为
,与其它醛类物质不同的是,其羰基两侧是对称的氢原子。
其化学性质与乙醛类似,能发生如下反应:
①银镜反应:
甲醛发生氧化反应时,产物与氧化剂的量有关系,如在银镜反应中,生成Ag的量如银氨溶液的量有关系,可分为以下两种情况:
当银氨溶液不足量时:
反应生成的甲酸根(
)由于含有醛基结构,能继续与银氨溶液发生反应:
因此,总的反应方程式为:
由此可见,1mol甲醛可以生成4molAg。
此外,能与银氨溶液发生银镜反应的物质由醛基(—CHO),但不一定属于醛,如葡萄糖(CH2OH(CHOH)4CHO)、甲酸(
)、甲酸与醇反应生成的甲酸酯(
)等都含有醛基,都能与银氨溶液发生银镜反应。
②与新制氢氧化铜悬浊液反应:
不足量:
足量:
③催化氧化:
2HCHO+O2
2HCOOH
HCHO最终氧化产物为H2O和CO2,可用下式表示:
④还原反应:
HCHO+H2
CH3OH
在工业上,甲醛可用于制备酚醛树脂,合成纤维,生产维尼纶等作用。
四、缩聚反应
酚醛树脂不易燃烧,有良好的电绝缘性等优良性能,可用作电木的原料。
工业上通过以下方法制得:
与加聚反应不同的是,该反应不仅生成了高分子化合物,同时还生成了水。
这类反应叫做缩聚反应。
五、酮
酮是羰基与两个烃基相连的化合物,其结构式为:
,酮的通式为R1COR2。
酮分子间不能形成氢键,其沸点低于相应的醇,但羰基氧能和水分子形成氢键,所以低碳数酮(低级酮)溶于水。
低级酮是液体,具有令人愉快的气味,高碳数酮(高级酮)是固体。
丙酮是常见的酮。
酮不能发生银镜反应,也不能被新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用银氨溶液或新制的Cu(OH)2来区分醛和酮。
丙酮的分子式为C3H6O,其结构简式CH3COCH3。
由于酮是羰基直接与两个烃基相连,没有与羰基直接相连的氢原子,所以不能发生银镜反应等氧化反应。
丙酮易挥发、易燃烧,可跟水、乙酸及乙醚等以任意比互溶,能溶解多种有机物,是一种重要的有机溶剂。
酮能与H2、HCN、HX等发生加成反应:
饱和一元醛、酮互为同分异构体,它们具有相同的通式CnH2nO,从分子组成上看比乙烯多一个氧原子,其通式也可以看做CnH2n-2·H2O,它们燃烧时耗氧量与同碳原子的炔烃相同,生成的水与同碳原子数的烯烃相同。
六、常见题型
(1)与醛有关的合成
例:
以乙烯为初始反应物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。
已知两个醛分子在一定条件下可以自身加成。
下式中反应的中间产物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧双键打开,分别跟(Ⅱ)中的2-位碳原子和2-位氢原子相连而得。
(Ⅲ)是一种3-羟基醛,此醛不稳定,受热即脱水而生成不饱和醛(烯醛):
请运用已学过的知识和上述给出的信息,写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出反应条件)。
解析:
例:
在含羰基>C=O的化合物中,羰基碳原子与两个烃基直接直连时,叫做酮。
当两个烃基
都是脂肪烃基时,叫脂肪酮,如甲基酮
;都是芳香烃基时,叫芳香酮;如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时,叫环酮,如环己酮
像醛一样,酮也是一类化学性质活泼的化合物,如羰基也能进行加成反应。
加成时试剂的带负电部分先进攻羰基带正电的碳,而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上,这类加成反应叫做亲核加成
但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差,不能被氧化剂氧化。
许多酮都重要的化工原料和优良溶剂,一些脂环酮还是名贵香料。
试回答:
①写出甲基酮与氢氰酸(HCN)反应的化学方程式
______________________________________________________________________。
②下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是____________________(多选扣分)。
a.HCHOb.HCOOHc.CH3COCH2CH3d.HCOOCH3
③有一种名贵香料——灵猫香酮
是属于________(多选扣分)
a.脂肪酮b.脂环酮c.芳香酮
④樟脑也是一种重要的酮
,它不仅是一种家用杀虫剂,且是香料、塑料、医药工业的重要原料,它的分子式为______________。
解析:
(2)醛的检验
例:
某醛的结构简式为:
(CH3)2C=CHCH2CH2CHO。
①检验分子中醛基的方法是__________________________________________。
②检验分子中碳碳双键的方法是_______________________________________。
③实验操作中,哪一个官能团应先检验?
