红外光谱分析期末复习题.docx
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红外光谱分析期末复习题
1.
化合物中只有一个羰基,却在1773cm-1和1736cm-1处出现两个吸
收峰,这是因为(C)
A.诱导效应 B.共轭效应 C.费米共振 D.空间位阻
2.Cl2分子在红外光谱图上基频吸收峰的数目为(A)
A.0 B.1 C.2 D.3
3.红外光谱法,试样状态可以(D)
A.气体状态 B.固体状态
C.固体,液体状态 D.气体,液体,固体状态都可以
4.CH3-CH3的哪种振动形式是非红外活性的 ( A)
A.νC-C B.νC-H C.δasCH D.δsCH
5.下列官能团在红外光谱中吸收峰频率最高的是(C)D
A.
B.-C≡C- C.
D.-O-H
6.下列4组数据中,哪一组数据涉及的红外光谱区域能包括CH3CH2CH2CHO的吸收带(D)
A.3000~2700cm-1 1675~1500cm-1 1475~1300cm-1;
B.3300~3010cm-1 1675~1500cm-1 1475~1300cm-1;
C.3300~3010cm-1 1900~1650cm-1 1475~1300cm-1;
D.3000~2700cm-1 C-H伸缩振动 1900~1650cm-1 C=O伸缩振动 1475~1300cm-1;C-H弯曲振动
7.在红外吸收光谱图中,2000-1650cm-1和900-650cm-1两谱带是什么化合物的特征谱带(B)A
A.苯环B.酯类C.烯烃D.炔烃
8.以下四种气体不吸收红外光的是(C)?
?
?
?
D
A.H2OB.CO2C.HClD.N2
9.试比较同一周期内下列情况的伸缩振动(不考虑费米共振与生成氢键)产生的红外吸收峰,频率最小的是(A)
A.C-HB.N-HC.O-HD.F-H
10.一个含氧化合物的红外光谱图在3600~3200cm-1有吸收峰,下列化合物最可能的是(C)
A.CH3-CHOB.CH3-CO-CH3
C.CH3-CHOH-CH3D.CH3-O-CH2-CH3
11.线性分子的自由度为(A)
A.3N-5B.3N-6C.3N+5D.3N+6
12.非线性分子的自由度为(B)
A.3N-5B.3N-6C.3N+5D.3N+6
13.下列化合物的νC=C的频率最大的是(D)
ABCD
14.某化合物在3000~2500cm-1有散而宽的峰,其可能为(A)
A.有机酸B.醛C.醇D.醚
15.诱导效应对红外吸收峰峰位、峰强的影响(B)
A.基团的给电子诱导效应越强,吸收峰向高波数移动双键性降低
B.基团的给电子诱导效应越强,吸收峰向低波数移动
C.基团的吸电子诱导效应越强,吸收峰越强
D.基团的吸电子诱导效应越强,吸收峰越弱
16.羰基上基团共轭效应对其红外吸收峰峰位和峰强的影响(B)
A.基团的给电子共轭效应越强,吸收峰向高波数移动
B.基团的给电子共轭效应越强,吸收峰向低波数移动
C.基团的吸电子共轭效应越强,吸收峰越强
D.基团的吸电子共轭效应越强,吸收峰越弱
17.孤立甲基的弯曲振动一般为1380cm-1,异丙基中的甲基分裂分为1385cm-1
和1375cm-1,叔丁基中的甲基为1395cm-1和1370cm-1,造成的原因是(B)
A.分子的对称性
B.振动耦合
C.费米共振
D.诱导效应
18.酸酐、酯、醛、酮和酰胺五类化合物的νC=O出现在1870cm-1至1540m-1之间,它们νC=O的排列顺序是(A)B
A.酸酐<酯<醛<酮<酰胺
B.酸酐>酯>醛>酮>酰胺
C.酸酐>酯>酰胺>醛>酮
D.醛>酮>酯>酸酐>酰胺
19.游离酚羟基伸缩振动频率为3650cm-1~3590cm-1,缔合后移向3550cm-1~
3200cm-1,缔合的样品溶液不断稀释,νOH峰(C)D
A.逐渐移向低波数区
B.转化为δOH
C.位置不变
D.逐渐移向高波数区
20.红外光谱可用来评价某些化学反应进行的程度,例如乙酸丁酯在用氢化锂铝
还原时,只要观察反应混合物的红外光谱的下列特征便可认为反应完成(A)
A.羰基峰消失酯还原成醇
B.羰基峰出现
C.甲基峰消失
D.亚甲基峰消失
21.决定化合物红外吸收峰强度的决定因素是:
(B)
A.诱导效应和共轭效应
B.振动过程中偶极距的变化及能级的跃迁几率
C.能级的跃迁几率及电子、空间效应
D.振动过程中偶极距的变化及氢键效应
22.分子内两基团位置很近并且振动频率相同或相近时,它们之间发生强相互作用,结果产生两个吸收峰,一个向高频移动,一个向低频移动,该效应是(A)
A.振动的偶合效应
B.费米共振效应
C.场效应
D.张力效应
23.并不是所有的分子振动形式其相应的红外谱带都能被观察到,这是因为(B)
A.分子既有振动运动,又有转动运动,太复杂
B.分子中有些振动能量是简并的
C.因为分子中有C、H、O以外的原子存在
D.分子某些振动能量相互抵消了
24.在下列不同溶剂中,测定羧酸的红外光谱时,C=O伸缩振动频率出现最高者为(B)A
A.气体B.正构烷烃C.乙醚D.乙醇
25.下列化合物的νC=C的频率最大的是(A)
E.
