有机化学第四版习题答案.docx
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有机化学第四版习题答案
有机化学第四版习题答案
【篇一:
有机化学第四版课后思考题答案】
2ch3ch32chch3
1、用系统命名法命名下列化合物:
(1)
3
3
(2)
(c2h5)2chch(c2h5)ch2chch2ch3
3)2
(3)
ch3ch(ch2ch3)ch2c(ch3)2ch(ch2ch3)ch3
(4
)
(5
)(6)
答案:
(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷
(2)2-甲基-3,5,6-三乙级辛烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(4)2,2,4-三甲基戊烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2.写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。
(1)c5h12仅含有伯氢,没有仲氢和叔氢的
(2)c5h12仅含有一个叔氢的(3)c5h12仅含有伯氢和仲氢
答案:
键线式构造式系统命名
(1)
(2)
(3)
3.写出下列化合物的构造简式:
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷
(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃:
(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃:
(4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃(5)3-ethyl-2-methylpentane(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane(7)2,2,4,4-tetramethylhexane(8)4-tert-butyl-5-methylnonane
答案:
(1)2,2,3,3-四甲基戊烷简式:
ch3ch2(ch3)2(ch3)3
(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃
:
(3)含一个侧链和分子量为86的烷烃:
因为cnh2n+2=86所以n=6该烷烃为c6h14,含一个支链甲烷的异构体为:
(4)分子量为100,同时含有伯,叔,季碳原子的烷烃
(5)3-ethyl-2-methylpentane
ch3ch(ch3)ch(c2h5)
(6)2,2,5-trimethyl-4-propylheptane
(7)2,2,4,4-tetramethylhexane
ch3c(ch3)2ch2ch(ch2ch2ch3)ch(ch3)ch2ch3(ch3)3cch2c(ch3)2ch2ch3
ch3ch2ch2ch(c(ch3)3)ch(ch3)ch2ch2ch2ch3
4.试指出下列各组化合物是否相同?
为什么?
(8)4-tert-butyl-5-methylnonane
(1)
(2)
答案:
(1)两者相同,从四面体概念出发,只有一种构型,是一种构型两种不同的投影式
(2)两者相同,均为己烷的锯架式,若把其中一个翻转过来,使可重叠.
5.用轨道杂化理论阐述丙烷分子中c-c和c-h键的形式.答案:
解丙烷分子中c-c键是两个c以3
6.
(1)把下列三个透视式,写成楔形透视式和纽曼投影式,它们是不是不同的构象呢
?
(2)把下列两个楔形式,写成锯架透视式和纽曼投影式,它们是不是同一构象
?
(3)把下列两个纽曼投影式,写成锯架透视式和楔形透视式,它们是不是同一构象?
hfh
f
f
f
答案:
f
(1)
为同一构象。
(2)纽曼投影式分别为
:
象。
为不同构
f
h
f
h
f
h
(3)
7、写出2,3-二甲基丁烷的主要构象式(用纽曼投影式表示)。
答案:
h
h
f
ch3
h
ch3
ch3ch3
ch3
h
ch3
ch3
h
hch3
8.试估计下列烷烃按其沸点的高低排列成序(把沸点高的排在前面)
(1)2-甲基戊烷
(2)正己烷(3)正庚(4)十二烷答案:
十二烷正庚烷正己烷2-甲基戊烷因为烷烃的沸点随c原子数的增加而升高;同数c原子的烷烃随着支链的增加而下降。
9.写出在室温时,将下列化合物进行一氯代反应预计到的全部产物的构造式:
⑴.正己烷:
⑵.异己烷:
⑶.2,2-2甲基丁烷:
答案:
⑴.正己烷:
一氯代产物有3种ch3ch2ch2ch2ch2ch2cl
⑵.异己烷:
一氯代产物有5种
⑶.2,2-2甲基丁烷:
一氯代产物有3种
10、根据以下溴代反应事实,推测相对分子质量为72的烷烃异构体的构造简式。
(1)只生成一种溴代产物;
(2)生成三种溴代产物;(3)生成四种溴代产物。
答案:
2
+
n
5c5h12
1ch3cch22ch32ch3ch2ch2ch2ch33ch3chch3ch2ch3
()
(
)
()
+
72
()
(
)
12、试写出下列各反应生成的一卤代烷,预测所得异构体的比例:
答案:
(1)
(2
)
(3)
解:
答案:
114、在下列一系列反应步骤中,⑴abb+cd+ee+a2f试回答:
a哪些质点可以认为是反应物,产物,中间体?
