中国科学院成都生物研究所硕士研究生入学考试doc.docx
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中国科学院成都生物研究所硕士研究生入学考试
《有机化学》考试大纲
本《有机化学》考试大纲适用于中国科学院成都生物研究所药物化学等研究方向的硕士研究生入学考试。
有机化学是一门研究有机物的组成、结构、性质、合成以及与此相关的理论、规律的科学。
考生应系统地掌握有机机化学的基本概念、基本理论,熟练掌握有机化合物分子结构与性质之间的关系,有机化合物的合成及相互转化的方法和规律,具有基本科学的思维方法和理论联系实际独立分析问题解决问题的能力。
80%以上的试题内容均在此大纲范围之内,但不严格局限于此大纲。
实验部分占考试分数的10%左右,用书面方式重众考察考生的实验技能。
一、考试内容
1、有机化合物的同分异构、命名及结构与性质
(1)有机化合物的同分异构现象
(2)有机化合物结构式的各种表示方法:
实验式、结构式、投影式
(3)有机化合物的普通命名及国际IUPAC命名原则和中国化学会命名原则的关系
(4)有机化合物结构和物理性质的关系,分子间作用力对溶解度、沸点、熔点、比重的影响。
2、有机化学反应
(1)重要官能团化合物的典型反应及相互转换的常用方法
重要官能团化合物:
烷炷、烯炷、快炷、卤代炷、芳炷、醇、酚、酰、醛酮、岷、舞酸及其衍生物、胺及其他含氮化合物、简单的杂环体系
(2)主要有机反应:
取代反应、加成反应、消除反应、缩合反应、氧化还原反应、重
排反应、自由基反应、周环反应。
3、有机化学的基本理论及反应机理
(1)诱导效应、共藐效应、超共藐效应、立体效应
(2)碳正离子、碳负离子、碳自由基、卡宾、苯焕等活性中间体
(3)共振论简介、有机反应势能图及相关概念
(4)有机反应机理的表达
4、有机合成
(1)官能团导入、转换、保护。
(2)碳碳键形成及断裂的基本方法
(3)逆向合成分析的基本要点及其在有机合成中的应用
5、有机立体化学
(1)几何异构、对映异构、构象异构等静态立体化学的基本概念
(2)外消旋体的拆分方法、不对称合成简介
(3)取代、加成、消除、重排、周环反应的立体化学
6、有机化合物的常用的化学、物理鉴定方法
(1)常见官能团的特征化学鉴别方法
(2)常见有机化合物的红外光谱(IR)、紫外光谱(UV)、核磁共振谱(HNMR)和质谱(MS)的谱学特征
(3)运用化学方法及四谱对简单有机化合物进行结构鉴定
7、杂环化合物及元素有机化学
含N,S,O等的五、六元杂环化合物、及其他结构的有机硫、磷、硅化合物
8、碳水化合物、油脂、氨基酸、蛋白质、站类、督族等天然产物的结构、性质和用途
9、有机化学实验
普通蒸馄、重结晶、沸点和熔点的测定、气相色谱法测定混合物中乙醇的含量、红外光谱定性分析、环己烯的制备及定性鉴定、1-澳丁烷的合成及结构鉴定、己二酸的合成及结构鉴定、乙酰的制备及含量测定、7,7.二氯双环[4.1.0]庚烷的合成及结构分析、肉桂酸的制备及结构鉴定、乙酸乙酯的合成、表征和含量测定、苯亚甲基内酮的合成及结构鉴定、2.甲基.2.己醇的合成及结构鉴定。
二、考试要求(要求掌握和了解的各章内容)
(-)理论部分
第一章绪论
1.1了解有机化合物的涵义、有机化学及其发展简史以及有机化学与生命科学的关系1.2熟悉并掌握有机化合物的结构与特性
1.2.1共价键的本质(价键法、分子轨道法、Pauling共振论简介)
1.2.2共价键的参数:
键长、键角、键能、元素的电负性和键的极性
1.2.3有机化合物的特性:
物理特性、立体异构,官能团异构,同分异构现象(体),构型与构象,Kekule'A的两个基本原则
1.2.4共价键断裂方式和有机反应类型
1.2.5有机化合物的酸碱概念
1.3了解研究有机化合物的一般方法
1.4了解有化合物的分类:
按碳胳分类,按官能团分类。
第二章烷炷和脂环烷炷