_________________________________。
解析:
①加入银氨溶液后,水浴加热有银镜生成,可证明分子中存在醛基。
②在加银氨溶液氧化-CHO后,调节pH至中性再加入溴水,看是否褪色。
③由于溴水也能氧化醛基,所以必须先用银氨溶液氧化醛基,又因为氧化后溶液为碱
性,溴水能与碱反应,应先加酸酸化后再检验双键。
例:
现有下列物质:
①CH3Cl,②CCl4,
⑤CH2O,⑥C2H5OH,⑦CH3CHO,⑧醋酸,请用各物质的序号填写下空白:
(1)在常温、常压下是气体的是____。
(2)能溶于水的是____。
(3)能与钠反应放出H2的是_____。
(4)能与新制Cu(OH)2反应的是_____。
(5)能发生银镜反应的是_____。
解析:
(1)①、⑤
(2)⑤、⑥、⑦、⑧(3)⑥、⑧(4)⑤、⑦、⑧(5)⑤、⑦
(3)信息题
例:
已知,两种醛在碱性条件下有如下反应:
(—R’、—R’’均为烃基)
有机物D可由A、B制取:
其中:
有机物D是具有浓郁茉莉香型的芳香族化合物香料,分子式为C14H18O。
经核磁共振氢谱(PMR)测定分析A中含有苯环、D中含有一个甲基。
在一定条件下A可以和过量氢气进行加成反应,反应后的产物与B是同分异构体。
请回答:
(1)A的分子式是。
(2)反应②的化学方程式是;反应类型是。
(3)C分子中官能团的结构简式是。
(4)C、D分别可以进行下列转化:
其中,丙是由一个甲分子形成的环状化合物,丁是一种高分子化合物。
丙的结构简式是;乙→丁反应的化学方程式是。
(5)
是C的一类同分异构体(—R为烃基),其中只是—R含有两个甲基,其余部分均相同的同分异构体共有种。
解析:
(1)C7H6O
(2)
消去反应
(3)-OH-CHO(4)
(5)4
(4)同分异构体的书写
醛
的同分异构体中含有苯环结构但不含其它环状结构且分别属于醇、酚、羧酸和酯类化合物的各写一种:
解析:
其它合理答案(部分):
(5)共平面问题
例:
已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的,下列分子中所有原子不可能同时存在于平面上的是()
A.苯乙烯
B.苯甲酸
C.苯甲醛
D.苯乙酮
解析:
已知甲醛的4个原子是共平面的,甲醛提示了羧基的碳原子所连接的3个原子(或原子团)也是共平面的。
因此,苯环(本身是共平面的一个环)有可能代替苯乙烯的1个H,—OH也有可能代替甲醛的1个H,B、C都可能同在一个平面上,乙烯的6个原子是共平面的,苯环代替了1个H,可能共平面,只有苯乙酮,由于甲基中的C位于四面体的中心,3个H和羰基的C位于四面体的顶点,不可能共面,应选D项。
(6)醛的计算
例:
在一定质量的烧瓶中盛10g11.6%的某醛溶液,然后与足量的银氨溶液充分混合放在热水浴中加热,安全反应后,倒去瓶中液体,仔细洗净、烘干后,烧瓶质量增加4.32g,通过计算,写出这种醛的结构简式和名称。
。
解析:
本题的关键是求出Ag的物质的量和醛的相对分子质量。
根据题意,增重的4.32g为析出Ag的质量:
Ag的物质的量=0.04mol醛的质量=10g×11.6%=1.16g
设醛的分子式为
,则
故醛的相对分子质量=58代入分子式中得:
n=3。
丙醛。
课后习题
一、不定项选择题
1.下列各化合物中,能发生酯化、还原、加成、消去四种反应的是()
A.
B.
C.CH3—CH=CH—CHOD.
2.有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇,由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2。
下列叙述中正确的是()
A.甲分子中C的质量分数为60%B.甲在常温常压下为无色液体
C.乙比甲的沸点低D.乙和甲的实验式相同
3.在有机物分子中,若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团,则这种碳原子称为“手性碳原子”,凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性,
物质有光学活性,发生下列反应后生成的有机物仍有光学活性的()
A.与甲酸发生酯化反应B.与NaOH水溶液共热
C.与足量的氧气作用D.在催化剂存在下与氢气作用
4.从中草药茵陈蒿中可提出一种利胆有效成分—对羟基苯乙酮(
)。
这是一种值得进一步研究应用的药物,推断该物质不具有的化学性质是()
A.能与NaOH溶液反应B.能与溴水反应
C.能与NaHCO3溶液反应D.在催化剂作用下能被氧化成含醇羟基的物质
5.某物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯4种物质中的一种或几种,在鉴定时有下列现象:
①可发生银镜反应;②加入新制Cu(OH)2悬浊液沉淀不溶解;③与含酚酞的NaOH溶液共热发现溶液中红色逐渐消失以至无色。
下列叙述中正确的是()
A.有甲酸和甲酸乙酯B.有乙酸和甲酸乙酯
C.可能有甲醇,一定有甲酸乙酯D.几种物质都有
6.建筑装饰材料发展速度很快,进入家庭居多,调查发现有些装饰程度较高的居室中,由装饰材料缓慢释放出来的化学污染物浓度过高,影响人的身体健康,这些污染物是()
A.COB.SO2C.甲醛、苯等有机物D.氨气
7.甲醛在一定条件下发生如下反应:
2HCHO+NaOH(浓)→HCOONa+CH3OH,在此反应中,甲醛发生的变化是()
A.仅被氧化B.仅被还原C.既被氧化,又被还原D.既未被氧化,也未被还原
8.丙烯醛的结构式为CH2=CH—CHO。
下列关于它的性质的叙述中错误的是()
A.能使溴水褪色,也能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.能发生银镜反应表现氧化性
B.在一定条件下与H2充分反应,生成1-丙醇D.在一定条件下能被空气氧化
9.甲醛、乙醛和丙醛的混合物中,氢元素的质量分数是9%,则氧元素的质量分数是()
A.16%B.37%C.48%D.无法计算
10.只用一种试剂就可以区分:
乙醇、乙酸、乙醛三种物质,则该种试剂是( ).
A.银氨溶液 B.浓溴水 C.新制的氢氧化铜悬浊液 D.三氯化铁溶液
二、非选择题
1.有机物C4H8O2有如图所示的转化关系:
请按要求回答下述问题
①如果A、C都能发生银镜反应,则C4H8O2可能的结构简式
②如果A不能发生银镜反应,C氧化可得A,则C4H8O2可能的结构简式
---------------------------------------参考答案---------------------------------------
一、不定项选择题
1-5:
ADACDC6-10:
CCCBC11-15:
ABAAB16-18:
BAC
二、非选择题
1.
(1)①CH3CH2CH2Br
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