b写出总的反应式c给出一张反应能量变化草图.答案:
a解:
反应物:
a,c.产物:
d,f.中间体:
b,e.b2a+c→d+2fc
15、下列自由基按稳
定
性
由
大
到
小
排
列
顺
序
.
ch3chchch2ch3
.chchchchch
2
2
2
3
ch3ch2cch2ch3
ch
.
333abc
答案:
cab第六章对映异构
1、说明下列各名词的意义:
⑴旋光性⑵比旋光度⑶对应异构体:
⑷非对应异构体⑸外消旋体⑹内消旋体:
2、下列化合物中有无手性c(用*表示手性c)
(1)
(2)(3)
(2)无手性碳原子
(4)
*
答案:
(1)
【篇二:
有机化学_高等教育出版社_高鸿宾_第四版_课后习题答案】
(一)用简单的文字解释下列术语:
(1)
(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)
有机化合物:
碳氢化合物及其衍生物。
键能:
形成共价鍵时体系所放出的能量。
极性键:
成鍵原子的电负性相差为0.5~1.6时所形成的共价鍵。
官能团:
决定有机化合物的主要性质的原子或原子团。
实验式:
能够反映有机化合物元素组成的相对比例的化学式。
构造式:
能够反映有机化合物中原子或原子团相互连接顺序的化学式。
均裂:
共价鍵断裂时,两个成鍵电子均匀地分配给两个成鍵原子或原子团,形成两个自由基。
异裂:
共价鍵断裂时,两个成鍵电子完成被某一个成鍵原子或原子团占有,形成正、负离子。
诱导效应迅速减弱。
(11)氢键:
由氢原子在两个电负性很强的原子之间形成“桥梁”而导致的类似化学键的分子间或分子内作用力。
氢键具
有饱和性和方向性,但作用力比化学键小得多,一般为20~30kj/mol。
(12)lewis酸:
能够接受的电子的分子或离子。
(二)下列化合物的化学键如果都为共价键,而且外层价电子都达到稳定的电子层结构,同时原子之间可以共用一对以上的电子,试写出化合物可能的lewis结构式。
hhhch
(1)cn2
(2)c3o3(3)
choho
hch=chhch(4)c(5)c(6)ch2o323
解:
分别以“○”表示氢原子核外电子,以“●”表示碳原子核外电子,以“★”表示氧原子核外电子,以“△”表示氮
原子核外电子,题给各化合物的lewis结构式如下:
hh
。
c
(1)hnh
(2)h
h
hhch
(3)hh
hhh
。
。
。
。
ch(5)h
c(4)hhhh(三)试判断下列化合物是否为极性分子。
(1)hbr是(4)ch2cl2是
h(6)c。
h
。
h
(2)i2否
(5)ch3oh是(3)ccl4否(6)ch3och是
h(四)根据键能数据,乙烷分子(c)在受热裂解时,哪种键首先断裂?
为什么?
这个过程是吸热c3还是放热?
解:
乙烷分子受热裂解时,首先断cc鍵;
h(414kj/ol)c(347kj/mol)因为鍵能:
。
这个过程是一个吸热过程。
(六)正丁醇(ch3ch2ch2ch2oh)的沸点(117℃)比它的同分异构体乙醚(ch3ch2och2ch3)的沸点(34.5℃)高得多,但两者在水中的溶解度均为8g/100g水,试解释之。
解:
正丁醇分子之间可以形成分子间氢键,而乙醚分子之间不能形成氢键,所以正丁醇的的沸点远高于乙醚。
但二者均可水分子形成氢键,所以它们在水中都有一定的溶解度(8g/100g水)。
(七)矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物)能溶于正己烷,但不溶于乙酸或水。
试解释之。
解:
矿物油是非极性分子,而水和乙醇都是极性分子。
根据“相似相溶”的原则,非极性的矿物油在极性溶剂中不可能有好的溶解度。
(八)下列各反应均可看成是酸碱的反应,试注明哪些化合物是酸?
