药物化学要掌握的知识点.docx

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药物化学要掌握的知识点

药物化学要掌握的知识点

一.中枢神经系统药

镇静药可以缓解病人的紧张、烦躁等精神过度兴奋时的症状；催眠药可使失眠患者获得近似生理性的睡眠；抗癫痫药可以抑制惊厥，用于预防癫痫的发作；抗精神失常药可在不影响人的意识的条件下缓解精神病患者的紧张、躁动、焦虑、忧郁和消除幻觉等症状

镇静催眠药

苯巴比妥

化学名为5-乙基—5-苯基—2，4，6-（1H，3H，5H）嘧啶三酮，又名鲁米那（Luminal）。

性状：

本晶为白色有光泽的结晶或结晶性粉末，无臭，味微苦，mpl74．5—17813。

在空气中较稳定，难溶于水，能溶于乙醇、乙醚，在氯仿中略溶。

理化性质：

（符合巴比妥类药物的通性）

1、本品具有弱酸性，可溶于氢氧化钠或碳酸钠溶液，生成苯巴比妥钠。

苯巴比妥钠为白色结晶性颗粒或结晶性粉末，易溶于水，其水溶液呈碱性，与酸性药物接触或吸收空气中的，可析出苯巴比妥沉淀。

2、本品钠盐水溶液放置易分解，产生苯基丁酰脲沉淀而失去活性。

为此，苯巴比妥钠注射剂不能预先配制进行加热灭菌，须制成粉针剂。

3、本品为丙二酰脲衍生物，显丙二酰脲类药物的鉴别反应，如与吡啶和硫酸铜作用生成紫红色络合物；和硝酸银或硝酸汞试液作用生成白色沉淀，可溶于过量的试液和氨试液中。

4、本品加甲醛试液，煮沸，再缓缓加入硫酸，分两层，接界面显玫瑰红色。

5、与亚硝酸钠-硫酸试剂反应，生成亚硝基苯衍生物。

（含芳环）。

用途：

本品临床上用于治疗失眠、惊厥和癫痫大发作。

异戊巴比妥

性状：

白色结晶性粉末，易溶于乙醇和乙醚，溶于氯仿，几乎不溶于水，具有弱酸性。

结构特点：

5位取代基是乙基和异丁基（含有支链），是短效的镇静催眠药。

理化性质：

符合巴比妥类药物的通性

用途：

用于镇静、催眠、抗惊厥

地西泮

化学名：

1-甲基-5-苯基-7-氯-1，3-二氢-2H-1，4-苯并二氮-2-酮

别名：

安定，苯甲二氮卓

性状：

本品为白色或类白色结晶性粉末，无臭，味微苦，mpl30—134℃。

微溶于水，溶于乙醇，易溶于氯仿及丙酮，略微溶于乙醚，在空气中稳定。

理化性质：

1、一般情况下较稳定。

本品具有酰胺及烯胺（希夫氏碱）结构，遇酸或碱液加热的条件下易水解生成2-甲氨基—5—氯—二苯酮和甘氨酸。

（口服本品在胃酸作用下，水解基本在4，5位开环，4，5位开环物进入肠道后，由于PH值的生高，又闭环成原药，故口服不影响生物利用度。

）

2、本品溶于稀盐酸，加碘化铋钾试液，产生橘红色沉淀，放置后颜色变深。

（可解释为生物碱的显色反应，因结构中有N，且在环上）

用途：

治疗焦虑症、失眠，还可用于抗癫痫和抗惊厥。

抗癫痫药

苯妥英钠（大伦丁钠）

化学名：

5，5-二苯基-2，4-咪唑烷二酮钠盐

性状：

白色粉末，微有吸湿性，可溶于水和乙醇。

苯妥英几乎不溶于水，可溶于乙醇，理化性质：

1、苯妥英具有弱酸性，可溶于氧化钠溶液中生成苯妥英钠。

水溶液呈碱性反应，露置空气中吸收CO2而析出游离的苯妥英，呈现浑浊。

苯妥英钠及其水溶液都应密闭保存或新鲜配制。

2、本品水溶液加酸酸化后，析出游离的苯妥英。

游离的苯妥英加氨试液。

形成氨盐溶解，再加硝酸银试液，产生白色银盐沉淀。

3、本品与吡啶硫酸铜试液作用，生成董色络盐。

4、本品水溶液与二氯化汞反应生成白色沉淀，此沉淀不溶于氨试液。

用途：

治疗癫痫大发作的首选药，对小发作无效，也可用于治疗三叉神经痛及洋地黄引起的心律不齐。

卡马西平

化学名：

5H-二苯并[b，f]氮杂-5-甲酰胺

性状：

白色的结晶性粉末，几乎不溶于水，在乙醇、丙酮中溶解，易溶于氯仿。

用作抗癫痫药，对大发作和综合性局灶性发作有效，还具有抗外周神经痛作用。

理化性质：

卡马西平是由两个苯环与氮杂草环并合而成的三环类化台物。

二个苯环通过烯键相连形成共轭体系。

马西平用硝酸处理加热数分钟后，产生橙色的颜色反应。

用途：

平临床用作抗癫痫药，对精神运动性发作最有效，对大发作、局限性发作。