ABCD
26.亚甲二氧基与苯环相连时,其亚甲二氧基的δCH特征强吸收峰为(B)?
?
?
A
A.925~935cm-1
B.800~825cm-1
C.955~985cm-1
D.1005~1035cm-1
27.在醇类化合物中,O-H伸缩振动频率随溶液浓度的增加,向低波数方向位移的原因是(B)
A.溶液极性变大B.形成分子间氢键随之加强
C.诱导效应随之变大D.易产生振动偶合
28.在红外光谱分析中,用KBr制作为试样池,这是因为(B)C
A.KBr晶体在4000~400cm-1范围内不会散射红外光
B.KBr在4000~400cm-1范围内有良好的红外光吸收特性
C.KBr在4000~400cm-1范围内无红外光吸收
D.在4000~400cm-1范围内,KBr对红外无反射
29.在以下三种分子式中C=C双键的红外吸收哪一种最强?
(B)A
(1)CH3-CH=CH2
(2)CH3-CH=CH-CH3(顺式)
(3)CH3-CH=CH-CH3(反式)
A.
(1)最强
B.
(2)最强
C.(3)最强
D.强度相同
30.在含羰基的分子中,增加羰基的极性会使分子中该键的红外吸收带(B)
A.向高波数方向移动
B.向低波数方向移动
C.不移动
D.稍有振动
31.红外光谱法试样可以是(D)
A.水溶液
B.含游离水
C.含结晶水
D.不含水
二、填空题(每空1分)
在红外光谱中,决定吸收峰强度的两个主要因素是:
振动过程中偶极距的变化及能级的跃迁几率。
1.在红外光谱中,特征谱带区的范围是:
4000-1333cm-1。
2.在苯的红外吸收光谱图中
(1)3300~3000cm-1处,由______C-H伸缩_____振动引起的吸收峰
(2)1675~1400cm-1处,由_______C=C伸缩____振动引起的吸收峰
(3)1000~650cm-1处,由_______C-H弯曲____振动引起的吸收峰
芳氢伸缩;芳环骨架;芳氢面外弯曲
4.在分子振动过程中,化学键或基团的偶极矩不发生变化,就不吸收红外光。
5.共扼效应使C=O伸缩振动频率向低波数位移;诱导效应使其向高波数位移。
6.氢键效应使OH伸缩振动谱带向低波数方向移动。
7.一般多原子分子的振动类型分为伸缩振动和弯曲振动。
8.在光度分析中,常因波长范围不同而选用不同材料制作的吸收池。
可见分光光度法中选用?
?
玻璃吸收池;紫外分光光度法中选用?
?
石英吸收池;红外分光光度法中选用KBr吸收池。
玻璃;石英;岩盐
三、概念及名词解释
1.Fermi共振当强度很弱的倍频峰或组频峰位于某一强的基频峰附近时,弱的倍频峰或组频峰和基频峰之间发生耦合,产生费米共振,吸收强度大大增强。
2.基频峰分子吸收光子时跃迁到第一激发态时产生的强吸收峰。
3.简并频率完全相同的峰,彼此峰重叠。
4.指纹区指纹区主要由C-X单键以及各种弯曲振动引起的,谱带特别密集,如同人的指纹一样。
5.相关峰一个基团除了有特征峰外,还有很多其它振动形式的吸收峰,习惯上把这些相互依存而又相互可以佐证的吸收峰叫相关峰。
四.简述题
1.红外光谱产生的条件是什么?
为什么化合物的实际红外谱图中吸收峰峰数少于理论数?