哪些化合物是碱?
chcooh+
32
(1)
酸碱
-chcoo+h3
(2)
碱酸
+-ho+
chcoo33
碱酸
-ch
cooh+cl3
碱酸
(3)
ho+chn23碱酸
ho+chn23碱酸
-chn
h+oh33
酸碱-chnh+oh33
酸碱
(4)
(九)按照不同的碳架和官能团,分别指出下列化合物是属于哪一族、哪一类化合物。
ch3ch3
(1)ch3
chh3c3o
oh(3)
(4)
22
33hh33
脂肪族卤代烷烃脂肪族羧酸、开链羧酸脂环(族)酮
hcchchch
hccoch3hccchohch
(5)
(6)
cl
(2)ch2ch2
co
n
chchh
芳香(族)醚芳香(族)醛杂环类化合物(吡咯)
ch3h
chhc2
chnhchcch(7)(9)32(8)3
chohch3ch3
脂肪族伯胺脂肪族炔烃、开链炔烃脂环(族)醇
(十)根据官能团区分下列化合物,哪些属于同一类化合物?
称为什么化合物?
如按碳架分,哪些同属一族?
属于什么族?
ch2oh
(1)
(2)
cooh
(3)
h
oh
(4)
(5)
cooh
(6)
cooh
cooh
(7)
(8)
oh(9)
cooh
n
解:
按官能团分:
⑴、⑶、⑷、⑻属于醇类化合物;⑵、⑸、⑹、⑺、⑼属于羧酸类化合物。
按碳架分:
⑴、⑵属于芳香族;⑷、⑸属于脂环族;⑶、⑹、⑻、⑼属于脂肪族;⑺属于杂环类化合物。
(十一)一种醇经元素定量分析,得知c=70.4%,h=13.9%,试计算并写出实验式。
解:
碳和氢的含量加起来只有84.3%,说明该化合物含氧,即o=15.7%。
70.413.915.7
n?
5.87?
6n?
?
14n?
?
1cho
12116
∴该化合物的实验式为c6h14o。
(十二)某碳氢化合物元素定量分析的数据为:
c=92.1%,h=7.9%;经测定相对分子质量为78。
试写出该化合物的分子式。
解:
nc
0.92?
78
?
5.87?
6
120.79?
78
n?
6.16?
6h
1
∴该化合物的分子式为c6h6。
第二章饱和烃习题
(一)用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)
2
1
1
2346
57
(2)
21
3
4
5
3-甲基-3-乙基庚烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷
89
726
5
43
(3)
6
45
3
(4)
101
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(5)
烷
1,1-二甲基-4-异丙基环癸
1
(6)
4
2
3
乙基环丙烷
10
2-环丙基丁烷
34
6
548
9
1
(7)
987
1
265
(8)
7
2
ch3
3
1,7-二甲基-4-异丙基双环2-甲基螺[3.5]壬烷
[4.4.0]癸烷
1
437
56
ch)cc33(10)(
(9)
2
5-异丁基螺[2.4]庚烷
(11)
h3c
新戊基
(12)
chchchchch3223
2-甲基环丙基2-己基or(1-甲基)戊基
(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1)2,3-二甲基-2-乙基
(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己
丁烷烷
33ch332ch3
ch3
h25
ch3h3
hchhchh22c3
(3)2-叔丁基-4,5-二甲
基己烷
c(ch)33
ch3
chchhch23
h3
2,3,3-三甲基戊烷
(4)甲基乙基异丙基甲烷
hh33
chchch33
2,2-二甲基-4-乙基庚烷
2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(6)1-丁基-3-甲基环己烷