2.1掌握烷炷的分类、命名、结构、同系列和同分异构现象(碳原子和氢原子的类型)、异构、构象及构象异构体、物理性质变化趋势;了解甲烷的结构:
碳原子的四面体概念SP3杂化、8键(构型概念);了解乙烷、丁烷的构象及相互转变关系
5.1.3.3了解烷炷的重要物理性质:
熔点、沸点、密度、溶解度、折光率
掌握分子结构对物理化学性质的影响;稳定性、卤代、氧化(完全氧化和控制氧化)、裂化和裂解、异构化等。
2.3理解烷炷的反应甲烷的卤代反应历程、游离基、连锁反应、能量曲线、过渡状态、
游离基的稳定性和卤代反应的取向:
自由基取代反应、碳自由基形成及性质、链反应的引发与终止
5.2.3了解烷炷的来源及制备
5.2.3了解环烷炷命名及反应及环己烷工业来源;掌握小环的张力及稳定性、椅式/船式构
型、取代环已烷和十氢化蔡的的构象:
船式、椅式、a键、e键。
第三章烯
3.1熟悉烯的命名、结构、异构体、物理性质
3.1.1理解烯炷的结构SP2杂化、jt键
3.1.2掌握烯炷的同分异构体和命名:
碳胳异构、位置异构、顺反异构、系统命名法(烯基的命名)、顺反异构体的命名、顺/反、Z/E
7.3.3了解物理性质
3.2烯的反应
掌握亲电加成反应历程、浪金翁离子、亲电试剂、碳正离子及其稳定性、马氏规则、诱导效应,游历基加成反应历程、过氧化物效应的解释Markovnikow规则、加成反应中的碳正离子、碳正离子的结构及性质、二烯的1,4加成Diels.Alder[2+4]环加成反应
3.2.1加成反应:
催化加氢、与乙硼烷的加成、加X2、与酸的加成(加HX、Markovnikow规则、过氧化物效应)、加H2SO4、酸催化加H2O>与有机酸醇酚加成、加HOC1、自由基加成
3.2.2与卡宾的反应、烯炷的顺反异构反应
3.2.3氧化:
环氧化、高镒酸钾氧化和臭氧化
8.1.2a氢原子的卤代反应
8.1.3了解聚合反应
3.3烯的来源和制备
3.3.1掌握醇的脱水、卤代炷脱卤化氢、邻二卤代烷脱卤素
3.3.2掌握乙烯、丙烯的结构特点及制备方法、主要用途
8.1.3.2了解石油的裂解和热裂气的分离
8.1.3.3了解重要的烯炷:
乙烯、丙烯
3.4掌握共辗二烯炷特别是1,3—丁二烯的性质、结构特点及用途
3.4.1分类和命名、共辄二烯炷的分子结构:
离域键、离域能、共辗效应
3.4.2共辄二烯炷的化学特性:
加成反应(1,2和1,4一加成)、Diels-Alder环加成反应、聚合反应
3.4.3重要的二烯炷:
丁二烯和异戊二烯来源与反应
第四章焕炷
4.1掌握快炷的分类、命名,结构(sp杂化等)及同分异构现象
4.2掌握快炷重要物理化学性质及反应规律快的反应:
加成、氧化及末端H的活性
4.2.1加成反应:
催化加氢、乙硼烷、加X2、加HX、加压0、HCN、HOC1;与含“活性氢”的有机物的亲核加成;与碱金属(K,Na,Li)及液氨还原加成;
4.2.2聚合反应(二聚、三聚)
4.2.3氧化反应
4.2.4快键碳上的氢原子的性质和鉴定:
弱酸性、金属快化物及炷化(碳负离子)
4.2.5掌握快炷和烯炷的制备及反应活性的区别与共同点
8.1.3了解快的制备,特别是乙快的性质、制备方法及用途。
第五章苯及芳香炷
5.1芳香炷
5.1.1熟悉苯的分子结构:
Kekule式、分子轨道法、共振论简介,芳香性解释
12.6.1了解单环芳香炷的异构现象和命名
5.1.3掌握苯及其同系物的物理和化学性质
5.1.3.1取代反应:
卤代、硝化、磺化、Fridel-Crafts应;苯环亲电取代反应历程(6・络合物);苯环上取代反应的定位规律(理论解释和合成上的应用)超共辄效应
5.1.3.2卤素(C1)甲基化反应,Gatterman-Koch反应
13.4Birch还原反应
5.1.3.4氧化反应:
苯环氧化、侧链氧化
5.1.3.5重要的一单环芳炷:
苯、甲苯、二甲苯、苯乙烯
5.2多环及稠环芳炷