①红外辐射光的频率和分子振动的频率相等,才能发生振动能级跃迁,产生红外光谱。
②只有引起分子偶极矩发生变化的振动才能产生红外光谱。
1.IR选律只有偶极矩发生变化的峰才能产生红外光谱。
2.频率完全相同的峰相互简并。
3.强、宽峰覆盖相近的弱、窄峰。
4.有些峰落在中红外区以外。
5.吸收峰太弱,检测不出来。
2.影响物质红外光谱中峰位的因素有哪些?
一.内部因素
1.质量效应
2.电子效应诱导效应(-I效应-吸电子基团↑+I效应-给电子基团↓)+C效应-共轭效应(↓)
3.空间效应场效应↑空间位阻↑跨环效应↓环张力(环外双键↑环内双键↓)
4.氢键效应↓
5.互变异构
6.振动偶合
7.费米共振
二、外部因素物态效应、晶体状态、溶剂效应
3.乙醇的红外光谱中,羟基的吸收峰在3333cm-1,而乙醇的1%CCl4溶液的红外光谱中羟基却在3650cm-1和3333cm-1两处有吸收峰,试解释之。
乙醇的红外光谱中,乙醇是缔合态。
而在1%CCl4溶液中有游离态和缔合态,乙醇从缔合态变为游离态,由氢键效应得,吸收峰3333变大为3650.
4.有一化合物的红外图谱中在2780cm-1及926cm-1处有强吸收,无2960cm-1峰,试判断该化合物的正确结构,并说出理由?
A-O-CH2-O-930cm–1附近的C-O伸缩振动峰,与2780峰为相关峰,是鉴定此基团的重要依据。
2780cm-1及926cm-1为亚甲二氧基峰;无2960cm-1峰,说明无甲基。
6.下列两个化合物中,为什么A的νC=O频率低于B?
?
?
?
(A)νC=O1731cm-1(B)νC=O1731cm-1
1760cm-11776cm-1
A为六元环,B为五元环;环张力五元环大于六元环,环外双键随环张力
增大而增大。
7.顺式1,2-环戊二醇的CCl4稀溶液,在3633cm-1及3572cm-1处显两个峰,为什么?
顺式1,2-环戊二醇的CCl4稀溶液中,由于氢键效应,有两种存在形式,游离态和缔合态。
8.
用IR光谱(下图)表示的化合物C8H9O2N是下面哪一种?
第二个
羧酸:
3300~2500cm-1,中心约3000cm-1,谱带强而宽。
没羧基。
有伯胺
答:
为Ⅱ。
3300-3500cm-1有两个强度相似的吸收峰,表示分子中含伯胺基团,因此排除Ⅲ和Ⅴ;3000-2500cm-1无强宽锋,示分子中不含羧基,因此再排除Ⅳ;羰基吸收小于1700cm-1,说明含酰胺基团,所以为Ⅱ。
9.某化合物初步推测为Ⅰ或Ⅱ或Ⅲ。
试根据其部分红外光谱作出判断。
第三个2700-3000区间有两个强度较高的峰有饱和烃基
答:
为Ⅰ。
因为图谱上>3000cm-1无芳氢伸缩振动吸收峰。
10.分别在95%乙醇溶液和正己烷中测定2-戌酮的红外吸收光谱。
预计在哪种溶剂中C=O的吸收峰出现在高频区?
为什么?
随着溶剂极性的增大,极性基团的红外吸收频率降低。
极性乙醇>正己烷,所以在正己烷中吸收峰出现在高频区。
答:
正己烷溶剂中C=O的吸收峰出现在高频区,在95%乙醇中C=O的吸收峰出现在低频区。
原因:
在乙醇中由于C=O与乙醇中的-OH之间易形成氢键,使C=O的双键特征性降低,键的力常数减小,吸收峰向低波数方向移动。
11.不考虑其它因素条件的影响,试指出酸,醛,酯,酰氯和酰胺类化合物中,出现C=O伸缩振动频率的大小顺序。
酰氯>酸>酯>醛>酮?
>酰胺>>
12.在乙酰乙酸乙酯的红外光谱图中,除了发现1738,1717有吸收峰外,在1650和3000也出现吸收峰。
试指出为何出现后两个吸收峰的。
有羧基出现
答:
试样中存在乙酰乙酸乙酯的烯醇式异构体。
因此在IR谱图上,除了出现(C=C)吸收带外,还应出现(OH)和(C=O)吸收,(C=O)吸收带出现在1650cm-1,(OH)吸收带在生成氢键时,可移至3000cm-1。
13.氯仿(CHCl3)的红外光谱说明C-H伸缩振动频率为3100cm-1,对于氘代氯仿
(C2HCl3),其C-2H振动频率是否会改变?