2ch2ch2ch3
(5)丁基环丙烷
hhhh2c2c2c3
1-环丙基丁烷
烷
2,3-二甲基戊烷
1-甲基-3-丁基环己
ch3
c
h33
ch3
cch3
3(iii)
33
(i
i)
(i)(最稳定构象)
ch
cc3(iii)
ch3
3
3
3(ii)
ch3
h(最不稳定构象)(iv)
hh2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
33h3
h3
3
(i)(
最稳定构象)(
四)将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
cclh
(1)
l
h3h3
3
h
cl
ch3
ch
(2)
h
cll
ch
3
h
l
c
chclh3(3)chll
hh
3c
l
ch3
(4)
chbr
3
h
h
br
br
rch
3
hbr(5)
brh
hr
br
h3
3
(五)用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象:
hhcl
f
3
33
(ii)
hclcl
【篇三:
有机化学高鸿宾第4版课后答案】
txt>
(一)用系统命名法命名下列各化合物,并指出这些化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。
(1)1
2
3456
7
(2)1
2
3
4
5
3-甲基-3-乙基庚烷
2
1
2,3-二甲基-3-乙基戊烷
89
726
543
(3)
6
45
3
(4)10
1
2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷
1,1-二甲基-4-异丙基环癸烷
1
(5)(6)
4
2
3
乙基环丙烷
109871
2
34
2-环丙基丁烷
6
548
9
1
(7)
65
(8)7
2
ch3
3
1,7-二甲基-4-异丙基双环[4.4.0]癸烷
1
437
56
2-甲基螺[3.5]壬烷
(10)(ch3)3cch2
(9)
2
5-异丁基螺[2.4]庚烷
(11)
(12)
新戊基
ch3ch2ch2ch23
h3c
2-甲基环丙基2-己基or(1-甲基)戊基
(二)写出相当于下列名称的各化合物的构造式,如其名称与系统命名原则不符,予以改正。
(1)2,3-二甲基-2-乙基丁烷
(2)1,5,5-三甲基-3-乙基己烷(3)2-叔丁基-4,5-二甲基己烷
33ch33
ch3
2ch2chch2
2h5
(5)丁基环丙烷
ch3ch33
c(ch3)3
ch3
3
ch3
2ch3
2ch3
2,3,3-三甲基戊烷
2,2-二甲基-4-乙基庚烷2,2,3,5,6-五甲基庚烷
(6)1-丁基-3-甲基环己烷
(4)甲基乙基异丙基甲烷
33
ch3ch23
2ch2ch2ch3
2ch2ch2ch3
ch3
ch3
(i)(最稳定构象)
3
ch3
chch3(iii)
3
3
3
(ii)
ch
33
h
chch3(iii)
h3
ch3(ii)
ch33
(ii)
ch3
(iv)(最不稳定构象)
h3h333
3
(i)(最稳定构象)
2,2,3,3-四甲基丁烷的典型构象式共有两种:
33
(
四)将下列的投影式改为透视式,透视式改为投影式。
(1)
clh3ch
cl
h3
3
ch
(2)
ch3
h
ch3
hh3c
cl
ch
hc
3
cl
(3)
ch3
(4)
chh
br
br
brch3br
(5)
h
br
h3
h
3
(五)用透视式可以画出三种ch3-cfcl2的交叉式构象:
hhhclf
hcl
h
fcl
cl
cl
cl
f
它们是不是ch3-cfcl2的三种不同的构象式?
用newman投影式表示并验证所得结论是否正确。
解:
它们是ch3-cfcl2的同一种构象——交叉式构象!