本品口服后从胃肠道吸收，由于水溶性差，故吸收较慢且不规则

丙戊酸钠（地巴京）

化学名：

2-丙基戊酸钠

性状：

晶性粉末，易溶于水、甲醇，对酸、碱、热、光较稳定，具有极强的吸湿性。

用途：

是广谱高效抗癫痫药，用于治疗儿童的失神性发作和大发作，对各型小发作效果更好、毒性较低

抗精神失常药

①    抗精神病药或称抗精神分裂症药：

主要用于各种精神分裂症（吩噻嗪类、噻吨类、丁酰苯类、苯酰胺类及二苯并氮杂卓类）；

②抗焦虑药：

主要用于消除神经官能症的焦虑状态及改善睡眠；

③抗抑郁药和抗燥狂药：

主要用于治疗情绪过分低落或过分高涨等情感障碍性疾病。

氯丙嗪（冬眠灵）

化学名：

N，N-二甲基-2-氯-10H-吩噻嗪-10-丙胺

性状：

白色结晶粉末，有吸湿性，极易溶于水、醇及氯仿。

理化性质（结构特点）：

1、1、 本品具有吩噻嗪结构，易被氧化，在空气或日光中放置，渐变为红棕色。

溶液中加入对氢醌、连二亚硫酸钠、亚硫酸氢钠或维生素C等抗氧剂，均可阻止变色。

2、本品溶液遇氧化剂时也会氧化变色。

如加硝酸后显红色，渐变为淡黄色，与三氯化铁试液作用，显稳定的红色。

3、本品的苦味酸盐结晶mpl75—17912。

用途：

用于治疗精神分裂症和躁狂症，也用于镇吐、强化麻醉及人工冬眠等。

镇痛药

镇痛药根据来源的不同可分为三类：

吗啡及其衍生物、合成镇痛药及内源性锋痛物质。

1.植物中提取的生物碱类吗啡

镇痛药按来源分2.合成镇痛药哌替啶

3.半合成的高效镇痛药依托菲（埃托啡）

4.内源性多肽脑啡肽

盐酸吗啡MorphineHydrochloride

化学名：

17-甲基-4，5α-环氧-7，8-二脱氢吗啡喃-3。

6α-二醇盐酸盐三水合物

来源：

阿片中提取到粗制吗啡，经精制后成盐，得盐酸吗啡。

性状：

本品为白色、有丝光的针状结晶或粉末，味苦。

极易溶于沸水，易溶于热乙醇、溶于水，不溶于乙醚和氯仿。

天然吗啡是左旋体。

化学性质：

1.酸碱两性（结构中含酚羟基和叔胺氮而呈两性，即可以溶于无机酸也可以溶于碱溶液）

2、稳定性

（1）3位酚羟基的存在使得吗啡不稳定，在光照下被空气氧化生成双吗啡或伪吗啡，药物毒性大大增加。

（2）N上被氧化生成N-氧化吗啡

（3）在酸性条件下脱水重排生成阿朴吗啡

吗啡水溶液在PH2-4时最稳定，为防止吗啡氧化变质，盐酸吗啡注射液调Ph3-5，充惰性气体，加金属离子络合剂，加抗氧剂。

3、鉴别反应

（1）生物碱显色反应

本品+HCHO/H2SO4蓝紫色

本品+钼硫酸试液紫色--蓝紫色—绿色

（2）酚羟基的反应

本品+中性FeCl3兰色

（3）2位活性C的反应

吗啡+HNO2混合物NH3.H2O黄棕色

（检查可待因中混有的微量吗啡）

与对氨基苯磺酸的重氮盐偶合，呈黄色

用途：

主剧烈疼痛，易成瘾、呼吸抑制。

盐酸美沙酮MethadoneHydrochloride

化学名：

（+-）4，4-二苯基-6-二甲胺基-3-庚酮盐酸盐

别名：

盐酸美散痛非那酮、阿米酮、芬那酮

性状：

本品为无色或白色结晶性粉末，味苦、极易溶于水。

化学性质：

1.本品+生物碱试剂沉淀（苦味酸）

2.C=O反应不活泼，（因有较大的空间位阻）。

作用与用途：

2—3倍吗啡左旋体大于20倍右旋体。

缺点：

成瘾性较

大（比吗啡小），毒性较大，安全度小（有效剂量与中毒剂量较接

近）。

用于各种剧烈疼痛及癌症疼痛。

二.外周神经系统药

溴新斯的明

    化学名：

溴化-N,N,N-三甲基-3-[（二甲氨基）甲酰氧基]苯胺

    性质：

溴新斯的明加氢氧化钠水溶液，加热反应时被水解，生成间-二甲氨基苯酚钠，再与重氮苯磺酸反应，生成偶氮化合物显红色。

    用途：

抗胆碱酯酶药。

用于重症肌无力，手术后腹气胀及尿潴留等。

硫酸阿托品

化学名：

α-（羟甲基）苯乙酸-8-甲基-8-氮杂二环[3.2.1]-3-辛酯硫酸盐一水合物

阿托品的缺点

具有外周及中枢M胆碱受体拮抗作用

对M1和M2受体选择性差

药理作用广泛，常引起多种不良反应

对阿托品进行结构改造的目标

寻找选择性高，作用强，毒性低

具有新适应症的合成抗胆碱药

用途:

内脏（特别是胃肠）绞痛

扩瞳、遗尿、盗汗、流延症、缓慢性心律失常、抗休克

有机磷农药（胆碱酯酶抑制剂）中毒等

理化性质:

1.Vitali反应

2.重铬酸钾氧化

3.生物碱显色剂

溴丙胺太林

溴化N-甲基-N-（1-甲基乙基）-N-[2-（9H-呫吨-9-甲酰氧基）乙基]-2-丙铵

作用特点:

1.属于合成类解痉药

2.对胃肠道M胆碱受体选择性较强

3.还能不同程度地抑制胃酸分泌

4.口服吸收差

肾上腺素

（R）-4-[2-（甲氨基）-1-羟基乙基]-1，2-苯二酚

理化性质:

1.还原性

2.酸碱性

3.消旋化

应用:

1.用于过敏性休克、心脏骤停和支气管哮喘的急救

2.可制止鼻粘膜和牙龈出血

3.与局部麻醉药合用可减少毒副作用，可减少手术部位的出血

盐酸麻黄碱EphedrineHydrochloride

化学名：

（1R，2S）-2-甲胺基-1-苯丙烷-1-醇盐酸盐

性状：

本品为白色结晶或白色针状结晶，味苦，具挥发性（可用水蒸气蒸馏法提取麻黄中的生物碱麻黄）。

易溶于水和乙醇，可溶于氯仿、苯。

理化性质：

1、本品/H2O+CUSO4+NaOH兰紫色络合物（具有氨基醇结构药物的特征反应）

2、本品被KMnO4和NaOH试液共热，氧化生成苯甲醛及甲胺，后者可使红色石蕊试纸变兰。

3、麻黄碱属芳烃胺类，氮原子在侧链上，与一般生物碱性质不完全相同。

如遇碘化汞钾等多种生物碱沉淀剂不生成沉淀。

用途：

本品为肾上腺素受体激动剂，具有松驰平滑肌、收缩血管、兴奋中枢神经的作用。

用于支气管哮喘、过敏性反应、鼻粘膜肿胀及低血压等的治疗。

马来酸氯苯那敏

化学名:

N，N-二甲基-γ-（4-氯苯基）-2-吡啶丙胺顺丁烯二酸盐

理化性质:

1.叔胺类反应与枸橼酸醋酐作用即显红紫色

2.在稀硫酸中，马来酸与高锰酸钾反应，红色消失，生成二羟基丁二酸

用途:

用于过敏性疾病

局部麻醉药

盐酸普鲁卡因

化学名:

4-氨基苯甲酸-2-（二乙氨基）乙酯盐酸盐

用途:

用于浸润麻醉、阻滞麻醉、腰麻、硬膜外麻醉和局部封闭疗法

盐酸利多卡因

化学名:

N-（2，6-二甲苯基）-2-（二乙氨基）乙酰胺盐酸盐一水合物

用途:

1.局部麻醉作用比Procaine强2~9倍

2.维持时间延长一倍

3.毒性相应较大

4.用于表面、浸润、传导、硬膜外等麻醉

三.解热镇痛药及非甾类抗炎药

阿司匹林Aspirin

化学名：

2-（乙酰氧基）苯甲酸，曾用名阿司匹林

性状：

本品为白色针状或板状结晶，味微酸，微溶于水，水溶液呈酸性。

合成：

乙酰水杨酸的制备国内外均采用水杨酸乙酰化的工艺。

以水杨酸为原料，在硫酸催化下，经醋酐乙酰化制得。

用途：

解热，镇痛，消炎抗风湿。

伤风、感冒、头痛、神经痛及急慢性风湿痛、类风湿痛等

对乙酰氨基酚Paracetamol

化学名：

N-（4-羟基苯基）乙酰胺别名：

扑热息痛

性状：

本品为白色结晶或结晶性粉末；味微苦；在热水或乙醇中易溶，在丙酮中溶解，微溶于冷水。

饱和水溶液呈酸性，pH约为6。

理化性质：

1.含游离酚羟基，其水溶液加FeCl3试液显蓝紫色。

2.本品水溶液稳定，但酸和碱和催化其水解。

水解产物对氨基苯酚可经重氮化及偶合反应，