有机物分子共线共面问题.docx

有机物分子共线共面问题.docx

《有机物分子共线共面问题.docx》由会员分享，可在线阅读，更多相关《有机物分子共线共面问题.docx（10页珍藏版）》请在冰豆网上搜索。

有机物分子共线共面问题

有机物分子共线、共面问题

分子原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的穿插，所以有一定的难度。

一、几个特殊分子的空间构型

1.常见分子的空间构型：

①CH4分子为正四面体构造，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：

正四面体构造，4个C—H健不在同一平面上  但凡碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间构造都是正四面体构造以及烷烃的空间构型  5个原子中最多有3个原子共平面。

四乙烯基甲烷最多多少原子共面

最多有11个原子共面。

见图，C-C单键旋转后，能使得中间的5个C原子共面，且使得6个H原子与这5个碳共面，共有11个原子共面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：

平面构造。

六个原子均在同一平面上       但凡位于乙烯构造上的六个原子共平面

③乙炔分子中所有原子共直线。

更共面

乙炔型：

直线型构造。

四个原子在同一条直线上         但凡位于乙炔构造上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型：

平面正六边形构造。

六个碳原子和六个氢原子共平面        但凡位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

〔1〕熟记四类空间构型

中学有机化学空间构造问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子构造。

〔2〕理解三键三角

三键：

C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：

甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

2.单键的转动思想

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等可转动。

二、构造不同的基团连接后原子共面分析

1．直线与平面连接：

直线构造中如果有2个原子〔或者一个共价键〕与一个平面构造共用，那么直线在这个平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间构造为 

，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

2．平面与平面连接：

如果两个平面构造通过单键相连，那么由于单键的旋转性，两个平面不一定重合，但可能重合。

如苯乙烯分子 

中共平面原子至少8个，最多16个。

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面

和蒽分子中14个碳原子，10个氢原子，共24个原子共面问题。

再如：

其构造简式可写成最少6个碳原子〔因双键与双键之间的碳碳单键可以转动〕6个原子，最多10个碳原子共面。

16个原子

再如：

中11个碳原子，萘环上的6个氢原子共17个原子共面。

亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧〔甲烷型①C②C③C构成三角形〕。

3．平面与立体连接：

如果甲基与平面构造通过单键相连，那么由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯分子

中，共面原子至少6个，最多7个。

甲苯中的7个碳原子〔苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子〕，5个氢原子〔苯环上的5个氢原子〕这12个原子一定共面。

此外甲基上1个氢原子〔①H，②C，③C构成三角形〕也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。

故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。

4．直线、平面与立体连接：

如下列图的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：

①观察大分子的构造，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子〞，再将甲烷“正四面体〞、乙烯“平面型〞、乙炔“直线形〞和苯“平面型〞等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。

不要无视8号碳原子对位上的9号碳原子，

三、比较重要的是需要记住-------共线必共面

以下几个根本规律：

单键是可旋转的，是造成有机物原子不在同一平面上最主要的原因

1.构造中每出现一个饱和碳原子，那么整个分子不再共面。

2.构造中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；

3.构造中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；

4.构造中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

5．正四面体构造：

甲烷

平面构造：

乙烯、苯、萘〔〕、蒽、甲醛〔〕

直线构造：

乙炔

与饱和碳〔CH4型〕直接相连的原子既不共线也不共面。

与或或或直接相连的原子共面。

与—C≡C—直接相连的原子共线。

碳碳单键可任意旋转，而双键或三键均不能旋转。

例题：

1、丙烷中最多有3个碳原子共面，最多有5个原子共面。

2、①丙烯中有3个C原子共面和3个H原子一定共面。

丙烯中至少有3个C原子共面和3个H原子共面。

丙烯中最多有3个C原子共面和4个H原子共面。

丙烯中可能有3个C原子共面和4个H原子共面。

②2，3—二甲基—2—丁烯至少有6个原子共面，最多有10个原子共面。

③右上图的二烯烃至少有6个C原子共面，最多有10个C原子共面。

至少有6个原子共面，最多有16个原子共面。

3、甲苯有12个原子一定共面，最多有13个原子共面。

4、丙炔有4个原子一定共线，最多有5个原子共面。

5、①以下列图该有机物有4个原子一定在一条直线上，至少有8个原子共面，最多有9个原子共面。

CH3－CH2—CH＝C（C2H5）－C≡CH中含四面体构造的碳原子数为4，

在同一直线上的碳原子数最多为3，一定在同一平面的碳原子数为6，

最少共面的原子数为8，最多共面的原子数为12。

③CH3－－CH＝CH－C≡C－CH3分子中，处于同一平面上的原子数最多可能是20个。

【练习】

1、以下有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是〔D〕构造中出现饱和碳原子，那么整个分子不再共面

Ａ.CH2＝CH－Ｂ.CH2＝CH－CH＝CH2

C.－CH＝CH2D.CH2＝C－CH＝CH2

CH3

2、描述CH3－CH＝CH－C≡C－CF3分子构造的以下表达中，正确的选项是〔B〕

Ａ.６个碳原子有可能都在一条直线上Ｂ.６个碳原子不可能都在一条直线上

Ｃ.６个碳原子一定都在同一平面上Ｄ.６个碳原子不可能都在同一平面上

该分子构造中至少可以有8个原子在同一个平面？

最多可以有10个原子在同一个平面？

3、甲烷分子中四个氢原子都可以被取代。

假设甲烷分子中的四个氢被苯基取代，那么可得到的分子如以下列图，对该分子的描述，不正确的选项是（   B）

  A.分子式为C25H20

  B.所有碳原子都在同一平面上〔中心碳原子甲烷型〕

  C.此物质属于芳香烃

  D.此分子最多有13个碳原子在一个平面上

〔提示：

有可能两个苯和一个中心碳原子，共一个平面。

〕

4、六苯乙烷为白色固体，其构造表示如图：

以下有关说法中不正确的选项是〔C〕

A．它是一种芳香烃，易溶于乙醚中

B．它的分子式为C38H30，是非极性分子

C．它的一氯代物只有一种　　　　

D．在同一平面上的原子最多有14个