从下列newman
投影式可以看出:
(i)
f(ii)
(ii)
将(i)整体按顺时针方向旋转60o可得到(ii),旋转120o可得到(iii)。
同理,将(ii)整体旋转也可得到(i)、(iii),将(iii)整体旋转也可得到(i)、(ii)。
(六)试指出下列化合物中,哪些所代表的是相同的化合物而只是构象表示式之不同,哪些是不同的化合物。
(1)
ch3cclchch3ch3ch3
ch
(2)
(3)
3)2
chch3
ch3
(4)
ch3h
(5)
hch3
h
h
(6)
h3clch3
ch3
ccl(ch3)2
3
解:
⑴、⑵、⑶、⑷、⑸是同一化合物:
2,3-二甲基-2-氯丁烷;
⑹是另一种化合物:
2,2-二甲基-3-氯丁烷。
(七)如果将船型和椅型均考虑在环己烷的构象中,试问甲基环己烷有几个构象异构体?
其中哪一个最稳定?
哪一个最不稳定?
为什么?
解:
按照题意,甲基环己烷共有6个构象异构体:
3
ch3
(a)
hch3
h
(b)
(c)
h
ch3
ch3(e)
h3
(f)
(d)
其中最稳定的是(a)。
因为(a)为椅式构象,且甲基在e键取代,使所有原子或原子团都处于交叉式构象;
最不稳定的是(c)。
除了船底碳之间具有重叠式构象外,两个船头碳上的甲基与氢也具有较大的非键张力。
(八)不参阅物理常数表,试推测下列化合物沸点高低的一般顺序。
(1)(a)正庚烷(b)正己烷(c)2-甲基戊烷(d)2,2-二甲基丁烷(e)正癸烷
解:
沸点由高到低的顺序是:
正癸烷>正庚烷>正己烷>2-甲基戊烷>2,2-二甲基丁烷
(2)(a)丙烷(b)环丙烷(c)正丁烷(d)环丁烷(e)环戊烷(f)环己烷
(g)正己烷(h)正戊烷解:
沸点由高到低的顺序是:
f>g>e>h>d>c>b>a
(3)(a)甲基环戊烷(b)甲基环己烷(c)环己烷(d)环庚烷解:
沸点由高到低的顺序是:
d>b>c>a
(九)已知烷烃的分子式为c5h12,根据氯化反应产物的不同,试推测各烷烃的构造,并写出其构造式。
(1)一元氯代产物只能有一种
(2)一元氯代产物可以有三种(3)一元氯代产物可以有四种(4)二元氯代产物只可能有两种
ch3
解:
(1)ch3
ch3
(2)ch3ch2ch2ch2ch3ch3
ch3
(4)ch3
(3)
ch32ch3
ch3
ch3ch3
(十)已知环烷烃的分子式为c5h10,根据氯化反应产物的不同,试推测各环烷烃的构造式。
(1)一元氯代产物只有一种
(2)一元氯代产物可以有三种解:
(1)
(2)
ch3
ch3
(十一)等物质的量的乙烷和新戊烷的混合物与少量的氯反应,得到的乙基氯和新戊基氯的摩尔比是1∶2.3。
试比较乙烷和新戊烷中伯氢的相当活性。
解:
设乙烷中伯氢的活性为1,新戊烷中伯氢的活性为x,则有:
∴新戊烷中伯氢的活性是乙烷中伯氢活性的1.15倍。
(十二)在光照下,2,2,4-三甲基戊烷分别与氯和溴进行一取代反应,其最多的一取代物分别是哪一种?
通过这一结果说明什么问题?
并根据这一结果预测异丁烷一氟代的主要产物。
12.3?
612xx?
1.15
3ch3
解:
2,2,4-三甲基戊烷的构造式为:
ch323
3
ch3ch3
氯代时最多的一氯代物为brch223;溴代时最多的一溴代物为
ch3
3ch3ch323
3br
这一结果说明自由基溴代的选择性高于氯代。
即溴代时,产物主要取决于氢原子的活性;而氯代时,既与氢原子的活性有关,也与各种氢原子的个数有关。
根据这一结果预测,异丁烷一氟代的主要产物为:
fch2ch2ch3(十三)将下列的自由基按稳定性大小排列成序。
⑴3⑵ch322⑶ch32ch3⑷ch33
333
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