14.4了解三苯甲基化合物及其离子和自由基的稳定性,联苯特性及合成
5.2.2掌握蔡:
结构性质、取代反应、加成反应、氧化反应
15.3了解慈和菲:
结构和性质(9、10位的活泼性)
15.4了解其他稠环芳炷(致癌炷)
17.2了解芳香炷的来源:
煤焦油的分离、石油的芳构化和重整;石油:
石油的成因、组
成和分类,石油的炼制和石油加工(石油的一次加工:
常、减压蒸偏;石油的二次加工:
裂解和重整);汽油和柴油:
辛烷值、抗爆剂、十六烷值
17.3一般了解非苯芳炷:
Huckcl规则及其应用、二茂铁。
第六章卤化炷
6.1卤代炷的分类及命名、结构、同分异构
6.2卤代炷的物理化学性质
6.2.1掌握化学性质卤代炷的反应:
取代、消除、还原
6.2.1.1取代反应:
水解、醇解、氨解、与硝酸银及割化钠的反应
6.2.1.2消去反应:
Saytzefif规则
6.2.1.3与金属反应:
Grignard试剂、有机锂试剂、Wurtz反应(有机金属化合物的概念)6.3.2掌握饱和碳原子上的亲核取代反应
6.3.2.1取代反应的离子机理SN1、SN2;消除反应的机理El、E2
6.322亲核取代的立体化学
6.323炷基结构、离去基团对亲核取代反应速度的影响
6.3.2.4结构与反应活性的关系(脂肪炷与芳香炷对比,伯仲叔对比)
6.4掌握一般卤代炷的制法:
由炷制备、由醇制备、卤代炷的互换
18.2了解重要卤代烙氯乙烯、氯苯、氯节、三氯甲烷、四氯化碳、氟里昂、四氟乙烯。
第七章醇、酚和酰
7.1醇7.1.1醇的物理和化学性质
熟悉掌握其化学性质:
与活泼金属反应,与卤化磷(或亚硫酰氯)反应,与无机酸(氢卤酸、硫酸、硝酸),酰氯和酸岬等的成酯反应,脱水反应,氧化和脱氢反应,相邻二醇特有的反应Cu(OH)2、HIO4、口片呐重排、羟基被置换反应(邻基参与效应)
7.1.2掌握消去反应历程
19.1B一消去反应:
反应历程El、E2,消除反应的取向:
Saytzeff规则的解释,与亲核取代反应的竞争
(1)a一消去反应:
卡宾的结构和性质
7.1.3掌握醇的制法:
卤代炷水解,醛、酮的还原,由格氏试剂合成,烯炷的羟汞化。
了解重要的醇:
甲醇、乙醇、三十烷醇、苯甲醇、乙二醇、丙三醇(甘油的化学式)、肌醇
7.2酚
7.2.1掌握酚的性质物理、化学性质及反应
7.2.1.1酚羟基的性质:
弱酸性、酚醍的生成、显色反应(FeCb)
7.2.1.2苯环上亲电取代反应,氧化反应
了解重要的酚:
苯酚(异内苯氧化制备和用途)、甲苯酚、苯二酚、蔡酚
7.3酷
7.3.1掌握醍的制法:
醇的脱水,Williamson
7.3.2掌握醍的物理化学性质及反应:
盐的生成、醍键的断裂、过氧化物的生成
了解几种重要的醍的性质和应用:
乙醍、二苯醍(传热载体)、环氧乙烷、冠醍(相转移催化)
8.1醛、酮类供基化合物的物理化学性质
8.1.1熟悉并掌握与含氧、含硫、含碳、含氮亲核试剂的加成反应及反应历程,加成一消去反应历程,影响靛基活性的因素:
加HCN、NaHSCh、RSH、RMgX、ROH、H2O,与有机胺及其衍生物的加成缩合反应,与氨及衍生物。
Q-氢原子的反应:
卤代(卤仿反应)、羟醛缩合
8.1.3掌握其氧化还原反应
8.1.3.1氧化:
Tollens试剂、Fehling试剂、强氧化剂
还原:
H2,LiAlH4,NaBH4,B2H6,Me2CHOAl,Zn/Hg/H+,NH2NH2/KOH等还原成醇(双分子还原)、还原成炷、Clemmensen反应、WollFKishner-黄鸣龙反应
歧化:
Cannizzaro反应
了解醛的自身加成缩和
了解醛的显色反应:
Schiff试验
8.2掌握醛、酮的制法:
醇的氧化、炷的氧化,偕二
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- 中国科学院 成都 生物 研究所 硕士研究生 入学考试 doc