如果变化的话,是向高波数还是低波数位移?
为什么?
C-2H的键能比C-H的键能大,所以化学键的力常数K更大,化学键的振动频率更大,向高波数移动。
答:
由于1H,2H的相对原子质量不同,所以其伸缩振动频率会发生变化.
CHCl3中,μꞌ=12x1/(12+1)=0.9237
C2HCl3中,μꞌ=12x2/(12+2)=1.714,
由于ν与μꞌ平方根成反比,在氘代氯仿中,C-2H键振动频率会向低波数位移。
举例说明红外光谱中650~1000cm-1区域的吸收峰在芳香化合物结构解析中的应用。
该区域的吸收峰为C-H面外弯曲振动峰,用于判断苯环的取代方式,如单取代苯:
710-690cm-1,770-730cm-1;
芳环:
面内:
1250~950cm-1范围,应用价值小
面外:
910~650cm-1,可判断取代基的相对位置
Ø苯:
910~670cm-1
Ø一取代:
770~730cm-1,710~690cm-1
Ø二取代:
邻:
770~735cm-1
对:
860~800cm-1
间:
900~800cm-1,810~750cm-1,
725~680cm-1
4.符合Lambert-Beer定律的有色溶液稀释时,其最大吸收峰的波长位置(c)
A.向短波方向移动B.向长波方向移动
C.不移动,且吸光度值降低D.不移动,且吸光度值升高
5.在下列化合物中,*跃迁所需能量最大的化合物是(a)B
A.1,3丁二烯B.1,4戊二烯
C.1,3环已二烯D.2,3二甲基1,3丁二烯
6.某物质的吸光系数与下列哪个因素有关(b)
A.溶液浓度B.测定波长C.仪器型号D.吸收池厚度
7.不是助色团的是(D)
A.-OHB.-ClC.-SHD.CH3CH2-
8.所需电子能量最小的电子跃迁是(D)
A.σ→σ*B.n→σ*C.π→π*D.n→π*
9.下列说法正确的是(A)
A.饱和烃类在远紫外区有吸收。
B.UV吸收无加和性。
C.π→π*跃迁的吸收强度比n→σ*跃迁要强10-100倍。
D.共轭双键数目越多,吸收峰越向蓝移。
10.近紫外区的波长为(C)
A.4-200nmB.200-300nmC.200-400nmD.300-400nm
11.紫外光谱中,苯通常有3个吸收带,其中λmax在230~270之间,中心为
256nm左右的吸收带是(B)
A.R带B.B带C.K带D.E1带
12.紫外-可见光谱的产生是由外层价电子能级跃迁所致,其能级差的大小决定
了(C)
A.吸收峰的强度 B.吸收峰的数目
C.吸收峰的位置 D.吸收峰的形状
13.紫外光谱是带状光谱的原因是由于(D)
A.紫外光能量大 B.波长短 C.电子能级差大
D.电子能级跃迁的同时伴随有振动及转动能级的跃迁
14.π→π*跃迁的吸收峰在下列哪种溶剂中测量,其最大吸收波长最大(B)A
A.水 B.乙醇C.甲醇 D.正己烷
15.下列化合物中,在近紫外区无吸收的是(A)B
A.
B.
C.
D.
16.下列化合物,紫外吸收λmax值最大的是(B)
A.
B.
C.
D.
17.化合物中,下面哪一种跃迁所需的能量最高(A)
A.σ→σ* B.π→π* C.n→σ* D.n→π*
18.比较下列类型电子跃迁的能量大小(A)
A.*>n*>*>n*
B.*>n*>*>n*
C.*>n*>n*>*
D.*>n*>n*>*
19.共轭体系对λmax的影响(A)
A.共轭多烯的双键数目越多,HOMO与LUMO之间能量差越小,吸收
峰红移。
B.共轭多烯的双键数目越多,HOMO与LUMO之间能量差越小,吸收
峰蓝移。
HOMO最高成键分子轨道;LUMO最低反键分子轨道
C.共轭多烯的双键数目越多,HOMO与LUMO之间能量差越大,吸收
峰红移。
D.共轭多烯的双键数目越多,HOMO与LUMO之间能量差越大,吸收
峰蓝移。
20.溶剂对λmax的影响(B)
A.溶剂的极性增大,*跃迁所产生的吸收峰紫移
B.溶剂的极性增大,n*跃迁所产生的吸收峰紫移
C.溶剂的极性减小,n*迁所产生的吸收峰紫移
D.溶剂的极性减小,*跃迁所产生的吸收峰红移
21.苯及其衍生物的紫外光谱有(B)
A.二个吸收带
B.三个吸收带
C.一个吸收带
D.没有吸收带
22.苯环引入甲氧基后,使λmax(C)
A.没有影响
B.向短波方向移动
C.向长波方向移动
D.引起精细结构的变化
23.以下化合物可以通过紫外光谱鉴别的是(C)
24.某化合物在紫外光区204nm处有一弱吸收,在红外光谱中有如下吸收峰:
3000~2500 cm-1(宽峰),1710cm-1,则该化合物可能是 ( C)还没复习第二章的知识,这道题不会做。
A.醛 B.酮 C.羧酸 D.烯烃
25.在碱性条件下,苯酚的最大吸波长将发生何种变化?
( A)
A.红移 B.蓝移 C.不变 D.不能确定
26.化合物CH3-CH=CH-CH=O的紫外光谱中,λmax=320nm(εmax=30)的一个吸收带是(B)
A.K带B.R带C.B带D.E2带
27.有一种含氧化合物,如用红外光谱判断它是否为羰基化合物,主要依据的谱带范围是(B)还没复习第二章的知识,这道题不会做。
A.1300~1000cm-1B.3000~2700cm-1
C.1950~1650cm-1D.1500~1300cm-1
25、在四谱综合解析过程中,确定苯环取代基的位置,最有效的方法是(A )
A.紫外和核磁 B.质谱和红外
C.红外和核磁 D.质谱和核磁
26.物质的紫外-可见吸收光谱的产生是由于C
A.分子的振动B.分子的转动
C.原子核外层电子的跃迁D.原子核内层电子的跃迁
27.分子中的助色团与生色团直接相连,使*吸收带向长波方向移
动,这是因为产生_P-π_________共轭效应。
28.R带是由______n-π____跃迁引起,其特征是波长_____250-500_____;K带是由
Π-π跃迁引起,其特征是波长____210-250______。
29.可以在近紫外光区产生吸收的电子跃迁类型有:
nπ、ππ等。
30.苯的紫外光谱中有三条吸收带B、E2、E1,它们的波长大小顺序
为Be2e1,max大小顺序为e1e2b_。
三、概念及名词解释
31.生色团指的是分子中含有派电子的基团。
32.助色团含有非成建n电子的杂原子饱和基团
33.红移由于化合物结构改变或者溶剂影响,使吸收峰向长波方向移动。
34.蓝移由于化合物结构改变或者溶剂影响,使吸收峰向短波方向移动。
35.R带连有杂原子的不饱和化合物中杂原子的n电子跃迁到π轨道
36.K带共轭双键排排跃迁所形成的吸收带
37.B带苯环的拍拍跃迁所产生的吸收带
38.E带苯环的烯键π电子拍拍跃迁所产生的吸收带
39.强带摩尔吸光系数大于10000的吸收带
40.弱带摩尔吸光系数小于1000的吸收带四.简述题
41.简述苯环单取代基对λmax的影响
连有给电子取代基时,能够形成p-π共轭,降低能量,发生红移。
连有吸电子取代基时,吸电子基吸引电子而使电子流动,发生红移。
42、简述溶剂效应对λmax的影响
溶剂极性增大,会使拍拍跃迁吸收峰红移。
N-π跃迁吸收峰蓝移。
溶剂PH可能引起共轭体系的延长或缩短,从而影响最大吸收波长。
43、影响紫外光谱λmax的主要因素有哪些?
共轭效应(ππ共轭,P-π共轭超共轭)立体效应(空间位阻、邻位效应、构象、顺反异构、跨环效应、)溶剂效应(极性、ph)
44、为什么共轭双键分子中双键数目愈多其*跃迁吸收带波长愈长?
请
解释其因。
双键数目越多,共轭体系的形成使*跃迁吸收带发生红移,波长越长。
共轭双键分子中双键数目愈多,HOMO越高,LUMO越低,能差越小,波长越长。
某些有机化合物,如稠环化合物大多数都呈棕色或棕黄色,许多天然有
机化合物也具有颜色,为什么?
形成的共轭体系较长,共轭效应较明显,吸收带发生红移,进入可见光区而显色。
45、以有机化合物的官能团说明各种类型的吸收带,并指出各吸收带在紫外
-可见吸收光谱中的大概位置和各吸收带的特征。
K带C=C-C=C共轭双键ππ跃迁210-250nm强带允许跃迁
R带C=O,N=O,n-π跃迁250-500nm弱带禁阻跃迁
B带苯环的ππ跃迁230-2
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